對氨基苯磺酸的制備

1、實驗名稱：對氨基苯磺酸的制備一、實驗?zāi)康?1)掌握磺化反應(yīng)的基本操作及原理和對氮基苯磺酸的制各方法。(2) 了解氨基的簡單檢驗方法二、實驗原理和反應(yīng)：苯利濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸，即在苯環(huán)上引入磺酸基，稱為磺化反應(yīng)。磺酸一 般指磺酸基(一so屮)直按和怪基相連(即硫原子直按和碳原子相連)。磺化反應(yīng)的實質(zhì)是苯和三氧化硫的親電取代反應(yīng)。三氧化硫雖然不帶電荷，但 是中心的硫原子為sp2雜化，為平面結(jié)構(gòu)，最外層只有六個電子。另外硫原子和三 個電負(fù)性較大的氧原子連接，增強(qiáng)了硫原子的缺電子程度，即為缺電子試劑，容易 和苯發(fā)生親電取代反應(yīng)。反應(yīng)的機(jī)理如下所示：本實驗是以苯胺為起始原料，經(jīng)濃硫酸磺化得到目標(biāo)產(chǎn)物對

2、氨基苯磺酸"該反應(yīng)的方程式為:反應(yīng)式:HiSOi180°SO2OH三、實驗儀器及藥品儀器：100 mL三口瓶、空氣冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽濾瓶藥品：苯按"濃硫酸、10%NaOH浴液四、基本操作訓(xùn)練【操作步驟】1. 在15mL燒瓶中加入新蒸館的苯按，裝上空氣冷凝管滴加1. 7hl1濃硫酸。 油浴加熱，在180-190° C反應(yīng)約L5h,檢査反應(yīng)完全后停止加熱，放冷至室 溫。2. 將混合物在不斷攪拌下倒入10譏盛有冰水的燒杯中7析出灰白色對氨基苯幀 酸，抽濾，水洗，熱水重結(jié)晶得產(chǎn)物約0. 8go【實驗流程】苯胺滴加濃硏酸180°C, lh反應(yīng)液冷

3、卻 灰白色固體 冰水 抽濾水洗粗品熱水 .重結(jié)晶|對氨基苯磺酸五、實驗關(guān)鍵及注愚事頂L-濃H2SO4要分批加入，邊加邊搖蕩燒瓶，并冷卻，加料時加上空氣冷凝管。2、反應(yīng)溫度180190"C。3、可用1CWIOH溶液測試，若得澄茫溶液則反應(yīng)完全。六、產(chǎn)品性狀、外觀、物理常數(shù)：（與文獻(xiàn)值對照）白色片狀結(jié)晶附：分子1:n折率n沸點°Cr水ff謎nn色狀 無油液nnrnn8對氮基 苯磺酸1X1 8色品 無結(jié)H七、產(chǎn)率計算理論產(chǎn)晝：5. ©八、提問綱要1、對一氮基苯険酸較易溶于水，而難溶于蘢及乙擊，試解釋。2、反應(yīng)產(chǎn)物中是否會有鄰位取代物？若有，鄰位和對位取代產(chǎn)物，哪一種較多， 說明理由。思考題1、對氨基苯磺酸較易溶于水，而難落于苯及乙瞇，試解釋。（對氨基苯磺酸是一個 兩性的化合物，酸性比訥性強(qiáng)，以酸性內(nèi)鹽的形式存在，它能與碩作用成鹽而不與 酸作用成鹽。它較易溶于水，而難溶于苯及乙瞇）2、反應(yīng)產(chǎn)物中是否會