第九章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一節(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

1、第1節(jié) 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名考點(diǎn)一 有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu) 教材知識(shí)層面1有機(jī)物的分類(1)按碳的骨架分類：有機(jī)物烴(2)按官能團(tuán)分類：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)：類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵CC芳香烴鹵代烴鹵素原子X醇羥基OH酚羥基OH醚醚鍵醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如屬于醇類，則屬于酚類。同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的類別。如既可屬于醛類，又可屬于酚類。2有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式丙烯CH3CHCH2乙醇CH3CH2OH

2、乙酸CH3COOH考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S­誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S­誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：選A由S­誘抗素的結(jié)構(gòu)可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基和羰基。2下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)：(1)可以看作醇類的是_；(填編號(hào)，下同)(2)可以看作酚類的是_；(3)可以看作羧酸類的是_；(4)可以看作酯類的是_。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考點(diǎn)二 同

3、系物與同分異構(gòu)體教材知識(shí)層面1同系物(1)結(jié)構(gòu)相似。(2)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。(3)實(shí)例：如CH4和CH3CH3、CH2CH2和CH3CHCH2。2同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體的類別：異構(gòu)方式形成原因示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同CH3CH2OH和CH3OCH3高考考查層面命題點(diǎn)1同分異構(gòu)體的書寫1烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重

4、復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間； 往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全。以C6H14為例說明(只寫出碳骨架)成直鏈，一條線：CCCCCC摘一碳，掛中間：往邊移，不到端：二甲基，同鄰間：因此，C6H14有5種同分異構(gòu)體。2具有官能團(tuán)的有機(jī)物(1)按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。實(shí)例：(以C4H8O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))碳鏈異構(gòu)CCCC、位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)COCCC、CCOCC(2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)：組成通式可能的類別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2CHCHCH2)

5、 環(huán)烯烴（）CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇(C)CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3芳香族化合物(1)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種。如(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基。若三個(gè)取代基相同，則有3種結(jié)構(gòu)：若三個(gè)取代基中有2個(gè)相同，則有6種結(jié)構(gòu)：若三個(gè)取代基均不相同，則有10種結(jié)構(gòu)：4限定條件下同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異

6、構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。例如，分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、 (鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。典題示例1分子式為C7H8O結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。答案：5種。結(jié)構(gòu)簡式為、2有機(jī)物B()的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的

7、結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：與B物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明有酚羥基生成酯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則說明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)對(duì)稱性強(qiáng)，因此，可推斷該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。答案：命題點(diǎn)2同分異構(gòu)體數(shù)目的確定典題示例1(2014·全國卷)四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種B4種C5種D6種解析：選C推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。2(2013&#

8、183;全國卷)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A15種B28種C32種 D40種解析：選D分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)。C4H9OH與上述酸形成的酯有4444×220種；C3H7OH與上述酸形成的酯有2222×210種；

9、C2H5OH、CH3OH與上述酸形成的酯都是1111×25種，以上共有40種。方法技巧同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目，例如凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構(gòu)體；4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法丙基的結(jié)構(gòu)有2種CH2CH2CH3、CH(CH3)2，則丙醇(C3H7OH)、丁醛(C3H7CHO)、丁酸(C3H7COOH)有2種同分異構(gòu)體。丁基的結(jié)構(gòu)有4種，則一氯丁烷(C4H9Cl)、丁醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9CO

10、OH)有4種同分異構(gòu)體。戊基的結(jié)構(gòu)有8種，則一氯戊烷(C5H11Cl)、戊醇(C5H11OH)、己醛(C5H11CHO)、己酸(C5H11COOH)有8種同分異構(gòu)體。(3)先定后動(dòng)法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其同分異構(gòu)體：、共四種。(4)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl位置互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，則新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(5)等效氫法分子中有多少種“等效”氫原子，某一元取代物就有多少種。同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原

11、子。如中CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”的。同一分子中處于軸對(duì)稱位置上的氫原子是“等效”的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有2條互相垂直的對(duì)稱軸，故有兩類“等效”氫原子。同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子 。如分子中有2種“等效”氫原子。考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面1(2014·山東高考)有機(jī)物A()遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有_種，試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式_。解析：遇FeCl3溶液顯紫色，說明A分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，A中醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有CHCH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。答案：3、2(2013·全國卷)ICH3CH(CH3)

12、 的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：J的同分異構(gòu)體分子內(nèi)含有羧基和醛基，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、，因兩個(gè)基團(tuán)在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共有18種結(jié)構(gòu)。其中發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為221的為。答案：18考點(diǎn)三 有機(jī)物的命名教材知識(shí)層面1烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法：如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，

13、分別是：CH3CH2CH2CH2CH3、，用習(xí)慣命名法命名分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法：烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號(hào)、定名稱三步，基本原則有：最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。編號(hào)位要遵循“近”“簡”和“小”的原則。原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)同“近”、同“簡”，考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位

14、次之和最小者即為正確的編號(hào)定名稱：先簡后繁，相同合并。如命名為3­甲基己烷。(3)烯烴和炔烴的命名：如命名為4­甲基­1­戊炔。(4)苯及其同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。鄰二甲苯(1,2­二甲苯)間二甲苯(1,3­二甲苯)對(duì)二甲苯(1,4­二甲苯)2烴的衍生物的命名烴的衍生物等有機(jī)化合物命名時(shí)，一般也需經(jīng)過選母體、編序號(hào)、寫名稱三個(gè)步驟。

15、如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能團(tuán)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如OH)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子(如CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號(hào)時(shí)，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。3有機(jī)物命名中常用四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)(2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子數(shù)分別為1、2、3、4考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面1(2014·上海高考)催化加氫可生成3­甲基己烷的是()ACH2=CHCH(CH3)CH2CH2C

16、H2CH3BCH2=CHCH(CH3)CCHCCH2=CHC(CH3)=CHCH2CH3DCH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2解析：選CA項(xiàng)，完全加氫后生成3­甲基庚烷，A不正確；B項(xiàng)，完全加氫后生成3­甲基戊烷，B不正確；C項(xiàng)，催化加氫可生成3­甲基己烷，C正確；D項(xiàng)，催化加氫生成2­甲基己烷，D不正確。2請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。答案：(1)3,3,4­三甲基己烷(2)3­乙基­1­戊烯(3)4­甲基­2­庚炔(4)1&#

17、173;甲基­3­乙基苯考點(diǎn)四 研究有機(jī)物的一般步驟和方法教材知識(shí)層面1研究有機(jī)化合物的基本步驟2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶：適用現(xiàn)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取、分液：類型原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析：(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜

18、法：質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法：紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜：高考考查層面命題點(diǎn)1有機(jī)物分子式的確定1明確有機(jī)物分子式的確定流程2掌握有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)最簡式規(guī)律常見最簡式相同的有機(jī)物。最簡式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果

19、糖等含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，則商余數(shù)M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。典題示例1某氣態(tài)化合物X含C、H、O

20、三種元素，現(xiàn)已知下列條件：X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；X的質(zhì)量，欲確定化合物X的分子式，所需要的最少條件是()ABC D解析：選AC、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出，從而可推出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式。2某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是_，通過質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則其分子式為_。解析：有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為：N(C)N(H)N(O)4101，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。因其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則

21、分子式為C4H10O。答案：C4H10OC4H10O命題點(diǎn)2有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定1通過價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如C2H6，根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3CH3；同理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3OH。2通過紅外光譜確定根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。3通過核磁共振氫譜確定根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。4通過有機(jī)物的性質(zhì)確定根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從

22、而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅有紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊試液溶液變紅色典題示例1如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析：選C由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境

23、不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可知A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。2(2013·廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：(1)化合物的分子式為_。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；?/p>

24、合物是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)化合物的分子式為C6H10O3。(2)化合物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色?；衔锱cNaOH水溶液共熱能發(fā)生取代反應(yīng)，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，相應(yīng)的化學(xué)方程式可寫出。(3)化合物為化合物發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，據(jù)題目信息知其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)化合物(分子式為C4H8O2)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)對(duì)稱，無支鏈，且能催化氧化生成醛基，說明化合

25、物中含有2個(gè)CH2OH，另外分子中還有碳碳雙鍵，則的結(jié)構(gòu)簡式為氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)題目提供的反應(yīng)信息，該有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C6H10O3 考點(diǎn)達(dá)標(biāo)層面1已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C 37.5%，H4.17%和O 58.33%。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)0.01 mol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A的分子式是_：(2)實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3 mol 二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_；(3)A失去

26、1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。解析：(1)有機(jī)物A中N(C)N(H)N(O)687，故A的實(shí)驗(yàn)式為C6H8O7。1 mol A 在空氣中充分燃燒消耗O2：4.5 mol，故A的分子式為C6H8O7。(2)1 mol A跟足量NaHCO3溶液反應(yīng)可以放出3 mol CO2，故A的分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)COOH，A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，A的分子結(jié)構(gòu)中含醇羥基，脫水后的產(chǎn)物中有4個(gè)氫原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A發(fā)生消去反應(yīng)生成A發(fā)生酯化反應(yīng)生成。答案：(1)C6H8O7(2) (3) 2化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余

27、為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為321，如圖1所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為12223。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問題：(1)A的分子式為_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其結(jié)構(gòu)簡式。分子中不含甲基的芳香酸：_。遇Fe

28、Cl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對(duì)位取代基的芳香醛：_。(任寫一種)解析：C、H、O的個(gè)數(shù)之比為：4.5519102。根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為150，可求得其分子式為C9H10O2；通過紅外光譜圖可知：A分子中除含一個(gè)苯環(huán)外，還含有和，所以A的結(jié)構(gòu)簡式可為 (合理即可)；A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3溶液顯紫色，說明含酚羥基，又因?yàn)楹┗?，且只有兩個(gè)取代基，所以遇FeCl3溶液顯紫色且苯上只有對(duì)位取代基的芳香醛是和。答案：(1)C9H10O2以“有機(jī)合成中分子式的確定”為載體串聯(lián)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名高考載體(2013·全國卷T38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要

29、合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。RCOCH3RCHORCOCH=CHR知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)(1)根據(jù)信息確定A的分子式為_。 (2)A的名稱為_，其所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)用鍵線式表示B的分子結(jié)構(gòu)：_。 (4)D的芳香類同分異構(gòu)體H既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種。 (6)G的核磁共振氫譜中有_組峰

30、。 答案：(1)C8H8(2)苯乙烯(3) (4) (5)13(6)81下列有機(jī)化合物的分類不正確的是()AB苯的同系物芳香族化合物CD不飽和烴醇解析：選AA中沒有苯環(huán)，所以不是苯的同系物。2有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()A1,4­二甲基丁烷B3­甲基丁烯C2­甲基丁烷DCH2ClCH2Cl二氯乙烷解析：選CA為正己烷；B為3­甲基­1­丁烯；D為1,2­二氯乙烷。3下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是()CCH3CH2CH2COOH和CH3CH2CH2CH2COOHDCH3CH2OCH2CH

31、3和解析：選BA、C項(xiàng)兩物質(zhì)為同系物；D項(xiàng)二者分子式分別為C4H10O和C4H10，二者不屬于同分異構(gòu)體。4(2015·杭州質(zhì)檢)下列說法正確的是()A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2­甲基­4­乙基戊烷B等質(zhì)量的甲烷、乙烯、1,3­丁二烯分別充分燃燒，所耗用氧氣的量依次減少C苯酚、水楊酸()和苯甲酸都是同系物D三硝基甲苯的分子式為C7H3N3O6解析：選BA項(xiàng)，命名為2,4­二甲基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，等質(zhì)量的CxHy燃燒耗氧量多少是比較y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越多，正確；C項(xiàng)，同系物的結(jié)構(gòu)要相似，即具有相同的官能團(tuán)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)

32、，分子式為C7H5N3O6，錯(cuò)誤。5(2014·全國卷)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯解析：選AA項(xiàng)，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體；B項(xiàng)，戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個(gè)H被OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類異構(gòu)體，另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體；C項(xiàng)，戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子，再結(jié)合雙鏈位置可得出5種異構(gòu)體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，乙酸乙酯的異構(gòu)體中，甲酸酯有2種，丙酸酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。6芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，將它與NaHCO3溶液混合

33、加熱，有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A5 B4C3 D2解析：選A芳香族化合物能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生，則此物質(zhì)為，的同分異構(gòu)體可以是酯，也可以是既含CHO，又含OH的化合物，依次組合可得：、四種。計(jì)算A在內(nèi)，共5種。7下列說法正確的是()A2,2­二甲基­1­丁醇與2­甲基­2­丁醇互為同分異構(gòu)體B的核磁共振氫譜有5個(gè)峰C根據(jù)核磁共振氫譜能鑒別1­溴丙烷和2­溴丙烷D用酸性KMnO4溶液能鑒別CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO解析：選C

34、A項(xiàng)兩種物質(zhì)分子式不同，不正確；B項(xiàng)該物質(zhì)核磁共振氫譜有3個(gè)峰，不正確；1­溴丙烷核磁共振氫譜有3個(gè)峰，2­溴丙烷有兩個(gè)峰，故可鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被KMnO4酸性溶液氧化，都能使KMnO4溶液褪色，故無法鑒別，D錯(cuò)誤。8(2015·銀川一模)分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有(不包括立體異構(gòu))()A6種B5種C4種 D3種解析：選B可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，B項(xiàng)正確。9(2015·佛山質(zhì)檢)某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁

35、共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是()A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3D僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)解析：選C由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物至少含有CH、OH、CO鍵，故A正確；由核磁共振氫譜圖可知，該有機(jī)物具有3個(gè)吸收峰，因此含有3種氫原子，故B正確，雖然CH3OCH3CH3的分子式為C2H6O，但是具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的它只含有1種氫原子，不僅核磁共振氫譜圖中只有1個(gè)吸收峰，而且沒有OH鍵，與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符，說明A不是甲醚，而是乙醇(C

36、H3CH2OH)，故C錯(cuò)誤；雖然核磁共振氫譜圖中吸收峰的個(gè)數(shù)可以得知該有機(jī)物所含氫原子的種數(shù)，吸收峰峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個(gè)數(shù)之比，但是不能得知該有機(jī)物所含氫原子總數(shù)，故D正確。10(2010·全國卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種B4種C5種 D6種解析：選B三個(gè)碳原子只有一個(gè)碳架結(jié)構(gòu)，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上兩類： (共4種)。11某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為(1)某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中錯(cuò)誤的是_?？梢允顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色；可以和NaOH溶液反應(yīng)；在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)；在一定條件

37、下可以發(fā)生消去反應(yīng)；在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反應(yīng)；遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)。(2)該有機(jī)物的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可以用通式表示(其中X、Y均不為氫)，試寫出其中符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：_，_，_，_。解析：A中無“”結(jié)構(gòu)，故不可發(fā)生消去反應(yīng)。A中無酚的結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液不可以發(fā)生顯色反應(yīng)。注意從類別異構(gòu)的角度或移動(dòng)氧原子來解同分異構(gòu)體的題目。答案：(1)12有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)

38、其密度是相同條件下H2的45倍。試通過計(jì)算填空：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：_。(2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g。(2)A的分子式為：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)_、_。(4)A的核磁共振氫譜如下圖：(4)A中含有_種氫原子。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45×290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol