第二節(jié)-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(第1課時(shí))-(2)

1、2022-1-261第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第第1 1課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022-1-262有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2022-1-263有機(jī)化合物的特點(diǎn)之一就是：種類繁多3000萬多種！僅由碳和氫構(gòu)成的化合物就超過幾百萬種！而僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種： H2O和H2O2由碳元素所形成的化合物種類非常多！也就是有機(jī)化合物的種類非常多！2022-1-264請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式

2、、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：復(fù)習(xí)提問：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4 4個(gè)氫原子分別個(gè)氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是1091092828）。）。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-1-265H.H C HH.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)

3、示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-1-266有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類種類表示方法表示方法實(shí)例實(shí)例分子式分子式用元素符號(hào)表示物質(zhì)的用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成分子組成CH4、C3H6最簡(jiǎn)最簡(jiǎn)式式(實(shí)實(shí)驗(yàn)式驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比乙烯最簡(jiǎn)式為乙烯最簡(jiǎn)式為CH2，C6H12O6最簡(jiǎn)式為最簡(jiǎn)式為CH2O2022-1-267種類種類表示方法表示方法實(shí)例實(shí)例電子式電子式用小黑點(diǎn)或用小黑點(diǎn)或“”號(hào)表示原號(hào)表示原子最外層電子的成鍵情況子最外層電

4、子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式用短線用短線“”來表示來表示1個(gè)共個(gè)共價(jià)鍵，用價(jià)鍵，用“”(單鍵單鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將所有原子連接起來將所有原子連接起來 2022-1-268種類種類表示方法表示方法實(shí)例實(shí)例結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)其個(gè)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基( )可簡(jiǎn)可簡(jiǎn)化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、2022-1-269種

5、類種類表示方法表示方法實(shí)例實(shí)例鍵線式鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆?hào)，只要進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆?hào)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)基團(tuán)圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足可表示為：可表示為：2022-1-2610種類種類表示方法表示方法實(shí)例實(shí)例球棍模型球棍模型小球表示原子，短棍表小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵示價(jià)鍵比例模型比例模型用不同體積的小球表示用不同體積的小球表示不同原子的大小不同原子的大小2022-1-2611(1)

6、(1)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并如合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并如 ，也可以寫成，也可以寫成(CH(CH3 3) )3 3C(CHC(CH2 2) )2 2CHCH3 3. .(2)(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)比例模型能反結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)比例模型能反 映有映有機(jī)物分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)機(jī)物分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)2022-1-2612從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

7、有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-1-26131 1、碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2614鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)的核間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵能鍵能氣態(tài)基態(tài)原子形成氣態(tài)基態(tài)原子形成1mol化學(xué)鍵所釋放的化學(xué)鍵所釋放的最低能量。鍵

8、能越大，最低能量。鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間較小的夾角叫做鍵角較小的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。2022-1-2615科學(xué)視野：甲烷分子為什么具有正四面體結(jié)構(gòu)呢科學(xué)視野：甲烷分子為什么具有正四面體結(jié)構(gòu)呢雜化軌道理論雜化軌道理論基本要點(diǎn)：基本要點(diǎn)：在形成分子時(shí)，由于原子的相互影響，在形成分子時(shí)，由于原子的相互影響，若干不同類型若干不同類型能量相近的原子軌道能量相近的原子軌道混合起來，重新混合起來，重新組合成一組新軌道。這

9、種軌道重新組合的過程叫做組合成一組新軌道。這種軌道重新組合的過程叫做雜化雜化，所形成的新軌道就稱為，所形成的新軌道就稱為雜化軌道雜化軌道。雜化前后軌道數(shù)目不變。雜化后軌道伸展方向、雜化前后軌道數(shù)目不變。雜化后軌道伸展方向、形狀發(fā)生改變。電子云一頭大，一頭小，成鍵形狀發(fā)生改變。電子云一頭大，一頭小，成鍵時(shí)重疊程度更大。時(shí)重疊程度更大。2022-1-2616甲烷分子的形成：甲烷分子的形成：當(dāng)碳原子與當(dāng)碳原子與4個(gè)氫原子形成甲烷分子時(shí)，碳原子個(gè)氫原子形成甲烷分子時(shí)，碳原子首先激發(fā)，然后一個(gè)首先激發(fā)，然后一個(gè)2s軌道和軌道和3個(gè)個(gè)2p軌道會(huì)發(fā)軌道會(huì)發(fā)生混雜，混雜時(shí)保持軌道總數(shù)不變，卻得到生混雜，混雜時(shí)

10、保持軌道總數(shù)不變，卻得到4個(gè)個(gè)相同的相同的sp3雜化軌道，為保持斥力最小，夾角雜化軌道，為保持斥力最小，夾角只能為只能為109 28 ，稱為，稱為sp3雜化軌道，表示這雜化軌道，表示這4個(gè)軌道是由個(gè)軌道是由1個(gè)個(gè)s軌道和軌道和3個(gè)個(gè)p軌道雜化形成的。軌道雜化形成的。如下圖所示：如下圖所示：2022-1-2617為了四個(gè)雜化軌道在空間盡可能遠(yuǎn)離，使軌道間為了四個(gè)雜化軌道在空間盡可能遠(yuǎn)離，使軌道間的排斥最小，的排斥最小，4個(gè)雜化軌道的伸展方向分別以個(gè)雜化軌道的伸展方向分別以大頭大頭指向正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)指向正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。2022-1-2618四個(gè)四個(gè)sp3sp3雜化軌道再與雜化軌道再與H H

11、原子結(jié)合：原子結(jié)合：10928四個(gè)四個(gè)H H原子分別以原子分別以4 4個(gè)個(gè)s s軌道與軌道與C C原子上的四個(gè)原子上的四個(gè)spsp3 3雜雜化軌道沿化軌道沿軌道對(duì)稱軸軌道對(duì)稱軸重疊，就形成了四個(gè)性質(zhì)、重疊，就形成了四個(gè)性質(zhì)、能量和鍵角都完全相同的能量和鍵角都完全相同的S-SPS-SP3 3鍵，從而構(gòu)成一鍵，從而構(gòu)成一個(gè)正四面體構(gòu)型的分子。個(gè)正四面體構(gòu)型的分子。 2022-1-2619回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特

12、點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低思考與交流思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2620物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)

13、結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.0727.99.5思考與交流思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-26211、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：、同分異構(gòu)體：理解理解：三個(gè)相同三個(gè)相同：分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二個(gè)不同：二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體的化合物互稱

14、為同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-26223 3、同分異構(gòu)體常見三種類型、同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團(tuán)位置異構(gòu)（如官能團(tuán)位置異構(gòu)（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2623【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3

15、3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2624 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)學(xué)與問：學(xué)與問：P10 書寫C6H14的同分異構(gòu)體：【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2625同分異構(gòu)體的書寫口訣：同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長(zhǎng)到短

16、；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2626練習(xí)：書寫練習(xí)：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2627CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1

17、-26283、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2629（2）支鏈為兩個(gè)甲基）支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2630CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2631B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CCC

18、CCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-26324、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-26334、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2634練習(xí)練習(xí) 1 1、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2 2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)

19、（A A）2 2個(gè)個(gè) （B B）3 3個(gè)個(gè) （C C）4 4個(gè)個(gè) （D D）5 5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨架）碳鏈異構(gòu)（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C C5 5H H1010？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2635練習(xí)練習(xí) 2 2、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C C

20、OHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2636C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 3、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2637 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例：例：寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能

21、物質(zhì)的結(jié)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2638酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2639練習(xí)練習(xí)4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)

22、體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟書寫步驟： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-26401.1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異

23、構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2641碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分異同分異體數(shù)體數(shù)無無無無無無2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分異同分異體數(shù)體數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2642 1 1、概念

24、：、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：即：通式相同通式相同有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2643練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和

25、和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2644 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似有機(jī)化

26、合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.意義：預(yù)測(cè)未知物質(zhì)的性質(zhì)意義：預(yù)測(cè)未知物質(zhì)的性質(zhì)2022-1-26452022-1-2646同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異形體同素異形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對(duì)象對(duì)象例子例子分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體

27、、同素異形體、試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同位素四個(gè)名詞的含義有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2647等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; ;3.3.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2648找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

28、 3對(duì)稱軸對(duì)稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面一元取代物同分異構(gòu)體的一元取代物同分異構(gòu)體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2649練習(xí)：請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2650練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯

29、取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2651有機(jī)物的表示方法有機(jī)物的表示方法HCCOHHHHHOH有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-1-2652科學(xué)史話科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨(dú)立地提出了碳）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展?；瘜W(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特