山東大學有機化學

1、有機化學一、 完成下列各題1.波譜學常用縮略語IR、1HNMR。請寫出這些縮略語所代表的波譜名稱。(IR紅外光譜法 1HNMR核磁共振譜法)2.指出丙二烯分子中碳原子的雜化形式。(丙二烯的2個端位碳原子采取sp2雜化形式，而中心碳原子采取sp雜化形式)3.選擇“是”或者“不是”填空A：分子是否具有C*（ 是 ）具有手性的必要和充分條件；B：手性（ 是 ）產(chǎn)生對映體的必要和充分條件；C：手性（ 是 ）旋光性的必要和充分條件。4.設計一個分離硝基苯和苯胺混合物的實驗方案。(由于苯胺會跟HCl成鹽，故可以用HCl滴定法，萃取可將苯胺除去)5.寫出酮羰基和烯烴雙鍵紅外光譜吸收范圍。(酮羰基1650-1

2、850 烯烴雙鍵1675-1685)6.寫出底物共軛堿單分子消除機理、單分子消除機理、雙分子消除機理、單分子親核取代機理、和雙分子親核取代機理的英語縮寫。(底物共軛堿單分子消除機理E1cb、單分子消除機理E1、雙分子消除機理E2、單分子親核取代機理SN1、和雙分子親核取代機理SN2)7. 寫出三種不同鑒別試劑，分別用于鑒別丁醛、正溴丁烷和苯酚。 (銀氨溶液，冷水中不溶是正溴丁烷，部分溶是苯酚。)8.畫出正丁烷沿C2-C3鍵旋轉(zhuǎn)時最穩(wěn)定的構(gòu)象。9.由大到小排列正離子穩(wěn)定性10.屬于間位定位基的是：A、甲基；B、羧基；C、乙酰氨基；D、硝基；E、氯 ( ABD)11. 由大到小排列硝化反應順序：苯

3、磺酸，苯，溴苯，乙苯。 (乙苯>苯>溴苯>苯磺酸)12.下列化合物沒有手性的是：第一個13.下列化合物具有芳香性的是B14. SN2表示的反應歷程是什么？寫出（R）-2-氯丁烷經(jīng)SN2 發(fā)生水解反應所生成的化合物結(jié)構(gòu)。 ( SN2:較強親核劑直接由背面進攻碳原子，并形成不穩(wěn)定的碳五鍵過渡態(tài)，隨后離去集團離去，完成取代反應。)15.按酸性由強到弱排列順序；乙酸、氯乙酸、二氯乙酸。 ( 二氯乙酸>氯乙酸>乙酸)16.不具芳香性的是 AC17.SN2反應速率次序 B18.下式構(gòu)象是：A：-D-（+）-葡萄糖； B：-D-（-）-果糖C：-D-（+）-半乳糖 A 19.堿

4、性由強到弱的次序A：苯；B：乙酰苯胺；C：苯胺 B>C>A20.酸性由強到弱的次序A：乙酸； B：氯乙酸； C：氯乙醇 A>B>C21.羰基活性由強到弱的次序A：乙酰氯； B：乙酸； C：乙酸乙酯 （A>B>C）22.沸點由高到低的次序A：乙二醇； B：乙醇； C：丙三醇 C>A>B 23.同時含有SP和SP2雜化的化合物是A：丙烯； B：丁二烯； C：丙二烯 AB 二、 完成下列反應 HOOCCH2CH3 (CH3)2CCN濃NaOH KOH6， CH3CH2COCH3 + NaSO3H （ ）7， LiAlH41 寫出吡啶、2，6-二甲基吡啶

5、、溴代環(huán)己烷結(jié)構(gòu)式并排列堿性次序。堿性依次減弱2、寫出鄰硝基苯酚、對甲基苯酚、2，4-二硝基苯酚結(jié)構(gòu)式并排列酸性次序。 酸性依次減弱3、寫出3-戊酮、正戊醛、N，N-二乙基乙酰胺的結(jié)構(gòu)式并指出羰基活性最強的化合物。正戊醛羰基活性最強。4、寫出1-甲基環(huán)己醇、2-甲基環(huán)己醇、3-甲基環(huán)己醇的結(jié)構(gòu)式并指出酸性條件下最容易脫水的化合物。 1-甲基環(huán)己醇最易脫水5、寫出正丙基自由基、異丙基自由基、烯丙基自由基的結(jié)構(gòu)并排列穩(wěn)定性次序。 穩(wěn)定性依次增強6、命名下列三個化合物，并排列SN2反應速度。1-環(huán)戊基-2-氯乙烷； 1-環(huán)戊基-1-氯乙烷； 2-環(huán)戊基-2-氯丙烷。SN2反應速率依次變慢。7、寫出（

6、2R，3R）-2，3，4-三羥基丁醛的Fischer結(jié)構(gòu)式。8、寫出溴苯、乙酰苯胺、苯磺酸的結(jié)構(gòu)式并排列進行硝化反應的活性順序。硝化反應活性從乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次變?nèi)酢?.由乙炔和乙醇合成3-己酮CH3CH2COCH2CH2CH32、 由甲苯合成 三、 推導反應機理1、 溴與乙烯在氯化鈉水溶液反應時，產(chǎn)物除1，2-二溴乙烷BrCH2CH2Br外，還有氯溴乙烷ClCH2CH2Br 和 溴乙醇BrCH2CH2OH，請推導反應機理。四、 推測結(jié)構(gòu)1、 由HNMR數(shù)據(jù)推導化合物結(jié)構(gòu)： 化合物A：1.5（三重峰，3H），3.5（四重峰,2H）。A能與NaOH反應，生成有機氣體B和無機物NaCl、H2O。推測A、B結(jié)構(gòu)。2、 化合物A （C4H6O4）加熱生成B （C4H4O3）。當A在硫酸存在下與大量甲醇反應生成C（C6H10O4）。用LiAlH4處理A，然后水解，生成D（C4H10O2）。寫出A、B、C、D結(jié)構(gòu)。1. A CH3CH2Cl; B. CH2=CH2三、由指定有機原料合成化合物 2， 由乙醇和甲苯合成CH3COCH2C6H5。 四、推導反應機理1、 苯與正溴丙烷在三氯化鋁催化下，生成正丙基苯和異丙基苯，請推導反應機理。2、 寫出鏈式D-（+）-葡萄糖在水溶液中轉(zhuǎn)換成-D-（+）-吡喃葡萄糖-D-（+）-吡喃葡萄糖的機理和哈武斯式。五、推測結(jié)構(gòu)1、化合