選修五第三章第二節(jié)醛

1、 第3章第2節(jié) 醛4 4、怎樣分離苯酚和苯的混合物、怎樣分離苯酚和苯的混合物? ?練一練練一練苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚鈉苯酚鈉加加鹽鹽酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚鈉和苯苯酚鈉和苯的混合物的混合物苯酚的苯酚的水溶液水溶液分液分液苯酚苯酚根據(jù)醇類催化氧化反應的原理，完成下列方根據(jù)醇類催化氧化反應的原理，完成下列方程式：程式：醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？1.Ag1.Ag或或CuCu作催化劑并加熱。作催化劑并加熱。2.2.羥基本碳上有氫原子羥基本碳上有氫原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2

2、O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO1、乙醛的分子結構、乙醛的分子結構分子式分子式可能的結構式可能的結構式C2H4OHHHHC COHHCCOHHHHCCOHH一、乙醛一、乙醛HHHHCCOHHCCOHHHHCCOHHHHHHC CO結構式結構式結構簡式結構簡式 CH3CHO乙醛分子比例模型乙醛分子比例模型乙醛分子球棍模型乙醛分子球棍模型官能團官能團:醛基醛基CHO：C:HO：COH乙乙 醛醛乙乙 醇醇結構簡式結構簡式2 2、乙醛的物理性質、乙醛的物理性質 顏顏 色：色：氣氣 味：味：狀狀 態(tài)：態(tài)：密密 度：度：揮發(fā)性：揮發(fā)性：溶解性：溶解性：無色透明無色透明刺激性氣

3、味刺激性氣味液體液體比水小比水小易揮發(fā)，易揮發(fā)，沸點沸點20.820.8能與能與水、乙醇、乙水、乙醇、乙醚、氯仿醚、氯仿等互溶。等互溶。CH3CH2OHCH3CHO無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小易揮發(fā)，沸點易揮發(fā)，沸點7878跟水以任意比互溶，跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機能夠溶解多種無機物和有機物物和有機物是什么原因導是什么原因導致乙醇和乙醛致乙醇和乙醛的物理性質如的物理性質如此相近此相近?乙醇和乙醛結乙醇和乙醛結構有相似性，構有相似性，且官能團都有且官能團都有極性。極性。OC HH結構分析結構分析HOOCH OCH3 CH加加H還原成醇還原成醇 加加O氧化成羧酸氧

4、化成羧酸 3 3、乙醛的化學性質、乙醛的化學性質 (1)(1)加成反應加成反應 +H-HNi OCH3-C-HCH3CH2OH(2)(2)氧化反應氧化反應 （還原反應）（還原反應） 2CH3CHO + 5O2點燃點燃4CO2 + 4H2O OCH3-C-H2 + O2催化劑催化劑 OCH3-C-O-H2燃燒燃燒 催化氧化催化氧化 取一潔凈試管，加入取一潔凈試管，加入2 mL 2%2 mL 2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。 配制銀氨溶液配制銀氨溶液 在配好的上述銀氨溶液中滴入在配好的上述銀氨溶液

5、中滴入3 3滴滴乙醛溶液，充分振蕩后把試管放在熱水浴中靜置。乙醛溶液，充分振蕩后把試管放在熱水浴中靜置。水浴加熱生成銀鏡：水浴加熱生成銀鏡：AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- +2H2O AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ 氫氧化二氨合銀氫氧化二氨合銀銀氨溶液銀氨溶液被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化、與銀氨溶液反應與銀氨溶液反應銀鏡反應銀鏡反應CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H2O注意點：注意點：五三大本五三大本

6、47頁頁探究問題：探究問題：1、關注反應中試劑加入的先后順序，可見，反應、關注反應中試劑加入的先后順序，可見，反應在堿性在堿性條件條件下進行。下進行。2、每摩爾醛基可生成、每摩爾醛基可生成2摩爾銀：摩爾銀：-CHO2Ag3、AgOH不穩(wěn)定，但可以短暫存在，加入氨水可溶解。不穩(wěn)定，但可以短暫存在，加入氨水可溶解。(先沉淀后又溶解現(xiàn)象先沉淀后又溶解現(xiàn)象)4、此反應用途：制熱水瓶瓶膽（用葡萄糖）、此反應用途：制熱水瓶瓶膽（用葡萄糖） 檢驗醛基的存在檢驗醛基的存在. 在在2 mL10% NaOH2 mL10% NaOH溶液中滴入溶液中滴入2% CuSO2% CuSO4 4溶液溶液4 48 8滴滴(Na

7、OH(NaOH必須過量必須過量) )，振蕩。，振蕩。配制配制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液：懸濁液： 在配好的上述在配好的上述Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液中滴入懸濁液中滴入 0.5 mL0.5 mL乙醛溶液，充分振蕩后用酒精燈加熱至沸騰。乙醛溶液，充分振蕩后用酒精燈加熱至沸騰。乙醛的氧化：乙醛的氧化：Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O、與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液的反應懸濁液的反應斐林反應斐林反應CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2+

8、NaOH CH3COONa + Cu2O+ 3H2O現(xiàn)象：有紅色（現(xiàn)象：有紅色（CuCu2 2O O）沉淀生成）沉淀生成注意點：注意點：五三大本五三大本47頁頁探究問題：探究問題：1、關注試劑加入的先后順序，可見，反應在堿性、關注試劑加入的先后順序，可見，反應在堿性 條件條件下進行。下進行。加熱至沸騰加熱至沸騰.2、 Cu(OH)2必須新制必須新制。因新制中存在。因新制中存在Cu(OH)4 23、每摩爾醛基需、每摩爾醛基需2摩爾新制摩爾新制Cu(OH)2，生成，生成1molCu2O沉沉淀。淀。4、應用：、應用：醫(yī)學上檢驗病人醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病是否患糖尿病 醛基的檢驗。醛基的檢驗。銀鏡反

9、應和斐林反應的共同點：銀鏡反應和斐林反應的共同點： 均可用于鑒定均可用于鑒定CHO的存在。的存在。 均在堿性環(huán)境中進行。均在堿性環(huán)境中進行。 均需新配制的溶液。均需新配制的溶液。被強氧化劑氧化被強氧化劑氧化使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色使溴水褪色：使溴水褪色：CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr乙醛性質的小結：乙醛性質的小結：1 1、還原反應、還原反應( (加成反應）加成反應）2 2、氧化反應、氧化反應(1)(1)燃燒燃燒(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)銀鏡反應銀鏡反應(5)(5)使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色結論：乙醛既有氧化

10、性又有還原性，但結論：乙醛既有氧化性又有還原性，但氧化性較弱，氧化性較弱， 還原性較強。還原性較強。(4)(4)與新制的與新制的Cu(OH)2反應反應4 4、乙醛的工業(yè)制法、乙醛的工業(yè)制法（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法： （1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：5 5、乙醛用途、乙醛用途有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等。有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等。（3 3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：脂肪醛、芳香醛脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛一元醛、二元醛、多元醛飽和醛、不飽和醛飽和醛、不飽和醛3 3、通式：、通式： 從結構上看，由烴基（或氫原子）跟醛從結構上看

11、，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛?；噙B而成的化合物叫醛。2 2、分類：、分類：1 1、定義：、定義：二、醛類二、醛類一元醛：一元醛：RCHO飽和一元醛：飽和一元醛：CnH2nO (n1) 或或 CnH2n+1CHO(n0)4 4、常見的醛、常見的醛甲醛（甲醛（蟻蟻醛醛）無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。用途廣泛，是重要的有機合成材料，能合成多種有用途廣泛，是重要的有機合成材料，能合成多種有機化合物。機化合物。它的水溶液它的水溶液（3540% ） （又稱福爾馬林）具有殺（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。菌、防腐性能。 OH-C-H用甲醛等合成的

12、黏合劑用甲醛等合成的黏合劑制作的層壓板制作的層壓板HCHO 分子中四個原子共面分子中四個原子共面 甲醛中有甲醛中有2個活潑氫可被氧化個活潑氫可被氧化(相當有兩個醛基相當有兩個醛基)為求延長保質期為求延長保質期 不良奸不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮。保鮮。 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它來浸泡水如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮形態(tài)，保持產(chǎn)，可以固定海鮮形態(tài)，保持魚類色澤，但食用過量會使人魚類色澤，但食用過量會使人休克和致癌休克和致癌。兒童房甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病兒童房甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病 植物中去甲醛的高手植物中去甲醛的高手吊蘭吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭桂皮中含有肉桂醛桂皮中含有肉

13、桂醛 -CH=CH-CHO-CH=CH-CHO杏仁中含有苯甲醛杏仁中含有苯甲醛 -CHO-CHO5 5、醛的化學性質（以乙二醛為例）、醛的化學性質（以乙二醛為例）（1）還原反應（加成反應）還原反應（加成反應）HCCHO=O=+2H2 CH2CH2OH OH 乙二醇乙二醇（2）氧化反應）氧化反應燃燒燃燒 催化氧化催化氧化 HCCHO=O=+O2 HOCCOHO=O=催化劑加熱乙二酸乙二酸銀鏡反應銀鏡反應 和新制氫氧化銅懸濁液反應和新制氫氧化銅懸濁液反應 被酸性高錳酸鉀溶液和溴水氧化被酸性高錳酸鉀溶液和溴水氧化 6、甲醛的性質、甲醛的性質（1）還原反應（加成反應）還原反應（加成反應）HCHO+ H

14、HCHO+ H2 2 CH CH3 3OHOH（2）氧化反應）氧化反應2HCHO+O2HCHO+O2 2 2HCOOH 2HCOOH催化氧化：催化氧化：銀鏡反應：銀鏡反應： OH-C-H + 4Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 + 6NH3 + 4Ag+ 2H2O OH-C-H + 4Cu(OH)2 +2NaOHNa2CO3 + 2Cu2O+ 6H2O與新制氫氧化銅懸濁液反應：與新制氫氧化銅懸濁液反應：（3）縮聚反應）縮聚反應OHnHCHO + nnHCHO + n一定條件一定條件OHOH- -CHCH2 2n n+ nH+ nH2 2O O酚醛樹脂酚醛樹脂關系式：關系式：1molHC

15、HO1molHCHO4molAg4molAg1molHCHO1molHCHO4molCu(OH)4molCu(OH)2 22molCu2molCu2 2O O丙酮丙酮 丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料。溶劑和化工原料?？茖W視野科學視野 丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫成醇?；瘎┭趸?，可催化加氫成醇。 O CH

16、3-C-CH31.下列有關丙烯醛下列有關丙烯醛(CH2=CH-CHO)的性質的敘述不的性質的敘述不正確的是（正確的是（ ） A.能使溴水褪色能使溴水褪色B.能與過量的氫氣充分反應生成丙醛能與過量的氫氣充分反應生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應D.能被新制的氫氧化銅氧化能被新制的氫氧化銅氧化2.乙醛與新制的氫氧化銅反應的實驗中關鍵乙醛與新制的氫氧化銅反應的實驗中關鍵的操作是的操作是( )A.Cu(OH)2要過量要過量B.NaOH要過量要過量C. CuSO4要過量要過量D.使溶液使溶液pH小于小于7BB3.下列實驗中需水浴加熱的有下列實驗中需水浴加熱的有( )A.制溴苯制溴苯 B. 制硝基苯

17、制硝基苯 C.乙醛的銀鏡反應乙醛的銀鏡反應 D.乙醛與新制乙醛與新制Cu(OH)2的反應的反應 4.為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后為了鑒別己烯、甲苯和丙醛，使用的試劑組先后關系正確的是（關系正確的是（ ）A. 新制新制Cu(OH)2懸濁液及溴水懸濁液及溴水B.酸性酸性KMnO4溶液及溴水溶液及溴水C.銀氨溶液及酸性銀氨溶液及酸性KMnO4溶液溶液D.乙醇及溴水乙醇及溴水BCA5.不能由醛加氫還原制得是不能由醛加氫還原制得是( )A.CH3CH2CH2OHB. (CH3) 2CHCH(CH3) OH C. (CH3) 3COH D. (CH3) 2CHCH2OH 6.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應，析一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應，析出銀出銀21.6g，等量的此醛完全燃燒時生成，等量的此醛完全燃燒時生成CO2 8.96L，則此醛是（，則此醛是（ ）A.乙醛乙醛 B.丙醛丙醛C.丁醛丁醛 D.2-甲基丙醛甲基丙醛BCCDCD7、已知檸檬醛的結構簡式為、已知檸檬醛的結構簡式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是方法是 先加足量先加足量的銀氨溶液（或新制的的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)