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1、有機(jī)化合物中文系統(tǒng)命名法總結(jié)0910943 沈天陽(yáng) 09級(jí)分子科學(xué)與工程一班 在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過(guò)程中,我體會(huì)到有機(jī)化合物的命名是非常重要的,在一般文獻(xiàn)與化工等重要領(lǐng)域中有很多應(yīng)用,但教材上的有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法的介紹會(huì)因?yàn)檎Z(yǔ)言的表達(dá)方式在某種情況下會(huì)令人感到不容易理解,所以我在本學(xué)期的有機(jī)化學(xué)的論文中選擇了這個(gè)題目,對(duì)有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法以自己的理解進(jìn)行粗略的總結(jié),以助于幫助理解和記憶有機(jī)化合物的中文系統(tǒng)命名法。一、 次序規(guī)則次序規(guī)則是確定取代基的優(yōu)先順序的依據(jù),在有機(jī)物命名中取代基的書寫位置上起著重要的作用,在此優(yōu)先列舉。 步驟:1. 將取代基上與主鏈直接相連的原子(一級(jí)原子)按原子序數(shù)
2、大小排列,大者為“較優(yōu)基團(tuán)”,若存在同位素,將質(zhì)量高者定為較優(yōu)基團(tuán),未供用電子對(duì)規(guī)定為最小(Z=0)。2. 若一級(jí)原子相同,在比較與其相連的原子(二級(jí)原子)的原子序數(shù),若仍相同,依次外推,直至比較出較優(yōu)基團(tuán)。3. 有雙鍵或三鍵時(shí)視該原子連著兩個(gè)或三個(gè)相同原子,對(duì)于由于共振引起的非定域雙鍵的集團(tuán),取二級(jí)原子序數(shù)的平均數(shù)作為二級(jí)原子序數(shù)。二、 多官能團(tuán)有機(jī)化合物命名 有機(jī)化合物命名時(shí)需要選擇還有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為母體,在有機(jī)物含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)需要按照規(guī)定選擇有機(jī)化合物的母體名稱。 步驟:1. 按照“有機(jī)化合物官能團(tuán)優(yōu)先次序”確定較優(yōu)官能團(tuán),根據(jù)官能團(tuán)命名有機(jī)化合物的母體。主要官能團(tuán)優(yōu)先次序(降序
3、,括號(hào)中為母體的命名方式):羧基(羧酸)>磺酸基(磺酸)>酯基(羧酸酯)>酰鹵>酰胺>氰基(腈)>醛基(醛)>羰基(酮)>醇羥基(醇)>酚羥基(酚)>巰基(硫醇)>氨基(胺)>碳碳三鍵(炔)>碳碳雙鍵(烯)>醚鍵(醚)>硫醚>鹵原子(鹵代烴)>硝基(硝基化合物)2. 命名時(shí)以除母體外的官能團(tuán)作為取代基,按照編號(hào)規(guī)則為取代基編號(hào)。3. 將取代基位次、個(gè)數(shù)、名稱按“次序規(guī)則”的規(guī)定一次排放在母體名稱前,較優(yōu)基團(tuán)后列出,為此之間用逗號(hào)“,”分隔,位次與取代基間用半字符“-”隔開。三、 烷烴的命名(一
4、) 脂肪烷烴1. 從構(gòu)造式中選取最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈作為主鏈,保證取代基最多,以碳原子數(shù)命名為“某烷”,碳原子數(shù)為十以內(nèi)的以天干“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”計(jì)數(shù),十以上的以大寫數(shù)字計(jì)數(shù)。2. 將主鏈上碳原子從靠近支鏈的一段編號(hào),使取代基編號(hào)最低,如有兩種編號(hào)方式,則采用使優(yōu)先次序較小的基團(tuán)得到較小編號(hào)的編號(hào)方式。3. 將取代基位次、名稱寫在主鏈名稱前,相同基團(tuán)合并用大寫數(shù)字寫在基團(tuán)前以表示基團(tuán)數(shù),較優(yōu)基團(tuán)后列出。4. 支鏈比較復(fù)雜時(shí)用帶撇()的數(shù)字標(biāo)明取代基在支鏈中的位次,把帶有取代基的支鏈寫在括號(hào)中。(二) 脂環(huán)烷烴1. 與烷烴命名相似,在相應(yīng)烷烴前冠以“環(huán)”字成為“環(huán)某烷”。2.
5、給取代基編號(hào)并列舉在母體前,編號(hào)與取代基列舉規(guī)則與烷烴相同。3. 當(dāng)環(huán)上碳原子數(shù)比碳鏈上少時(shí)以環(huán)作為取代基。(三) 二環(huán)烷烴1. 以“二環(huán)”作詞頭,按成環(huán)碳原子總數(shù)命名為“二環(huán)某烷”。2. 兩環(huán)相接處為橋頭碳原子,其他碳原子作為橋碳原子,各橋碳原子數(shù)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,由大到小寫在方括號(hào)中,用下角圓點(diǎn)“.”分開,將方括號(hào)放在“二環(huán)”與“某烷”之間。3. 環(huán)上編號(hào)由橋頭碳原子開始,沿最長(zhǎng)碳橋編到另一橋頭,再沿次長(zhǎng)碳橋編回,最后編最短橋。4. 取代基按照規(guī)則列舉在名稱前。(四) 螺環(huán)烷烴1. 兩碳環(huán)共用的碳原子稱為螺原子,以“螺”字作詞頭,按成環(huán)碳原子總數(shù)命名為“螺某烷”。2. 方括號(hào)中用阿拉伯?dāng)?shù)字
6、表示兩環(huán)中除螺原子的碳原子數(shù),由小到大用下角圓點(diǎn)分開。3. 編號(hào)由較小環(huán)中與螺原子相鄰的碳原子開始,經(jīng)過(guò)小環(huán)、螺原子到大環(huán)編號(hào),按規(guī)則將支鏈列舉在主體前。四、 烯烴炔烴的命名1 選擇含重鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)和重鍵數(shù)命名主鏈。2 從最靠近重鍵的一段開始編號(hào),重鍵位次一重鍵兩端較小碳原子表示,寫在主鏈名稱前,用半字符“-”相連。3 將取代基按照規(guī)則列舉在主鏈前。4 主鏈碳原子多于十時(shí)在“烯”或“炔”字前加一“碳”字。·Z,E-標(biāo)記法烯烴在雙鍵各端所連接基團(tuán)不同時(shí)會(huì)產(chǎn)生異構(gòu)現(xiàn)象,因此需要用Z,E-標(biāo)記法區(qū)分該類異構(gòu)現(xiàn)象。1 確定雙鍵兩端基團(tuán)的優(yōu)先次序。2 較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵同側(cè)稱為
7、(Z)式,異側(cè)稱為(E)式,寫在主題名稱前用半字符“-”相連。五、 烯炔的命名1 選擇含有雙鍵與三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,若位次相同給雙鍵以較低編號(hào)。2 將表示碳原子數(shù)的數(shù)字寫在“烯”前,命名為“某烯炔”并標(biāo)明雙鍵、三鍵的位次。3 將取代基按照規(guī)則列舉在主鏈名稱前。六、 芳香烴的命名1 若取代基不太復(fù)雜,以苯為主題,給優(yōu)先次序較小的基團(tuán)以較小的編號(hào)為苯環(huán)編號(hào)。2 通常有多個(gè)取代基則以苯的同系物為母體再將取代基寫在母體名稱前。3 若以苯為母體不方便命名澤將苯作為取代基命名。七、 輪烯的命名以“輪烯”為主體命名,在前加上記有輪烯上總碳原子數(shù)的方括號(hào)即可。八、 烴的衍生物的命名參照官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則命名即可。 ·R,S-標(biāo)記法 當(dāng)有機(jī)化合物中含有手性碳原子是會(huì)產(chǎn)生異構(gòu)現(xiàn)象,需要以R,S-標(biāo)記法區(qū)分。1. 按次序規(guī)則給手性碳原子上的四個(gè)
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