有機化學(xué)B-2015版

1、有機化學(xué) BOrganic Chemistry B課程代碼：y11a0025t1學(xué) 時 數(shù)：總學(xué)時48（理論46 習(xí)題2） 學(xué) 分 數(shù)：3課程類別：學(xué)科基礎(chǔ)課 開課學(xué)期：2主講教師：化學(xué)教研室有機教研組編寫日期：2014年10月一、課程性質(zhì)和目的1.課程性質(zhì)：有機化學(xué)B是林學(xué)類、生物類、環(huán)境類各專業(yè)及工科類非化工專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課，是必修課。2.主要目的：通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生掌握有機化學(xué)的基本知識和基本原理，為今后學(xué)好后繼專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課（如生物化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、食品化學(xué)、遺傳、植物生理、分子生物學(xué)等）奠定必要的基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容、學(xué)時分配和課程教學(xué)基本要求本課程教學(xué)總時數(shù)為48學(xué)時

2、，其中授課為46學(xué)時，習(xí)題課為2個學(xué)時（由任課教師根據(jù)授課進度靈活掌握），*為選學(xué)內(nèi)容。1. 緒論（講課3學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）有機化學(xué)的研究對象及與生物科學(xué)的關(guān)系。（2）有機化合物的特點：組成和結(jié)構(gòu)的特點，性質(zhì)特點。（3）共價鍵：價鍵理論；碳原子的結(jié)構(gòu)和原子軌道的雜化；-鍵和-鍵的電子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；共價鍵參數(shù)，鍵角、鍵長、鍵能、鍵的極性；共價鍵的均裂和異裂。（4）有機化學(xué)的反應(yīng)類型：自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)、協(xié)同反應(yīng)。（5）有機化學(xué)中的酸堿概念，酸堿質(zhì)子理論和Lewis酸堿概念。（6）有機化合物的分類，官能團分類和碳骨架分類?；疽螅赫莆諆r鍵理論的基本要點和共價鍵的重要參數(shù)。理解有機化合物的特

3、點，弄清其與無機化合物的區(qū)別；有機化合物的分類方法，并能夠根據(jù)官能團判斷化合物的所屬類別。了解有機化學(xué)學(xué)科的發(fā)展簡史與現(xiàn)狀。2. 開鏈烴和脂環(huán)烴（講課10學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）烷烴 烷烴的命名：四種碳原子，烷基的名稱，普通命名法，系統(tǒng)命名法。 烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象異構(gòu)：烷烴的結(jié)構(gòu)，烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)；構(gòu)象概念，透視式，Newman投影式，優(yōu)勢構(gòu)象。 烷烴的物理性質(zhì)。沸點和熔點的規(guī)律，分子間力和物理性質(zhì)之間的關(guān)系。 烷烴的化學(xué)反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、自由基取代反應(yīng)歷程，自由基的穩(wěn)定性。（2）烯烴和炔烴 烯烴和炔烴的分類與命名。 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)。 烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，Z、E命名法。 烯烴和炔烴

4、的物理性質(zhì)。 烯烴和炔烴的化學(xué)反應(yīng)：加成反應(yīng)（加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、（3）二烯烴 二烯烴的分類、命名。 共軛二烯烴的性質(zhì)：1,2和1,4加成反應(yīng)，雙烯合成反應(yīng)。 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛效應(yīng)。（4）脂環(huán)烴 脂環(huán)烴的分類和命名。 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。 環(huán)烷烴構(gòu)象及順反異構(gòu)。環(huán)己烷椅式構(gòu)象，取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象和構(gòu)象分析。 脂環(huán)烴的化學(xué)反應(yīng)，開環(huán)反應(yīng)（催化加氫、加鹵素、加鹵化氫）?；疽螅赫莆胀闊N、烯烴、炔烴、共軛二烯烴和脂環(huán)烴的命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。理解開鏈烴及脂環(huán)烴的物理性質(zhì)，自由基反應(yīng)歷程和親電取代反應(yīng)歷程，誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)并能夠用于解釋馬氏規(guī)則、自由基和碳正離子的穩(wěn)定性，環(huán)烷烴的

5、結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。了解構(gòu)象分析和Newman投影式。3. 芳香烴（講課4學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）單環(huán)芳烴的分類及命名。（2）苯的結(jié)構(gòu)。（3）單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。（4）單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、付一克反應(yīng)）及親電取代反應(yīng)歷程，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)；側(cè)鏈反應(yīng)（鹵代、氧化反應(yīng)），取代苯的定位效應(yīng)。（5）*稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及萘的性質(zhì)。（6）芳香性和Huckel規(guī)則。基本要求：掌握苯、萘及其衍生物的命名，多官能團化合物的命名方法。能夠運用雜化軌道理論解釋苯分子結(jié)構(gòu)，掌握單環(huán)芳烴的主要化學(xué)反應(yīng)和取代苯的定位規(guī)律。掌握Huckel規(guī)則。理解單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)歷程。4. 旋光

6、異構(gòu)（講課3學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）物質(zhì)的旋光性：偏振光與旋光性物質(zhì)，旋光儀、旋光度和比旋光度。（2）物質(zhì)旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：分子的對稱因素、手性和旋光活性。（3）含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：含一個手性碳原子的化合物（對映體、外消旋體、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法及命名），含兩個不相同手性碳原子的化合物（非對映體，旋光異構(gòu)體的數(shù)目），含二個相同手性碳原子的化合物（內(nèi)消旋體）。（4）其它類型的手性化合物：環(huán)狀化合物的旋光異構(gòu)，丙二烯型化合物，聯(lián)苯型化合物。基本要求：掌握旋光異構(gòu)的基本概念；旋光異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；對映異構(gòu)體的表示方法Fischer投影式和透視式及其標記（D、L標記法和R、S標記

7、法）；含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)。了解其它類型的手性化合物。5. 鹵代烴（講課3學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）鹵代烷烴 鹵代烴的分類和命名。 鹵代烴的物理性質(zhì)。 鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)（羥基取代、烷氧基取代、氰基取代、氨基取代、硝酸根取代）及親核取代反應(yīng)歷程；消除反應(yīng)及*消除反應(yīng)歷程，查依采夫規(guī)律；與金屬反應(yīng)。（2）鹵代烯烴和鹵代芳烴 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類。 鹵代烯烴和鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性。 重要化合物?；疽螅赫莆整u代烴的化學(xué)性質(zhì)，查依采夫規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活潑性的關(guān)系。理解親核取代反應(yīng)歷程（SN1和SN2歷程）及影響因素。了解消除反應(yīng)歷程和鹵代烴重要化合物。6. 醇、酚、醚（

8、講課4學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）醇 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 醇的物理性質(zhì)，說明醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴類化合物高得多的原因。 醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬的反應(yīng)；羥基被鹵代的反應(yīng)，反應(yīng)歷程及醇的反應(yīng)活性；酯化反應(yīng)；脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水），反應(yīng)歷程及某些醇脫水發(fā)生重排反應(yīng)；氧化和脫氫反應(yīng)。 重要化合物。（2）酚 酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 酚的物理性質(zhì)。 酚的化學(xué)反應(yīng)：酸性，與三氯化鐵的顏色反應(yīng)，氧化反應(yīng)，苯環(huán)上的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）。 重要化合物。（3）醚 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 醚的物理性質(zhì)。 醚的化學(xué)反應(yīng)： 鹽的生成，過氧化物的形成，醚鍵的斷裂。 重要化合物：環(huán)氧乙烷、*冠醚

9、，*木質(zhì)素。（4）*硫醇、硫酚和硫醚 硫醇和硫酚 硫醚基本要求：掌握醇、酚、醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)以及重要的化學(xué)性質(zhì)。理解醇、酚、醚的物理性質(zhì)，氫鍵對熔點、沸點、水溶性的影響及環(huán)氧乙烷的化學(xué)反應(yīng)。7. 醛、酮、醌（講課4學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）醛、酮 醛、酮的分類、命名和結(jié)構(gòu)。 醛、酮的物理性質(zhì)。 醛、酮的化學(xué)反應(yīng)：加成反應(yīng)（加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加水、加醇、加格氏試劑、加氨的衍生物），親核加成反應(yīng)歷程與醛酮的反應(yīng)活性；一H的反應(yīng)（羥醛縮合反應(yīng) ，鹵仿反應(yīng)）；氧化反應(yīng)（與強氧化劑、弱氧化劑的反應(yīng)，歧化反應(yīng)）；還原反應(yīng)（催化加氫，金屬氫化物還原，Clemmenson還原，Wolff-Kishner

10、-黃鳴龍還原）。 重要化合物。（2）*醌 醌的結(jié)構(gòu)和命名。 醌的性質(zhì)：加成反應(yīng)（羰基的加成，碳碳雙鍵的加成）；還原反應(yīng)?；疽螅赫莆杖?、酮的分類、命名、結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。理解醛、酮的物理性質(zhì)。了解親核加成反應(yīng)歷程，了解醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。8. 羧酸及其衍生物、取代酸（講課6學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）羧酸 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（系統(tǒng)命名和俗名）。 羧酸的物理性質(zhì)。 羧酸的化學(xué)反應(yīng)：羧基中氫原子的反應(yīng)（酸性、成鹽）；羧基中羥基被取代的反應(yīng)（被鹵原子、酰氧基、烷氧基、氨基的取代反應(yīng)）；還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；烴基中一H的鹵代反應(yīng)。（2）羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名。 羧酸衍生物的物理性質(zhì)。 羧酸衍生物的化學(xué)反

11、應(yīng)：水解反應(yīng)，醇解反應(yīng)，氨解反應(yīng)；酰胺的特性（酸堿性，脫水反應(yīng)，霍夫曼降解反應(yīng)）；Claisen酯縮合反應(yīng)。（3）取代酸 *羥基酸和羰基酸的命名。 *羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酚酸的脫羧反應(yīng)。 *羰基酸的化學(xué)反應(yīng)：脫羧反應(yīng)；氧化反應(yīng)。 乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)：互變異構(gòu)現(xiàn)象；酮式分解和酸式分解；*乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。 *丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。（4）油脂和類脂化合物 油脂的組成和結(jié)構(gòu)。 油脂的性質(zhì)；物理性質(zhì)及主要化學(xué)性質(zhì)（水解，*加成反應(yīng)，*酸敗作用，*干化作用）。 *表面活性劑。 *類脂?；疽螅赫莆蒸人峒捌溲苌锏拿⒔Y(jié)構(gòu)以及化學(xué)性質(zhì)，互變異構(gòu)現(xiàn)象

12、，高級脂肪酸和油脂的命名、組成和水解性質(zhì)。理解羧酸及衍生物的物理性質(zhì)。理解乙酰乙酸乙酯中的互變異構(gòu)。了解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用、類脂和表面活性劑。9. 含氮化合物（講課3學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）胺 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名。 胺的物理性質(zhì)。 胺的化學(xué)反應(yīng)：堿性；烴基化反應(yīng)；酰基化反應(yīng)（?；盎酋；?；與亞硝酸反應(yīng)；芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)。 重要化合物。（2）重氮及偶氮化合物芳香族重氮鹽：重氮鹽的制備；*重氮鹽的反應(yīng)（取代反應(yīng)，偶合反應(yīng)）。（3）*脲脲的化學(xué)性質(zhì)：堿性；水解反應(yīng)；縮二脲反應(yīng)?；疽螅赫莆瞻奉惢衔锏拿⒔Y(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，胺類堿性強弱的原因與比較。理解胺類化合物的物理性質(zhì)

13、和重氮鹽的制備。了解重氮鹽和脲的性質(zhì)。10. 雜環(huán)化合物和生物堿（講課2學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）雜環(huán)化合物 雜環(huán)化合物的分類和命名（譯音命名法和系統(tǒng)命名法）。 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)。 雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；吡咯和吡啶的酸、堿性。 重要的雜環(huán)化合物等。（2）*生物堿 生物堿的一般性質(zhì)。 生物堿的提取。 重要化合物?；疽螅赫莆针s環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和部分雜環(huán)化合物（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、嘌呤、嘧啶、喹啉）的譯音命名法，雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)。11. 糖類（講課4學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）單糖 單糖的結(jié)構(gòu)：單糖的構(gòu)型（Fischer投影式），單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（Haworth

14、式），變旋現(xiàn)象產(chǎn)生的原因，單糖的構(gòu)象式。 單糖的化學(xué)性質(zhì)：差向異構(gòu)化；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；成脎反應(yīng)；*成酯和成醚反應(yīng)；成苷反應(yīng)；顯色反應(yīng)。 重要的單糖：葡萄糖、果糖、甘露糖、*核糖、*2-脫氧核糖和*半乳糖。（2）低聚糖 還原性雙糖：麥芽糖，*纖維素二糖。 非還原性雙糖：蔗糖。（3）多糖淀粉，糖元，纖維素，半纖維素，*其它多糖?；疽螅赫莆諉翁堑慕Y(jié)構(gòu)（Fischer投影式、Haworth式和椅式），單糖的化學(xué)性質(zhì)。理解重要的雙糖：麥芽糖和蔗糖的結(jié)構(gòu)。了解多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。12. 氨基酸和蛋白質(zhì)（講課2學(xué)時）教學(xué)內(nèi)容：（1）氨基酸 氨基酸的分類，命名和結(jié)構(gòu)。 氨基酸的物理性質(zhì)。 氨基酸的化學(xué)反

15、應(yīng)：兩性與等電點；與茚三酮反應(yīng)；肽的形成；*與亞硝酸反應(yīng)；*與2,4-二硝基氟苯反應(yīng)；*氧化脫氨反應(yīng)；*脫羧反應(yīng)。 （2）*蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)的組成、分類及結(jié)構(gòu)。 蛋白質(zhì)的性質(zhì)：膠體性質(zhì)，兩性和等電點，沉淀與變性，水解反應(yīng)，顏色反應(yīng)?；疽螅赫莆瞻被岬慕Y(jié)構(gòu)，氨基酸的兩性和等電點，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。了解多肽的結(jié)構(gòu)和水解反應(yīng)，了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。13. *萜類、甾體化合物教學(xué)內(nèi)容：（1）萜類 萜類的定義和分類；萜類的結(jié)構(gòu)特點。 重要的萜類化合物及其應(yīng)用（香料、色素、藥物、植物激素）。（2） 甾體化合物 甾體化合物的定義；甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征。 重要的具有強烈生理功能的幾個甾體化合物（膽固醇、性

16、激素和昆蟲蛻皮激素）?；疽螅毫私廨祁惖亩x、分類以及結(jié)構(gòu)特點，重要的萜類及甾體化合物。類脂、蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾體化合物等天然有機化合物的結(jié)構(gòu)為自學(xué)內(nèi)容，對這幾章、節(jié)的重要化合物的考試比重為5。注： 習(xí)題課不集中上，分散到各章，由教師自行安排，每章安排適量習(xí)題。三、本課程與其它課程的聯(lián)系和分工本課程應(yīng)在學(xué)習(xí)無機化學(xué)或無機及分析化學(xué)的基礎(chǔ)上進行。同時是有機化學(xué)實驗、食品化學(xué)、生物化學(xué)等基礎(chǔ)和專業(yè)課程的先修課程。四、本課程的考核方式學(xué)生成績評定：平時成績20-30，期末考試70-80。期末考試采用閉卷或半開卷筆試，考試題型分為：單選 50%60% 多選 10% 合成、鑒別與推導(dǎo)結(jié)構(gòu)各占10%用答題卡，帶2B鉛筆多選題重點課后題五、建議教材與教學(xué)參考書建議教材：有機化學(xué)，李楠，廖蓉蘇，李斌主編，中國農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2010年。建議教學(xué)參考書：1有機化