藥物合成反應(yīng)聞韌主編第三版人名反應(yīng)整理

1、WORD格式藥物合成反應(yīng)（聞韌主編第三版） 人名反應(yīng)整理一、鹵化反應(yīng)1、Hunsdriecke 反應(yīng)（漢斯狄克反應(yīng)） ：羧酸銀鹽和溴或碘反應(yīng)，脫去二氧化碳，生 成比原反應(yīng)物少一個碳原子的鹵代烴。2、Sandmeyer 反應(yīng)（桑德邁爾反應(yīng)） ：用氯化亞銅或溴化亞銅在相應(yīng)的氫鹵酸存在下， 將芳香重氮鹽轉(zhuǎn)化成鹵代芳烴。3、Gattermann 反應(yīng)（加特曼反應(yīng)） ：將 Sandmeyer 反應(yīng)條件改為銅粉和氫鹵酸。4、Schiemann 反應(yīng)（席曼反應(yīng)） ：將芳香重氮鹽轉(zhuǎn)化成不溶性的重氮氟硼酸鹽或氟磷酸鹽， 或?qū)⒎及分苯佑脕喯跛徕c和氟硼酸進行重氮化，此重氦鹽再經(jīng)熱分解 （ 有時在氟化鈉或銅鹽 存在下

2、加熱 ） ，就可以制得較好收率的氟代芳烴。二、烴化反應(yīng)5、Willamson 合成（威廉姆森合成） ：醇在堿 （ 鈉，氫氧化鈉， 氫 氧化鉀等 ） 存在下與鹵代 烴反應(yīng)生成醚的反應(yīng)。6、Gabriel 合成（蓋布瑞爾合成） ：將氨先制備成鄰苯二甲酰亞胺，利用氮上氫的酸性，先 與氫氧化鉀形成鉀鹽，然后與鹵代烴作用，得 N- 烴基鄰苯二甲酰亞胺，肼解或酸水解即可 得純伯胺。7、Delepine 反應(yīng)（德勒頻反應(yīng)） ：用鹵代烴與環(huán)六亞甲基四胺 （ 烏洛托品 Methenamine ） 反 應(yīng)得季銨鹽，然后水解可得伯胺。8、Leuckart-Wallach 反應(yīng)（魯卡特 - 瓦拉赫反應(yīng)）：用甲酸及其銨

3、鹽可以對醛酮進行還 原烴化，得各類胺。9、Ullmann 反應(yīng)（沃爾曼反應(yīng)） ：鹵代芳烴與芳香伯胺在銅或碘化銅及碳酸鉀存在并 加熱的條件下可得二苯胺及其同系物。三、?；磻?yīng)10、Friedel-Crafts反應(yīng)（傅列德爾 - 克拉夫茨反應(yīng)，也稱傅 - 克?；磻?yīng)） ：羧酸及羧酸衍生物在質(zhì)子酸或 Lewis 酸的催化下，對芳烴進行親電取代生成芳酮的反應(yīng)。11、反應(yīng)（赫施）：腈類化合物與氯化氫Lewi 酸催化ZnCl2 的存在下與烴基或Hoesch在s 劑烷氧基取代的芳烴進行反應(yīng)可生成相應(yīng)的酮亞胺，再經(jīng)水解則羥基或烷氧基取代的芳香酮。12、Gattemann 反應(yīng)（伽特曼反應(yīng)） ：將羥基或烷氧基

4、取代的芳烴在AlCl3 、 ZnCl2 催化下與氰化氫及氯化氫反應(yīng)生成牙胺鹽酸鹽，再經(jīng)水解生成相應(yīng)芳香醛的反應(yīng)。13、Vilsmeier-Haack 反應(yīng)（維斯邁爾 - 哈克反應(yīng)）：以 N- 取代的甲酰胺為甲?；噭?， 在氧氯化磷的催化下，在芳核（雜）環(huán)上引入甲酰基。14、Rimer-Tiemann 反應(yīng)（瑞穆爾 - 悌曼反應(yīng)）：苯酚和氯仿在強堿性水溶液中加熱， 生成芳醛的反應(yīng)。15、Claisen 反應(yīng)和 Dieckmann 反應(yīng)（克萊森反應(yīng)和狄克曼反應(yīng)） ：羧酸酯與另一分子具有 - 活潑氫的酯進行縮合得到 - 酮酸酯的反應(yīng)稱為 Claisen 反應(yīng)，也成為克萊森縮合。 若 兩個酯在同一分子

5、之內(nèi)， 在上述條件下可發(fā)生分子內(nèi)縮合， 得環(huán)狀 - 酮酸酯，此反應(yīng)稱為 Dieckmann 反應(yīng)。四、縮合反應(yīng)16、Aldol 縮合（艾德爾縮合） ：含有 - 活潑氫的醛或酮， 在堿或酸的催化下發(fā)生自身縮合， 或與另一分子的醛或酮發(fā)生縮合，生成 - 羥基醛或酮類化合物的反應(yīng)，該類化合物不 穩(wěn)定易發(fā)生消除反應(yīng)生成 ， - 不飽和醛酮。17、Chaisen-Schimidt 反應(yīng)（克萊森 - 史密斯特反應(yīng)） ：芳醛和脂肪族、酮在堿催化下 縮合生成 - 不飽和醛、酮的反應(yīng)。18、Tollens 縮合（托倫斯縮合） ：甲醛在堿的催化下，可與含有 - 活潑氫的醛、酮進行醛醇縮合，在醛、酮的 - 碳原子上

6、引入羥甲基， 產(chǎn)物是 - 羥基醛或其脫水物 ，- 不飽和醛酮。19、Cannizzaro 反應(yīng)（坎尼扎羅反應(yīng)） : 無 - 活潑氫的醛在強堿作用下發(fā)生分子間氧化還原 反應(yīng)，生成一分子羧酸和一分子醇的有機歧化反應(yīng)。20、Robimson 環(huán)合（羅賓孫環(huán)合） ：酯環(huán)酮與 ，- 不飽和酮的共軛加成產(chǎn)物發(fā)生 的分子內(nèi)縮合反應(yīng)，可以在原來環(huán)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上再引入一個環(huán)。21、 Prins 反應(yīng)（普林斯反應(yīng)） ：烯烴 （ 或其他 ） 在酸催化下加成而 1,3- 二醇或其環(huán) 與甲醛 醛 得狀縮醛 1,3- 二氧六環(huán)及 - 烯醇的反應(yīng)。22、安息春縮合：芳醛在含水乙醇中，以氰化鈉（鉀）為催化劑，加熱后發(fā)生雙分子 縮

7、合生成 - 羥基酮的反應(yīng)。（ 鹵代烷、活性鹵代芳烴 等 ）RMgX），后者再與羰基化23、Reformatsky 反應(yīng)（瑞福馬斯基反應(yīng)） ：醛或酮與 - 鹵代酸酯在金屬鋅粉存在下 縮合而得 - 羥基酸酯或脫水得 ， - 不飽和酸酯的反應(yīng)。24、Grignard 反應(yīng)（簡稱格氏反應(yīng)） ：通常是由有機鹵素化 合物 與金屬鎂在無水醚（乙醚、丁醚、戊醚等）存在下生成格氏試劑 （ZnCl2 (AlCl3 、SnCl4) 或質(zhì)子酸( H2SO4、(-CH2 CI) 的反應(yīng)。合物 （ 醛、酮等 ） 反應(yīng)而得相應(yīng)醇類的反應(yīng)。25、Blanc 反應(yīng)（布蘭克反應(yīng)） ：芳烴在甲醛、氯化氫及 無水, 在芳環(huán)上引入氯甲

8、 H3PO4、 HOAc）等縮合劑的存在下 基26、 Mannich 反應(yīng)（曼尼希反 應(yīng)）: 具有活性氫的化合物與甲醛（ 或其他醛 ） 、胺進行縮合， - 芳乙胺與羰基化合物在酸生成氨甲基衍生物的反應(yīng)27、 Pictet-Spengler反應(yīng)（皮特克 - 施彭格勒反應(yīng)）性溶液中縮合生成 1,2,3,4- 四氫異喹啉的反應(yīng)。28、 Strecker 反應(yīng)（斯特雷克反應(yīng)） ：脂肪族或芳香族醛、 酮類與 ） 氰化氫和過量氨 （ 或胺類作用生成 - 氨基氰，再經(jīng)酸或堿水解得到 （d ，l）- - 氨基酸類的反應(yīng)。29 、 Michael 反應(yīng)（邁克爾反應(yīng)） ：活性亞甲基化合物和 ， - 不飽和羰基化合

9、物在 堿性催化劑存在下發(fā)生加成縮合生成- 羰烷基類化合物的反應(yīng)。30、Wittig 反應(yīng)（威替格反應(yīng)） ：醛或酮與磷葉立德反應(yīng)合成烯烴的反應(yīng)稱為羰基烯 化反應(yīng)，又稱 Wittig 反應(yīng)，其中該磷葉立德（ ylide ）稱為 Wittig 試劑。31、Wittig-Horner反應(yīng)（威替格 - 霍能反應(yīng)）：利用膦酸酯與醛、酮類化合物在堿存在下作用生成烯烴的反應(yīng)。32、Knoevenagel 反應(yīng)（克腦文格爾反應(yīng)） ：凡具有活性亞甲基的化合物在弱堿的催化下，與 醛、酮發(fā)生失水反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是在羰基 - 碳上引入了亞甲基。33、Stobbe 反應(yīng)（斯都伯反應(yīng)） ：在強堿條件下，羰基化合物與丁二酸酯

10、或 - 烴代丁二酸 酯縮合而得 - 烷烴或芳烴亞甲基丁二酸單酯的反應(yīng)，常用堿性試劑有醇鈉，叔丁醇 鉀，氫化鈉和三苯甲烷鈉等。34、Perkin 反應(yīng)（普爾金反應(yīng)） ：芳香醛和脂肪酸酐在相應(yīng)的脂肪酸堿金屬鹽的催化 下縮合，生成 - 芳基丙烯酸類化合物的反應(yīng)。35、Darzens 縮合（達森斯縮合） ：醛或酮與 - 鹵代酸酯在堿催化下縮合生成 ， - 環(huán)氧羧酸酯（縮水甘油酸酯）的反應(yīng)。36、Diels-Alder 反應(yīng)（狄爾斯 - 艾爾德反應(yīng)）：共軛二烯烴與烯烴、炔烴進行環(huán)加成， 生成環(huán) 己烯衍生物的反應(yīng)。37、五、重排反應(yīng)37、Wagner-Meerwein 重排（瓦格內(nèi)爾 - 麥爾外因重排）

11、：在質(zhì)子酸或 Lewis 酸催化下生 成的碳正離子中，烷基、 芳基、 或氫從一個碳原子通過過渡態(tài)， 遷移至相鄰帶正電荷碳原 子的反應(yīng)。專業(yè)資料整理38、Pinacol 重排（嚬娜醇重排反應(yīng)） 醛或酮的反應(yīng)。：在酸催化下，鄰二叔醇失去一分子水，重排成39、Benzil-Benzilic acid重排 （ 二苯基乙二酮 - 二苯基乙醇酸型重排反應(yīng) ） ： - 二酮類化合物用強堿處理發(fā)生重排，生成 - 羥基酸鹽。40、Fovorski 重排（費夫斯基反應(yīng)） ： - 鹵代酮（氯、溴或碘代酮）和烷氧負(fù)離子 作用，發(fā)生重排得到酯的反應(yīng)。41 、 重排（沃爾夫重排反應(yīng)） ：在光、熱或金屬化合物的催化 - 重

12、氮酮重排成烯 Wolff 下，酮的反應(yīng)，生成的烯酮與水、醇、胺反應(yīng)，即得相應(yīng)的羧酸、酯、酰胺。42、Arndt-Eistert合成反應(yīng)（阿恩特 - 艾斯特爾合成反應(yīng)） ：酰氯與重氮甲烷反應(yīng)得 -重氮酮，再經(jīng) Wolf 重排，生成比原來羧酸多一個碳原子的羧酸。43、Beckmann 重排（貝克曼重排反應(yīng)） ：肟類化合物在酸性催化劑作用下，烴基向氮原 子遷移，生成取代酰胺的反應(yīng)。44、Hofmann 重排（霍夫曼重排反應(yīng)） ：未取代的酰胺與次溴酸鈉 （或溴與氫氧化鈉） 作 用，得到比反應(yīng)物少一個碳原子的伯胺的反應(yīng)，也有稱霍夫曼降解。45、Curtius 重排（科爾提斯重排反應(yīng)） ：?；B氮化合物加

13、熱分解生成異氰酸酯的反應(yīng)。46、Schmidt 反應(yīng)（施密特反應(yīng)） ：在酸催化下，疊氮酸與羧酸、酮或醛反應(yīng)分別生成伯胺、 酰胺或腈的反應(yīng)。47、Baeyer-Villiger氧化 / 重排（拜耳 - 衛(wèi)利格氧化 / 重排反應(yīng)）： 酮類與過氧酸反應(yīng)，重排轉(zhuǎn)化成酯；如為環(huán)酮，則轉(zhuǎn)化為相應(yīng)內(nèi)酯或羥基酸的反應(yīng)。48、Stevens 重排（斯蒂文斯反應(yīng)） ：與氮相連的其中 碳原子上含有吸電子基Z）的季一個 （ 氨鹽，在強堿作用下，重排生成叔胺的反應(yīng)。49、Sommele-Hauser 重排（桑姆 - 皓斯?fàn)栔嘏牛浩S基季銨鹽在氨基鈉等強堿催化 重排生 下，成鄰位取代的芐基叔胺的反應(yīng)。：醚類化合物在烷基鋰

14、存在下重排得烷氧鹽，經(jīng)酸化50、Wittig 重排（威替格重排） 生成醇的反應(yīng)。51、Claisen 重排（克萊森重排） ：烯丙基芳基醚加熱重排為鄰烯丙基酚類化合物的反應(yīng)。52、Cope 重排：當(dāng)1,5- 二烯類加熱時發(fā)生異構(gòu)化作用，稱為Cope 重排（ 3,3- 遷移重排）53、Fischer 吲哚合成（費歇爾吲哚合成） ：醛或酮的芳腙在質(zhì)子酸或 Lewis 酸存在下，脫氨生成吲哚類化合物的反應(yīng)。六、氧化反應(yīng)54、Oppenauer 氧化（歐芬腦爾氧化） ：仲醇與負(fù)氫受體（丙酮）在三烷氧基鋁存在下一起 回流，將仲醇氧化成酮的反應(yīng)。55、Dakin 反應(yīng)（噠嗪反應(yīng)） ：有機過氧酸氧化醛基鄰位或

15、對位有羥基等供電子基團的芳香 醛，經(jīng)甲酸酯中間體，得到羥基化合物的反應(yīng)。56、Prevost 反應(yīng)：以碘和羧酸銀試劑在無水條件下和烯鍵作用，可獲得反式 1,2- 二醇的雙 乙酰衍生物的反應(yīng)。57、Teuber 反應(yīng)：利用 Fremy 鹽試劑在稀堿水溶液中將酚（和芳胺）氧化成醌的反應(yīng)七、還原反應(yīng)58、Birch 還原（伯奇還原） ：芳香族化合物在液氨中用的鈉（鉀或鋰）還原，生成 非共軛二烯的反應(yīng)。59、Clemmensen 反應(yīng)（克萊門森反應(yīng)） ：在酸性條件下，用鋅汞齊或鋅粉還原醛基、 酮基為甲基和亞甲基的反應(yīng)。60、Wolff-Kishner- 黃鳴龍還原反應(yīng)（沃爾夫 - 基斯內(nèi)爾 - 黃鳴龍還原反應(yīng)） ：醛、酮在 強堿條件下和水合肼加熱反應(yīng)，還原成烴的反應(yīng)。61、Meerwein-Ponndorf-Verley反應(yīng)：在異丙醇中，醛、酮等羰基化合物用異丙醇鋁還原為相應(yīng)的醇，同時將異丙醇氧化為丙酮的反應(yīng)。62、Leuckart-Wallach 反應(yīng)（魯卡特 - 沃拉車反應(yīng)）：在過量甲酸及其衍生物存在下， 羰基化合物與氨、胺的還原胺化反應(yīng)。63、Rosenmund 反應(yīng)（羅森蒙德反應(yīng)） ：酰鹵在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下，