甲基橙的制備1

1、一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、通過(guò)甲基橙的制備學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作。2、鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作。二、實(shí)驗(yàn)原理對(duì)氨基苯磺酸與氫氧化鈉作用生成易溶于水的鹽，再與NaNO2重氮化，然后再與NN二甲基苯胺偶聯(lián)得到粗產(chǎn)品甲基橙。粗產(chǎn)品經(jīng)過(guò)精制得到甲基橙精產(chǎn)品。化學(xué)反應(yīng)式：三、主要試劑及物理性質(zhì)試劑：對(duì)氨基苯磺酸、5%NaOH 、NaNO2 、濃鹽酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、飽和NaCl溶液、乙醇。表1、主要試劑及物理性質(zhì)物質(zhì)名稱分子量熔點(diǎn)（）沸點(diǎn)（）溶解性性狀對(duì)氨基苯磺酸17319288溶于沸水，微溶于乙醚、乙醇和苯白色粉末N,N-二甲基苯胺1211825193不溶于水，易溶于

2、醇、醚、苯和酸溶液淡黃色油狀液體四、試劑用量規(guī)格表2、試劑規(guī)格及用量試劑對(duì)氨基苯磺酸NaNO2乙醇冰乙酸濃鹽酸規(guī)格分析純（AR）分析純(AR)分析純（AR）分析純(AR)分析純(AR)生產(chǎn)廠家國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司宜興市第二化學(xué)試劑廠國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司宜興市化學(xué)試劑三廠浙江省中星化工試劑有限公司用量200g08g少量1ml25ml五、儀器裝置燒杯、玻璃棒、電磁爐、水浴裝置、吸濾瓶、布氏漏斗、試管、循環(huán)水真空泵、量筒。 六、實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象1、對(duì)氨基苯磺酸重氮鹽的制備 （1）在100ml燒杯中放置 10mL5% 氫氧化鈉溶液及 2.00g 對(duì)氨基苯磺酸晶體，溫?zé)崾蛊淙芙?。?）冷卻至室溫，

3、加0.8gNaNO2 ，溶解后，在攪拌下，將其溶解。同時(shí)將13ml冰冷水和2.5ml濃鹽酸混合，分批滴入到上述溶液中。（3）用玻璃棒蘸取液體點(diǎn)在淀粉碘化鉀試紙上。（4）使溫度保持在5以下，待反應(yīng)結(jié)束后，冰浴放置15min。2、偶合（1）在一支試管中加入1.3ml N，N 二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振蕩混合。（2）在攪拌下，將此液慢慢加入到上述冷卻重氮鹽中，攪拌10min?，F(xiàn)象：此時(shí)顏色紅得發(fā)黑了。（3）冷卻攪拌，慢慢加入15mlNaOH至為橙色?，F(xiàn)象：顏色趨于橙紅。（4）將反應(yīng)物加熱至沸騰，溶解后，稍冷，置于冰冷水浴中冷卻，使甲基橙全部重新結(jié)晶析出后，抽濾收集結(jié)晶?，F(xiàn)象：在濾紙上得到橙色的粘稠

4、晶體。（5）用飽和NaCl沖洗燒杯兩次，每次10ml，并用此沖洗液洗滌產(chǎn)品。3、精制（1）將濾紙連同上面的晶體移到裝有75ml熱水中微熱攪拌，全溶后，冷卻至室溫，冰浴冷卻至甲基橙結(jié)晶全部析出，抽濾。（2）用少量乙醇洗滌產(chǎn)品?，F(xiàn)象：得到橙色的結(jié)晶物。（3）產(chǎn)品晾在空氣中幾分鐘，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。現(xiàn)象：稱量得產(chǎn)品2.78g。4、檢驗(yàn)溶解少許產(chǎn)品，加幾滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，觀察顏色變化。現(xiàn)象：滴入稀HCl后顏色由橙色變成紅色，滴稀NaOH后顏色又變回至橙色。七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果M(對(duì)氨基苯磺酸)=173g/mol M(甲基橙)=327g/mol理論值=m（對(duì)氨基苯磺酸）/ M(對(duì)氨基苯磺酸)* M(甲基橙)=2.01/173*327=3.80gm(實(shí)際所得產(chǎn)品)=2.78g產(chǎn)率=實(shí)際值/理論值=2.78/3.80*100%=73.16%八、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（1）對(duì)氨基苯磺酸是兩性化合物，酸性比堿性強(qiáng)，以酸性內(nèi)鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。 （2）若試紙不顯藍(lán)色，尚需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液。 （3）在此時(shí)往往析出對(duì)氨基苯磺酸的重氮鹽。這是因?yàn)橹氐}在水中可以電離，形成中性內(nèi)鹽，在低溫時(shí)難熔于水而形成 細(xì)小晶體析出。 九、實(shí)驗(yàn)討論1、用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)的