2018版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第11章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)第2節(jié)烴和鹵代烴檢測(cè)魯科版

1、第 2 節(jié)烴和鹵代烴考綱定位1. 掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2. 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及與其他有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化。3. 掌握加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型?？键c(diǎn) 1|脂肪烴基礎(chǔ)知識(shí)自查1 烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2 脂肪烴的物理性質(zhì)狀態(tài)常溫下含有 仁 4 個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固 態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)逐漸升高_(dá)同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越彳低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水/宜溶性均難溶于水3 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1) 烷烴的取代反應(yīng)1取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子

2、團(tuán)所替代的反應(yīng)。2烷烴的鹵代反應(yīng)a. 反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)+ HX- A 11* a * HClc.定量關(guān)系： 即取代 1 mol 氫原子， 消耗 1 mol 鹵素單質(zhì)生成 1 molHCl。(2) 烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合 物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)2竺CH、CH、+ HCl-CH.CHXl亠 CH = CH + 2Br, （足図）_BrCHCHBi(3) 加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)方程式為引發(fā)劑廠7iCH.=CHCH,-ECH.CH

3、i -ICIL引發(fā)劑乙炔加聚反應(yīng)方程式為nCH CH-CH=-CH(4) 二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)加成反應(yīng)垃感- =CHCH =CH. +Br、&n（l： 11-二OL =GHCH =CJL +2Br. CH,CHCH亠-亠-|芒Br Br Br引發(fā)劑加聚反應(yīng)：nCH=C CH=CH CH 2 CH=CHHCH 。(5) 脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴漠的 CClj 涪液珂H CH, + Br.CH, BiCH, BiHGG J*CII =仁II + HC1催化劑Z 5=CIIC1CKCHYUH“-I-Br BrCH2=CH-CH=( (X門.3丁二晞、Btjr i(3) CH2=C

4、CH=C+ ()CH.CH=CHCH.| 一，反應(yīng)類型：_；BrBrCH3C=CH(4) () + Br2，反應(yīng)類型： _ ;Br Br引發(fā)劑(5) () 4 |，反應(yīng)類型： _。Cl答案(1)CI2加成反應(yīng)CHXH=CH,Cl(2)取代反應(yīng)(3) Br2加成反應(yīng)CH3g CH 加成反應(yīng)nCH=CHCI 加聚反應(yīng)I題后歸納I(1)不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：1碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；2碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(2)CH3CH=CKCl2-()+ HCl，反應(yīng)類型:CH._，反應(yīng)類型：_Cl53碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)

5、鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；4苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能 被酸性高錳酸鉀溶液氧化。6（2）烯烴、炔烴與酸性 KMnO 溶液反應(yīng)圖解角度 2 烷烴的取代反應(yīng)與烯（炔）烴的加成反應(yīng)3.某氣態(tài)烴 1 mol 能與 2 mol HCI 加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl 兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為（）B.1丁炔D. 2甲基一 1,3 丁二烯B. 4 種D. 6 種BrBr的部分【氧化產(chǎn)物CILRCH =:HC =IRC =一CRKOI:RCOH:II0R：(酮”co,/4FTRCOOH

6、 :A.丙烯C. 丁烯4.1 : 1),根據(jù)加成與所得的產(chǎn)物有（GH6。，該烴與 B2加成時(shí)（物質(zhì)的量之比為A.C.發(fā)生1 ,2-力口成時(shí)反應(yīng)產(chǎn)物某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為7顯然所得產(chǎn)物有5種”選項(xiàng)C符合題意訂CH,ICH, CHCHCH, CH,-5 某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：1(1) 用系統(tǒng)命名法命名該烴： _ 。(2) 若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有 _ 種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3) 若該烷烴是由炔烴和 2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有 _種。(4) 該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有 _種。解析(1)該烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳

7、原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名 稱為 2,3 -二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H,該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5 處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H,該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1 處。(4)該烷烴分子中有 6 種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有 6 種。答案(1)2,3 二甲基戊烷(2)5 (3)1(4)6考點(diǎn) 2|芳香烴基礎(chǔ)知識(shí)自查1 芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯

8、等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。2.苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比較苯苯的同系物化學(xué)式GH6通式 GHn6(n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵2空間構(gòu)型為平面正六邊形1分子中含有一個(gè)苯環(huán)2與苯環(huán)相連的基團(tuán)為烷基3.苯和苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；8苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。9（1）取代反應(yīng)硝化反應(yīng)乳苯的硝化反應(yīng)方程

9、式:濃H2SO4b甲苯的硝化反應(yīng)方程式： 入一CHr +3HN0,J3上述反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，硝基苯是一種具有苦杏仁氣味、大、不溶于水的油狀液體，2,4,6 三硝基甲苯俗稱為梯恩梯（TNT）。鹵代反應(yīng)密度比水A乩苯與液混的取代反應(yīng):上2+ HBr3.對(duì).甲苯與液漠（FeBr作催化劑的耽代反應(yīng)*寫出生H.C成一漠代物的化學(xué)方程式:2 +H.0CH. +3H.0濃碼50CH?+BTBr10考點(diǎn)多維探究角度 1 芳香烴的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體1 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法中正確的是()CH, CILA. 分子中至少有 9 個(gè)碳原子處于同一平面上匕對(duì)一甲

10、苯與氯氣(光照條件)的取代反應(yīng)，寫岀主成一氯代物的化學(xué)方程式:+C1.片CH、C1 +HC1-亠乙=-苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同.取代的位置不同、在光 照條件下，苯環(huán)的側(cè)鏈發(fā)主取代反應(yīng)；在三鹵化鐵催化 下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)a.苯與氫氣的加成反應(yīng):上/催化劑Vb.甲苯與氫氣的加成反應(yīng): 催化劑CH,3(3)氧化反應(yīng)苯和苯的同系物均可燃燒，苯不能使酸性 KMnO 溶液退色，但苯的同系物能使酸性溶液退色。KMnOCOOH甲苯被酸性 KMnO 溶液氧化的反應(yīng)表示為11B. 分子中至少有 10 個(gè)碳原子處于同一平面上12C. 分子中至少有 11 個(gè)碳原子處于同一

11、平面上D. 該烴屬于苯的同系物C 分析有機(jī)物的共線、 共面問題要熟記常見有機(jī)化合物的空間構(gòu)型，甲烷是正四面體形，乙烯和苯是平面形， 乙炔是直線形，注意碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。甲基和苯環(huán)是 通過碳碳單鍵相連，甲基中的 C 原子處于苯中原來 H 原子的位置，所以處于苯環(huán)所在的平面 內(nèi)，兩個(gè)苯環(huán)通過碳碳單鍵相連，該碳碳單鍵兩端的碳原子，既處于該苯環(huán)的平面中， 又處于另一個(gè)苯環(huán)中原來 H 原子的位置，也處于另一個(gè)苯環(huán)所在的平面，如圖所示，1、2、3、4、5、6 號(hào)碳原子處于一條直線，再加上一個(gè)苯環(huán)，所以至少有11 個(gè)碳原子共面，該有機(jī)物含有兩個(gè)苯環(huán)，不是苯的同系物。CHSH點(diǎn)丈頁*5e2. （20

12、17 日照模擬）二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得 三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：六種一溴二甲苯的熔點(diǎn)/c234206213204214205對(duì)應(yīng)還原二甲 苯的熔點(diǎn)/c135427542754由此可推斷熔點(diǎn)為 234C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _，熔點(diǎn)為一 54C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_CH,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析1 種，故 234C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH,13嗎14有機(jī)物分子中原子空間構(gòu)型的判斷方法(1) 直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四面體形。(2) 直接連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子處在同一平面上。(3) 直接連在叁鍵碳原子上的兩個(gè)原子與叁鍵兩端的碳原子處在

13、同一直線上。(4) 直接連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上。注意：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋 轉(zhuǎn)。角度 2 芳香烴的性質(zhì)及其應(yīng)用3異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A. 異丙苯是苯的同系物B. 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與CI2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D. 在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C 在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。4.苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌 物。苯并

14、(a)芘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是()A. 苯并(a)芘的分子式為 C20H2，屬于稠環(huán)芳香烴xaB.苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體C. 苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性答案I題后歸納IKMnO 溶液退色15D. 苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑16B 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并（a）芘的分子式為 C20H2，苯并（a）芘是由 5 個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A 對(duì)；苯并（a）芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B 錯(cuò)；苯并（a）芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO 溶液退色，C 對(duì)；苯并（a）芘屬于稠

15、環(huán)芳香烴，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑 苯、氯仿等，不易溶于水，D 對(duì)。I題后歸納I正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)（1）側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具有烷烴的性質(zhì)，可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)， 可發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)等）和加成反應(yīng)（與 H2加成）。（2）側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響1在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反應(yīng)活性增強(qiáng)，表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性 KMnO 溶液氧化，而烷烴不能被氧化。2側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反應(yīng)活性增強(qiáng)， 表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得更容易，如苯的硝化反應(yīng)溫度是 5060C,而甲苯在約 30C的溫度下就

16、能發(fā)生硝化反應(yīng)，而且苯反應(yīng) 只得到一取代產(chǎn)物，而甲苯得到三取代產(chǎn)物。1 I 結(jié)構(gòu)的苯的同系物都能使酸性KMnO 溶液退色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與這些苯的同系物。角度 3 特殊烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)【導(dǎo)學(xué)號(hào)：99682370】5 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如:CHCH=CHC可簡(jiǎn)寫為，有機(jī)物 X的鍵線式為注意：具有,下列說法不正確的是（17A.X 與溴的加成產(chǎn)物可能有 3 種B. X 能使酸性 KM nO 溶液退色C.X 與足量的 H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z 的一氯代物有 4 種D.Y 是 X 的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH=CH,X 與 H2 加成產(chǎn)物為，

17、其一氯代物有 2 種。186. (1)已知立方烷的鍵線式如圖 匕則立方烷的分子式為 _ ，一氯代物有_種，二氯代物有 _ 種。(2)已知金剛烷的鍵線式如圖，可以看作四個(gè)等同的六元環(huán)構(gòu)成的空間構(gòu)型。則金剛烷的分子式為 _ ，一氯代物有 _ 種，二氯代物有 _種。答案(1)C8HH 1 3 (2)C10H62 6考點(diǎn) 3|鹵代烴基礎(chǔ)知識(shí)自查1.鹵代烴烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為一X(CI、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為GHn+1X(n1)。2.物理性質(zhì) 通常情況下除CH3CUCH3CH2CUCH2= CHC1等少數(shù)為氣體外.其余為液體或固體比同碳原子數(shù)的烷疑沸點(diǎn)要高Y

18、同系物沸點(diǎn).隨碳原子數(shù)增加而升高溶解性一鹵代怪難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑|密度|一氣代怪、一氯代怪密度比水小其余比水大3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)1反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如 NaOH 水溶液、加熱。H.O2C2HBr 在堿性(如NaOH 溶液)條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為GWBr + NaOHGHOHF NaBr。(2)消去反應(yīng)概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如 NaOH 的乙醇溶液、加熱。沸點(diǎn)（如 HO HBr193溴乙烷在 NaOH 的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH=CHf + NaBr

19、+ 耳 0。4. 鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。5. 鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)GHOH 與 HBr 的反應(yīng)的化學(xué)方程式:GHsOH HBr GHBr + HQ(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與 BQ、HBr 的反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH=CHC3+ Br2 CHBrCHBrCH、CH3CII=CH2+HBrCH3CIICII3Br考點(diǎn)多維探究角度 1 鹵代烴的水解與消去反應(yīng)1. (2016 太原質(zhì)檢)在鹵代烴 RCHCHX 中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()單fR C-C!X+HHA. 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B. 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被

20、破壞的鍵是和C. 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和D. 發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B RCH2CHX 發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是；發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和3。2. 有以下物質(zhì)：CHsCI CHCI CHCI乙醇C2H5Br + NaOH如乙烷與 Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式:苯與 B2的反應(yīng)的化學(xué)方程式：+ HBr。hu20CH,C比- I - ICH3cCl CH3cCH2ClCH3CH3?Br 6；、一CH汁Cl能發(fā)生水解反應(yīng)的有 _（填序號(hào)，下同），其中能生成二元醇的有 _（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的有_。3 發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有 _。答案 （2）（3）I題后歸納|鹵代烴水解和消去反

21、應(yīng)比較反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式CX 4 HOHc c n x：:相鄰的兩個(gè)磺原子間II鹵代桂分子中一X被脫去小分子HX|反應(yīng)|水中的一OH所取代,|本質(zhì)j生成禪：| 和逮 |RCH.X + NaOHI 一I二IIII產(chǎn)物I引入一0比生成舍一OH |I特征丨的化合物IIII注意：鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律1與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或有鄰位碳原子但無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。2有兩種或三種鄰位碳原子， 且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。角度 2 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)IcIXIH+ XaOIIC=0 j-叩消去HX,土戚含碳碳雙鍵或碳碳參鍵的

22、不筑和化合物213. （2017 玉溪模擬）下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是22【導(dǎo)學(xué)號(hào)：99682371】CHCl CH廠-CHCH,CH.CCH.C1133I2乜HrC電CHnBr甲乙丙丁A. 四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH 溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性再滴入AgNO 溶液， 均有 沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入 NaO 啲醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性再滴入AgNO 溶液，均有沉淀生成D. 乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴B 這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，選項(xiàng)A 不正確；B 選項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，選項(xiàng)B 正確；甲、丙

23、和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)C 不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，選項(xiàng)D 不正確。4為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確量取11.40 mL加過量的反應(yīng)完全液體試樣NaOH溶液|后冷卻|量硝酸過濾并洗滌 沉淀回答下列問題：(1) 加入 AgNO 溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是 _(2) 已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g mL1,其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75 倍，則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為 _ ;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析(1)因加入 AgNO 溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。溴代烴的質(zhì)量

24、為 11.40 mLX1.65 g mL = 18.81 g , 摩爾質(zhì)量為 16X11.75 g mol_1= 188g mol_1。18.81 g因此溴代烴的物質(zhì)的量為一仟 0.1 mol。188 g mol加入AgNO3溶液干燥后稱量質(zhì)量為37上咅2337.6 gn(AgBr)=r=0.2 mol。188 g mol故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2,根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量判斷其分子式為GHB2,其結(jié)24構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CHBrCHBr 或 CHCHBo。答案溴原子 （2）2 CHBrCHbBr 或 CHCHBI2I題后歸納I鹵代烴（RX）中鹵素原子的檢驗(yàn)方法加 NaO 水溶液RH 加稀硝酸酸化R

25、X - NaX-NaOH加 AgNO 溶液子若產(chǎn)生白色沉淀X 是氯原子若產(chǎn)生淺黃色沉淀X 是溴原子若產(chǎn)生黃色沉淀一 X 是碘原子角度 3 鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用4715. （2014 全國(guó)卷n節(jié)選）立方烷（）具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：VzCOOIII回答下列問題：【導(dǎo)學(xué)號(hào)：99682372】R NaXNBSA過爭(zhēng)化韌C（C5H6O）ABSA過氧化物、 -Br0F25（1）C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _, E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。26(2) 的反應(yīng)類型為_ ，的反應(yīng)類型為_。(3) 在 I 的合

26、成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 _ (填化合物代號(hào))。(4) 1 與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 _ 個(gè)峰。(5) 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 _ 種。種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)屬于鹵代 物，在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去皮應(yīng)、生成c=c ,/ o故匚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：由CD按取代反應(yīng)定義可知，可以與Br2發(fā)生加成消去反應(yīng)；(3)根據(jù)同分異構(gòu)體的槪念，具有相同分子式 和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體觀察G與H的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式可知兩者互為同分異枸體二(4)企方烷的區(qū)個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H*完全相同、即只有1種H ”故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為13解析(1)(2

27、)由流程，及兩由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知:為由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知為同，而二硝基立方烷的結(jié)構(gòu)共有3 種，如下所示:0NBSA過氧化物0B0為NO27(5)立方烷中有8個(gè)H.根據(jù)換元法，可知六硝基豆方烷(5)立方烷中有 8 個(gè) H,根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷種數(shù)相故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有 3 種。28答案(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)G 和 H (4)1(5)3I題后歸納I鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1) 鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2) 鹵代烴能改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如NaOHBCHCHBr- CH=C CHBrCHBr。醇，(3) 鹵代烴能改變官能團(tuán)的位置，如NaOHHBrC

28、HBrCH2CHCH- CH=CHC2CH- 醇，CH.CHCH1CH;鹵代烴能進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)，如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù) 碳碳雙鍵，如HBrNaOHCH=C -CHCHBr- CH=Cb。醇，課堂小結(jié)反饋達(dá)標(biāo) 1 + 11全新理念 探究高考明確考向1.個(gè)高考題，展示高考怎樣考(2016 全國(guó)丙卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser 反應(yīng)。催化劑2R g C- H- R O C-O C- R+ H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser 反應(yīng)制備化合物 E 的一種合成路線：兇AK1也一迪購融麗-B回答下列問題：【導(dǎo)

29、學(xué)號(hào)：99682373】llJ rD血029(1)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _, D 的化學(xué)名稱為 _ 。30和的反應(yīng)類型分別為 _、_。(3)_ E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為用 1 mol E 合成 1,4 二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣 _mol。聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _(5)芳香化合物 F 是 C 的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3 : 1，寫出其中 3 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_寫出用 2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物 D 的合成路線d：O.CH,解析 B(CsHi0)與 Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成-(C),則 B催化劑得到 E(Ci6Ho)，結(jié)合 Glaser 反應(yīng)

30、原理(2RgC- H R-gC-CC- R+ Hb)推知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為旨 JC C C(4)化合物(HC三C也可發(fā)生Glaser 偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A 與 CHCHCI 在 AICI3、加熱條件下反應(yīng)生成(B)，顯然反應(yīng)為取代反應(yīng),A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(D)經(jīng)Glaser 反應(yīng)31條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有C1Cl C1C1(1)由上述分析可知.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為5比.C=CHD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、， 其化學(xué)名稱為笨乙塊：(2)反應(yīng)是苯與CH3CH,C1的取代反應(yīng)；反應(yīng)中CCkCILC=CHM轉(zhuǎn)化為占 ，生成了碳碳塞鍵,故該反 應(yīng)為鹵代怪的消去反應(yīng)：(3)由上述分圻可知，E的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為C=Co1個(gè)碳碳塞鍵需要2分子氫氣畑成則用mol E(cm)合成1,斗二苯基丁烷，理 論上需要消耗4 mol氫氣。(4 )化合物(HC=C一:.?CCH)可發(fā)生Glaser反應(yīng)生成聚合物結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)原理及原子守恆寫 出化字方程式：nHCmCTJCmCH -+ ( - 1HL . ( 5 )芳香 化合物片是口QCClrC比)的同分異構(gòu)體,F需滿足條件：i，與c具有相同的分子構(gòu)成”含有1個(gè)苯環(huán)和2牛Q原子；ii*分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù) 目比為3；1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，分子中含有2個(gè)CH3.考慮朱環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)拉置關(guān)系,符合等二32（6）2苯基乙醇的