有機合成專題訓(xùn)練試題

1、有機合成專題訓(xùn)練(2017級)1某酯K是一種具有特殊香氣的食用香料，廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)療中。其合成路線如下:已知：RCH2C00HCH3CHC00H(1) E的含氧官能團名稱是。(2) 試劑X是 (填化學(xué)式)：的反應(yīng)類型是 。(3) D 的 電離方程式是 。(4) F的分子式為C6H6O，其結(jié)構(gòu)簡式是 。(5) W的相對分子質(zhì)量為 58, 1 mol W完全燃燒可產(chǎn)生 3.0 mol CO2和3.0 mol H2O,且W的分子中不含甲基，為鏈狀結(jié)構(gòu)。的化學(xué)方程式是(6)G有多種屬于酯的同分異構(gòu)體，請寫出同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀

2、 苯環(huán)上只有兩個取代基且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種2光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)CfCHOBD一走茶戶-*| 3d已知:OIIRiC H + R2-CHCHO稀NaOH R1-CH c CHO( r, R為烴基或氫)R2OOR“Cl + R2OH 一定條件 RCOR2 +hci ( R，R'為烴基)(1)A分子中含氧官能團名稱為(2)羧酸X的電離方程式為(3)C物質(zhì)可發(fā)生的反應(yīng)類型為(填字母序號)。a.加聚反應(yīng)b.酯化反應(yīng)c.還原反應(yīng)d.縮聚反應(yīng)(4) B與Ag(NH 3)2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為E能發(fā)(5) 乙炔和羧酸X加成生成E, E的核磁

3、共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1 ,生水解反應(yīng)，則 E的結(jié)構(gòu)簡式為(6)與C具有相同官能團且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為COOHCH = CH2HOOCCH =CH2(7) D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為3.高分子化合物 G是作為鋰電池中Li+遷移的介質(zhì)，合成 G的流程如下:(7)已知:(1) B的含氧官能團名稱是 。 (2)AB的反應(yīng)類型是 (3) C的結(jié)構(gòu)簡式是，(4) DE 反應(yīng)方程式是 (5) G的結(jié)構(gòu)簡式是。(6) D的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀化合物，該同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡式是n 八山| 'CII CII0X)11版 HMt

4、 N的化學(xué)方程式是(8)下列說法正確的是(填字母)。a. E有順反異構(gòu)體b. C能發(fā)生加成、消去反應(yīng)c. M既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)d.苯酚與C反應(yīng)能形成高分子化合物e.含有-OH和-COOH的D的同分異構(gòu)體有2種4有機化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)H EOFD(CE:CO；)氧化FSOk-'QfR: |J 儂 HXOh,匚r伍)豔化洙三史d fl!JC12芳香怪直(C-Hs)H:X-0H二g乙讎o 0II II(1) H-CCHCH=CH-CH = CHCH=C：已知:OHRCl M乙瞇 RMgCl RCHO

5、.rchR'( R R'表示烴基)(ii) H Q/H +II.(CH3CO)2OOH *O C CH3(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是(2) 中的反應(yīng)條件是 ; G生成J的反應(yīng)類型是 (3) 的化學(xué)方程式是(4) F的結(jié)構(gòu)簡式是。(5) 的化學(xué)方程式是 。(6) 設(shè)計 Dt E禾廿Ft G 兩步反應(yīng)的目的是 。(7) 1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，a.結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)b.苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種5鈴蘭醛具有甜潤的百合香味，常用作肥皂、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線 如

6、下圖所示(部分試劑和條件未注明)COOHB甲苯.DCJIC1C(CH嚴CHZHCHO催化劑+HC1已知：i.Ri-CHO+Rj-CHj-CHO> R|CH=C-CHQ+H2O請回答:(1 )由A生成B的反應(yīng)類型是 。( 2)D的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3) 生成E的化學(xué)方程式是 。(4) F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是 。(5) 下列有關(guān) G的敘述中，不正確 的是。a. G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子b. G能發(fā)生加聚反應(yīng)、 氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)c. 1 mol G最多能與4 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)(6 )由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是 。(7) F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C17H

7、22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡式(8) 寫出以有機物A、苯酚、甲醛及必要的無機物為原料合成某高分子樹脂 合成路線。6 聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工藝中做抗腐蝕涂層。下面是一種合成該有機物的 路線:CE=CH008曲CHO CRCOOH_|僵牝劑“茹此已知：KCHO-R CKCOOH RCH二 CCDOH氏0請回答:(1 )CH3C00H中的含氧官能團的名稱為 ;其電離方程式是 (2) 反應(yīng)是加聚反應(yīng)， B的結(jié)構(gòu)簡式是 (3) 反應(yīng)的反應(yīng)類型是 (4 )E的分子式為C7H8 0,符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀核磁共振氫譜有4種峰能與新制的Cu(0H)

8、2反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6) 關(guān)于D的性質(zhì)下列說法正確的是 (填字母)。a.存在順反異構(gòu)b. 溶液呈酸性，能與 Na和NaOH溶液反應(yīng)c. 能使KMnO4 ( H+)溶液和B2 (CC14 )溶液褪色d. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)(7) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 7. 化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工 原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反K2Cr2O7(C6H5)sP = CH2應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):無水乙髓1) CH3MiiBr2) H2O2) H2ORvkH2SO4(R表示烴基，R '和R表示烴基或氫)(1) 寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式： 。(2)

9、 G是常用指示劑酚酞。寫出 G中含氧官能 團的名稱： 和。(3) 某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。(4) F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng) Et F的化學(xué)方程式： 。(5) 根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:i,C=Cli -HR” CH.CH.Br容浹 CH.CH.OH£*J Lf L8. 功能高分子P的合成路線如下:催化訓(xùn)CH3I 1COOCH2NO:高分子P+ C2H5OH(1) A 的分子式是 C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是 (2)試劑a是(3) 反應(yīng)的化學(xué)

10、方程式： (4) E的分子式是 C6H10O2。E中含有的官能團： 。(5) 反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(6) 反應(yīng)的化學(xué)方程式： OH1(7)已知：nil12 CHX'HO CHjCHCH;CHO 。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)9. 新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過程中還能得到一種PC樹脂，其合成路線如下。IFOMC旨nfi樹C PHzOzBCsHiO 催化劑CHOCHCla “ 入FCHCHzCHOGH亠NaOHS液AT0HEDCsHOJ新澤茉莉醛已知： RC HO R CH<HO知

11、丄莘:農(nóng).RCH=CtHO + fhC R.CHO -嚴OilCH?UHoRO C-OR *2HCl0 ci-Pa - 2KOH(1) E的含氧官能團名稱是 。( 2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(3 )寫出符合下列條件并與化合物E互為同分異構(gòu)體的有機物結(jié)構(gòu)簡式 。a.能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)b .能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體c. 苯環(huán)上一氯代物有兩種(4) 已知甲的相對分子質(zhì)量為30,寫出甲和G的結(jié)構(gòu)簡式 、。(5) 已知化合物 C的核磁共振氫譜有四種峰，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 (6) 結(jié)合已知，以乙醇和苯甲醛為原料，選用必要的無機試劑合成寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭

12、上注明試劑和反應(yīng)條件)。10花椒毒素可用于白癜風(fēng)等皮膚頑疾，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如下:O回答下列問題：(1) D中含氧官能團是 (填名稱)。AB、BC均為取代反應(yīng)，則 A的結(jié)構(gòu)簡式為； B-C生成無機產(chǎn)物是。(2) 花椒毒素比I多1個CH2，則花椒毒素的分子式為 。(3) HRG反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (只寫1 個)。(4) 芳香化合物 W是D的同分異構(gòu)體， W苯環(huán)上只有3個取代基且 W含有2個酚羥基(5)參照上述合成路線，以苯酚和和羧基的結(jié)構(gòu)共有種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 CICH 2COOH為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備OH的合成路線。11. 芳綸可以制成防彈衣、 防彈頭盔

13、、防彈裝甲等，對位芳綸纖維J (聚對苯二甲酰對苯二胺) 是重要的國防軍工材料。化合物A、乙烯、苯制備J的一種合成路線如下：NH1FGH1回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱為 。(2) AB 的反應(yīng)類型是。(3 )實驗室由苯制備 F所需試劑、條件分別為 。(4) G中官能團的名稱是 。(5) E 與 I反應(yīng)生成 J 的化學(xué)方程式為 (6) 寫出與D互為同分異構(gòu)體的只含酯基的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為 2: 2: 1: 1) 。(7) 參照上述合成路線，以 1, 3-戊二烯和丙烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備鄰苯二甲酸的合成路線12. 某化學(xué)小組以某烯烴 D和芳香烴A為原料合成醫(yī)

14、約中間體 J的路線如下(部分產(chǎn)物和條件省略)烯烴Dh2o/h+亙h2°/h:。2SOC12催化劑"已知：RCN H 2(0/氏 RCOOH S0C2 RCOCl R1°H4 RCOOR1回答下列問題:(1) 標準狀況下，烯烴 D的密度為1.25 g/L,貝U D的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2) G所含官能團名稱是 ; D-E的反應(yīng)類型是。(3) 寫出 C+Hhl 的化學(xué)方程式 。(4) J的分子式為。(5) B的同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的結(jié)構(gòu)有 種。有4個碳原子在同一條直線上；含有一NH2和一0H且都與苯環(huán)直接相連。(1)NaHS0 30H(6) 已知：RCH0 aC

15、N » RCH CN。參照上述流程，設(shè)計以a為原料制備B的 合成路線(無機試劑任選)。有機合成專題訓(xùn)練答案（2017級）1.【答案】（1）羧基（2） HBr取代反應(yīng)(3) CH3CH2COOH r ° CH3CH2COO一 + H+(4) "(5)HO-CH-OOCHch3(6)H0<-CHrCHrOOCH2.< 1 >醛基 CHjCOOH -CH：COO-H"i t c C迭對兩個治1淪,錯迭或務(wù)迭為U分）<4）CH=CHCMO 亠 22 As1-k 3 XH5 - H?Q(7)_CH CHOH條件±CHCHnCH 二

16、 CHCOO+ nHCi3.【答案】 羥基（2分打 水轍取代腹應(yīng)卩分CH?CKjCCHO OH 分）（4） CHjCOOHOHHjS6濃兒CII =CCOOIII-H：0（2）c o -CH； -cn-oir|n 小OH XH：HOCH： - CHjCH;COOH（2 分）w-Xx a_c uc n CHaCCHCOOH CHjCH3C8）b e d（3 分）4.【答?！垦?；門涯竣基 注：各1知見錯為D俎爆収 Crexs 竺嚴十mi；±：反應(yīng)條件寫'唯化剎'不扣第寫作譏“氏粉”或“錢財扣i小(A)O-C-Gis£>OH DHQ-CHbi_AhCH獸空

17、* CH=H_CH= CH冷-2H刃(6) 保護筍輕基f防止酚輕基破氧化)注；寫噸1E超弦藥訛溜鏗F Y使酯莖重新轉(zhuǎn)化成酚讎”扣1分只寫出其中一點鈿2分* HN=Gi1取=3三匚一GC再辻：菩1劊見蟄；M承5.F【答皋(i吩(1)加成反應(yīng)Q分)&CH叢G分COOHCOOCH：rC“，濃學(xué) 皿。Q分)QCHs)3(5) a c (2 分)6.【答案】(1)孩荃 CHEOOti CH：CQOH* C2) CH：-CHOOCCH; (3)霰代水鮮7.(3)CICH2N0? - NaOH 丄HOCH2(6)(7)碳碳雙鍵、酯基（5 ）加聚反應(yīng)CH+S吐COO1!OH卜HJ3OkCuCtt lH

18、-CH3HO CH3CHCH?CHUO,催化別CJIQMCH3 CH-CHCHOCH.C H-CHCOOHCILCH-CHCOOCJLA-:相$毎厶°£ 39. （ 1）醛基羥基（2分）（2）加成反應(yīng)（2 分）(3)(4)(5)HCHO( 2分)"l-CH-C-CHO氐J J乩(2 分)-OH(6)J-CH.4-aCHOH-0-CHD-CfCl + (2n- 1) HC1n(2 分)CHCHjOH 5嚴 CH?CHOA汽迅OH濬液ACH-CHCHO6催化劑$-CH=CHCCK>H CHiCH 畑濃瞌酸，-CH=CHCOOCIi2CTi2(3 分)10. (15 分)（1）羥基和醚鍵（2分）HCI (1 分)OHO -C CH2 ch O -JH +(n 1)H 2OCOOHOHO 十CH O4-H +(n 1)H2。ch2cooh或(2 分)(2) C12H8O4 (2 分)催化劑n HOOC CH2 CH COOH IOH(3)