同分異構(gòu)體問(wèn)題和解答——李麗

1、教學(xué)案例分析同分異構(gòu)體問(wèn)題分析和解答單 位：遷安一中任教學(xué)科：化 學(xué)姓 名：李 麗同分異構(gòu)體問(wèn)題分析和解答一、案例背景：多年來(lái)，同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體一直是高考化學(xué)命題的熱點(diǎn)。它綜合性強(qiáng)，考查范圍廣，不但考查考生對(duì)同分異構(gòu)體概念的理解、有機(jī)物結(jié)構(gòu)等知識(shí)的掌握程度，還要考查考生均思維能力及品質(zhì)，特別是思維的嚴(yán)密性、有序性。在實(shí)際高考備考過(guò)程中，我發(fā)現(xiàn)學(xué)生在解答同分異構(gòu)體問(wèn)題時(shí)候，總是不得要領(lǐng)，基于這種情況設(shè)計(jì)了如下解決方案。二、案例主題同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目的計(jì)算往往能聯(lián)系當(dāng)年的時(shí)事熱點(diǎn)、最新科研成果、重大事件，所以此內(nèi)容仍然會(huì)成為命題的熱點(diǎn)，形式上仍然以特定條件下，同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)與數(shù)目計(jì)算為

2、主，難度不會(huì)加強(qiáng)。三、案例分析與啟示（一）、同分異構(gòu)體的分類(lèi) 同分異構(gòu)體通?？梢杂幸韵骂?lèi)型：碳鏈異構(gòu)，由碳原子排列順序不同造成，如正丁烷與異丁烷。位置異構(gòu)，碳原子連接次序未變而官能團(tuán)位置不同形成的異構(gòu)。如l一丁烯，2一丁烯或l一丙醇，2一丙醇等。官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)），分子組成相同，但官能團(tuán)不同，如烯與環(huán)烷，醛與酮，羧酸與酯等。立體異構(gòu)（高中階段不要求出現(xiàn)則以信息題形式出現(xiàn)）。關(guān)系如下圖同分異構(gòu)體的種類(lèi) （二）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是有一定規(guī)律的，按一定順序來(lái)書(shū)寫(xiě)的，不是隨意的拆分與組合。一般先判斷有無(wú)類(lèi)間異構(gòu)，然后對(duì)每一類(lèi)先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)再寫(xiě)官能團(tuán)、位置異構(gòu)，這樣不容易漏寫(xiě)或重復(fù)

3、。或是先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)，最后寫(xiě)官能團(tuán)異構(gòu)。1.碳鏈異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)規(guī)律是主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。例如 ； ； ；注意：在第1位C原子上不能出現(xiàn)甲基，在第2位C原子上不能出現(xiàn)乙基，在第3位C原子上不能出現(xiàn)丙基，以上寫(xiě)出了由6個(gè)C原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式共5種。那么C6H13Cl的同分異構(gòu)體相當(dāng)于在以上碳鏈上加Cl即可（即官能團(tuán)的位置異構(gòu)），由得3種，由得4種，由得5種，由得2種，由得3種，共17種。同樣，C6H13N02相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體也為l 7種；C7H1402屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有17種。C6H13CH0即可看出相同官能團(tuán)同分異構(gòu)體的種數(shù)也為

4、17種。鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)由以上所述可以總結(jié)出規(guī)律作為將要高考的學(xué)生必須掌握六個(gè)碳原子以?xún)?nèi)所有烷烴的碳架和所有的烷基見(jiàn)下表：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷碳鏈種類(lèi)111235烷基種類(lèi)11248172鏈中官能團(tuán)：如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、酯基或他們的同分異構(gòu)體就相當(dāng)于在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上向碳與碳之間夾入這些官能團(tuán)。如書(shū)寫(xiě)C6H12屬于烯烴的同分異構(gòu)體時(shí)，先寫(xiě)出如前所述的5種碳鏈，再看雙鍵可在什么位置（如上述五種碳鏈圖示）：很明顯第一種碳鏈有三種加入雙鍵方式；第二種碳鏈有四種；第三種碳鏈有三種；第四種碳鏈有一種；第五種碳鏈有兩種，由此確定C6H12在烯烴范圍內(nèi)共有l(wèi)3種同分異構(gòu)體。如書(shū)寫(xiě)分子式為

5、C6H1202屬于酯的同分異構(gòu)體可以這樣來(lái)考慮：C5H12一C00CH3，5碳鏈有：、，由第一種碳鏈有三種CH，這樣就有三種酯；有兩種碳碳鍵就有四種酯（酯基可以翻轉(zhuǎn)）。例如(夾入碳?xì)滏I的)；（夾入碳碳鍵的）如果將酯基翻轉(zhuǎn)有可得到。而第二種碳鏈有三種碳碳鍵和四種碳?xì)滏I這樣就有十種同分異構(gòu)體，第三種碳鏈則有一種碳碳鍵和一種碳?xì)滏I異構(gòu)體就有三種，那么C6H1202屬于酯的同分異構(gòu)體就有20種。當(dāng)然像這個(gè)問(wèn)題也可以采用純粹的碳鏈異構(gòu)：甲酸戊酯相當(dāng)于戊基的種類(lèi)8中，乙酸丁酯相當(dāng)于丁基的種類(lèi)共有4種，丙酸丙酯相當(dāng)于丙基的種類(lèi)2種，丁酸乙酯也相當(dāng)于丙基的種類(lèi)2種，戊酸甲酯相當(dāng)于丁基的種類(lèi)為4種，共計(jì)20種。

6、當(dāng)然采用哪種方法適用就看你哪個(gè)用的熟練。3.立體結(jié)構(gòu)找對(duì)稱(chēng)(等效)是關(guān)鍵如的氯代物同分異構(gòu)現(xiàn)象。先寫(xiě)一氯代物：烴的一氯代物數(shù)等于烴分子等效氫的種類(lèi)、，也可以通過(guò)找對(duì)稱(chēng)的方法有a、b兩條對(duì)稱(chēng)軸可知等效氫只有2種。(可通過(guò)旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)l80°后比較，若重合則為同一物質(zhì)) 再寫(xiě)二氯代物：烴的二氯代物可認(rèn)為是一氯代物又一次一氯取代，這樣二氯代物的寫(xiě)法就與一氯代物的寫(xiě)法一樣了，將上述兩個(gè)一氯代物上再替代上一氯即可，只是要注意：寫(xiě)第二組時(shí)，與第一組一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否則會(huì)重復(fù)。先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其異構(gòu)體。（相當(dāng)于定動(dòng)原則，定一動(dòng)一）如下圖所示有

7、7種； 有3種(×表示另一個(gè)Cl原子的可能位置)所以他的二氯帶物共計(jì)10種。四、案例問(wèn)題解決同分異構(gòu)體的常見(jiàn)題型及解法：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫(xiě)，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置要求。例如04年全國(guó)卷的有機(jī)題的最后一問(wèn)：寫(xiě)出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?；衔锸?，3，5-三取代苯苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。經(jīng)過(guò)推斷已經(jīng)知道E的結(jié)構(gòu)為，當(dāng)年學(xué)生出現(xiàn)的錯(cuò)誤就是沒(méi)有看清楚條件寫(xiě)了很多種，造成了失分。如果仔細(xì)分析條件除了一個(gè)甲基和一個(gè)羥基外還有2個(gè)C、2個(gè)O、3個(gè)H，

8、還應(yīng)具有COO，根據(jù)方法2敘述，屬于酯的異構(gòu)體有3個(gè)屬于酸的異構(gòu)體有1個(gè)，共有4個(gè)異構(gòu)體。如下列結(jié)構(gòu)。32判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類(lèi)題時(shí)要先看分子式相同，再看結(jié)構(gòu)不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)連接順序；二是原子的空間位置。例如05年全國(guó)卷的有機(jī)題的第二問(wèn)： （A） （B） （C） （D）（2）在上面化合物(A)(D)中，與2萘酚（）互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)） 。通過(guò)分析不難得出答案為（A）（B）（C）。33判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類(lèi)的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷

9、。例如07年高考全國(guó)有機(jī)題的第四問(wèn)：（4）符合下列3個(gè)條件的B（）的同分異構(gòu)體數(shù)目有個(gè)。(i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、(ii)與B有相同官能團(tuán)、(iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。通過(guò)分析不難得出符合三個(gè)條件有3種同分異構(gòu)體，他們分別是：、。例如07年高四川理綜有機(jī)題的第三問(wèn)：（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。分析：該問(wèn)要求苯環(huán)上的一溴取代物只有一種實(shí)際是要求苯環(huán)上剩余的氫只有一種位置，所以可以從苯環(huán)側(cè)鏈的種類(lèi)和位置綜合分析同分異構(gòu)體的。若苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈，則苯環(huán)上的氫原子有三個(gè)位置不符合題意；若有兩個(gè)相同的取代基應(yīng)該在對(duì)位，應(yīng)為兩個(gè)“CH2Cl”；若為三個(gè)相同的取代基則應(yīng)在間位，根據(jù)有機(jī)物的分子式，除了一個(gè)苯環(huán)外不可能形成三個(gè)相同的取代基，該情況不成立；若為四個(gè)取代基應(yīng)該是兩對(duì)相同的取代基應(yīng)該采用定動(dòng)原則進(jìn)行書(shū)寫(xiě)共有六種。答案如下：、。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體在有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系中所占的特殊地位，使得它一直是高考化學(xué)命題的熱點(diǎn)。而且命