藥理學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告

1、西安交通大學(xué)學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告課程名稱：藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)名稱：阿司匹林（乙酰水楊酸）的合成姓 名：學(xué) 號：指導(dǎo)教師：日 期：2015年8月22日姓名學(xué)號專業(yè)藥學(xué)課程名稱藥物化學(xué)班級實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱阿司匹林（乙酰水楊酸）的合成指導(dǎo)教師實(shí)驗(yàn)類型綜合性 設(shè)計(jì)性驗(yàn)證性成績實(shí)驗(yàn)地點(diǎn)學(xué)校實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)時(shí)間2015.08.22學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告三、實(shí)驗(yàn)報(bào)告內(nèi)容：1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康募耙?、通過本實(shí)驗(yàn)，掌握阿司匹林的性狀、特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)；2、熟悉和掌握酯化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作；3、鞏固和熟悉重結(jié)晶的原理和實(shí)驗(yàn)方法；4、了解阿司匹林中雜質(zhì)的來源和鑒別。2、實(shí)驗(yàn)設(shè)備、儀器及材料儀器錐形瓶、溫度計(jì)、水浴器、鐵架臺及其附件、玻璃棒、吸濾瓶（布氏漏

2、斗）、漏斗、濾紙、燒杯、結(jié)晶皿，量筒藥品水楊酸、醋酐、濃硫酸、乙酸乙酯、飽和碳酸氫鈉、1%三氯化鐵溶液、濃鹽酸3、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟實(shí)驗(yàn)原理及實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿司匹林化學(xué)名為2-乙酰氧基苯甲酸，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：OCOCH3COOH阿司匹林為白色針狀或板狀結(jié)晶,mp.135140C, 易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。合成路線如下：OHCOOH+ (CH3CO)2OH2SO4OCOCH3COOH+ ch3cooh副反應(yīng)T實(shí)驗(yàn)步驟：

3、一、酯化1、在250ml的錐形瓶中,加入水楊酸2.0g ,醋酐5.0ml;2、然后用滴管加入5滴濃硫酸，緩緩地旋搖錐形瓶，使水楊酸溶解。3、將錐形瓶放在水浴上慢慢加熱至 8590 C,維持溫度10min。4、然后將錐形瓶從熱源上取下，使其慢慢冷卻至室溫。二、初步精制1、將阿司匹林粗品放在 150ml燒杯中，加入飽和的碳酸氫鈉水溶液 25ml。2、攪拌到?jīng)]有二氧化碳放出為止（無氣泡放出，嘶嘶聲停止）。3、 有不溶的固體存在，真空抽濾，除去不溶物并用少量水（5-10ml ）洗 滌。4、另取150ml燒杯一只，放入濃鹽酸4-5ml和水10ml，將得到的濾液慢 慢地分多次倒入燒杯中，邊倒邊攪拌。5、阿

4、司匹林從溶液中析出。6將燒杯放入冰浴中冷卻，抽濾固體7、用冷水洗滌，抽緊壓干固體。8、轉(zhuǎn)入表面皿上，干燥約1.5g。 mp.133135 C。9、 取幾粒結(jié)晶加入有5mL水的小燒杯中,加入1-2滴1%三氯化鐵溶液, 觀察有無顏色反應(yīng)。三、精制1、將所得的阿司匹林放入25ml錐形瓶中。2、加入少量的熱的乙酸乙酯（約3-4ml ）。3、在水浴上緩緩地不斷地加熱直至固體溶解，如不溶，則熱濾。4、濾液冷卻至室溫，或用冰浴冷卻，阿司匹林漸漸析出。5、抽濾得到阿司匹林精品。6、稱重、測熔點(diǎn)。mp.135136 C。四、鑒別試驗(yàn)1、取本品0.1g，加水10ml，煮沸，放冷，加三氯化鐵一滴，即呈紫色。2、取本

5、品0.5g，加碳酸鈉試液10ml，煮沸2分鐘后，放冷，加過量的稀 硫酸，即析出白色沉淀，并發(fā)生醋酸臭氣4、實(shí)驗(yàn)總結(jié)與數(shù)據(jù)處理4.1實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析及問題討論1、 前體藥物是指將有生物活性的藥物分子與前體基團(tuán)鍵合，形成在體外無 活性的化合物。在體內(nèi)經(jīng)酶或非酶作用，重新釋放出母體藥物的一類藥物。2、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收 集139140 C的餾分。3、注意控制好溫度（水溫90 C）4、幾次結(jié)晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦器皿 壁，才能結(jié)晶出來。5、 由于產(chǎn)品微溶于水，所以水洗時(shí)，要用少量冷水洗滌，用水不能太多。6有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中溫度高反應(yīng)速度

6、快，但溫度過高，副反應(yīng)增多。7、使用抽濾泵的時(shí)候注意，先拔下抽濾管再關(guān)泵。8、產(chǎn)品盡量抽壓緊實(shí)。問題討論：1、 制備阿司匹林時(shí)，濃硫酸的作用是什么？不加濃硫酸對實(shí)驗(yàn)有何影響？答：在酯化反應(yīng)以及酚羥基替代醇羥基完成的類似于酯化的反應(yīng)，都需要用脫水劑來催化。濃硫酸在這里的作用是脫水劑和吸水劑，一方面脫水作用促進(jìn)酯 化反應(yīng)，另一方面吸水作用使這種可逆反應(yīng)向著酯化反應(yīng)的正方向移動(dòng)，促進(jìn) 產(chǎn)品的生成。如果不加濃硫酸則會導(dǎo)致產(chǎn)率下降。2、 制備阿司匹林時(shí)，為什么所用儀器必須是干燥的？答：實(shí)驗(yàn)室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的產(chǎn)物是乙酸，乙 酸的乙?；芰Ρ纫宜狒鹾芏啵磻?yīng)不能進(jìn)行所以儀器必須是干燥的。3、 用什么方法可簡便地檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否殘留未反應(yīng)完全的水楊酸？答：運(yùn)用直接滴定法和兩步滴定法測量。4.2實(shí)驗(yàn)總結(jié)心得體會從反應(yīng)方程式中各物材料的摩爾比，可看出乙酰酐是過量的，故理論產(chǎn)量 應(yīng)根據(jù)水楊酸來計(jì)算。0.028mol水楊酸理論上應(yīng)產(chǎn)生0.