高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.4.2 逆合成分析法教學(xué)課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、逆合成分析法v明確什么是正合成分析法和逆合成分析法v了解有機(jī)合成對(duì)人類(lèi)生產(chǎn)、生活的影響。教學(xué)目標(biāo)科學(xué)史話(huà)當(dāng)今有機(jī)合成化學(xué)的重要手段之一，于20世紀(jì)60年代由哈佛大學(xué)教授E. J. Corey提出，Corey教授因此獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用“切斷一種化學(xué)鍵”分析法，將有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)變成了有嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)，并利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)，開(kāi)創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)物合成的新紀(jì)元。逆合成分析法有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意

2、圖總結(jié)感悟2、逆向合成分析法將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖總結(jié)感悟 反應(yīng)條件必須比較溫和 具有較高的產(chǎn)率 使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)合成路線(xiàn)選擇要點(diǎn)總結(jié)感悟例題1、環(huán)氧乙烷的工業(yè)生產(chǎn)中，經(jīng)典的氯代乙醇法為：現(xiàn)代工業(yè)方法為：那條合成路徑更科學(xué)？現(xiàn)代工業(yè)方法更科學(xué)，步驟少，產(chǎn)率高，無(wú)污染，原料無(wú)毒、利用率高。習(xí)題導(dǎo)學(xué)2 C2H5OH+COC2H5COC2H5OOCOHCOHOO例題2、如何合成草酸二乙酯？寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式。H2COHH2COHH2CClH2CCl

3、CH2CH2CHCHOO習(xí)題導(dǎo)學(xué)習(xí)題導(dǎo)學(xué)卡托普利的合成例題3，卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心里衰竭。以2-甲基丙烯酸為原料，通過(guò)4步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。 請(qǐng)計(jì)算一下改合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率是多少？ 每一步產(chǎn)率都較高，為什么總產(chǎn)率卻較低？58.54%反應(yīng)步驟多習(xí)題導(dǎo)學(xué)例題4、寫(xiě)出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯習(xí)題導(dǎo)學(xué)例題5、以乙烯和乙苯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑自選）合成下列有機(jī)物。O OH-C-C-HO OH-O-C-C-O-HCH2-CH2 OH OHCH2-CH2 Br BrCH2=CH2 習(xí)題導(dǎo)學(xué)有機(jī)合成目標(biāo)物本課小結(jié)正合成方法逆合成方法有機(jī)合成原料

4、步驟少副反應(yīng)少條件溫和原料易得1、對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，A產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是( )A甲苯 X Y 對(duì)氨基苯甲酸 B甲苯 X Y 對(duì)氨基苯甲酸C甲苯 X Y 對(duì)氨基苯甲酸 D甲苯 X Y 對(duì)氨基苯甲酸硝化氧化甲基還原硝基氧化甲基硝化硝化硝化還原硝基還原還原硝基氧化甲基氧化甲基當(dāng)堂鞏固2、乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學(xué)小組利用逆推法設(shè)計(jì)乙酰水楊酸合成路線(xiàn)的過(guò)程：(1)查閱資料：通過(guò)查閱資料得知：以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應(yīng)為：由苯酚制備水楊酸的途徑：(2)實(shí)際合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)觀(guān)察目標(biāo)分子乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)。乙酰水楊酸分子中有2個(gè)典型的官能團(tuán)，即_、_。由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。首先，考慮酯基的引入，由水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得；然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線(xiàn)。其中，乙酸酐的合成路線(xiàn)為：_。羧基酯基根據(jù)信息和以前所學(xué)知識(shí)，水楊酸可以有以下