(浙江專版)高中化學課時跟蹤檢測(八)苯的結構與性質(zhì)蘇教版選修5

1、1課時跟蹤檢測（八）苯的結構與性質(zhì)i 用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是（）A.溴和 CCI4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯解析：選 C 硝基苯和水互不相溶，二者分層，可用分液漏斗分離。其他三個選項中的 物質(zhì)均互溶不分層。2.已知二氯苯有三種同分異構體，則四溴苯共有同分異構體（）A. 1 種B. 2 種C. 3 種D 4 種解析：選 C 苯共有 6 個氫原子可被取代，由于這 6 個氫原子是等效的，故二元取代物 與四元取代物的數(shù)目相等。3.與鏈烴相比，苯的化學性質(zhì)的主要特征是（）A. 難氧化、難取代、難加成B. 易氧化、易取代、易加成C. 難氧化、易取代、難加成D. 易氧化、易取代、難

2、加成解析：選 C 苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化 學鍵，難氧化也難加成，但是在一定條件下易發(fā)生取代反應。4.下列關于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A. 苯是無色帶有特殊氣味的液體B. 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C. 苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D. 苯不含真正的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應解析：選 D 苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發(fā)生取代反應；在一定條件下，苯還可以和氫氣發(fā)生加成基礎全面練2反應生成環(huán)己烷。5.已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結構。下列可以作為證據(jù)的實驗事實

3、是（）1苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色2苯中 6 個碳碳鍵完全相同3苯的一溴代物沒有同分異構體4實驗測得鄰二甲苯只有一種結構5苯不能使溴水因反應而褪色3A.B.C.D.解析：選 D苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色，說明無雙鍵；苯中6 個碳碳鍵完全相同，說明無碳碳單鍵與雙鍵； 苯的一溴代物沒有同分異構體，無法說明無碳碳單鍵與雙鍵；實驗測得鄰二甲苯只有一種結構，說明無碳碳單鍵與雙鍵；苯不能使溴水因反應而褪色，說明分子結構中無雙鍵；選項D 符合題意。6. （2016 紹興一中高三 9 月測試）下列實驗現(xiàn)象，是由于發(fā)生加成反應而引起的是（ ）A. 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B. 苯與溴水混合，反復振

4、蕩后溴水層顏色變淺C. 乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D. 甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失解析：選 C A 項，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因為乙烯被高錳酸鉀氧化而引起 的；B 項，苯與溴水混合，反復振蕩后溴水層顏色變淺屬于萃取現(xiàn)象；D 項，甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失，屬于取代反應。答案選Co7實驗室用溴和苯反應制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾、水洗、用干燥劑干燥、10% NaOH 溶液潤洗、水洗。正確的操作順序是（）A. B.C.解析：選 B 首先要了解溴苯的制取反應原料是苯、液溴、鐵粉，反應原理是溴，另有催化劑 Fe 與 Br2生成的 FeB要用一定的方法

5、除雜干燥，才能得到精制的溴苯。 先用水洗除去水溶性雜質(zhì)，如溴化氫、少量的溴，然后用10%勺 NaOH 溶液，可把溴轉變?yōu)樗苄缘拟c鹽除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH 洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是。&下圖為有關苯的轉化關系圖:D.，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的液Br2/FeBr4-濃HNO31 ifc HaSO+/5060弋4以下說法正確的是（）A.反應為取代反應，反應為加成反應5B. 反應的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C. 反應的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D. 反應中 1 mol 苯最多能與 3 mol H2發(fā)生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳 雙鍵解

6、析：選 B 反應、均為取代反應，A 項錯誤；反應的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面上，C 項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳 單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，D 項錯誤。9.由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出CH 的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式： _ 。(2) 苯不能使溴水因反應而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應，寫出苯的硝化反應的化學方程式： _ 。(3) 烷烴中脫去 2 mol 氫原子形成 1 mol 雙鍵要吸熱，但 1,3-環(huán)己二烯()脫去 2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯 _(填“穩(wěn)定”或

7、不穩(wěn)定”)。(4) 1866 年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實 _(填編號)。a. 苯不能使溴水褪色b. 苯能與 H?發(fā)生加成反應c. 溴苯?jīng)]有同分異構體d. 鄰二溴苯只有一種(5) 現(xiàn)代化學認為苯分子中碳碳之間的鍵是 _解析：(1)苯的分子式為 C6H,與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8 個 H,故分子式為鏈烴時其/C_C分子中應含 2 個一或一個 YC 和兩個F等。(2) 苯發(fā)生硝化反應時 NO 取代苯環(huán)上的一個 H 而生成和 HkOo(3) 化學反應中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應物的狀態(tài)越穩(wěn)

8、定。(4) 苯不具有烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結構所不能解釋的事實，若按照苯的凱庫勒結構式，鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結構。答案：CHCCCCIhCHj6（或CH=CCH=CHCH：h 7O十心5-0 NO?+氏0穩(wěn)定(4) a 、 d(5) 介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵10.某化學興趣小組想試著利用自己所學的知識，通過對實驗事實的驗證與討論，來探究苯的結構式。提出問題：苯分子應該具有怎樣的結構呢？探究問題 1若苯分子為鏈狀結構，試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結構。一種可能的結構_ ；另一種可能的結構_。探究問題 2若苯分子為上述結構之一，則其應具有

9、什么重要化學性質(zhì)？如何設計實驗證明你的猜 想？重要化學性質(zhì)_ ，設計實驗方案_ 。實驗探究苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。實驗現(xiàn)象結論酸性高錳酸鉀溶液溴水查閱資料經(jīng)查閱資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中 6 個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體， 苯分子中六 個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。歸納總結苯的凱庫勒結構式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵 _(填“相同”或“不相同”)，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，而是結構穩(wěn)定，說明苯分子_ (填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。解析：從苯的分子式(C6H0 來看，與飽和鏈烴相比缺 8 個氫原子，是遠沒有達到飽和的I I烴，具有不飽和性?？赡芎?/p>

10、C -或一 gc,若苯分子為鏈狀結構，可以推斷它的結構為 CH2=C=C=HCH=C2或 CH=C=CCH C= CH 如果苯的結構如上所說,8那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實驗驗證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設，通過查閱資料知，苯分子中6 個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面 上。由此可得出結論：苯的凱庫勒式結構中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結構穩(wěn)定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價鍵。

11、答案：探 究冋題 1CH= C CH CH C= CH 或 CH C= C C= C CH 或 CH=CCH=COCH 或 CH= C- CH（CH） CCH 或 CH=C=C=CHCH=CH（任 寫兩種）探究問題 2苯的不飽和性苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況實驗探究實驗現(xiàn)象結論酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯分子中不含不飽和鍵溴水溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色歸納總結不相同不是1. 下列關于苯的敘述中正確的是（）A. 苯主要是以石油分餾而獲得的，它是一種重要化工原料B. 將苯加到溴水中，振蕩、靜置，上層幾乎無色，下層為橙紅色C. 苯分子中 6 個碳原子之間的價鍵完全相同D. 苯不可以發(fā)生

12、加成反應解析：選 C A 項，苯主要是以煤的干餾獲得的，它是一種重要化工原料，石油分餾得 到的是脂肪烴，錯誤；B 項，將苯加到溴水中，振蕩、靜置，發(fā)生萃取，苯的密度小于水，則下層幾乎無色，上層為橙紅色，錯誤；C 項，苯分子中 6 個碳碳鍵完全相同，正確； D 嘰苯在催化劑作用下可以發(fā)生加成反應，錯誤。2. 下列說法正確的是（）A.與甲烷性質(zhì)相似，苯不能使酸性KMnO 溶液褪色，因此苯為飽和烴B. 苯的結構簡式為 5 丿，有三個雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應C. 苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種D. 苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種9解析：選 C 苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應，說明

13、苯分子不 是單、雙鍵交替的結構，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,六個鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種，C 正確，B D 錯誤；苯的分子式為GHs,為不飽和烴，故 A 錯誤。3下列關于苯的性質(zhì)的敘述中，錯誤的是（）A. 苯在 FeCl3的作用下與 CL 發(fā)生取代反應B. 在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙紅色C. 在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D. 在一定條件下苯與氫氣發(fā)生取代反應生成環(huán)己烷解析：選 D 苯與 Cl2發(fā)生取代反應，與氫氣發(fā)生加成反應，不與酸性KMnO 溶液反應。苯與溴水混合發(fā)生萃取，苯的密度比水的小，上層為橙紅色

14、。4. （2016 浙江 10 月選考）下列說法正確的是（）A 甲烷分子的比例模型為 1,其二氯取代物有 2 種結構B. 苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同C. 相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同D. 在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應類型是加成反應解析：選 C 甲烷分子為正四面體形，其二氯取代物僅有一種，A 項錯誤；苯使溴水褪色是萃取溴水中的單質(zhì)溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生加成反應，故原理不同，B 項錯誤；乙炔與苯的最簡式均為 CH,故消耗氧氣的量相同，C 項正確；苯與氯氣發(fā)生取代反應 而不是加成反應，D 項錯誤。5. 下列實驗操作中正確的是（）

15、A. 將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH 溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液C. 用苯和濃 HN0 濃 H2SQ 反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中D.制取硝基苯時，應取濃 H2SQ 2 mL 加入 1.5 mL 濃 HNQ,再滴入苯約 1 mL 然后放 在水浴中加熱解析：選 B 在鐵粉存在下，苯和液溴的反應非常劇烈， 不需加熱。苯和濃 HNQ 濃 fSQ 反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在5560 C?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r，應將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩（或攪拌）散熱。6. 將苯與溴水混合，充分振蕩后靜

16、置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是（）101亞硫酸鈉溴化鐵鋅粉鐵粉A.B.C.D.11解析：選 D 本題中苯與溴水混合振蕩時，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分出上層同時生成 HBr, HBr 在空氣中會形成白霧。根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項。所給選項中，溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應的催化劑：+ 3Br2=2FeBr3,因此，加入鐵粉或溴化鐵都會使苯與溴發(fā)生取代反應。7.下列關于苯的敘述正確的是（）曲/強化制囊濃肌恤 |%KMnOi/H*A. 反應常溫下不能進行B. 反應不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在

17、下層C. 反應為加成反應，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D. 反應能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結構解析：選 B A 項，常溫下，苯與液溴在催化劑的條件下能發(fā)生取代反應，錯誤；B 項,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯密度比水小，有機層在上面，正確;應是取代反應，錯誤；D 項，反應能發(fā)生，但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特 殊鍵，錯誤。&溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g cm30.883.101.50沸點/ c8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:在 a 中加入 15 mL 無水苯和少量鐵屑。在 b 中小心加入 4.0 m

18、L 液態(tài)溴。向 a 中滴入液體，應為苯與溴的混合物,溴與苯在 FeBrs催化作用下,而鐵粉與溴常溫下即可反應生成FeBb: 2FeC 項，苯的硝化反發(fā)生取代反應生成Br - HBr12幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了 _ 氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_ 。（2）液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：1向 a 中加入 10 mL 水，然后過濾除去未反應的鐵屑；2濾液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗滌。NaOH 溶液洗滌的作用3向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是（3）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為 _ ，要進一步提純，下列置 d 的作用是進行尾氣處理，吸收HBr 和揮發(fā)出的溴蒸氣。（2）未反應完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與NaOH 反應，同時，反應生成的 HBr 極易溶于水，溴苯表面會附著氫溴酸，所以NaOH 溶液洗滌的作用是除去 HBr 和未反應的 Bs分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。（3）苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點有較大差異，用蒸餾的方法進行分離。（4）假定 4.