有機化學 第15章 類脂化合物

1、 第十五章第十五章 類脂化合物類脂化合物 . . 油脂油脂 物理性質物理性質 化學性質化學性質 . . 肥皂及合成表面活性劑肥皂及合成表面活性劑 肥皂的組成及乳化作用肥皂的組成及乳化作用 合成表面活性劑舉例合成表面活性劑舉例脂肪脂肪 常溫下呈常溫下呈固態(tài)固態(tài)或或半固態(tài)半固態(tài)，如，如牛油牛油、豬油豬油、奶油奶油等等 油脂油脂是是油油與與脂肪脂肪的總稱。存在于動植物組織中。的總稱。存在于動植物組織中。油油 常溫下呈常溫下呈液態(tài)液態(tài)，如，如豆油豆油、花生油花生油、菜籽油菜籽油等等從組成上看，從組成上看，油脂油脂都是都是直鏈高級一元脂肪酸直鏈高級一元脂肪酸的的甘油甘油脂脂。O=CH2O-C-RCHO-

2、C-R/CH2O-C-R/O=O=表示為：表示為：R = R/ = R/ 叫單純叫單純甘油脂甘油脂其中：其中：R R/ R/ 叫混合叫混合甘油脂甘油脂油油脂脂酯酯固態(tài)固態(tài)或或半固態(tài)。半固態(tài)。范圍范圍小小，單指單指油脂油脂范圍范圍廣廣，包括包括脂脂和和無機、有機無機、有機羧酸羧酸的的酯酯液態(tài)液態(tài) . 油脂油脂 從從油脂油脂中得到的中得到的脂肪酸脂肪酸主要是含主要是含偶數碳原子偶數碳原子的的直鏈直鏈的的飽和飽和或或不飽和不飽和的的羧酸羧酸。 不同的不同的油脂油脂（牛油牛油、豬油豬油、奶油奶油、花生油花生油等）都是等）都是甘油甘油和和脂脂肪酸肪酸結合而成的結合而成的酯酯類化合物，不過類化合物，不過脂

3、肪酸脂肪酸略有略有區(qū)別區(qū)別。 植物油植物油一般是一般是不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸（C4C36）動物油動物油（固體固體）一般是一般是飽和脂肪酸飽和脂肪酸（C10C24） 月桂酸月桂酸 CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 軟脂酸軟脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸硬脂酸 CH3(CH2)16COOH常用常用飽和飽和脂肪脂肪酸酸為：為： . 油脂油脂常見的常見的不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸： （雙鍵都是（雙鍵都是Z型）型）油酸油酸亞油酸亞油酸亞麻酸亞麻酸CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHHCH3CH2CH2C=CHH(Z,Z,Z)-9,12,15

4、-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3(CH2)7(CH2)7COOHC=CHH(Z)-9-十八碳烯酸十八碳烯酸 . 油脂油脂 相對相對密度密度0.90.98之間，都之間，都比比水輕水輕，沒有恒定沒有恒定的的沸點沸點和和熔點熔點（都是（都是混合物混合物的緣故）的緣故） 純凈純凈的的油脂油脂是是無色無色、無味無味、無臭無臭的物質，因含有的物質，因含有色素色素和和雜雜質質，才有不同的，才有不同的顏色顏色和和氣味氣味。油脂油脂不溶不溶于于水水，易，易溶于溶于乙醚乙醚、氯仿氯仿、丙酮丙酮、苯苯及及熱

5、乙醇熱乙醇中。中。 . 油脂油脂物理性質物理性質 將將油脂油脂用氫氧化鈉（或氫氧化鉀）用氫氧化鈉（或氫氧化鉀）水解，就水解，就生成生成甘油甘油和和高高級脂肪酸鈉級脂肪酸鈉（或鉀）（或鉀）鹽，高級脂肪酸鈉的鹽鹽，高級脂肪酸鈉的鹽就是肥皂。就是肥皂?！霸砘砘狈褐铬サ膲A性水解。泛指酯的堿性水解。O=CH2O-C-RCHO-C-RCH2O-C-RO=O=+ 3NaOH 3R-C-ONa + O=CH2-OHCH -OHCH2-OH . 油脂油脂化學性質化學性質1.皂化皂化 使使1g油脂油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀質量（單位：完全皂化所需要的氫氧化鉀質量（單位：mg），），叫皂化值。皂化值可以衡量油

6、脂中所含脂肪酸的平均相對分子叫皂化值。皂化值可以衡量油脂中所含脂肪酸的平均相對分子質量。質量。 . 油脂油脂化學性質化學性質2.加成加成 含含不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸的的油脂油脂，在，在催化劑催化劑（Ni、Pt、Pd）作用下可以作用下可以加氫加氫，從而轉化為，從而轉化為飽和程度高飽和程度高的的固態(tài)固態(tài)或或半半固態(tài)固態(tài)的的脂脂。 氫化油氫化油熔點熔點較高，較高，不易變質不易變質，有，有利于貯存利于貯存和和運輸運輸。這種這種加氫加氫的的油脂油脂稱為稱為氫化油氫化油或或硬化油硬化油。植物油植物油 人造牛油人造牛油催化劑加氫催化劑加氫 指某些指某些植物油植物油（如（如亞麻油亞麻油、桐油桐油等），把它們

7、涂成薄層置于等），把它們涂成薄層置于空氣中，會變成一層空氣中，會變成一層堅韌堅韌、有、有彈性彈性，不透水不透水的薄膜，這種的薄膜，這種特性特性叫叫油脂油脂的的干性干性（或叫（或叫干化干化）。）。 實踐證明，實踐證明，油油的的干性干性大小大?。矗闯赡こ赡さ牡目炻炻┦桥c）是與油油分子中含分子中含雙鍵數目雙鍵數目及雙鍵結構是否及雙鍵結構是否共軛共軛有關（有關（雙鍵聚合雙鍵聚合的結果）。的結果）。干性分三類干性分三類干性油：干性油：碘值碘值 130半干性油：半干性油：碘值碘值100 130非干性油：非干性油：碘值碘值 100雙鍵數目雙鍵數目 ，成膜，成膜 ； 共軛雙鍵共軛雙鍵 ，成膜，成膜 。

8、碘值碘值指指100克克油脂油脂加成反應加成反應所吸收的所吸收的碘碘的的克克數。數。 . 油脂油脂化學性質化學性質3.干性干性油脂油脂 低級醛、酮、羧酸等低級醛、酮、羧酸等氧或細菌氧或細菌油脂油脂貯存過久貯存過久變質變質，顏色顏色加深加深并有并有難聞難聞的的臭味臭味叫叫酸敗酸敗。 . 油脂油脂化學性質化學性質|4.酸敗酸敗 油脂油脂在在堿性堿性條件下條件下水解水解（皂化皂化）所產生的）所產生的高級脂肪酸鹽高級脂肪酸鹽稱為稱為肥皂肥皂（可以為（可以為鈉、鉀肥皂鈉、鉀肥皂）一般一般肥皂肥皂含有含有70%高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉30%水分水分少量松香酸鈉（增加泡沫）少量松香酸鈉（增加泡沫）. 肥皂及合

9、成表面活性劑肥皂及合成表面活性劑1.肥皂肥皂. 肥皂及合成表面活性劑肥皂及合成表面活性劑2.肥皂的去污原理肥皂的去污原理高級脂肪酸分子高級脂肪酸分子 憎水基團憎水基團 親水基團親水基團CO Na-+O=親水基親水基疏水基疏水基（非極性）（非極性）（極性）（極性）C-O O=C-O O=水水 當肥皂在水表面時，親水基進入水中，憎水基排除在水表面外，這樣脂肪酸鈉削弱了水表面上水分子與水分子之間的引力，降低了水表面張力。 在水中，脂肪酸鈉憎水烴基依靠相互間的范德華引力聚集在一起，而親水基團則包在外面與水相連形成一粒一粒很小的膠束，分散在水中。如果遇到油污，肥皂的憎水部分就進入油滴內，而親水部分就伸在

10、油滴外面的水中形成穩(wěn)定的乳油液。油油C-O O=C-O O=CC=OOOO- 衣物上的油污用肥皂處理后，肥皂分子憎水部分進入油污層 ，經機械振蕩，油污逐漸分散并形成表面排布著親水基團的小滴，而被水分子插入水中成乳濁液，油滴不再回到衣服上而除去。. 肥皂及合成表面活性劑肥皂及合成表面活性劑2.肥皂的去污原理肥皂的去污原理. 肥皂及合成表面活性劑肥皂及合成表面活性劑3.合成表面活性劑合成表面活性劑合成洗滌劑合成洗滌劑種類很多，按種類很多，按分子結構分子結構特點特點可分為可分為三種類型三種類型： 陰離子型洗滌劑陰離子型洗滌劑 目前用的最多的一種，目前用的最多的一種，肥皂肥皂就屬這一類就屬這一類 RC

11、OO-烷基硫酸酯的鈉鹽：烷基硫酸酯的鈉鹽： R-SO3- Na+ 十二烷基苯磺酸鈉：十二烷基苯磺酸鈉：-SO3- Na+C12H25 陽離子型洗滌劑 與陰離子型洗滌劑相反，溶于水時，其有效部分是陽離子。 它們多數為季銨鹽，也有一些含 S 或 P 的化合物。如：如：-+-CH2-N-C12H25 BrCH3CH3溴化十二烷基芐基銨（也叫新潔滅）溴化十二烷基芐基銨（也叫新潔滅） 它們都是具有殺滅細菌和霉菌的能力，主要用于外科手術時皮膚及器械消毒。 非離子型洗滌劑非離子型洗滌劑 這類型這類型洗滌劑洗滌劑在在水水溶液中溶液中不離解不離解，是，是中性分子中性分子，起，起活性作用的是整個分子，其活性作用的是整個分子，其親水部分親水部分是含有是含有羥基羥基