來自于煤的基本化工原料苯輔導(dǎo)

1、來自于煤的基本化工原料苯輔導(dǎo)教案授課主題來自于煤的基本化工原料苯教學(xué)目的1了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)難點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容上節(jié)課復(fù)習(xí)與回顧1乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)分別是什么？2除去乙烷混有的乙烯用什么試劑?操作是什么？3加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的區(qū)別?課程導(dǎo)入凱庫勒是德國化學(xué)家，19世紀(jì)中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個新的難題，凱庫勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個小時，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本

2、，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，但一直沒有什么結(jié)果。1865年，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇銜住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來，心領(lǐng)神會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢境：“事情進(jìn)行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣?？矗鞘鞘裁?？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)，我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜?！痹诘聡瘜W(xué)會成立25周年慶祝大會上，凱庫勒報告了自

3、己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學(xué)會做夢吧！”你知道凱庫勒是怎樣確定苯的結(jié)構(gòu)式的嗎？本節(jié)知識點(diǎn)講解苯l 苯的物理性質(zhì)l 苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)注意：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。6個碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。例題解析下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是()A酒精和碘B溴苯與苯C苯與水 D苯與汽油鞏固練習(xí)1下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A苯主要是從石油分餾中獲得的一種重要化工原料B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中六個碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色2能說明苯分子中的苯環(huán)為正六邊形的結(jié)構(gòu)，碳碳

4、鍵不是單雙建交替排布的事實(shí)的是（ ）A苯的一元代物沒有同分異構(gòu)體B苯的鄰位二元代物只有一種C苯的間位二元代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種本知識點(diǎn)小結(jié)苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途(1)1825年，英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。(2)德國化學(xué)家凱庫勒確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(3)苯主要從煤中獲得，是一種重要的化工原料。l 苯的化學(xué)性質(zhì)u 氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。燃燒現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰并帶有黑煙?；瘜W(xué)方程式：2C6H615O2 12CO26H2O。u 取代反應(yīng)苯的溴化生成溴苯化學(xué)方程式：HBr注意：a. 苯只能與_取代，不與_反應(yīng)。溴水中的溴只可被苯_。b. 反應(yīng)中加入的催化劑是_，實(shí)際起催化

5、作用的是_。c. 生成是_色液體，密度_水。實(shí)驗(yàn)時溴苯因溶解了沒反應(yīng)的溴而呈褐色。d. 苯與Br2只發(fā)生取代反應(yīng)。e. 欲得較純溴苯，可用_溶液洗滌，以除去_。實(shí)驗(yàn)操作：蒸餾燒瓶內(nèi)先加入濃硝酸，振蕩后慢慢加入濃硫酸制成混合酸備用，冷卻之后加入苯。加熱使混合液溫度保持在5560，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成無色油狀物，有苦杏仁味?；瘜W(xué)方程式：苯與硝酸的取代反應(yīng)為什么用水浴加熱？實(shí)驗(yàn)中加熱溫度較低并且要求穩(wěn)定在較窄的范圍內(nèi)，這種情況下適合用水浴加熱。反應(yīng)試劑加入順序是先加濃硝酸再加濃硫酸(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋順序)?；焖嵋鋮s到5560以下，再慢慢加入苯(苯的沸點(diǎn)只有80.5，只有混酸冷卻后才可加入，否

6、則苯將變成氣體揮發(fā))。濃硫酸作用：催化劑和吸水劑。為控制溫度應(yīng)采用水浴加熱法并且要用溫度計。溫度計應(yīng)插入水浴液面以下以測量水浴溫度。為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。用NaOH溶液洗滌的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鈉鹽，使之進(jìn)入水層而除去。硝基苯是無色或微黃色具苦杏仁味的油狀液體。苯不僅可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，還可以和液溴、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)(磺化反應(yīng))u 加成反應(yīng)與烯烴相比難加成通常情況下苯與H2不發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)條件與烯烴的催化加成一樣，都是“鎳作催化劑，加熱”。在上述反應(yīng)中可以看做苯分子中含3個碳碳雙鍵，所以每摩爾苯可以加3 mo

7、l H2。苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，由平面構(gòu)型改變?yōu)榭臻g立體構(gòu)型。環(huán)己烷分子中的6個碳原子不在一個平面上。例題解析1下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?)A將鐵屑、溴水、苯混合制溴苯B苯和硝基苯采用分液的方法分離C聚乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D用水鑒別：苯、乙醇、四氯化碳答案：D點(diǎn)撥：制取溴苯的反應(yīng)中必須用液溴，A錯誤；苯和硝基苯兩者混溶，應(yīng)采用蒸餾法分離，B錯誤；聚乙烯是乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，分子中不再含有碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯誤；乙醇與水混溶，苯、四氯化碳不溶于水，且兩者的密度分別小于水、大于水，故可以用水鑒別，D正確。2下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是（ ）A苯與濃溴水混合制溴苯B將苯與濃

8、硝酸混合共熱制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分離硝基苯和水選D解析：苯與濃溴水在溴化鐵催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中混有的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C錯誤；硝基苯難溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離，D正確。鞏固練習(xí)1往苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于()A溴都揮發(fā)了B發(fā)生了取代反應(yīng)C發(fā)生了萃取反應(yīng)D發(fā)生了加成反應(yīng)2實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正確的操作順序

9、為()A B C D3下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是()A甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀物生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)4下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。SO2CH3CH2CH=CH2 CH3CH3A B C D5甲烷、乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)物中具有下列性質(zhì)的是：(1)不能與溴水反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(2)在催化劑作用下能與純溴反應(yīng)，不能使

10、酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(3)見光能跟氯氣反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。(4)在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是_。本知識點(diǎn)小結(jié)苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物苯的化學(xué)性質(zhì)可簡化為：易取代、能加成、難氧化、易燃燒。l 甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較 物質(zhì)甲烷乙烯苯 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水純溴反應(yīng)條件光照無FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍(lán)色燃燒時火焰明亮，帶黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙 鑒別不能使溴水

11、和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色例題解析有4種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯CH3(CH2)3CH=CH2、己烷CH3(CH2)4CH3、苯()、甲苯()，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是_(寫編號，下同)，生成的有機(jī)物是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_，與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(3)不能與Br2水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_。答案(1)溴苯HBr取代(2)CH3(CH2)3CH=CH

12、2Br2CH3(CH2)3加成(3)鞏固練習(xí)1下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A乙烯和乙烷都存在碳碳雙鍵B甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而苯不能2甲、乙、丙、丁分別是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一種：甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。一定條件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。請根據(jù)以上敘述完成下列填空：(1)甲的結(jié)構(gòu)簡式_

13、，乙的結(jié)構(gòu)簡式_，丙是_形結(jié)構(gòu)。(2)丁與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式_。本知識點(diǎn)小結(jié)當(dāng)堂檢測1(多選)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)中的()A苯不能使溴水褪色B苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D鄰二溴苯只有一種2苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是()A都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)B通常條件下都容易發(fā)生加成反應(yīng)C乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能3苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有()苯的間位二取代物只有一種苯的對位二

14、取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的長度均相等(即分子中兩個成鍵原子的核間距離)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)A B C D全部4下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是()A苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色5下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A苯和濃溴水在FeBr3催化作用下制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷D乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1

15、,2二溴乙烷6下列敘述正確的是()A苯與溴水混合后因發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色B在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩后靜置，上層液體為紫紅色C1 mol苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，說明在苯環(huán)中含有3個雙鍵D用冰冷卻苯，苯可以凝結(jié)成無色的晶體7學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)開始時，關(guān)閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。過一會兒，在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_。(2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有_(填裝置序號)。(3)你認(rèn)為通過該實(shí)驗(yàn)，有關(guān)苯跟溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是_。(4)本實(shí)驗(yàn)?zāi)懿荒苡娩逅?/p>

16、液溴？_。(5)采用冷凝裝置，其作用是_。(6)裝置中小試管內(nèi)苯的作用是_。(7)若實(shí)驗(yàn)時，無液溴，但實(shí)驗(yàn)室有溴水，該實(shí)驗(yàn)_(填“能”或“不能”)做成功課堂總結(jié)家庭作業(yè)1下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A苯是無色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性能，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)2下列變化屬于物理變化的是()A苯和溴水混合后振蕩B苯、液溴和鐵粉混合C石蠟油的分解D甲烷和氯氣混合后光照3下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯B加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量乙烯C苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分離硝基苯和苯4下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價鍵完全相同5在一定條件下，等物質(zhì)的量的乙烯和苯分別和足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣的物質(zhì)的量之比為()A11 B12 C13 D146對于苯乙烯()有下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；