有機(jī)物的分類(上課用)

1、選修五選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物教學(xué)目標(biāo)：教學(xué)目標(biāo)：1、了解有機(jī)化合物常見的分類方法。、了解有機(jī)化合物常見的分類方法。2、了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán)。、了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán)。3、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類的必要性，掌握有機(jī)化合物、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類的必要性，掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。結(jié)構(gòu)的相似性。4、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性，體會(huì)分類思、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性，體會(huì)分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。想在科學(xué)研究中的重要意義。重點(diǎn)：重點(diǎn)：了解有機(jī)物常見的分類方法了解有機(jī)物常見的分類方法難點(diǎn)：難點(diǎn)：了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán)了解有機(jī)

2、物的主要類別及官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)的含義有機(jī)化學(xué)的含義 有機(jī)化學(xué)是化學(xué)中的一個(gè)分支，他研究的范圍有機(jī)化學(xué)是化學(xué)中的一個(gè)分支，他研究的范圍是碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏氖翘細(xì)浠衔锛捌溲苌锏膩碓础⒅苽?、結(jié)構(gòu)、來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途性質(zhì)、用途及其有關(guān)的理論。及其有關(guān)的理論。 隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在我們不僅能合理地隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在我們不僅能合理地利用煤炭、石油、木材、油脂、糧食等有機(jī)物的利用煤炭、石油、木材、油脂、糧食等有機(jī)物的資源，而且能用人工合成的方法制取社會(huì)所需的資源，而且能用人工合成的方法制取社會(huì)所需的合成橡膠、樹脂（塑料）、纖維、農(nóng)藥、生物堿、合成橡膠、樹脂（塑料）、纖維、農(nóng)藥、生物

3、堿、維生素、抗菌素、蛋白質(zhì)維生素、抗菌素、蛋白質(zhì)等，從而只有機(jī)化學(xué)與等，從而只有機(jī)化學(xué)與人類生活的關(guān)系更為密切。人類生活的關(guān)系更為密切。人工合成有機(jī)物人工合成有機(jī)物分離提純有機(jī)物分離提純有機(jī)物“有機(jī)有機(jī)”和和“生命力生命力”酒石酒石 酒石酸酒石酸尿液尿液 尿素尿素鴉片鴉片 嗎啡嗎啡來自來自動(dòng)植物動(dòng)植物來自來自礦物礦物有機(jī)物有機(jī)物無機(jī)物無機(jī)物明確是明確是C化合物化合物碳?xì)浠衔锛捌涮細(xì)浠衔锛捌溲苌镅苌?828年年 尿素尿素1845年年 醋酸醋酸1854年年 油脂油脂 NH4CNO(NH2CNH2O維勒維勒(德國德國)：打破有機(jī)物和無機(jī)物的界限打破有機(jī)物和無機(jī)物的界限無機(jī)物轉(zhuǎn)化有機(jī)物的實(shí)例無

4、機(jī)物轉(zhuǎn)化有機(jī)物的實(shí)例實(shí)例實(shí)例1：氰酸銀跟氯化銨溶液反應(yīng)產(chǎn)物加熱氰酸銀跟氯化銨溶液反應(yīng)產(chǎn)物加熱(1828年年) AgCNO+NH4Cl = AgCl+NH4CNO NH4CNO(氰酸銨氰酸銨)(NH2)2CO(尿素尿素)實(shí)例實(shí)例2：炭跟氫氣高溫化合生成甲烷：炭跟氫氣高溫化合生成甲烷(1884年年) C+2H2CH4實(shí)例實(shí)例3：電石制乙炔：電石制乙炔 CaO+3CCaC2+CO CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2課前練習(xí)課前練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是_屬于烴的是屬于烴的是_(A)H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F

5、) HCN (G) 金剛石金剛石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)氫氰酸及其鹽氫氰酸及其鹽酸及其鹽酸及其鹽HSCN、氰酸及其鹽（氰酸及其鹽（HCNOHCNO、NaCNONaCNO）盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機(jī)物，所以將它盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機(jī)物，所以將它們看作無機(jī)物們看作無機(jī)物有機(jī)化合物有機(jī)化合物 都含有都含有C C、多數(shù)的含有、多數(shù)的含有H H，其次含有，其次含有N N、O O、P P、S S、鹵素等鹵素等3.3.有機(jī)物與無機(jī)物相比有一下特點(diǎn)有機(jī)物與無機(jī)物相比有一下特點(diǎn)（1）元素

6、組成的特點(diǎn)：）元素組成的特點(diǎn)：（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳間以共價(jià)鍵形成碳鍵，這是有機(jī)物結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)碳碳間以共價(jià)鍵形成碳鍵，這是有機(jī)物結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)有機(jī)物分子多為非極性分子或弱極性分子有機(jī)物分子多為非極性分子或弱極性分子有機(jī)物分子間通過范德華力結(jié)合成分子晶體有機(jī)物分子間通過范德華力結(jié)合成分子晶體大多數(shù)受熱易分解，而且易燃燒大多數(shù)受熱易分解，而且易燃燒比較復(fù)雜，一般比較慢，副反應(yīng)多，多需要催化劑，常比較復(fù)雜，一般比較慢，副反應(yīng)多，多需要催化劑，常用用“”代替代替“=”（3）種類繁多的原因：）種類繁多的原因：碳原子有碳原子有4 4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵個(gè)共價(jià)鍵

7、碳鏈的長(zhǎng)度可以不同，碳原子之間的結(jié)合方式可以碳鏈的長(zhǎng)度可以不同，碳原子之間的結(jié)合方式可以 有單鍵、雙鍵、三鍵，也可以有長(zhǎng)鏈或環(huán)狀有單鍵、雙鍵、三鍵，也可以有長(zhǎng)鏈或環(huán)狀普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（4）性質(zhì)特點(diǎn)：）性質(zhì)特點(diǎn)：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔沸點(diǎn)較低多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔沸點(diǎn)較低（5 5）有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)：）有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)：脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物OH回憶回憶: :分類方法分類方法? ?CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH樹狀分類和交叉分類樹狀分類和交叉分類CH3鏈狀

8、烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴 分子中含有一個(gè)或多個(gè)分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔锉江h(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3如何用如何用樹狀分類法樹狀分類法，按，按碳的骨架碳的骨架給給烴烴分類？分類？ABCOHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHC CH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10練習(xí)：按碳的骨架分類：練習(xí)：按碳的骨架分類：CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35 5、環(huán)戊烷、環(huán)戊

9、烷 6 6、 環(huán)己醇環(huán)己醇OH鏈狀化合物鏈狀化合物_。 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_，1 1、2 2、3 3、4 45 5、6 6它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的_化合物?；衔?。脂環(huán)脂環(huán)1 1、正丁醇、正丁醇3 3、正丁烯、正丁烯4 4、異丁醇、異丁醇2 2、異丁烷、異丁烷OH 5 5、環(huán)戊烷、環(huán)戊烷 6 6、環(huán)辛炔、環(huán)辛炔 7 7、環(huán)己醇、環(huán)己醇 9 9、萘、萘 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_，5-95-9其中其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物5 5、6 6、7 7鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物為環(huán)狀化合物中的芳香化合物8 8、9 9無無8

10、8、苯、苯 10 10、苯酚、苯酚 11 11、硝基苯、硝基苯 1212、萘、萘OHNO2環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_，10-1210-12其中其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物。為環(huán)狀化合物中的芳香化合物。10-1210-12無無無無思考：思考：CH3CH3CH3CH2Cl C2H5OHCH3COOH CH CH3 3ClCl、C C2 2H H5 5OHOH、CHCH3 3COOHCOOH以上三種物質(zhì)的性以上三種物質(zhì)的性質(zhì)各不相同的原因是什么呢？質(zhì)各不相同的原因是什么呢？官能團(tuán)官能團(tuán)不同不同官能團(tuán)官能團(tuán): :

11、有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴的衍生物： 烴分子中的氫原子被其他原子或原烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物稱為烴的衍生物(1) (1) 注意幾個(gè)概念注意幾個(gè)概念例如：例如：CHCH3 3 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH2 2 Cl Cl C C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3ClCl、CHCH3 3OHOH、CHCH3 3COOHCOOH是烴的衍生是烴的衍生物物, ,以上三者衍生物的性質(zhì)

12、各不相同的原因是以上三者衍生物的性質(zhì)各不相同的原因是什么呢？什么呢？官能團(tuán)不同官能團(tuán)不同 3. 3.官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特殊性質(zhì)。一般地，具有同種官能官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特殊性質(zhì)。一般地，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性，但其性質(zhì)不是各個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性，但其性質(zhì)不是各個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和，因?yàn)楣倌軋F(tuán)之間相互影響。簡(jiǎn)單加和，因?yàn)楣倌軋F(tuán)之間相互影響。4.4.官能團(tuán)的形成官能團(tuán)的形成烷烴烷烴元素種類不變，但形成新的鍵元素種類不變，但形成新的鍵原子或原子團(tuán)的改變?cè)踊蛟訄F(tuán)的

13、改變CHCH2 2=CH=CH2 2C2H5OHCCCC飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴烴烴代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CHCH2 2=CH=CH2 2CHCHCHCHCHCH4 4芳香烴芳香烴（2 2）按官能團(tuán)分類）按官能團(tuán)分類注意：烷烴基、苯環(huán)均不屬于官能團(tuán)。注意：烷烴基、苯環(huán)均不屬于官能團(tuán)。類別類別代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴 一氯甲烷一氯甲烷CHCH3 3ClClX X鹵原子鹵原子醇醇乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOHOHOH羥基羥基醛醛乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHOCHOCHO醛基醛基酸

14、酸乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH 羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5COORCOOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CHCH3 3OCHOCH3 3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OHOH酚羥基酚羥基C O COHCOCH3CH3CO鹵代烴：鹵代烴：CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3舉例：舉例：醇：醇：OHOHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇甲醇乙醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OHOH醇醇: :酚酚: :共同點(diǎn)：共同點(diǎn)：OHCH2OHOHCH3醛：醛：CHOCOHCOHCH3H COH

15、甲醛甲醛乙醛乙醛COH苯甲醛苯甲醛醚：醚：C O COHHORRR，R指烴基指烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3羧酸：羧酸：COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸甲酸乙酸乙酸COHOCOOHCOOH 乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸酯：酯：OCROHCOOCHCOOC2 2H H5 5CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯官能團(tuán)官能團(tuán): : 基基: :根根( (離子離子): ):思考思考: :官能團(tuán)、基、根的區(qū)別？官能團(tuán)、基、根的區(qū)別？注意：注意：2.官能團(tuán)、根和基的區(qū)別官能團(tuán)、根和基的區(qū)別例例2 2有有9種微粒：種微粒：N

16、H2；NH2；Br；OH；NO2；OH；NO2；CH3；CH3。(1)上述上述9種微粒中，屬于官能團(tuán)的有種微粒中，屬于官能團(tuán)的有_(填填序號(hào)，下同序號(hào)，下同)。(2)其中能跟其中能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_。(3)其中能跟其中能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_。解析解析(1)官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，容易判官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，容易判斷是官能團(tuán)，要注意的是烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。斷是官能團(tuán)，要注意的是烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。(2)C2H5是基，根據(jù)是基，根據(jù)“基與基之間能直接結(jié)合成共價(jià)分基與基之間能直接結(jié)

17、合成共價(jià)分子子”的原則可知：能跟的原則可知：能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。(3)C2H5帶正電荷，根據(jù)帶正電荷，根據(jù)“帶異性電荷的微粒相互吸引帶異性電荷的微粒相互吸引結(jié)合成化合物結(jié)合成化合物”的原則可知：能跟的原則可知：能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。的微粒有。答案答案(1)(2)(3)有有機(jī)機(jī)物物烴烴烴烴的的衍衍生生物物鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴鹵代烴鹵代烴含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3BrBrClClCHCH3 3OHOHOHOHCHCH3

18、 3-O-CH-O-CH3 3CHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3-C-CH-C-CH3 3OOCHCH2 2CHCH2 2CH CHCH CH酮酮酚酚醚醚酯酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3小結(jié)：小結(jié)：1、一種物質(zhì)按不同的分類方法，可以、一種物質(zhì)按不同的分類方法，可以屬于不同的類別；屬于不同的類別；2、一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官、一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)可以認(rèn)為屬于不同的類別；能團(tuán)分類時(shí)可以認(rèn)為屬于不同的類別；3、醇和酚的區(qū)別；、醇和酚的區(qū)別；4、一些官能團(tuán)的寫法；、一些官能團(tuán)的寫法；有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3練習(xí)：按交叉分類法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類練習(xí)：按交叉分類法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物無機(jī)物無機(jī)物有機(jī)物有機(jī)物酸酸烴烴H2CO31、2、3、4、5、1寫出下列烴或烴的衍生物的官能團(tuán)的名稱寫出下列烴或烴的衍生物的官能團(tuán)的名稱鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)甲醛甲醛對(duì)苯二酚對(duì)苯二酚苯甲酸苯甲酸甲酸乙酯甲酸乙酯丙烯酸丙烯酸乙苯乙苯2 2四位同學(xué)討論下列原子或原子團(tuán)是否屬于官能團(tuán)，其四位同學(xué)討論下列原子或原子團(tuán)是否屬于官能團(tuán)，其中錯(cuò)誤的是中錯(cuò)誤的是 ( () )D3.3.下列說法正確的是（下列說法正確的是（ ） A A、羥基跟鏈烴基直接相連