專(zhuān)題二十三有機(jī)推斷和合成

1、專(zhuān)題二十三有機(jī)推斷和合成專(zhuān)題二十三有機(jī)推斷和合成題目特點(diǎn)及應(yīng)對(duì)策略題目特點(diǎn)及應(yīng)對(duì)策略一、題目特點(diǎn)一、題目特點(diǎn) 有機(jī)推斷與合成是有機(jī)化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形有機(jī)推斷與合成是有機(jī)化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形 式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出 判斷。判斷。二、抓住兩條主線，建立有機(jī)化學(xué)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)二、抓住兩條主線，建立有機(jī)化學(xué)知識(shí)網(wǎng)絡(luò) 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)多，規(guī)律性強(qiáng)，在復(fù)習(xí)中要以官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為主線，真有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)多，規(guī)律性強(qiáng)，在復(fù)習(xí)中要以官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為主線，真 正做到正做到“乙烯輻射一大片，

2、醇、醛、酸、酯一條線乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，突出知識(shí)的內(nèi)，突出知識(shí)的內(nèi)在在 聯(lián)系。一手抓官能團(tuán)性質(zhì)，一手抓衍生關(guān)系，通過(guò)分析對(duì)比、前后聯(lián)聯(lián)系。一手抓官能團(tuán)性質(zhì)，一手抓衍生關(guān)系，通過(guò)分析對(duì)比、前后聯(lián) 系、綜合歸納，掌握有機(jī)物的知識(shí)。通過(guò)轉(zhuǎn)化關(guān)系側(cè)重復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)系、綜合歸納，掌握有機(jī)物的知識(shí)。通過(guò)轉(zhuǎn)化關(guān)系側(cè)重復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類(lèi) 型型(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反 應(yīng)、水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)等應(yīng)、水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)等)與反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分與反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分 異構(gòu)體、有機(jī)物分

3、子中原子的空間位置關(guān)系等。異構(gòu)體、有機(jī)物分子中原子的空間位置關(guān)系等。2反應(yīng)機(jī)理比較反應(yīng)機(jī)理比較( (醇類(lèi)醇類(lèi)) ) (1)氧化反應(yīng)：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形氧化反應(yīng)：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形 成成 ；若與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能形成，；若與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能形成， 即不能發(fā)生氧化反應(yīng)。即不能發(fā)生氧化反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng)：脫去消去反應(yīng)：脫去OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵；及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵； 若與若與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā) 生消去反

4、應(yīng)。生消去反應(yīng)。 (3)酯化反應(yīng)：羧酸分子中羧基中的酯化反應(yīng)：羧酸分子中羧基中的OH跟醇分子羥基中的跟醇分子羥基中的H結(jié)結(jié) 合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：題型題型1碳鏈的增長(zhǎng)與縮短碳鏈的增長(zhǎng)與縮短【例例1】 (2009全國(guó)全國(guó)，30)化合物化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路是一種香料，存在于金橘中，可用如下路 線合成：線合成：(3)在催化劑存在下在催化劑存在下1 mol F與與2 mol H2反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成3-苯基苯基-1-丙醇。丙醇。 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是的反應(yīng)類(lèi)型是_。(5)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為

5、的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)寫(xiě)出所有與寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：本題考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機(jī)物解析：本題考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。(1)88 g CO2為為2 mol,45 g H2O為為2.5 mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況，標(biāo)準(zhǔn)狀況下下11.2 L A即為即為0.5 mol，所以烴，所以烴A中含碳原子數(shù)為中含碳原子數(shù)為4，H原子數(shù)為原子數(shù)為10，則化，則化學(xué)式為學(xué)式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)

6、體，但從框圖存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，但從框圖上看，上看，A與與Cl2發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基甲基-1-氯丙烷和氯丙烷和2甲甲基基-2-氯丙烷。氯丙烷。(3)F可以與可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含有醛基，與反應(yīng)，故應(yīng)含有醛基，與H2之間為之間為1 2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基苯基1-丙醇分析，丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為 。(4)反應(yīng)為鹵代烴在醇溶液中的消去反

7、反應(yīng)為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。應(yīng)。(5)F被新制的被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，氧化成羧酸，DE的反應(yīng)與信息反應(yīng)類(lèi)似，則的反應(yīng)與信息反應(yīng)類(lèi)似，則類(lèi)比可得出類(lèi)比可得出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。E與與G在濃硫酸作用下可在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。以發(fā)生酯化反應(yīng)。答案：答案：(1)C4H10(2)2甲基甲基1氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷消去反應(yīng)消去反應(yīng)（3）（4）（5）（5）方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)授之以漁授之以漁探求規(guī)律探求規(guī)律碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化等類(lèi)型。如：加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)等

8、反應(yīng)能使碳鏈增長(zhǎng)；脫羧反應(yīng)、苯等類(lèi)型。如：加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)等反應(yīng)能使碳鏈增長(zhǎng)；脫羧反應(yīng)、苯的同系物被酸性的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反應(yīng)則會(huì)使碳鏈縮短；酯溶液氧化生成苯甲酸等反應(yīng)則會(huì)使碳鏈縮短；酯化、分子間脫水、聚合等反應(yīng)有可能使物質(zhì)成環(huán)。化、分子間脫水、聚合等反應(yīng)有可能使物質(zhì)成環(huán)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，它屬于有機(jī)化合物中的，它屬于有機(jī)化合物中的_類(lèi)，類(lèi)，與它同類(lèi)別的最簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是與它同類(lèi)別的最簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(3)DBE的反應(yīng)方程式：的反應(yīng)方程式：_，反應(yīng)類(lèi)型是，反應(yīng)類(lèi)型是_。題型題型2官能團(tuán)的引入與消除官能團(tuán)的引入與消除 官能團(tuán)的引入和消

9、除是為了實(shí)現(xiàn)合成線路的需要，有時(shí)是一步反應(yīng)完成，官能團(tuán)的引入和消除是為了實(shí)現(xiàn)合成線路的需要，有時(shí)是一步反應(yīng)完成，有時(shí)則需要多步反應(yīng)完成。例如：有時(shí)則需要多步反應(yīng)完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入由乙烯到乙醇，需要引入OH，可以，可以采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與HBr加成引入加成引入Br，再通過(guò)，再通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)將鹵代烴的水解反應(yīng)將Br轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成OH。(2)分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有碳碳雙鍵和分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有碳碳雙鍵和醛基時(shí)，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗?，可以先加氫，此時(shí)醛基也被還醛基時(shí)，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗?，可以先加?/p>

10、，此時(shí)醛基也被還原成了醇，再將醇氧化成醛即可。原成了醇，再將醇氧化成醛即可。【例例2】 A、B、C、D、E、F和和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示。示。(3)反應(yīng)反應(yīng)(1)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是 (4)芳香化合物芳香化合物B是與是與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)(2)化化合物合物B能生成能生成E和和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。解析：本題涉及的主要是同分異構(gòu)體的考查問(wèn)題。試卷中暴露的主要問(wèn)解析：本題涉及的主要是同分異構(gòu)體的考查問(wèn)題。試卷中暴露的

11、主要問(wèn)題是第題是第(4)小題沒(méi)能準(zhǔn)確判斷出小題沒(méi)能準(zhǔn)確判斷出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，導(dǎo)致沒(méi)有正確寫(xiě)出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，導(dǎo)致沒(méi)有正確寫(xiě)出F可能的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；第結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；第(5)小題中沒(méi)有寫(xiě)全小題中沒(méi)有寫(xiě)全E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。同分異構(gòu)體的要求是：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。對(duì)于結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)同分異構(gòu)體的要求是：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。對(duì)于結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序，二是原子的空間位置。方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序，二是原子的空間位置。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體時(shí)，要考慮到鄰、間、對(duì)三種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體時(shí)，要考慮到鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，其中一鹵代物種類(lèi)最少的是兩取代基處在對(duì)位的結(jié)構(gòu)。位置關(guān)系，其中一鹵代物種類(lèi)最少的是兩取代基處在對(duì)位的結(jié)構(gòu)。的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程