二氫黃酮的理化性質(zhì)_第1頁
二氫黃酮的理化性質(zhì)_第2頁
二氫黃酮的理化性質(zhì)_第3頁
二氫黃酮的理化性質(zhì)_第4頁
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文檔簡介

1、來源:截止1997年,從天然產(chǎn)物中分離得到二氫黃酮343個,二氫黃 酮昔104個。2001年至2003年期間發(fā)現(xiàn)新的二氫黃酮39個,新的二氫黃酮昔有15個。2004年至2007年期間,分離得到新的二氫黃酮57個,新的二氫黃酮首22個。這些化 合物主要從豆科、桃金娘科 和爵床科植物中分離得到。主要特征:(1)黃酮的C2-C3雙鍵消失;(2)C2是手性碳。在天然產(chǎn)物中,絕大部分的二氫黃酮的B環(huán)都市朝向紙面內(nèi)的為 構(gòu)象,即為2S;相反,若B環(huán)朝向紙面外為構(gòu)象,即為2R0合成: 存在2羥基的查爾酮,在1-2%的酸或堿中室溫過濾,則閉環(huán)生成相應(yīng)的二氫黃酮。若2 6,位同時具有羥基,則可加速環(huán)合過程,如2

2、1, 6二二羥基4 5二4-三甲基查爾酮在Ph2的溶液中即能閉環(huán)成相應(yīng)的二氫黃酮,另一方面,查爾酮有3,位取代或有49H可抑制其環(huán)合反應(yīng)。光譜特征:UV:由于肉桂酰的雙鍵飽和使鍛基不能與B環(huán)共聊,帶I的強(qiáng)度減弱并向短波方向移動而成為帶II的肩峰或 低強(qiáng)峰。B環(huán)氧取代增加對紫外光譜改變不顯著,帶II(270-295nm)是強(qiáng)峰,它體現(xiàn)了苯乙酮衍生物的共車厄吸收,5-OH使帶II長波移動5-15nmoH-NMR :特征質(zhì)子,H-2 ,dd, 3 5.05.5,J2,3cis=5, J2,3trans=1 1H-2 ,ddd, 8 2.8,J3,3=17, J2,3cis=5, J2,3trans=1 1C-NMR :C-2 ,d3 675.0-80.3,C-3 ,t, 842.5-44.6C-4 ,s3 a:8 188.6-194.6 b:8l 95.0-198.0與黃酮類與黃酮醇類相比,在C核磁共振的中場區(qū) 有兩個sp3碳(C-2和C-3),翔基碳向低場位移約10ppmoMS:特征碎片有【M-B環(huán)】+和【B環(huán)+H】離子,另外有 A+.和A.+H +.CD:從400-200nm有四個Cotton效應(yīng)出現(xiàn),2s構(gòu)型的 Cotton效應(yīng)符號順序為:(+ ) ( 300nm, nT 兀 *)(-)(280-290nm)( + ) (245-270nm)()(225-240nm)2R構(gòu)型的C

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