XX5-3-4有機(jī)合成

1、古古人人釀釀酒酒圖圖古人制藥工具古人制藥工具古人釀酒器具古人釀酒器具“水立方水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(ETFE(乙乙烯烯四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物) )膜材料作為立面膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。維護(hù)體系的建筑。 一、有機(jī)合成的過(guò)程 利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1 1、有機(jī)合成的概念、有機(jī)合成的概念2 2、有機(jī)合成的任務(wù)、有機(jī)合成的任務(wù)（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。3 3、

2、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的過(guò)程示意圖過(guò)程示意圖（1）、引入碳碳雙鍵的方法）、引入碳碳雙鍵的方法（2）、引入鹵素原子的方法）、引入鹵素原子的方法（3）、引入羥基的方法）、引入羥基的方法思考與交流我們學(xué)過(guò)哪些官能團(tuán)？完成課本我們學(xué)過(guò)哪些官能團(tuán)？完成課本65頁(yè)的思考與交流。頁(yè)的思考與交流。引入引入“C=C”雙鍵雙鍵1 1）某些醇的消去）某些醇的消去CH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2+H2O2 2）某些鹵代烴的消去）某些鹵代烴的消去醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH3 3）炔烴不完全加成）炔烴不完全加成CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化

3、劑CHCH + HCHCH + H2 2 CH CH2 2= =CHCH2 2NiNiCHCH + HCHCH + H2 2 CH CH2 2= =CHCH2 2Ni引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X X2 2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照+BrBr2HBr+催化劑催化劑2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HXHX或或X X2 2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇與）醇與HXHX取代取代CH2=CH2 + HCl CH3CH2ClC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CHCH + HCl CH2=CHCl催化劑催化劑引入羥

4、基引入羥基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C C2 2H H5 5Br +Br +NaOHNaOH C C2 2H H5 5OH + OH + NaBrNaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 + H + H2 2O O思考：如何實(shí)

5、現(xiàn)下列合成：如何實(shí)現(xiàn)下列合成：1 1、CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3COOHCOOH2 2、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrCHBrCH3 3CHBrCHCHBrCH3 33 3、CHCH3 3CHCH2 2BrHO-CHBrHO-CH2 2CHCH2 2-OH-OH4.4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。(1).(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2- -Br水解水解CH3CH2- -OH氧化氧化CH3- -CHO氧化氧化CH3- -COOH酯化酯化CH3- -CO

6、OCH3(2).(2).官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2- -Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br(3).(3).官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2- -Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2BrHO-CHHO-CH2 2CHCH2 2-OH-OH注意：注意： 引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時(shí)，注意綜合考慮。必要時(shí)需引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時(shí)，注意綜合考慮。必要時(shí)需要對(duì)有些官能團(tuán)先保護(hù)。要對(duì)有些官能團(tuán)先保護(hù)。思路：明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)思路：明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線反思：檢測(cè)樣品的性能，不斷改

7、進(jìn)反思：檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法 有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的過(guò)程小 結(jié)還原還原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴氧化氧化氧化氧化水解水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代取代烷烴烷烴取取代代烯烴烯烴炔烴炔烴水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成知識(shí)整理知識(shí)整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化還原還原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化二、有機(jī)合成的方法：1

8、 1、正向合成分析法：（又稱順推法）、正向合成分析法：（又稱順推法） 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或間接的合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步推向，逐步推向目標(biāo)目標(biāo)合成有機(jī)物合成有機(jī)物?；A(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體1中間體中間體2目目 標(biāo)標(biāo)化合物化合物正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖探討學(xué)習(xí)1 如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇

9、氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基基 礎(chǔ)礎(chǔ)原原 料料中間體中間體1目目 標(biāo)標(biāo)化合物化合物中間體中間體2 又稱逆推法，其特點(diǎn)是從又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物產(chǎn)物出發(fā)，出發(fā)，由后向前推由后向前推，先找出先找出產(chǎn)物的前一步原料產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它（中間體），并同樣找出它的的前一步原料前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料簡(jiǎn)單的初始原料為為止。止。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣石油裂解氣)CH3CH2

10、OH+H2O+Cl2O濃濃H2SO4水解水解探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)2 2如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345完成各步的反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型完成各步的反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型多步反應(yīng)一次計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)】（教材（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%總產(chǎn)率計(jì)算總產(chǎn)率計(jì)算請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？（卡托普利）（卡托普利）三、有機(jī)合成遵循的原則三、有機(jī)合成遵循的原則 1.盡量選擇步驟最少的

11、合成路線盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產(chǎn)率。以保證較高的產(chǎn)率。 2.起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染 通常采用通常采用4個(gè)個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。單取代苯。 3.滿足滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。 4.操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn) 5.尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。練習(xí)：化合物化合物A A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，的中間體，A A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣

12、劑之一。A A在某催化在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，酸存在下，A A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 則：則：(1) 化合物化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、 、 (2) 化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：AD ，AE 。 (3) 反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)類(lèi)型：AD ，AE 。 題中說(shuō)“A的鈣鹽”，可知A含COOH；結(jié)合A的分子式，由AC知，A還含有OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：CCC，OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHCOOHOHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CHCOOHOH則則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CHCOOC2H5OH則則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHOCCH3COOHO則則ADD的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式為：