Bola型表面活性劑的制備與應(yīng)用

1、安徽大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院表面活性劑化學(xué)課程論文Bola型表面活性劑的制備與應(yīng)用安徽大學(xué)學(xué)院：_化學(xué)化工學(xué)院_年級(jí)：_13級(jí)_姓名：_李阿龍_學(xué)號(hào): _C01314046_- 14 -Bola型表面活性劑的制備與應(yīng)用李阿龍 （安徽大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，13級(jí)應(yīng)用化學(xué)，C01314046）摘要：概述了近五年來國(guó)內(nèi)外對(duì)bola型表面活性劑在制備與應(yīng)用方面的研究進(jìn)展?？偨Y(jié)了bola型非對(duì)稱陽離子表面活性劑的制備；介紹了bola型表面活性劑在基因轉(zhuǎn)染、催化作用、藥物緩釋、分子器件、無機(jī)納米材料、膠凝劑等6個(gè)方面的應(yīng)用；分析了bola型表面活性劑的發(fā)展前景，為進(jìn)一步研究bola型表面活性劑的制備與應(yīng)用提供了一些有

2、用的參考信息。關(guān)鍵詞：bola型表面活性劑 制備 應(yīng)用Preparation and application of Bola type surfactantsAbstract: the research progress of surfactants in the preparation and application of Bola surfactants at home and abroad in the past five years is summarized. This paper summarized the preparation of Bola type asymmetric

3、cationic surfactants, introduced the application of Bola surfactant in gene transfection, catalysis, drug delivery, molecular devices, inorganic nano materials, and other 6 aspects. The paper also analyzed the development of Bola surfactants and provided some useful information for further research

4、on the preparation and application of Bola surfactants.Key words: Bola type surface active agent preparation application目錄前言- 3 -1.bola表面活性劑的制備- 4 -1.1 陽離子型Bola 表面活性劑的制備- 4 -1.2陰離子型Bola 表面活性劑的制備- 6 -1.3非離子型Bola 表面活性劑的制備- 6 -1.4 兩性Bola 表面活性劑的制備- 6 -1.5 特殊的Bola 表面活性劑的制備（金剛烷Bola 表面活性劑的制備）- 7 -2.bola表面活

5、性劑的應(yīng)用- 8 -2.1基因轉(zhuǎn)染- 8 -2.2 催化作用- 9 -2.3 藥物緩釋- 9 -2.4 分子器件- 9 -2.5 無機(jī)納米材料- 10 -2.6 膠凝劑- 10 -3.展望- 11 -參考文獻(xiàn)：- 11 -前言Bola 型表面活性劑是一類新型的、具有特殊性能的化合物，Bola 型表面活性劑是由兩個(gè)極性親水基( 頭基) 用一根或多根疏水基鏈連接鍵合起來的化合物，它因形似南美土著人的一種武器Bola( 一根繩子的兩端各連接一個(gè)球) 而得名，最簡(jiǎn)單的Bola 型表面活性劑結(jié)構(gòu)如圖1 所示。圖1 Bola 型表面活性劑分子結(jié)構(gòu)示意圖Fig. 1 Molecular structure

6、diagram of bolaform surfactant自從Kunitate等1首次報(bào)道了這種雙頭基兩親分子在水相中聚集為單分子層囊泡的方法后，人們對(duì)其合成和組裝行為開展了一系列的研究。Bola 型表面活性劑是由1 個(gè)疏水鏈連接2 個(gè)親水基團(tuán)構(gòu)成，在水相中可以形成單分子層囊泡或單層類脂膜（monolayer lipid membrane，MLM）。它降低水表面張力的能力不是很強(qiáng)，但是由于其在溶液表面具有U 型構(gòu)象，在氣/液界面形成的單分子膜表現(xiàn)出一些特殊的物化性能，近年來受到較為廣泛的關(guān)注。這種新型的表面活性劑與傳統(tǒng)的單頭基表面活性劑相比，在形態(tài)研究模擬方面具有更加優(yōu)良的特性，因此在分子自

7、組裝、制備超分子薄膜、催化和生物礦化、藥物運(yùn)輸、微相互作用以及作為納米粒子的穩(wěn)定劑等領(lǐng)域2-9有廣泛的應(yīng)用前景。與傳統(tǒng)表面活性劑的一個(gè)親水基和一個(gè)親油基分別位于分子兩端相比，Bola 型表面活性劑的獨(dú)特結(jié)構(gòu)使它的表面張力性質(zhì)具有以下兩個(gè)特點(diǎn)10-11: （1） Bola 型表面活性劑降低表面張力的能力較弱。Bola 型表面活性劑在氣液界面形成U 型構(gòu)象，兩個(gè)親水基團(tuán)伸入水中，中間彎曲的疏水鏈伸向氣相12。這種構(gòu)象的表面能高于傳統(tǒng)表面活性劑的表面能，因此導(dǎo)致Bola 型表面活性劑降低水表面張力的能力較差。(2) Bola 型表面活性劑的表面張力曲線有兩個(gè)拐點(diǎn)13例如十二烷基二硫酸鈉水溶液的表面張

8、力曲線如圖2 所示14圖2 ， 十二烷基二硫酸鈉的表面張力曲線Fig. 2 The surface tension of ， Disodium dodecyl Sulfate兩個(gè)轉(zhuǎn)折點(diǎn)被稱為第一臨界膠束濃度和第二臨界膠束濃度。隨著濃度的增長(zhǎng)，Bola 型表面活性劑在氣液界面的構(gòu)象從U 型變?yōu)橹本€型，逐漸形成單層膜結(jié)構(gòu)，因此在達(dá)到第二臨界膠束濃度前，溶液中幾乎沒有膠束15，達(dá)到第二臨界膠束濃度后，溶液的表面張力保持恒定。1.bola表面活性劑的制備目前從自然界中直接提取具有bola 型結(jié)構(gòu)的天然膜還存在一定困難, 為了得到具有高溫穩(wěn)定性或其他特殊功能的MLM 膜, 人們開始有意識(shí)地合成bola

9、型表面活性劑。1979 年,Kunitake 和Okahata16第一次得到了由bola 型化合物聚集而成的MLM 膜,該膜不同于經(jīng)典的由兩個(gè)定向磷脂單分子層以疏水基相結(jié)合而形成的雙層BLM 膜。自此拉開了人工合成和研究bola 型表面活性劑及其應(yīng)用的序幕。1.1 陽離子型Bola 表面活性劑的制備陽離子表面活性劑主要分為胺鹽和季銨鹽兩大類。這種Bola 型表面活性劑通常用作織物柔軟劑、油漆油墨印刷助劑、抗靜電劑、殺菌劑、瀝青乳化劑等。由于溶液pH 值對(duì)胺鹽的性能影響較大，所以實(shí)際應(yīng)用中主要使用的是季銨鹽17。季銨鹽型陽離子表面活性劑的制備主要是以油脂中的脂肪酸與氨反應(yīng)脫水制成脂肪腈，脂肪腈在

10、鎳催化劑存在下，加氫還原生成脂肪胺，再通過脂肪胺與酸反應(yīng)( 鹽酸、乙酸、硫酸等) 生成鹽，即為脂肪胺鹽表面活性劑。大部分烷基季銨鹽類表面活性劑的制備是由叔胺與烷基化試劑反應(yīng)制備的。另外，通過脂肪酰氯和低碳胺的縮合、脂肪酸與多乙烯多胺縮合可制得許多重要的陽離子表面活性劑。張軍軍等18合成了三個(gè)Bola 型表面活性劑DCPS2 8，DCPS2 10，DCPS2 12 和一種季銨鹽陽離子表面活性劑3 十二烷氧基 2 羥基丙基三甲基氯化銨( DPAC) 。同時(shí)并用紅外光譜和核磁共振對(duì)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。劉萍萍等19也合成了DCPS2 10，并研究了其在腈綸染色中的應(yīng)用。研究發(fā)現(xiàn)陽離子Bola 型表

11、面活性劑對(duì)陽離子染料具有顯著的緩染作用，緩染作用與Bola 型表面活性劑的用量成正比，但并不影響最終上染量，因此可作為一種新型的緩染劑應(yīng)用于腈綸纖維染色。Zakharova 等20合成了含嘧啶基的陽離子Bola 型表面活性劑，反離子分別為溴離子和甲苯磺酸離子。通過張力測(cè)量法、電導(dǎo)滴定法等研究了此類化合物的自組裝行為。研究發(fā)現(xiàn)嘧啶型表面活性劑的臨界膠束濃度比十六烷三甲基銨化合物要低一些。郝傳明等21合成了硅氧鏈聯(lián)接數(shù)為1，4，6，8的陽離子Bola型表面活性劑，表面張力及電導(dǎo)率結(jié)果表明臨界膠束濃度隨聯(lián)結(jié)基長(zhǎng)度的增加而減小?？咕詫?shí)驗(yàn)結(jié)果表明硅氧聯(lián)結(jié)基長(zhǎng)度4，6，8的表面活性劑對(duì)革蘭氏陽性菌和革蘭

12、氏陰性菌滅菌效果均達(dá)到100%，硅氧鏈節(jié)為1 時(shí)僅對(duì)革蘭氏陽性菌滅菌效果達(dá)到100%。Wu G 等22合成了一種陽離子Bola 型表面活性劑，研究了其可調(diào)控的聚集過程，合成過程如下:王軍，陳翔等23以， 二溴代烷、丁基咪唑和三丁基膦為原料經(jīng)過二步反應(yīng)合成了3 種Bola 型非對(duì)稱陽離子表面活性劑,合成過程如下:1.2陰離子型Bola 表面活性劑的制備陰離子型Bola 型表面活性劑主要是羧酸鹽型，磷酸鹽型，硫酸鹽型和磺酸鹽型，具有較好的去污、發(fā)泡、分散、乳化、潤(rùn)濕等特性，主要用作洗滌劑、起泡劑、潤(rùn)濕劑、乳化劑和分散劑。徐曉敏24研究了Bola 型陰離子表面活性劑聚丙二醇二乙酸鈉在納米碳酸鈣上的吸

13、附行為，發(fā)現(xiàn)其吸附等溫線為L(zhǎng)S 型，是多分子層吸附。其中疏水鏈的長(zhǎng)度和無機(jī)鹽等因素能夠影響其吸附過程。Fuhrhop 等25合成了一種非對(duì)稱環(huán)型陰離子Bola 型表面活性劑，其具體合成路線如下:1.3非離子型Bola 表面活性劑的制備非離子型Bola 型表面活性劑主要是帶有羥基和酯類表面活性劑。近年來，Virginie 等26使用一種叫“click chemistry”的方法合成了一種非離子Bola 型表面活性劑。它是直接將小分子一次性高效高產(chǎn)率合成復(fù)雜分子的方法，具有效率高、選擇性好、副產(chǎn)物少的優(yōu)點(diǎn)。Virginie 等的具體合成方法如下:1.4 兩性Bola 表面活性劑的制備最近，Tu 等

14、27合成了一種兩性Bola 型表面活性劑，并對(duì)其形成的納米級(jí)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了探究，具體合成路線如下:1.5 特殊的Bola 表面活性劑的制備（金剛烷Bola 表面活性劑的制備）金剛烷是一種周正對(duì)稱、高度穩(wěn)定的籠狀飽和烴，特殊籠狀結(jié)構(gòu)使它具有獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)28，包括潤(rùn)滑性好、極度親油、對(duì)光穩(wěn)定、無色無味、合成金剛烷衍生物非常容易等29。傅淑琴等30用1，3 二溴金剛烷合成了新型金剛烷基Bola 型表面活性劑1，3二( 4( 2乙氧基磺酸鈉)苯基) 金剛烷。合成的關(guān)鍵步驟如下:研究發(fā)現(xiàn)，這種金剛烷基Bola 型表面活性劑在較低濃度下可有效降低溶液表面張力，并且在界面上容易形成單層膜結(jié)構(gòu)。2.bola

15、表面活性劑的應(yīng)用具有雙親結(jié)構(gòu)的bola 型表面活性劑在氣液界面和水中有許多獨(dú)特的性能, 例如:高溫穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性, 可以一定方式捕獲或釋放離子及中性分子, 改善細(xì)胞功能等, 從而在基因轉(zhuǎn)染、催化作用、藥物緩釋、分子器件、無機(jī)納米材料、膠凝劑等方面具有廣闊的應(yīng)用前景, 并為人們研究分子自組裝及開發(fā)功能材料提供了新的材料來源。2.1基因轉(zhuǎn)染Bolaamphiphile 由于在基因傳送方面表現(xiàn)出較高的功能性受到人們的特別關(guān)注。這些分子對(duì)于基因轉(zhuǎn)染有明顯的能力，在特殊的基因類脂幫助下，通過pH 控制的相轉(zhuǎn)變，有利于陽離子表面活性劑溶解于細(xì)胞介質(zhì)中。例如，Brunelle 等人31報(bào)道了一系列非對(duì)稱

16、氟取代bola 分子的設(shè)計(jì)合成以及作為基因轉(zhuǎn)移載體的研究。分子內(nèi)修飾有部分碳氟鏈、配糖基團(tuán)以及銨鹽頭基，導(dǎo)致了分子獨(dú)特的物化性能，可以與DNA 發(fā)生復(fù)合，具有基因轉(zhuǎn)移及多種細(xì)胞效應(yīng)，如圖3 所示。圖3 DNA 質(zhì)粒與氟取代bola 分子膠束復(fù)合示意圖Fig. 3 Complexation of DNA plasmide with F-bolaamphiphile micelles2.2 催化作用表面活性劑形成的膠束或微乳體系可以提供一個(gè)微環(huán)境催化各類反應(yīng)，bolaamphiphile 形成的膠束體系同樣也表現(xiàn)出良好性能。例如，F(xiàn)ornasier 等32 發(fā)現(xiàn)bolaamphiphile和金屬離

17、子（如Cu2+和Zn2+）形成的膠束能夠顯著提高對(duì)硝基苯吡啶鹽的裂解，而單頭基表面活性劑與金屬離子形成的膠束對(duì)此反應(yīng)沒有明顯的催化作用。這種差異是由于單頭基表面活性劑中的胺基和金屬離子之間的較大的靜電斥力造成的。催化過程的關(guān)鍵它們形成了含有被水解物、金屬離子和作為配體的bolaamphiphile 的三元復(fù)合物。2.3 藥物緩釋近年來，藥物載體和緩釋體系因其能在血液循環(huán)中避免被吞噬細(xì)胞吞掉以及實(shí)現(xiàn)高效專一的靶向給藥作用而受到普遍關(guān)注。使用脂質(zhì)體作為藥物載體和緩釋體系要求微粒和分散體系能保持長(zhǎng)期穩(wěn)定，在控制生物活性方面脂質(zhì)體的大小也是一個(gè)重要參數(shù)。單一的磷脂分子體系作為藥物載體，形成的囊泡穩(wěn)定性

18、較低，而膽固醇的加入有利于形成穩(wěn)定囊泡。這為脂質(zhì)體用于藥物制劑如滅菌劑和抗病毒疫苗等的制備提供了新思路。例如，Grinberg 等人33報(bào)道了基于vernonia oil 的bola 分子的合成與體相中的組裝性質(zhì)。其中分子內(nèi)兩端含有酰胺或酯基團(tuán)，通過調(diào)節(jié)脂肪鏈的長(zhǎng)度、頭部基團(tuán)之間的氫鍵等作用，可以初步達(dá)到控制體相中形成的囊泡的尺寸、形狀以及穩(wěn)定性等的目的。此外，進(jìn)一步對(duì)分子進(jìn)行乙酰膽堿等功能基團(tuán)的修飾，在對(duì)藥物的定向運(yùn)輸以及膠囊化方面存在巨大的潛力和應(yīng)用價(jià)值。2.4 分子器件以二冠醚為頭基的bola 分子可以被用來釋放囊泡所捕獲的某些熒光素。只有與二價(jià)離子，特別是Ba2+和Si2+作用形成復(fù)合

19、物后，才導(dǎo)致類脂膜的破壞。以含硫靛青為間隔基的bola 分子在離子的作用下主要形成順式異構(gòu)體，伴隨類脂膜的破壞，共同導(dǎo)致了染料分子的釋放。一般來說，只有金屬離子可以通過膜中的流動(dòng)空洞。例如，F(xiàn)yles 課題組34制備了以18-crown-6 的二酸衍生出的二冠醚為頭基的bolaamphiphiles 分子，還表征了它們釋放包裹進(jìn)囊泡中的某些熒光素的能力，如圖4所示。圖4 Ba2+離子誘導(dǎo)的以二冠醚為頭基的bola 分子的構(gòu)型改變Fig. 4 Ba2+ ion induced conformational change of bolas with headgroup of 18-crown-62

20、.5 無機(jī)納米材料以bola 兩親分子為模板制備無機(jī)納米材料也是目前的研究熱點(diǎn)之一。例如，中科院化學(xué)所劉鳴華研究員課題組報(bào)道了以bola 二酸（ODA）構(gòu)筑的LB 膜為模板制備具有納米結(jié)構(gòu)的CaCO3 聚集體35。他們發(fā)現(xiàn)在制備納米結(jié)構(gòu)的起始階段，只得到了一些納米顆粒；在較長(zhǎng)生長(zhǎng)時(shí)間后得到了納米棒狀的結(jié)構(gòu)。如果用硬脂酸與CaCl2 的復(fù)合膜進(jìn)行制備，則只是發(fā)現(xiàn)許多小的顆粒。他們提出了以bolaamphiphiles 的LB 膜為模板生長(zhǎng)納米棒的機(jī)理，暗示bolaamphiphile 分子的特殊結(jié)構(gòu)在形成納米棒的過程中起著重要作用。2.6 膠凝劑近年來，有關(guān)凝膠化試劑的研究倍受關(guān)注。例如，近期，

21、中科院化學(xué)所劉鳴華研究員課題組報(bào)道了基于L-谷氨酸的bola 型兩親分子的設(shè)計(jì)合成，其中的間隔基含有剛性的芳香苯環(huán)和不同長(zhǎng)度的烷基鏈36。由于分子特殊的結(jié)構(gòu)，可以在包括環(huán)己烷、乙醇/水等多種溶劑中形成gel，表現(xiàn)出nanofiber的微觀結(jié)構(gòu)，其膠凝過程中的組裝模式如圖5 所示。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，酰胺部分的氫鍵作用在成膠和自組裝過程中起到重要的作用。此外，烷基鏈的疏水作用以及苯環(huán)部分的- 堆積作用也是必不可少的驅(qū)動(dòng)力。進(jìn)而，烷基鏈中亞甲基的奇偶效應(yīng)也對(duì)成膠溶劑表現(xiàn)出一定的選擇性。(a) BEC12 在正己烷中；(b) BEC5 在水/甲醇混合溶劑中圖5 膠凝過程中自組裝模型Fig. 10 Model

22、of the self-assembly during gelation3.展望bola 型表面活性劑到了上世紀(jì)末才引起了人們的關(guān)注, 其研究工作起步較晚, 但是其優(yōu)異的界面性質(zhì)不斷激發(fā)著國(guó)內(nèi)外科學(xué)家探索其應(yīng)用的熱情。除了本文上述介紹的特性外, 它在固液界面的吸附及其形成的不溶膜和LB膜也很有特色, 研究工作還在進(jìn)展中。著眼于其在生命化學(xué)研究和納米功能材料方面的廣泛應(yīng)用, 可以預(yù)見有關(guān)bola 型表面活性劑合成及應(yīng)用的研究必將進(jìn)一步受到國(guó)內(nèi)外的重視。參考文獻(xiàn)：1 Kunitake T, Nakashima N, ShimomuraM, et al. Unique propertiesof ch

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29、膠體與界面C 中國(guó)北京，2014: 12512522 Wu G，Thomas J，Smet M，et al Controlling the selfassembly of cationic bolaamphiphiles: hydrotropic counteranions determine aggregated structures J ChemSci，2014，2014，5: 3267327423 王軍，陳翔，楊許召，等. Bola 型非對(duì)稱陽離子表面活性劑的合成及性能研究J.日用化學(xué)工業(yè),2014,44(12):661-665.24 徐曉敏 一種新型Bola 型表面活性劑在固液界面吸附

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