有機化學(xué)必背44條規(guī)律

1、有機化學(xué)必背44條規(guī)律1.聚集狀態(tài)1燒：碳原子數(shù)小于或等于4的燒都是氣體。（新戊烷是氣體，沸點：9.5 ）烷煌：GG為氣體，C5藐為液體，37以上為固體。烯燒：C2以為氣體，C5C18為液體，C19以上為固體。苯的同系物多 數(shù)為液體，和苯一樣有特殊的香味，其蒸氣有毒。但對二甲苯為固體。環(huán)丙烷、環(huán)丁烷為氣體，環(huán)戊烷為液體，高級同系物為固體。物質(zhì)正戊 烷異戊 烷新戊 烷對二甲 苯鄰二甲 苯間二甲 苯環(huán)已 烷苯甲苯乙苯熔點130136沸點比重2 嫌的衍生物：CHsCl. CR = CHC1、C2H£1、HCHO、CH3Br 等為氣體。飽 和一元醇中，GC為酒味液體，C17以上為固體。飽和一

2、元竣酸中，GC3為具有強烈酸味和刺激性的流動液體，GC9為 具有無色無臭的油狀液體，G。以上為石蠟狀固體。硝基化合物中，一硝基化合 物為高沸點液體，其余為結(jié)晶固體。酚類、飽和高級脂肪酸、二元竣酸、芳 香酸、脂肪、糖類、氨基酸及蔡等為固體。不飽和脂肪酸 如油酸 為液體2. 一些有機物的沸點：有機物澳甲烷氯乙烷乙醛乙醛澳乙烷沸點/ 有機物丙雄乙酸乙酯乙醇乙酸澳苯沸點/ 77781181583.溶解性油酸及低級酯類、油5難溶于水、且比水重：7臭甲烷g / cm 、浪乙烷g / cm 浪苯g / cm 3、CCL、硝基苯、多氯代煌、浪代煌等4 .最簡式相同的1）CH：乙快 C2H2、CH、苯 C6H6

3、立方烷 C8H8CH 2：烯C2H4、環(huán)烷 CnH2nCH 20：甲醛CH2O o乙酸和甲酸甲酯C2H乳酸C3H6。3、葡萄 糖和 果糖 CeHioOeC 6出。5葡萄糖單元：淀粉和纖維素C6HwO5 nC：H= 1： 1的有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚等；C：H=1：2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯燒、環(huán) 烷煌等;c ： H=1 ： 4的有：甲烷、甲醇、尿素等。（2）最簡式相同的，所含元素的百分含量不變。最簡式相同的有機物， 無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意： 含 有n個碳 原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元瓶酸和酯 具有相同的最簡式；含

4、有n個碳原子的煥煌與含有3n個碳原子的苯及 其同系物具有相同的最簡式。（3）最簡式相同的有機物，當(dāng)組成混合物時，只要質(zhì)量一定，無論以任 何配比混合，完全燃燒后，生成CO?的量一定，耗量相同。（4）等質(zhì)量的最簡式相同的化合物燃燒時耗氧量相同。（5）具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為：含有n個碳原子的醇或酸 與含有n 1個碳原子的同類型竣酸和酯。含有n個碳原子的烷煌與 含有n 1個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。 由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式設(shè)煌的相對分子質(zhì)量為Mm得整數(shù)12商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。"的余數(shù)為012或碳原子數(shù)三6時，將碳原

5、子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加 12個 氫原子，直到飽和為止。5 .單烯燒的特點1 最簡式相同：CH22 C、H元素的百分含量一定。3 燃燒后生成的CO2和40 g的物質(zhì)的量、氣體體積或壓強相等。2CnH2n+ 3n（）2 ZnCOz+ZnHzO4 等質(zhì)量的不同烯煌耗氧量同。6 .煌中1 氫原子數(shù)必為偶數(shù)。2 含氫量H ：烷燒烯燒快煌芳煌烷燃中：M , H烯燃中：H不變，都是14 3%快燃和芳香燃中，M , HCH,的 H最大，為25%； C2H2和C6H6的H最小，為7 7%3 含碳量C ：芳煌煥煌烯煌烷煌烷煌中：M , C烯垃中：C不變，都是85 7%煥煌和芳香煌中，M , CC

6、H”的 C最小，為75%； C2H2和C6H6的H最大，為92 3%7 .不飽和鍵數(shù)目的確定1 有機物與山或X2完全加成時，若物質(zhì)的量之比為1 ： 1,則該 有機物含有一個雙鍵；1 ： 2時，則該有機物含有一個叁鍵或兩個雙鍵； 1 ： 3時，則該有機物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。2 由不飽和度確定有機物的大致結(jié)構(gòu)：對于煌類物質(zhì)CnHra,其不飽和度 生產(chǎn) C= C： =1； C C： =2；環(huán)：=1；苯：=4；蔡：=7；復(fù)雜的環(huán)煌的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。3）若用CnHraOzm2n+ 2, zNO, m、n N, z屬非負(fù)整數(shù)表示煌或煌 的含氧衍生物，則可將其與

7、CnH2n,20zz0相比較，若少于兩個H原子，則相 當(dāng)于原有機物中有一個C=C,不難發(fā)現(xiàn)，有機物CHOz分子結(jié)構(gòu)中C=C數(shù) 目為2n2m個，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理：2一個c=c相當(dāng)于一個環(huán)。一個碳碳叁鍵相當(dāng)于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。一個苯環(huán)相當(dāng)于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它見2 O一個跋基相當(dāng)于一個碳碳雙鍵。8 . 一個碳原子上有兩個羥基就不穩(wěn)定，一個碳原子上連有雙鍵和羥基 如稀醇的有機物也不穩(wěn)定。9 .羥基多了可能產(chǎn)生甜味1 分子結(jié)構(gòu)中含有多個羥基，且具有甜味的物質(zhì)有：蔗糖、果糖、葡 萄糖、麥牙糖 木糖、木糖醇；不能食用的甘油、乙二醇。2 分子結(jié)構(gòu)中含有多個羥基，但不

8、具有甜味的物質(zhì)有：淀粉、纖維素 部分纖維素不能食用。以上十種物質(zhì)中，甘油、乙二醇、木糖醇是醇，其余屬糖類。3 有甜味但不屬于糖類的是，可食用的是糖精鄰磺酸苯酰亞胺， 不要食用的是乙烯、乙醛、氯仿。10 .有機物的酸性1 竣酸是一類有機物，其中甲酸最強，除此以外的一般規(guī)律是：芳香 酸 和二元酸都強于一元酸，飽和一元瓶酸中，隨相對分子質(zhì)量的增加，酸 強度減弱。飽和一元較酸中，甲酸、乙酸和丙酸能與水混溶。隨著相對分 子質(zhì)量的增加，飽和一元較酸在水中的溶解度迅速減小，最后趨近于零。2 酚類具有酸性，但苯酚石炭酸比碳酸還弱，它不能使酸堿指示 劑褪色。11 .高分子化合物1 高分子化合物是由組成 鏈節(jié)相同

9、，但相對分子質(zhì)量不等的同種高 分子組成的混合物。2 平均相對分子質(zhì)量鏈節(jié)質(zhì)量義平均聚合度加聚高分子：M =M單體X平均聚合度縮聚高分子：M <M單體X平均聚合度3 乙烯類高分子：當(dāng)X為H,即聚乙烯當(dāng)X為CH3,即聚丙烯當(dāng)X為C1 ,即聚氯乙烯 當(dāng)X為0H,即聚乙烯醇當(dāng)X為CN,即聚丙烯月青當(dāng)X為COO, R即聚丙烯酸酯當(dāng)X為C6H5,即聚苯乙烯12 .發(fā)生鹵代反應(yīng)，只能生成一種一鹵代物的1 甲烷CH4、乙烯CH2=CH2>乙快、乙烷CH3 CM、新戊烷、2.2, 3,3 -四甲基丁烷2 無支鏈的環(huán)烷燒：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。3 苯及指環(huán)上對二甲苯、間三甲苯。13 .端頭

10、碳上連有羥基的醇伯醇 可氧化成醛，仲醇氧化為酮。酮加氫為仲 醇，醛加氫還原為伯醇。14 .有機物使溪水褪色的1 不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，由于萃取使澳水層褪色，有機層顏色加深的 有：苯、甲苯、二甲苯、環(huán)己烷、乙酸乙酯、CCIk直儲汽油等。2 發(fā)生取代反應(yīng)使濱水褪色的有：苯酚。3 發(fā)生氧化還原反應(yīng)使濱水褪色的有：SO2、H2So但KI溶液與澳 水反應(yīng) 生成碘水，顏色加深。15 .顏色反應(yīng)或顯色反應(yīng)1 淀粉+碘藍(lán)色。2 苯酚+ FeCL溶液紫色。3 蛋白質(zhì) 分子內(nèi)含苯環(huán)+濃硝酸 黃色。4 乙二醇、甘油、葡萄糖等多羥基化合物加入新制的Cu OH懸濁液 生成絳藍(lán)色溶液。16 .有機物與有關(guān)試劑的反應(yīng)1浪水：遇烯

11、、快等不飽和垃褪色，遇苯酚溶液產(chǎn)生白色沉淀。2 純浪：與飽和煌和芳香煌發(fā)生取代反應(yīng)。3 酸性高鎰酸鉀溶液：遇烯、快等不飽和燃褪色，遇苯的同系物反應(yīng) 褪 色。能氧化醇、醛、還原性糖等。4 金屬鈉：能與羥基化合物 醇、酚、竣酸、甘油 反應(yīng)放出氫氣。5 新制Cu OH 2懸濁液：常溫下遇多元醇、葡萄糖等均能反應(yīng)，生成 絳藍(lán)色溶液；與醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加熱條件下均能 反 應(yīng)，生成磚紅色沉淀；能與乙酸發(fā)生中和反應(yīng)。6 銀氨溶液：與醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加熱條 件下均能發(fā)和銀鏡反應(yīng)，7 氫氧化鈉溶液：與竣酸、石炭酸反應(yīng)。鹵代燒、酯可在堿溶液中加 熱發(fā)生水解反應(yīng)。8

12、碘水：遇淀粉變藍(lán)。9 石蕊甲基橙試液：低級酸溶液可使之變紅。10 FeCl 3溶液：遇苯酚溶液變紫色。17 .有機物的俗名沼氣、坑氣一一甲烷電石氣一一乙快酒精一一乙醇木 醇一一甲醇 甘油一一丙三醇 蟻醛一一甲醛 福爾馬林一一35%- 40%甲 醛水溶液石炭酸一一苯酚 蟻酸一一甲酸 草酸一一乙二酸 安息香酸一一苯甲酸 硬 脂酸一一十八碳酸 軟脂酸一一十六碳酸 油酸一一十八碳烯酸 油脂一一 高級脂肪酸的甘油酯 肥皂一一硬脂酸鈉 硬化油、人造脂肪一一硬脂酸甘 油脂TNT 2,4,6 一三硝基甲苯 苦味酸一一2,4,6 三硝基苯酚 硝化甘油一一三硝酸甘油酯尿素一一碳酰胺18 .式量相等下的化學(xué)式的相互

13、轉(zhuǎn)化關(guān)系：一定式量的有機物若要保持式 量不變，可采用以下方法：1若少1個碳原子，則增加12個氫原子。2若少1個碳原子，4個氫原子，則增加1個氧原子。3 若少4個碳原子，則增加3個氧原子有機物燃燒通式的應(yīng)用19、解題的依據(jù)是煌及其含氧衍生物的燃燒通式。燒：4cH,+ (4x + y) 024 xCO2+ 2yH2O或 CxHy+ ( x+ 丫)O2 xCO2+ y H2042煌的含氧衍生物：4CxHy0z+ (4x+y-2z) 02 4 xC02+2yH20 或 CxHyOz+(x + - z ) 02xCO2+ H2O4 2 2由此可得出三條規(guī)律：規(guī)律1：耗氧量大小的比 較1等質(zhì)量的煌GH,完

14、全燃燒時，耗氧量及生成的CO2和出0的量均決 定于，的比值大小。比值越大，耗氧量越多。X2等質(zhì)量具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒 產(chǎn)物相同，比例亦相同。3 等物質(zhì)的量的煌QHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃燒時的耗氧量 取決于x+，- Z ,其值越大，耗氧量越多。424 等物質(zhì)的量的不飽和燃與該燃和水加成的產(chǎn)物 如乙烯與乙醇、乙 快與乙醛等 或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個 氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。規(guī)律2：氣態(tài)嫌CxHy在氧氣中完全燃燒后 反應(yīng)前后溫度不變且高于 100 ：若 y=4, V 總不變； 有 CHh C2H4、C3H4、CH若y<4

15、, V總減小，壓強減小；只有乙快若y>4, V總增大，壓強增大。規(guī)律3： 1相同狀況下，有機物燃燒后<1時為醇或烷；n C02 ： n H2O =1為符合CHA的有機物；>1時為快燒或苯及其同系物。2分子中具有相同碳或氫原子數(shù)的有機物混合，只要混合物總物質(zhì) 的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2或出0的量20.需水浴加熱的反應(yīng)有： (1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定 凡是在不高于100C的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)不會大起大落，有利 于反應(yīng)的進(jìn)行。21 .需用溫度計的實驗有：（1）、

16、實驗室制乙烯（170）（2）、蒸鐳（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70-80）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50-60）（說明）：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需 用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的 位置。22 .能與Na反應(yīng)的有機物有：醇、酚、竣酸等一一凡含羥基的化合物。23 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽 糖一一凡含醛基的物質(zhì)。24.能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的炫和煌的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如S02、FeS04、KI、HC

17、K H202等）25.能 使濱水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的炫和煌的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH. Na2CO） 3 （氧化還原一一歧化反應(yīng)）（5）較強的無機還原劑（如S02、KI、FeS04等）（氧化）（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、己烷等，屬于萃取， 使水層褪色而有機層呈橙紅色。）26.密度比水大的液體有機物有：浪乙烷、浪苯、硝基苯、四氯化碳等。27、密度比水小的液體有機物有：燒、大多數(shù)酯、一氯烷燒。28.能發(fā)生 水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烽、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。29.不溶于水

18、的 有機物有：煌、鹵代燒、酯、淀粉、纖維素30.常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的燃 （新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。31.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水 解32.能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO） 4、苯的同系物、醇、 醛、酚大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。33 .顯酸性的有機物有：含有酚羥基和竣基的化合物。34 .能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧 化齊I、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。35 .既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有

19、酸、堿雙官能團(tuán)的有機物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）36 .能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：（2）竣酸:（3）鹵代燃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）37、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； .KMnO4酸性溶液的褪色； .濱水的褪色； .淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 .蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）38、物理性質(zhì)甲烷：無色無味難溶乙烯：無色稍有氣味 難溶乙煥：無色 無味 微溶（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒 乙醇：無色 有特殊香味 混溶易揮發(fā) 乙酸：無色刺激 性氣

20、味易溶能揮發(fā)39、實驗室制法甲烷：CHsCOONa + NaOH - （CaO,加熱）- CIL t+Na2c。3 注：無水醋酸 鈉：堿石灰=1： 3固固加熱（同。2、NH3）無水（不能用NaAc 晶體）CaO ：吸水、稀釋NaOH.不是催化劑乙烯：C2H50H -（濃 H2so”，170 ） - CH2=CH2 t +H20 注：V 酒精：V濃硫酸=1： 3 （被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cb、HC1）控溫 170 （ 140：乙醴）堿石灰除雜SO?、CO2碎瓷片：防止暴沸乙快：CaC2+ 2H2O - C2H2 t + Ca （OH） 2注：排水收集 無除雜 不能用 啟普發(fā)生器 飽和

21、NaCl：降低反應(yīng)速率導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca（0H） 2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 +40 一（催化劑，加熱，加壓）一 CH3cH20H注:無水 CuSOd驗水（白一藍(lán)）提升濃度：加CaO再加熱蒸播40、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮 烯：火焰明亮 有黑煙 快：火焰明 亮 有濃烈黑煙（純氧中3000C以上：氧煥焰）苯：火焰明亮 大量黑煙 （同快）醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱41、酸性KMnO”&澳水烷：都不褪色烯煥：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnOi不褪色萃取使溪水褪色42、重要反應(yīng)方程式烷：取代CH4 + C12 -（光照）- CH3C1 （g） + HC1CH3C

22、1 + C12 -（光照）-CH2C12 （1） + HC1CH2C1 + C12 -（光照）- CHC13 （1） + HC1CHC13 + C12 一（光照）一 CC14 （1） + HC1現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯：1、加成CH2=CH2 + f CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HC1 一（催化劑）- CH3CH2C1CH2=CH2 + H2 一（催化劑，加熱）一 CH3CH3乙烷CH2=CH2 + H20 一（催化劑，加熱加壓）-> CH3CH20H2、聚合（加聚）nCH2=CH2 一（一定條件）一

23、 CH2 一CH2-n（單體f高聚物）注：斷雙鍵一兩個“半鍵”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】快：基本同烯。苯：、取代（溟）+ Br2（Fe 或 FeBr3） -Br + HBr注：V苯：V澳=4： 1長導(dǎo)管：冷凝回流導(dǎo)氣防倒吸NaOH除雜現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CC14：褐色不溶于水的 液體浪苯）、取代一一硝化（硝酸）+ HNO3 -（濃 H2S04, 60） - -N02 + H20注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50-60 【水浴】溫度計插入燒杯除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味 毒、取代一一磺化（濃硫酸）+ H2S04 （ 濃）一（70- 8

24、0 度）- -S03H + H20 2、加成+ 3H2 -（ Ni,加熱）一（環(huán)己烷）醇：1、置換（活潑金屬） 2CH3CH20H + 2Na - 2CH3CH20Na + H t 2鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn)cf. 鈉密度小于水反應(yīng)劇烈2、消去（分子內(nèi)脫水）C2H50H 一（濃 H2S04, 170） - CH2=CH t 2 +H203、取代（分子間脫水）2CH3CH20H 一（濃 H2so4, 140 度）-> CH3CH20CH2CH3 乙（醛）+ H20（乙醴：無色 無毒易揮發(fā) 液體 麻醉劑）4、催化氧化2CH3CH20H + 02 -（Cu,加熱）- 2cH3CH0 乙（醛）+ 2H20 現(xiàn)象： 銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味 酸：取代（酯化）CH3C00H + C2H50H -（濃 H2s04 加，熱）-> CH3C00C2H5 + H20 （乙 酸乙酯：有香味的無色油狀液體）注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤 法）碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水飽和Na2C0： 3 便于分離和提純 鹵代烽：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH一 （ H20,加熱）- CH3CH20H + NaX