化學(xué)醇醛酸酯復(fù)習(xí)提綱

1、烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物 醇（鏈烴基與羥基相連而成）羥基化合物酚（苯環(huán)與羥基直接相連而成） 可分為一元羥基化合物和多元羥基化合物一、醇1 醇的分類根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu) 中羥基的數(shù)目2 醇的命名（同烯烴）二、乙醇a 乙醇的物理性質(zhì)乙醇（酒精）是無(wú)色透明、具有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，易揮發(fā)，任 意比溶于水，能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。b 乙醇的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇是極性分子2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）?乙醇與反應(yīng)產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解2）乙醇的消去反應(yīng)二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性

2、質(zhì)3、物理性質(zhì)無(wú)色晶體；具有特殊氣味； 常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑； 650C以上時(shí)，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚 晶體的試管中加入 2mL蒸餾水，振蕩試 管形成渾濁的液體（2）向試管中逐滴加 入5%的NaOH溶液， 并振湯試管渾濁的液體變?yōu)槌吻?透明的液體（3）再向試管中加入 稀鹽酸澄清透明的液體又變 渾濁4、化學(xué)性質(zhì)苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。1）弱酸性苯酚能與金屬鈉的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)：往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體實(shí)驗(yàn)結(jié)論：酚-OH上的H要比醇-OH上的H活潑得多； 苯環(huán)使-OH上的H

3、更容易電離。2）與濃溴水反應(yīng) 濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。 這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行 溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。 不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚*3 ）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCI3溶液顯紫色。用途：可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯反應(yīng)條件不用催化劑FeBr3作催化劑取代苯環(huán)上氫原子數(shù)一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫 原子一次取代苯環(huán) 上一個(gè)氫原子反應(yīng)速率反應(yīng)速率初始緩慢，后加快結(jié)論苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易原因酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。 苯酚的用途：化工原料，制

4、酚醛樹(shù)脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑 注意：在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液一分液一在苯酚鈉溶液中加酸或通入 CO2 鑒別苯酚A利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀 第三節(jié)羧酸酯第一課時(shí)一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:3、自然界中的有機(jī)酸（1）甲酸HCOOH（蟻酸）（2）苯甲酸C6H5COOH（安息香酸）（3）草酸 HOOC-COOH（乙二酸）（4）羥基酸：如檸檬酸：（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等（6）乳酸二、乙酸1、乙酸的物理性質(zhì) 顏色、狀態(tài)：無(wú)色液體

5、氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味 沸點(diǎn)：1179C（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6 C （無(wú)水乙酸又稱為：冰醋酸） 溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu) 分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)分析受C=O的影響：斷碳氧單鍵氫氧鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Fe=Fe（CH3COO）2+H2 TC、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2OD、與堿反應(yīng)：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：2CH3COOH+

6、Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2 T證明乙酸是弱酸的方法：1:配制一定濃度的乙酸測(cè)定 PH值2:配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定 PH值3:在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率 醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的 活潑性酸性與鈉反應(yīng)與 NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH（從上往 增 強(qiáng)中性臺(tái)匕 冃匕不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱臺(tái)匕 冃匕能能，不產(chǎn)生CO2乙酸CH3COOH比碳酸強(qiáng)臺(tái)匕 冃匕能能羧酸1、定義：分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物2、結(jié)構(gòu) 一元羧酸通式：RCOOH 飽和一元羧酸的通式： CnH2n+1C00H或CnH2nO23、

7、化學(xué)性質(zhì)(1) 酸性(2) 酯化反應(yīng)三、三類重要的羧酸1、甲酸一一俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基 化學(xué)性質(zhì)醛基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)羧基酸性，酯化反應(yīng)2、乙二酸 俗稱草酸3、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)(1)酸性(2)酯化1反應(yīng)(3)油酸加成第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)四、酯的概念、命名和通式1. 概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。2酯的命名一一某酸某酯”3. 酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1) 一般通式：(2)結(jié)構(gòu)通式：

8、(3) 組成通式：Cn H2 nO24、酯的性質(zhì)及用途酯的物理性質(zhì) 低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯的化學(xué)性質(zhì)酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水 解是不可逆的乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，?由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn) 率；? 使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。?使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化 率。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2

9、H5+H2O催化劑濃硫酸稀 H2SO4 或 NaOH催化劑的其他作用吸水，提高CH3COOH與 C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NAOH中和酯水解生成 的CH3COOH，提高酯的 水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng) 取代反應(yīng)第三節(jié)醛一、乙醛的分子組成及結(jié)構(gòu)化學(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二、乙醛的物理性質(zhì)1、色、態(tài)、味：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，密度比水小2、溶解性：能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶3、沸點(diǎn)：208C，易揮發(fā)三、化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(1) 乙醛的加成反應(yīng)(2) 乙醛的氧化反應(yīng) 燃燒 催化氧化 被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)1、配制銀氨溶液 取一潔凈試管，加入1ml2%的A

10、gN03溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水, 至生成的沉淀恰好溶解。2、水浴加熱生成銀鏡在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水 浴中靜置。1)試管內(nèi)壁必須潔凈；如有油污，得不到光亮的銀鏡而是黑色沉淀。(2) 必須水?。?3) 加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；(4) 配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量，否則生成易爆炸的物質(zhì)(銀氨溶液隨配隨用，不可 久置。)a.生成物，一水、二銀、三氨、乙酸銨醛基 2molAg應(yīng)用：a. 檢驗(yàn)醛基的存在b. 工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽 被強(qiáng)氧化劑氧化 與酸性高錳酸鉀和溴水反應(yīng) 乙醛能使高錳酸鉀溶液褪色和溴水褪色。四、醛類1.概念：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物2.通式： 醛類能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ;與銀氨溶液、新制的 Cu(OH)2 懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)； 能使酸性高錳