高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)專題十有機(jī)化學(xué)課時(shí)3鹵代烴醇和酚學(xué)案

1、2.物理性質(zhì)1 / 25課時(shí)3鹵代烴醇和酚考綱導(dǎo)航知識(shí)條目必考要求、用一B-170 XCl-CH =丄一CII,、 I I Cl Clci.IkCH.CHCI* Cl I,（ll-I ICl ClC. CH3CHCINaO的醇溶液 CH=CHCCHCHCICHCICH2CID. CH3CHCINaO的-醇溶液 CH=CH2CHCICHCI消去CI解析 由氯乙烷生成 1, 2 二氯乙烷的過(guò)程應(yīng)為：CHCHCI CH=CH加成”CHCICH2CI。答案 D3. 如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六種有機(jī)物，其中 a 是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（）A.若 a 的相對(duì)分子質(zhì)量是

2、 42,則 d 是乙醛B.若 d 的相對(duì)分子質(zhì)量是 44,則 a 是乙炔C. 若 a 為苯乙烯（C6H5 CH=CH，貝 U f 的分子式是 G6H2QD. 若 a 為單烯烴，則 d 與 f 的最簡(jiǎn)式一定相同D.旦一定條件也N-溶液02(Cu)銀氨溶液 I+ c-Fe濃硫酸，7 / 25解析 A 項(xiàng)中若有機(jī)物 a 的相對(duì)分子質(zhì)量是 42,則其分子式為 GH6,則 d 為丙醛；B 項(xiàng)中若8 / 25有機(jī)物 d 的相對(duì)分子質(zhì)量為 44,則有機(jī)物 d 為乙醛，有機(jī)物 a 為乙烯；C 項(xiàng)中若有機(jī)物 a 為苯乙烯，則有機(jī)物 d 為苯乙醛，其分子式為 GHO,則有機(jī)物 f 的分子式為 C6HWQ,故AB

3、G 均錯(cuò)誤。答案 D4.下列過(guò)程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是（）AQWBr 和 NaOH 溶液混合共熱B. 一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C. 一溴丁烷與 KOH 的丁醇溶液混合共熱D. 氯苯與 NaOH 溶液混合共熱答案 C【歸納總結(jié)】鹵代烴消去反應(yīng)的條件1. 烴中碳原子數(shù)2。2. 鄰碳有氫才消去（即與鹵素原子相連的碳原子的鄰碳原子上有氫原子）。3. 反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱?？键c(diǎn)二醇主干精講1.概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為GH2n+1OH或 GH2n+2Q2.分類脂肪醇.如乙孵芳禿醇-如擔(dān)屮幅一元醇如CH OlkCH CH OHCH Oil

4、CHOUCH OH3.醇類的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）按灼慕類別二元醇CH OH（乙二醇）醇類按輕基數(shù)EH三元醇如CH OH（丙三醇）9 / 25im() | d)I H反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換反應(yīng)2CHCHOH 2Na2CHCHON 廿 HfHBr,A取代反應(yīng)CHCHOH HBr- CHCHBr + HOC2(Cu)，氧化反應(yīng)Cu2CHCHOH O2CHCHOF 2HzO一濃硫酸，170C消去反應(yīng)濃 HaSQ入CHCHOHTCH2=CHf+H2O濃硫酸，140C取代反應(yīng)濃 HbSQ2CHCHOH6CHCHOCHCH+H2OCHCOOH 濃硫酸）取代反應(yīng)CHCOOHF CHC

5、HOH 濃HbSOCHCOOGCH7 一+ HO典例剖析【例 1】（2015 浙江 9 月選考測(cè)試）下列有關(guān)乙醇的說(shuō)法中，不正確的是（）A. 屬于烴類物質(zhì)B. 相對(duì)分子質(zhì)量為 46C. 分子中含有的官能團(tuán)是羥基D. 在空氣中完全燃燒生成 CO 和 HO解析烴指僅含有碳、氫兩種元素組成的化合物，而乙醇的分子式為CafO,屬烴的含氧衍生物。A 項(xiàng)不正確。答案 A【例 2】 為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì)），所用的除雜試劑和分離方法都正確的是（ ）ABCD10 / 25被提純物質(zhì)酒精（水）乙醇（乙酸）乙烷（乙烯）溴苯（溴）除雜試劑生石灰氫氧化鈉溶液酸性高錳酸鉀溶液KI 溶液分離方法蒸餾分液洗氣分

6、液解析 A 項(xiàng)生石灰與水反應(yīng)，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精；B 項(xiàng)乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離；C 項(xiàng)酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，引入了新的雜質(zhì)；D 項(xiàng)溴可將 KI 溶液氧化為碘單質(zhì)，而碘易溶于溴苯，達(dá)不到除雜的目的。答案 A【例 3】 A 是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為 其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵I根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫(xiě)出 A 的結(jié)已知：A 在酸性條件下水解生成有機(jī)物 B 和甲醇。（1）_寫(xiě)出的反應(yīng)類型。（2）_ 寫(xiě)出 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。已知 F 分子中含有“一 CH2OH ,通過(guò) F 不能有效、順利地獲得 B,其原因

7、是（4）寫(xiě)出反應(yīng)方程式（注明必要的反應(yīng)條件）：_ ；_11 / 25生成G ( deC】IO ),T艮應(yīng)是水W庇()() KH戲生消左反應(yīng)潯到H)011)瑕后與甲醇理行黠化反亶隈到An. 2C6HsONs+ Hd。c. 與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液N0溶液液體變澄清通人氣體溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā) 生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：2)011 +Na()H- 尸(Ni +1120:廠1()2 +H.O+CO- -:廠()H +NaHCX)_。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_I+ 3HBr,此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)：苯酚跟 FeCW 溶液作用顯紫色，利用

8、這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(1)力|1成反應(yīng)：11： J)1 * 3 . *(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。CH?士OH(I)H()典例剖析【例 1】(2016 浙江省艾青中學(xué)高二月考)從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為:4(5)縮聚反應(yīng)：”18 / 25Oil原花青素具有生物活性， 如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關(guān)原花青素的下列說(shuō)法不正確的是（）A. 該物質(zhì)既可看作醇類，也可看作酚類B. 1 mol 該物質(zhì)可與 4 mol Br2反應(yīng)C. 1 mol 該物質(zhì)可與 7 mol NaO

9、H 反應(yīng)D. 1 mol 該物質(zhì)可與 7 mol Na 反應(yīng)解析 結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有 5 個(gè)羥基（可看作酚），中間則含醚鍵（環(huán)醚）和兩個(gè)醇羥基（可看作醇），故 A 正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰位（共 4 個(gè)可被取代的位置），故 B 也正確；能與 NaOH 溶液反應(yīng)的只有酚羥基（共 5 個(gè)），故C 錯(cuò)；有機(jī)物中酚羥基和醇羥基共7 個(gè)，都能與 Na 反應(yīng)，故 D 正確。答案 C【例 2】（2017 金華武義高二質(zhì)檢）過(guò)量的下列溶液與水楊酸到化學(xué)式為 C7H5C3Na 的是（A.NaHCO 溶液B.NazCO 溶液C.NaOH 溶液D.NaCl 溶液） 反應(yīng)

10、能得解析 NaCI 溶液與水楊酸不反應(yīng)；碳酸鈉與氫氧化鈉都既與羧基反應(yīng)，又與酚羥基反應(yīng);碳酸氫鈉只與羧基反應(yīng)，不與酚羥基反應(yīng)，因此反應(yīng)后的產(chǎn)物為GHONa。答案 ACHYH【例 3】某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與 FeCb 溶液|一()1119 / 25混合后顯色和不顯色的種類分別有（）20 / 25A.2 種和 1 種C.3 種和 2 種D.3 種和 1 種解析 該化合物的分子式為昇血（）.它與甲基苯酚CH5CII.（Qr）H、丄（川，苯甲*（八苯甲醸（）C1I-互為同分 異構(gòu)體前三者譴FcCl；溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)。I答案 C考點(diǎn)精練（）gxIH HC()；t因業(yè))a與CH+ 2N

11、iiBr211 ()(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)31 / 25根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)內(nèi)容回答下列問(wèn)題:（1）實(shí)驗(yàn)操作順序是_（填序號(hào)）。2裝置 e 的作用是_（3）寫(xiě)出 d 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 _為檢驗(yàn) D 中收集的產(chǎn)物中是否含有乙醛，甲同學(xué)利用銀氨溶液檢驗(yàn)，請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式乙同學(xué)在一支試管中先加入2 mL 5%的 CuSO,滴加 45 滴 NaOH 溶液，再滴加幾滴 D 中溶液，在酒精燈上加熱，未出現(xiàn)磚紅色沉淀，從而斷定無(wú)乙醛生成。請(qǐng)你判斷乙同學(xué)的說(shuō)法是否合理，并說(shuō)明理由 _（6）若試管中收集到的液體用紫色石蕊試液檢驗(yàn)，溶液顯紅色，說(shuō)明液體中還含有 _,要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入 _ （填寫(xiě)下列選

12、項(xiàng)中的字母），然后再通過(guò)_（填操作名稱）即可除去。A.飽和 NaCI 溶液B.C2H5OHC.NaHCO 溶液 D.CCI4解析（1）該實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖翘骄恳掖佳趸埔胰?，首先是連接好儀器，檢驗(yàn)裝置的氣密性； 然后正確添加試劑；乙醇和銅不反應(yīng)，和氧化銅反應(yīng)，所以要先制取氧化銅；不加熱時(shí)， 銅和氧氣不反應(yīng)，造成資源浪費(fèi)，所以先點(diǎn)燃 C 裝置中的酒精燈加熱銅，向圓底燒瓶中滴加 10%過(guò)氧化氫溶液制取氧氣，銅生成氧化銅后，再點(diǎn)燃B 裝置中的酒精燈加熱無(wú)水乙醇至沸騰并持續(xù)加熱，制取乙醇蒸汽，所以實(shí)驗(yàn)操作順序?yàn)?；?）D 為乙醛，易溶于水，裝置 e 為球形漏斗，球形部分體積大，能防止倒吸，同時(shí)冷凝收集產(chǎn)品；（

13、3）乙醇32 / 25的催化氧化反應(yīng)過(guò)程：金屬銅被氧氣氧化為氧化銅，2Cu+ Q=2=2CuQ 氧化銅將乙醇氧化33 / 25為乙醛，CHCH20 出 CuO=HCHO Cu+ Q 醛基能被弱氧化劑氧化為羧基，用銀氨溶7 水浴液檢驗(yàn) D 中官能團(tuán)的化學(xué)方程式為：CHCHOF 2Ag(NH)2OH 加熱 CHCOONHF2AgJ+ 3NH +H20; (5)本實(shí)驗(yàn)中試劑的量： 2 mL 5%的 CuSO,滴加 45 滴 NaOH 溶液，根據(jù)反應(yīng)： CuSO +2NaOH=Cu(OH + 2NaSQ,可知：當(dāng) n(NaOH)v2n(CuSO4)，硫酸銅過(guò)量，而本實(shí)驗(yàn)要求 堿過(guò)量，再滴加幾滴 D 中

14、溶液，在酒精燈上加熱，未出現(xiàn)磚紅色沉淀， 新制的氫氧化銅中堿 不足，易導(dǎo)致該實(shí)驗(yàn)失敗，無(wú)法說(shuō)明沒(méi)有乙醛生成；(6)若試管中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有乙酸，四個(gè)選擇答案中，只有碳酸氫鈉可以和乙酸反應(yīng)，生成乙酸鈉、水和二氧化碳，實(shí)現(xiàn)兩種互溶物質(zhì)的分離用蒸餾法。答案(1)(2)冷凝收集產(chǎn)品，并防止倒吸 （3）2Cu + Q=CuO CHCHO 出 CuO=HJCHOF Cu+ HaO(4) CH3CHOF 2Ag(NH)2OH 水浴tCHCOON4+ 2AgJ+ 3NH+ HO(5) 不合理，新制的氫氧化銅中堿不足，易導(dǎo)致該實(shí)驗(yàn)失敗，無(wú)法說(shuō)明沒(méi)有乙醛生成乙酸 C 蒸

15、餾14. 2017 義烏市群星外國(guó)語(yǔ)高三(上)期中下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿司匹(1)寫(xiě)出、步反應(yīng)的化學(xué)方程式(是離子反應(yīng)的寫(xiě)離子方程式)1_ ；_2_ _3_。B 溶于冬青油致使產(chǎn)品不純，用 NaHCO 溶液即可除去，簡(jiǎn)述原因（） NaCO.址條件下If0（ K VH-（阿司匹林）林的過(guò)程:（OOXaC（ ）011匚 5 味仙J： CI34 / 25在中不能用 NaOH 也不能用 NS2CG，簡(jiǎn)述原因解析（1）依據(jù)框圖中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)為苯酚與氫氧化鈉的中和反應(yīng)，生成苯應(yīng)鄰羥基苯甲酸與甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Qr（）H能與NIIC（h溶液反應(yīng)生成易溶于Kh時(shí)冬青油

16、分氐 嚴(yán)、Ld（）CH中的酚羥基能與NaOH溶液和落液反應(yīng)而使冬青油變質(zhì)所以在（2）中不能NaOH也不能用Na.CO()(41 OU可溶r水而與冬青油分層然甘用分液程分肉而除雜（4）1 mol 阿司匹林最多可與mol 氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)。-OH，反應(yīng)為鄰羥基苯甲酸鈉的酸化反應(yīng)，反應(yīng)的離子方程式為+HC匸:臥JH,反工監(jiān)川HHWH定條件嚴(yán)、（）10 門(mén)（莊】【+H2O(3)應(yīng)生戒能與3 mN人訳）H發(fā)生反O()Na和答案1）（1:r()t,】 丨 （r(iOH11.()2)；冷）M能、和心）溶液反應(yīng)生成的酚鈉，反應(yīng)的離子方程式為(1)1 molon *() LOOH35 / 25/ 川(3)抵丿()(K/H 能與 NaOH 溶液和 NS2CO 溶液反應(yīng)，而使冬青油變質(zhì)315.(2016 9月嘉興選考測(cè)試，26)有機(jī)物 G 是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^(guò)如下所示的合成路線合成有機(jī)物G已知:/