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1、第二章煌和鹵代煌第三節(jié)鹵代脛學案2【學習目標】第三節(jié)鹵代烽(一)學案1 .了解鹵代煌的一般通性和用途;2 .掌握澳乙烷的主要性質,理解水解反應和消去反應;認識澳乙烷在不同溶劑中發(fā)生不同 類型的反應。3 .通過認識鹵代煌對環(huán)境的危害,了解合理使用化學物質的重要意義,樹立環(huán)保意識。【重點】澳乙烷的水解和消去反應【知識鏈接】寫出下列反應的方程式,指出反應類型:1 .乙烷與澳蒸汽在光照條件下生成一澳乙烷.2 .乙烯使澳的 CC14溶液褪色.3 .乙快與氯化氫在催化劑、加熱條件下反應生成氯乙烯 4 .苯與澳在催化劑條件下反應 .【自主學習】(閱讀選修5 P41-43內容)一、鹵代煌。1.定義:鹵代煌可看

2、作是 思考:鹵代煌一定是由煌經過取代反應生成的嗎? 2 .分類:(1)按所含鹵素原子種類分為: 、(2)按所含鹵原子個數(shù)分為:一鹵代煌、多鹵代煌。一鹵代煌的通式:R X.(3)按煌基種類分:飽和鹵代燒和不飽和鹵代燒;或脂肪鹵代煌和芳香鹵代燃3 .物理通性:(1) .常溫下,鹵代燃中除 、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體(2) .溶于水,溶于多數(shù)有機溶劑。液態(tài)鹵代燃的密度一般比水 . 某些鹵代煌本身是很好的溶劑。二、澳乙烷1 .物理性質:純凈的澳乙烷是 一色體,沸點較 (C),密度比水 ,一2 .分子組成和結構:分子式: ;結構式: ;結構簡式: 官能2在澳乙烷分子核磁共振氫譜中顯

3、示有_種吸收峰,峰面積之比為3.化學性質(1)水解反應(屬于 反應,斷裂 鍵)澳乙烷與NaOH的水溶液反應的化學方程式(可按兩個分步反應再加和來理解教材中方程式):(2)消去反應(可按兩個分步反應再加和來理解教材中方程式)斷裂澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應的化學方程式 消去反應定義:溶于水.Hcb HBr第二章煌和鹵代煌第三節(jié) 鹵代煌學案三、鹵代煌對環(huán)境的危害和應用1 .氟氯代烷(商品名氟利昂)具有化學性質,毒,燃燒,揮發(fā),液化等特性,曾被用作 。但其分解產生的氯原子對 產生長久破壞作用。2 .鹵代燃常用作制冷劑、滅火劑、有機溶劑、清洗劑、重要化工原料(教材P43科學視野)?!菊n內合作探究

4、】回答下列現(xiàn)象和相關問題。3滴2%AgNO 3溶液 , 冷卻后,3mL稀硝酸NaOH溶液,加熱 澳乙烷問題1:探究澳乙烷發(fā)生水解反應的實驗條件、產物檢驗等問題?!緦嶒灐?滴2%AgNO 3溶液冷卻后,3滴2%AgNO 3溶液乙:$1L. NaOH溶液,加熱澳乙烷 現(xiàn)象:甲;乙;丙。(1)澳乙烷中有沒有 BL?如何實驗證明?(2)澳乙烷水解反應比較緩慢,為加快此反應的速率可采取什么措施? (3)通過什么現(xiàn)象可確定澳乙烷已經完全水解? (4)何種波譜方法和記錄結果可以確定產物中有乙醇? (5)加硝酸銀溶液之前為何要加過量的硝酸使溶液呈酸性? (6)如何檢驗水解產物有 B?認識檢驗澳乙烷中含有澳元素

5、的實驗方法。 (7)試寫出1一氯丙烷和2一氯丙烷發(fā)生水解反應的化學方程式:問題2:探究澳乙烷發(fā)生消去反應實驗條件、產物檢驗等有關問題(1)為什么不用 NaOH的水溶液而用醇溶液? (2)乙醇在反應中起到了什么作用? (3)檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO 4酸性溶液前加一個盛有水的洗氣瓶?起什么作用? (4)除KMnO 4酸性溶液外還可用什么試劑檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通過水嗎? (5)試寫出1一氯丙烷和2一氯丙烷發(fā)生消去反應的化學方 程式:問題3:不同溶劑對澳乙烷所發(fā)生反應類型的影響是什么? 問題4:要鑒別某有機物是 1一氯丙烷,還是2一氯丙烷,應采取什么方法? 6第二章煌和

6、鹵代煌第三節(jié)鹵代煌學案【學以致用一】1 .下列關于鹵代煌的敘述正確的是A.所有鹵代煌都難溶于水, 比水重的液體C.所有鹵代煌都含有鹵原子2 .下列有關氟利昂的說法,不正確的是A.氟利昂是一類含氟和氯的鹵代脛C.氟利昂大多無色,無味,無毒D.在平流層中,氟利昂在紫外線照射下B.( )B.所有鹵代煌在適當條件下都能發(fā)生水解反應D.所有鹵代煌都是通過取代反應制得的()氟利昂化學性質穩(wěn)定,有毒,分解產生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應3.卜列有機反應中,不屬于取代反應的是B.八Cu 八2CH 3CH 20H + 02一4一 2CH 3CHO + 2H2。ClCH 2CH=CH 2+ NaOH -H2

7、0>HOCH 2CH=CH 2+NaClC.4.在鹵代煌 RCH2CH2X中化學鍵如下所示,則下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是和HB.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是和XC.發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是和|D.發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是和 . H5 .據(jù)調查,劣質的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質,其中一種有機物分子的球棍模型如右圖,圖中 棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同大小的球代表不同元素的原子,且三種元素位于不同的短周期。下面關于該有機物的敘述不正確.的是(A.有機物化學式為 C2HC1 3 B.分子中所有原子在同一個平面內C.該有機物難溶于水D.可由乙快和

8、氯化氫加成得到6 .關于澳乙烷與 NaOH的乙醇溶液反應的現(xiàn)象和產物檢驗,說法正確的是()A.實驗中可觀察到有氣泡生成B .往反應后的溶液中加入AgNO 3溶液檢驗是否有 BL生成C .生成的氣體可直接通入到酸性高鎰酸鉀溶液中檢驗是否有乙烯生成D .生成的氣體可直接通入到濱水中檢驗是否有乙烯生成7 . 1mol某燒在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣179.2 L (標準狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應能生成三種不同的一氯取代物。該煌的結構簡式是()CHjA CMTCH3CH3 b ch 3CH 2CH 2CH2CH3CH,CH3CH,CHCHC. 3 -JCH.D.CH 3-CH 3第二章煌和

9、鹵代煌第三節(jié) 鹵代煌學案8.關于苯的敘述中錯誤的是()A.苯在催化劑作用下能與液澳發(fā)生取代反應8 .在苯中加入酸性 KMnO4溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色C.在苯中加入濱水,振蕩并靜置后下層液體為橙黃色D.在一定條件下,苯能與氯氣發(fā)生加成反應9 .由一澳乙烷制備可制備各種物質,請寫出各步反應的化學方程式chlChmch.=ch2 2 CH 一_ch*c也r%I I I IHr EkOH OHCH一C 凡 OHCHCH(1);(2)(3)_; (4)_ (5)。10、學習鹵代煌的性質時,張老師通過實驗的方法驗證澳乙烷在不同溶劑中與NaOH反應生成不同的反應產物,請你一起參與他們的探究。(1)

10、張老師用下圖所示裝置進行實驗:該實驗的目的是 ;課上你所觀察到的現(xiàn)象是 ;盛水試管(裝置)的作用是 (2)若你用另一實驗來達到張老師演示實驗的目的,你設計的實驗方案依據(jù)的反應原理是(用化學方程式表示)。(3)李明同學取少量澳乙烷與 NaOH水溶液反應后的混合溶液,向其中滴加AgNO3溶液,加熱,產生少量沉淀。小明由此得出澳乙烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應,生成了澳化鈉。老師和同學都認為這樣不合理。若請你用實驗驗證該反應中生成了澳化鈉,你與小明實驗方案不同的實驗方法是。(4)用波譜的方法能方便地檢驗澳乙烷發(fā)生取代反應的產物,根據(jù)你學到的研究有機化合物 的方法,使用波譜的名稱和波譜儀器記錄的結果分

11、別是第二章煌和鹵代煌第三節(jié)鹵代脛學案第三節(jié) 鹵代烽(二)學案【學習目標】1 .認識鹵代煌發(fā)生取代反應和消去反應的規(guī)律2.掌握鹵代燃中鹵素原子的檢驗方法3 .了解鹵代煌在有機合成中的應用【重點】鹵代燒的水解和消去反應【知識鏈接】1 .多數(shù)鹵代燒(如澳乙烷、澳苯等) 溶于水,密度比水 ,易溶于有機溶劑。2 .寫出化學方程式,指出反應類型:(1)澳乙烷、1一氯丙烷、2一氯丙烷分別與 NaOH溶液共熱:(2)澳乙烷、1一氯丙烷、2一氯丙烷分別與 NaOH的醇溶液共熱:3 .消去反應定義:【課內合作探究】問題1:鹵代煌的化學性質:與澳乙烷相似.(1) .水解反應.試寫出C / CH2'Cl和1,

12、2一二澳乙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式.思考:所有鹵代煌都能發(fā)生水解反應嗎? 。試寫出鹵代脛(R-X)發(fā)生水解反應的方程式: (2) .消去反應.乙醇(6) (CH3)2CH,HCl + KOH 乙街試寫出2澳丙烷和Ch3分別發(fā)生消去反應的化學方程式.思考:所有鹵代煌都能發(fā)生消去反應嗎? 分析能發(fā)生消去反應的鹵代燒分子結構特點: 。請寫出兩種不能發(fā)生消去反應的組成較為簡單的一氯代烷結構簡式:7D . CH3Br4.下列反應不屬于取代反應的是A.澳乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱C.甲烷與氯氣( )B.澳乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱 D.乙快與氯化氫在一定條件下制氯乙烯第二章煌和鹵代煌第三節(jié) 鹵代煌學

13、案問題2:檢驗鹵代燒(R-X)中鹵素原子種類的實驗方法?思考:一定能夠鑒定鹵代燃中鹵元素的存在的操作是()A.在鹵代煌中直接加入 AgNO3溶液B.加蒸儲水,充分攪拌后,加入 AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加熱后先加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO 3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入 AgNO 3溶液問題3:鹵代煌在有機合成中的應用(完成下列轉化涉及的化學方程式)(1)引入羥基如用乙烯制備乙二醇(HO-CH 2-CH2-OH) :(2)引入不飽和鍵如用環(huán)己烷制備環(huán)己烯:、(3)改變官能團的數(shù)目如用澳乙烷制備 1,2二澳乙烷: 、思考:由2氯丙烷為主要原料制取1,2丙二醇CH3CH

14、(OH)CH 20H時,經過的反應為()A .加成一消去一取代B.消去一加成一取代C.取代一消去一加成D .取代一加成一消去寫出上述反應的化學方程式:、【學以致用一】1 .下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯煌的是:()A. C6H5CH2CIB. (CH 3) 3CBrC. CH 3CHBr CH 3D. CH 3 Cl2 .下列鹵代煌發(fā)生消去后,可以得到兩種烯煌的是()A. 1氯丁烷 B.氯乙烷 C. 2氯丁烷D. 2甲基2 澳丙烷3 .能發(fā)生消去反應,生成物中存在同分異構體的是()A.CH.-CHCH3!Br第二章煌和鹵代煌第三節(jié) 鹵代煌學案【學以致用二】1 .下列物質中,不能發(fā)生消去反

15、應的是()CH3 cilsCu P|IIy匚,CHj-CTH2C-A, CHjCHCHTlh b. CH3BrDCCH'D.CH 2CICH 2CH 32 .分子式為C3H6c12的有機物,發(fā)生一氯取代反應后,可生成2種同分異構體,則原 C3H6c12應是()A. 1, 2二氯丙烷B . 1, 1一二氯丙烷C. 1, 3二氯丙烷D. 2, 2一二氯丙烷3 .實驗室制硝基苯時,正確的操作順序應該是()A.先加入濃硫酸,再滴加苯,最后滴加濃硝酸B.先加入苯,再加濃硝酸,最后滴入濃硫酸C.先加入濃硝酸,再加入濃硫酸,最后滴入苯D.先加入濃硝酸,再加入苯,最后加入濃硫酸4 .探究:1-氯丙烷與

16、NaOH乙醇溶液的反應學習小組在進行1-氯丙烷與NaOH乙醇溶液的反應中,觀察到有氣體生成。請你設計兩種不同.的方法分別檢驗該氣體。在下列表格中寫出裝置中所盛試劑的名稱(試5 .根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。C1N#%乙肝劑任選)和實驗現(xiàn)象。裝置圖所盛試劑實驗現(xiàn)象11lBA是B是2氣體一11 鼻cC是12(1)A的結構簡式是第二章煌和鹵代煌第三節(jié) 鹵代煌學案(2)的反應類型是 ;的反應類型是;的反應類型是(3)反應的化學方程式是反應的化學方程式是6.某液態(tài)鹵代烷 RX (R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是a g/cm3 ,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成 ROH (能跟水互溶)和 HX。

17、為了測定RX的相對分子質量,擬定的實驗步 驟如下:準確量取該鹵代烷 b mL ,放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀 NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應。反應完成后,冷卻溶液,加稀HNO 3酸化,滴加過量 AgNO3溶液,得白色沉淀。過濾,洗滌,干燥后稱重,得到 c g固體。回答下面問題:(1)裝置中長玻璃管的作用是 。(2)步驟中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是 ,判斷的依據(jù)是 (4)該鹵代烷的相對分子質量是 (列出算式)。(5)如果在步驟中加 HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟中測得的c值(填下列選項代碼)。A.偏大 B.偏小 C.不變D.大小不定7 .某煌類化合物 A的質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結構簡式為;(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?已知A、B、C有如下轉化關系:則反應的化學方程式為(填是"或不是”)C的化學名稱是。8 .某煌A與Br2發(fā)生加成反應,生成二澳衍生物B;用加熱的NaOH乙醇溶液處理 B得到化合物C;經測試知C的分子中含有兩個雙鍵,分子式為C5H6;將C催化加氫生成環(huán)戊烷。試寫出A、B、C的結構簡式。A .、B . 、C

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