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文檔簡介

1、高二化學(xué)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歸納艾宏國.烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)烷 烴CnH2n+2(n > 1)CH4(Mr: 16)由C、H構(gòu)成,碳碳 之間為單鍵連接成 鏈狀,任何結(jié)構(gòu)的 所有原子不可能共 面!1.光照下的鹵代;2.裂化;3. 不使酸性 KMnO 4溶液或溴 水褪色;4.可燃烯烴CnH2n(n > 2)(單烯烴)CH2=CH2(Mr: 28)CH 3 CH=CH 2(Mr: 42) 鏈狀(可以帶支鏈) 有 分子中與碳碳雙 鍵相連的所有原子 在同一個平面上1. 加成:X2、H2、HX、HCN2. 加聚:一般條件催化劑 ()。3. 易被氧化。與0

2、2(條件:PbCI2、CuCI2、加壓、加熱) 反應(yīng)生成ch3cho.4. 使 Br2 水(或 B2/CCl4)、 酸性KMnO 4褪色5. 燃燒現(xiàn)象:黑煙(炔類是 濃黑煙)炔烴CnH 2n-2(n > 2)(單)8 CH g C-H(Mr: 26)、鏈狀(可以帶 支鏈)有-g C-、分子成直線型1. 加成:X2、H2、HX、HCN2. 聚合:一般條件催化劑。()3. 易被氧化。與 H02 (條件:HgSO4 )反應(yīng)生成CH3CH0.4. 使 Br2 水(或 B3/CCI4)、 酸性KMnO 4褪色5. 燃燒現(xiàn)象:濃黑煙(烯類 是黑煙)苯及 同系 物CnH 2n-6(n > 6)(

3、不包括萘 等)o(Mr: 78)或甲苯 、六元環(huán)。 、一個分子只有 一個苯環(huán),側(cè)鏈為 烷基。 、12個原子共面1、取代:與Br2在Fe (實際 是Fe3+)做催化劑生成溴苯。2、加成:與H2 (Ni催化)環(huán)己烷;與Cl2 (紫外線)生 成 八八八。3典型反應(yīng):鹵代、硝化。二.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:R X多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br(Mr: 109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合爐碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1. 與NaOH水溶液共熱發(fā)生取 代反應(yīng)生成醇2. 與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消 去反應(yīng)生成烯醇一元醇:

4、R OH飽和多元醇:CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH(Mr: 32)C2H5OH(Mr: 46)羥基直接與鏈烴基結(jié) 合,0 H 及 C O 均有極性。p-碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化為醛,仲醇氧化為 酮,叔醇不能被催化 氧化。1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生 成鹵代烴3. 脫水反應(yīng):如乙醇Q40C分子間脫水成醚(取代Y反應(yīng))170'C分子內(nèi)脫水生成烯1(消去反應(yīng))4. 氧化反應(yīng):催化氧化為醛或 酮5. 酯化反應(yīng):一般斷O H鍵 與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生 成酯醚R O R,醚鍵手IQ逅C2H 5O C2H5

5、(Mr: 74)C 0鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、 氧化劑反應(yīng)酚1酚羥基OH(Mr: 94)OH直接與苯環(huán)上 的碳相連,受苯環(huán)影 響能微弱電離。1. 弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成 沉淀3. 遇FeCb呈紫色4. 易被氧化醛0 z RCH醛基0 / CHHCHO(Mr: 30)0 z CHiCH(Mr: 44)HCHO相當(dāng)于兩個CHOJY有極性、能加成。1. 與H2加成為醇2. 被氧化劑(O2、新制氫氧化 銅、銀氨溶液、酸性高錳酸鉀 等)氧化為羧酸或羧酸鹽。酮1丄'羰基X比(Mr: 58)一有極性、能加成與h2加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0 / RCOH羧基0 Z一

6、0 z CHj-COH(Mr: 60)受羰基影響,0 HJ能電離出H+, Y受羥基影響不能被加 成。1. 具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的 碳氧單鍵,一般情況下不能被 h2加成3. 能與含一NH2物質(zhì)縮去水分 子生成酰胺(肽鍵)酯0II 徂)R-C-O-卍酯基0 ZCORHCOOCH3(Mr: 60)0 /CHjCOCj H,(Mr: 88)酯基中的碳氧單鍵易 斷裂。1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和 醇,酸性下可逆,堿性下完全。 *2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新 酯和新醇。類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2CH CiMua不穩(wěn)定易爆炸氨基酸RCH(NH

7、2)COOH氨基一NH?羧基一COOHH2NCH2COOH(Mr: 75)NH2能以配位鍵結(jié) 合H + ; COOH能部 分電離岀H+1. 兩性化合物(與 H+或OH 反應(yīng));2. 能形成肽鍵 衛(wèi)一NH-。蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵-S-NH-氨基一NH2 羧基一COOH雞蛋白、酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2冰解3. 變性4. 顏色反應(yīng) (生物催化劑)5. 灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基一0H醛基一CHOO羰基4 一葡萄糖CH2OH(CHOH) 4CHO 淀粉(C6H 10O5) n 纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1. 氧化反應(yīng)

8、(單糖如葡萄糖具 有醛的性質(zhì))2. 加氫還原3. 酯化反應(yīng)4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCOO 皆 眈00由0酯基_cg可能有碳碳雙鍵c松coo皆CjjH 翦 COoQh CuHsBCOOCHa酯基中的碳氧單鍵易 斷裂烴基中碳碳雙鍵能加 成1. 水解反應(yīng) (皂化反應(yīng))2. 硬化反應(yīng)三、有機物重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性(1 )難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分 子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低級的醇、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(3 )具有特殊溶解性舉例: 乙醇是一種很好的溶劑,既能

9、溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速 率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率。 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g (屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當(dāng)溫度高于65C時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為稀苯酚溶液, 下層為油狀苯酚乳濁液。 苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味

10、。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體.。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中分離肥皂與甘油時加食鹽也屬此操作)。2. 有機物的密度(1 )小于水的密度,與水溶液分層且在上層的有:各類烴、低級一氯代烴、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,與水溶液分層且在下層的有:多鹵代烴、溴(碘)代烴、硝基苯等。3. 有機物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、20C左右)(1)氣態(tài): 烴類:一般N(C) W 4的各類烴 (注意:新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài)) 衍生物類:一氯甲烷.(C H 3 C,.沸點為-24 .2 c ).甲醛.(h C H O,.沸點為-2 1 Q .氯乙烷.(

11、CH3CH2C!,.沸點為12.3C).一溴甲烷(CH3Br,沸點為36C)(2)液態(tài):一般 N(C)在510的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如:己烷 CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO2特殊: 不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯.如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)。(3)固態(tài):一般 N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如:石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂。特殊: 苯酚. C6H5OH )、苯甲酸. C6H5COOH )、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)。4 有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體. 少數(shù)有特殊顏色. 常見的如下所示: 2,4,6 三硝基甲苯(T.N.T.)為淡黃色晶體; 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色; 2. 4. 6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體.但易溶于苯等有機溶劑);苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;淀粉溶液遇碘(I?)變藍(lán)色溶液; 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸變黃色。5 有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣

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