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1、第4節(jié) 羧酸 氨基酸 蛋白質(zhì)高考資源網(wǎng)典型例題:例1 已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9.0 g乳酸與足量金屬鈉反應(yīng),可產(chǎn)生氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。另取乳酸與相同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng),生成乳酸乙酯和 H2O。由此推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱及數(shù)目_ (2)乳酸在銅作催化劑時(shí),可氧化成丙酮酸(CH3COCOOH),由以上事實(shí)可確定乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是 (填序號)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng) (3)兩乳酸分子在一定條件下可自相反應(yīng)生成環(huán)狀酯(C6H8O4),則此環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為_ _ 解析 乳酸摩爾質(zhì)量為90 g/mol,由
2、可以判斷1mol乳酸中有2mol羥基由乳酸酯化反應(yīng):C3H6O3C2H5OH乳酸乙酯H2O可以判斷1mol乳酸中有1mol羧基由 可以判斷乳酸中有一個(gè)醇羥基,且它在中間的碳原子上,即乳酸為。由于乳酸中含有OH和COOH,所以它可以發(fā)生酯化反應(yīng),一般有以下三種可能:(1)分子內(nèi)酯化(2)分子間酯化(3)分子間酯化,發(fā)生縮聚反應(yīng)根據(jù)題意C6H8O4為發(fā)生上述第(2)個(gè)反應(yīng)生成的酯答案(1)羧基一個(gè),醇羥基一個(gè)說明 與乳酸有關(guān)的習(xí)題是近年來化學(xué)考試中考查的熱點(diǎn)之一,它能綜合考查醇和酸的性質(zhì),既強(qiáng)化了化學(xué)學(xué)科內(nèi)的綜合,又與生活、科技、環(huán)境保護(hù)等熱點(diǎn)密切聯(lián)系。例2 癌癥嚴(yán)重地威脅著人類的生命,由于地球環(huán)
3、境惡化、臭氧層空洞擴(kuò)大,每年因患病而死亡的人呈遞增趨勢。為了戰(zhàn)勝癌癥,醫(yī)學(xué)家們致力于開發(fā)、研究抗癌良藥以挽救人類的生命。紫杉醇是一種新型抗癌藥,其化學(xué)式為C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯。B:ROH (R是含C、H、O的基團(tuán))(1)A在無機(jī)酸的催化下可發(fā)生水解,其反應(yīng)方程式是 (2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物,因?yàn)?(3)寫出ROH的化學(xué)式: 解析 (1)A是一種酸,但A分子結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)肽鍵,在無機(jī)酸作用催化作用下發(fā)生水解,生成對應(yīng)的苯甲酸和氨基酸。(2)天然蛋白質(zhì)水解后,所得的氨基酸,其氨基都在位。(3)根據(jù)A酸B醇酯H2O的反應(yīng)通式,即可確定B
4、醇的分子式。答案(1)(2)因?yàn)榘被辉谖唬?)C31H38O11 說明 本題綜合考查了酯化反應(yīng)和肽鍵的水解反應(yīng)以及氨基酸的種類。特別是肽鍵的水解與酯的水解比較相似,要對比學(xué)習(xí)和復(fù)習(xí),因?yàn)樗鼈兪侵袑W(xué)化學(xué)中為數(shù)不多的可以水解的有機(jī)物,是與可降解塑料有密切關(guān)系的有機(jī)物,是考試中常常出現(xiàn)的知識點(diǎn)之一?;A(chǔ)練習(xí):一、單項(xiàng)選擇題1生命起源的研究是世界性科技領(lǐng)域的一大課題,科學(xué)家模擬和十億年前地球的還原性 大氣環(huán)境進(jìn)行紫外線輻射實(shí)驗(yàn)(當(dāng)時(shí)無臭氧層),認(rèn)為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了與硝基化合物可能是同分異構(gòu)體的 A醇類 B羧酸類 C糖類 D氨基酸年,英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?!翱寺⊙颉钡年P(guān)鍵技術(shù)之一是找
5、到一些特殊的酶,這些酶能激活普通體細(xì)胞使之像生殖細(xì)胞一樣發(fā)育成個(gè)體。有關(guān)酶的敘述錯(cuò)誤的是A酶是具有催化作用的蛋白質(zhì) B酶只有在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿性條件下才能起作用C高溫或重金屬鹽能降低酶的活性 D.酶的催化作用具有選擇性和專一性3.分子式為C8H14N2O5的二肽,經(jīng)水解后得到丙氨酸和另一種氨基酸A,則A的分子式為5H7NO35H9N2O55H9NO25H9NO44.下列有機(jī)物不屬于羧酸衍生物的是A. 氯乙酸 B.乙酰氯 C.乙酸酐 D. 乙酸乙酯5以下化合物中能使溴水褪色,也能發(fā)生聚合反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是ACH2CHCHO BCH3CH2CH2OHCCH2CHCOOH DC6H5CH2COOH6可用來
6、鑒別甲酸與乙酸的方法是A用石蕊試液加以鑒別 B加入乙醇及濃硫酸加熱C用堿中和后加入銀氨溶液用水浴加熱 D加入氫氧化鈉溶液鑒別7某種有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲,還原產(chǎn)物是乙甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出氫氣甲和乙反應(yīng)生成丙甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則該有機(jī)物是A甲醇 B甲醛 C甲酸 D乙醛8實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯,加熱蒸餾后,在飽和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時(shí),有氣泡產(chǎn)生,原因是A產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4 B有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來C有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來 D有部分乙醇跟濃H2SO4作用生成乙烯9向CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平
7、衡A只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中C只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中 D乙酸乙酯、乙酸分子中10.1 mol A(分子式C6H10O4)經(jīng)水解后得到1 mol有機(jī)物B和2mol有機(jī)物C,C經(jīng)分子內(nèi)脫水得D,D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物由此推知A的結(jié)構(gòu)簡式為AHCOOCCH2CH2COOCH2CH3 BHOOC(CH2)3COOCH3CCH3OOC(CH2)2COOCH3 DCH3CH2OOCCOOCH2CH3二、不定項(xiàng)選擇題11.既可以和強(qiáng)酸反應(yīng)又可以和強(qiáng)堿反應(yīng)的有機(jī)物是A.乙醇 B.乙酸 C.乙酸乙酯 D.甘氨酸12用一種試劑可以區(qū)別乙醇、乙醛和乙酸,該試劑是A新制Cu(OH)2懸濁液
8、BNaOH溶液 C氨水 DFeCl3溶液13.下列各組液體混合物,可用分液漏斗分離的是A甘油和乙醇B乙酸乙酯和乙醇 C苯酚和丙醇 D乙酸乙酯和水14.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色 B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液分為兩層 D.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液不分層15.下列有關(guān)常見羧酸的說法中正確的是A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體,易溶于水B.乙酸的沸點(diǎn)小于丙醇,大于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng),可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2D.乙二酸具有還原性,可以使酸性KMnO4溶液退色16分子式為C6H12O2的酯,水解后可得醇A和羧酸B,A繼續(xù)被氧化
9、最后可得到B,則原來的酯是AC4H8COOCH3 BC3H7COOC2H5 CC2H5COOCH2CH2CH3DHCOOC5H1117某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是A乙酸丙酯B甲酸乙酯 C乙酸甲酯D乙酸乙酯18巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOH。現(xiàn)有氯化氫 溴水 純堿溶液 2丁醇 酸化的KMnO4溶液,試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)的組合是A只有B只有 C只有D19. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下,它不可能發(fā)生的反應(yīng)是 A.水解反應(yīng) B.酯化反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.加成反應(yīng)20.一定量某有機(jī)物溶于
10、適量的NaOH溶液中,滴入酚酞溶液呈紅色,煮沸5min后,溶液顏色變淺,再加入鹽酸顯酸性時(shí),沉淀出白色晶體取少量晶體放到FeCl3溶液中,溶液呈紫色,則該有機(jī)物可能是21下列各組混合物總物質(zhì)的不變時(shí),各組分以任意比混合后燃燒消耗氧氣的量不變的組合是A.乙烯、乙醇、丙酸 B.乙炔、乙醛、乙二醇 C.甲烷、甲醇、乙酸 D.乙烷、丙酸、甘油22某有機(jī)物a g與過量鈉反應(yīng),得到V L氣體等質(zhì)量的該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng),也得到V L氣體(上述氣體的體積均在同狀況下測定)該有機(jī)物可能是AHO(CH2)2CHO BHO(CH2)2COOH CHOOCCOOH D(CH3)3COH三、填空題23.在有_存在
11、并_條件下,乙酸能跟_發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯。操作時(shí),應(yīng)先在試管中加入3mL_,然后一邊_,一邊慢慢加入2mL_和2mL_。加熱后,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到_溶液的液面_,該溶液的作用是:(1)_ _;(2)_ _;(3)_ _。在液面上方可看到有_的_狀的_生成,并聞到一種_味。在反應(yīng)中,酸脫去_,醇脫去_。請用示蹤原子18O表明該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_ _ _。該反應(yīng)是_反應(yīng),濃H2SO4的作用是(1)_,(2)_。24.有NH2CH2COOH CH2OH(CHOH)4CHO (C6H10O5)n(纖維素) HCOOC2H5 苯酚 HCHO等物質(zhì),其中(用數(shù)字序號填空)。(1)難溶于水的是 ,易
12、溶于水的是 ,常溫下微溶于水的是 (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 (3)能發(fā)生酯化反應(yīng)的是 (4)能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是 ,能在一定條件下跟水反應(yīng)的是 (5)能跟鹽酸反應(yīng)的是 ,能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是 25. 某有機(jī)物含有C、H、N、O四種元素,下圖為該有機(jī)物的球棍模型。 (1)該有機(jī)物的化學(xué)式 ,結(jié)構(gòu)簡式 (2)該有機(jī)物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填編號) 水解 加聚 取代 消去 酯化(3)該有機(jī)物發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)寫出該物質(zhì)的一種含有兩個(gè)CH,且是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 26. Nomex 纖維是一種新型阻燃性纖維,它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)
13、的量縮聚而成,請把Nomex 纖維的結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中。 27. 某含碳、氫、氧的有機(jī)物A能發(fā)生如下變化:AB氧化DNaOH溶液 C稀H2SO4 E氧化已知A、C、D、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:A B C D E 28甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的化學(xué)式均為C3H6O2,根據(jù)下列性質(zhì)寫出符合題意的上述四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:(1)甲能跟NaHCO3溶液反應(yīng),放出CO2,甲為_(2)乙不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),也不能發(fā)生水解反應(yīng),但能與金屬鈉反應(yīng),還能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則乙為_(3)丙不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生水解反應(yīng),丙為_(4)丁不能跟
14、NaHCO3溶液反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能發(fā)生水解反應(yīng),丁為_四、計(jì)算題39將蟻酸、乙酸和草酸混合物完全燃燒,生成(標(biāo)況)的CO2。中和該混合物用了80mL 1mol/L的燒堿溶液。試計(jì)算在混合物中各種酸的質(zhì)量。30.某天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物是一直鏈氨基酸,該氨基酸的一個(gè)分子只有一個(gè)氮原子,此氨基酸溶于水后用的KOH溶液中和,用去溶液。若取此氨基酸用一定化學(xué)方法處理,將全部的氮原子均轉(zhuǎn)化為NH3,其體積在標(biāo)況下為448mL。(1)求該氨基酸的相對分子質(zhì)量 (2)推斷該氨基酸的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡式能力測試:1. 苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐
15、劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是A金屬鈉 B氫氧化鈉 C溴水 D乙醇2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)。一種膽固醇(分子式為C25H45O)與酸反應(yīng)形成的酯(分子式為C32H49O2)是液晶材料。生成這種膽固醇酯的酸是AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH3.塑料制品廢棄物常稱為“白色污染”。為了防治這種污染,有一條重要途徑是將合成的高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)為已成功實(shí)現(xiàn)這種處理。試分析若用甲醇來處理它,能得到的有機(jī)物可能是 4某甲酸溶液中,可能混有甲醛,三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)以下方案,其中能予以證實(shí)是否含有甲醛的方案是_
16、。甲:加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱至沸騰,若有紅色Cu2O沉淀生成,則一定含有甲醛,否則就不含甲醛。乙:取少量試液,加入足量NaOH溶液,將混合溶液蒸餾,收集蒸餾產(chǎn)物,加入銀氨溶液且在水浴中加熱,若有銀鏡生成,則證明原混合溶液中含有甲醛,否則就不含甲醛。丙:加入足量的乙醇和濃硫酸共熱,反應(yīng)時(shí)加熱至沸騰,收集蒸氣冷凝后進(jìn)行銀鏡反應(yīng),若有銀鏡生成,則一定含有甲醛。否則不含甲醛。5. A、B兩種有機(jī)化合物,分子式都是C9H11O2N,化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物,光譜測定顯示分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(CH3),化合物A的結(jié)構(gòu)式是_?;衔顱的某分子式為C9H12的芳香烴硝化后有惟一產(chǎn)物(硝基連在
17、芳環(huán)上)?;衔顱的結(jié)構(gòu)簡式是_。6. 27.由鄰二甲苯合成酚酞的線路如下:(1)酚酞的分子式為,酚酞是由鄰苯二甲酸酐與縮合而成。(2)鄰苯二甲酸的同分異構(gòu)體中,與Na2CO3溶液不起反應(yīng)且屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(只要求寫一種)。7.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得,A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng):試寫出:(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:A ; B ; D(2)化學(xué)方程式:AE AF (3)反應(yīng)類型:AE ;AF 8. A、B、C、D、E五種芳香化合
18、物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:請回答下列問題:(1)這五種化合物中,互為同分異構(gòu)體的是_反應(yīng)采取了適當(dāng)措施,使分子中烯鍵不起反應(yīng)以上反應(yīng)中的W是AE中的某一化合物,則W是_,X是D的同分異構(gòu)體,X的結(jié)構(gòu)簡式是_,反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。參考答案基礎(chǔ)練習(xí):一、單項(xiàng)選擇題二、不定項(xiàng)選擇題三、填空題23. 濃H2SO4,加熱,乙醇,乙醇,振蕩,濃硫酸,乙酸,飽和碳酸鈉,上方23mm處(1)溶解揮發(fā)出來的乙醇,(2)除去揮發(fā)出來的CH3COOH,(3)降低CH3COOC2H5的溶解度。 透明、油、液體,香,羧基中的羥基,羥基上的氫。CH3C
19、OOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O,可逆,(1)催化劑,(2)吸水劑24.(1) (2) (3)(4) (5) 25. (1)C5H11NO2 CH3CH2CONHCH2CH2OH (2)(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH+H2O CH3CH2COOH+H2NCH2CH2OH(4)(CH3)2CHCH(NH2)COOH26. 27. A B C D E28. (1)CH3CH2COOH (2)HO-CH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO (3)CH3COOCH3 (4)HCOOC2H5 四、計(jì)算題29.解:3種酸的相對分子質(zhì)量分別為:M(HCOOH)46 M(C
20、H3COOH)60,M(HOOCCOOH)90,CO2的物質(zhì)的量÷22.4 L·mol-10.1 mol中和3種酸的混合物需用NaOH物質(zhì)的量1mol/L×0.08 L0.08 mol設(shè)蟻酸x mol,乙酸y mol,草酸z mol,由題意得:解得x0.02 mol,46 g/mol×0.02 moly,60gz,90g30.解:(1)因?yàn)榘被岬囊粋€(gè)分子只有一個(gè)氮原子,所以該氨基酸與其產(chǎn)生的NH3的物質(zhì)的量相等。 則氨基酸的物質(zhì)的量即是其完全轉(zhuǎn)化成的NH3的物質(zhì)的量是:n(NH3) =V/Vm =448mL÷1000mL/L÷所以 M = m/n = ÷0.02mol = 147g/mol即該氨基酸的相對分子質(zhì)量147(2)此氨基酸的物質(zhì)的量是 n = ÷147g用去KOH的物質(zhì)的量為: n(KOH)= 20.25mLL÷1000mL
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