山東醫(yī)學高等?？茖W校(濟南)教案首頁

1、山東醫(yī)學高等?？茖W校（濟南）教案首頁講授題目章（單元）名第七章 醛、酮、醌節(jié)（課文）名第一節(jié) 醛和酮授課時數(shù)授課日期2008年 11月 24日課型（請打）講授課 討論課 實驗課 習題課 其他 （ ） （ ） （ ） （ ） （ ）教學目標（掌握、理解、了解）1掌握醛和酮的氧化與還原性質(zhì)、不飽和醛和酮的性質(zhì)2重要的醛和酮3熟悉醌知識重點氧化與還原反應知識難點氧化與還原反應教學方法講授教 具多媒體課后作業(yè)P143 8,9,10為書面作業(yè) 4,5直接寫書上 其它為思考題課后記事山東醫(yī)學高等?？茖W校（濟南）教案附頁 （三）氧化與還原反應1、氧化反應醛由于其羰基上連有氫原子，很容易被氧化，不但可被強的氧

2、化劑高錳酸鉀等氧化，也可被弱的氧化劑如托倫試劑和斐林試劑所氧化，生成含相同數(shù)碳原子的羧酸，而酮卻不被氧化。 托倫試劑是由氫氧化銀和氨水制得的無色溶液。托倫試劑與醛共熱，醛被氧化成羧酸而弱氧化劑中的銀被還原成金屬銀析出。若反應試管干凈，銀可以在試管壁上生成明亮的銀境，故又稱銀境反應。 RCHO + Ag(NH3)2+ RCOONH4 + Ag + NH3 + H2O 斐林試劑是由硫酸銅和灑石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液配制而成的深藍色二價銅絡合物，與醛共熱則被還原成磚紅色的氧化亞銅沉淀。RCHO + Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O 甲醛與斐林試劑作用，有銅析出可生成銅境，

3、故此反應又稱銅境反應。 HCHO + Cu2+ + NaOH + H2O HCOONa + Cu利用托倫試劑可把醛與酮區(qū)別開來。但芳醛不與斐林試劑作用，因此，利用斐林試劑可把脂肪醛和芳香醛區(qū)別開來。2、還原反應采用不同的還原劑，可將醛酮分子中的羰基還原成羥基，也可以脫氧還原成亞甲基。Ni（1）羰基還原成醇羥基 醛酮羰基在催化劑鉑、鎘、鎳等存在下，可催化加氫，將羰基還原成羥基。若分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵也同時被還原。如： CH3CHCHCHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH LiAlH4用金屬氫化物如硼氫化鈉、氫化鋰鋁等則只選擇性地把羰基還原成羥基，而分子中的碳碳雙鍵不被還原，例如： CH3

4、CHCHCH2CHO CH3CHCHCH2CH2OHZn-Hg_（2）羰基還原成亞甲基 醛、酮與鋅汞齊及濃鹽酸回流反應，羰基被還原成亞甲基，這一反應稱為克萊門森還原。例如： + HCl （3）康尼查羅反應 沒有-氫原子的醛在濃堿作用下發(fā)生醛分子之間的氧化還原反應，即一分子醛被還原成醇，另一分子醛被氧化成羧酸，這一反應稱為康尼查羅反應，屬歧化反應。例如： 2HCHO + NaOH（濃） CH3OH + HCOONa 如果是兩種不含-H的醛在濃堿條件下作用，若兩種醛其中一種是甲醛，由于甲醛是還原性最強的醛，所以總是甲醛被氧化成酸而另一醛被還原成醇。這一特性使得該反應成為一種有用的合成方法。 + H

5、CHO + NaOH（濃） + HCOONa + HCHO + NaOH + HCOONa（四）與品紅亞硫酸試劑的顯色反應把二氧化硫通入紅色的品紅水溶液中，至紅色剛好消失，所得的溶液稱為品紅亞硫酸試劑，又稱希夫試劑。醛與希夫試劑作用顯紫紅色，酮則不顯色，故可用于區(qū)別醛和酮。五、重要的醛和酮1、甲醛 又名蟻醛。甲醛在常溫下是氣體，易溶于水。它有殺菌防腐能力。福爾馬林是40甲醛水溶液，用作消毒劑和防腐劑。甲醛溶液與氨共同蒸發(fā)，生成環(huán)六亞甲基四胺，藥名為烏洛托品。烏洛托品為白色結(jié)晶粉末，易溶于水，在醫(yī)藥上用作利尿劑及尿道消毒劑。2、乙醛 是無色、有刺激臭味、易揮發(fā)的液體，可溶于水、乙醇、乙醚中。三氯乙醛是乙醛的一個重要衍生物，是由乙醇與氯氣作用而得。三氯乙醛由于三個氯原子的吸電子效應，使羰基活性大為提高，可與水形成穩(wěn)定的水合物，稱為水合三氯乙醛，簡稱水合氯醛。其10水溶液在臨床上作為長時間作用的催眠藥，用于失眠、煩躁不安等。3、苯甲醛 為無色液體，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。苯甲醛易被空氣中的氧氧化成白色的苯甲酸固體。4、丙酮 為無色易揮發(fā)易燃的液體，具有特殊的氣味，與極性及非極性液體均能混溶，與水能以任何比例混溶。5、苯乙酮 為淡黃色液體，不溶于水，是合成苯乙烯