高中化學(xué)奧賽培訓(xùn)教程全集之有機化學(xué)

1、黃岡中學(xué)化學(xué)奧賽培訓(xùn)教程系列（精美word版）有機化學(xué)第一節(jié) 有機化學(xué)基本概念和烴1、下列構(gòu)造式中：指出一級、二級、三級碳原子各一個。圈出一級烷基、二級烷基、三級烷基各一個。解析：2、已知下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：（1）CH3CHClCHClCH3 （2）CH3CHBrCHClF（3）分別用透視式、紐曼式寫出其優(yōu)勢構(gòu)象。解析：用透視式和紐曼式表示構(gòu)象，應(yīng)選擇C2C3間化學(xué)鍵為鍵軸，其余原子、原子團相當(dāng)于取代基。這四個化合物透視式的優(yōu)勢構(gòu)象為（見圖）其紐曼式的優(yōu)勢構(gòu)象見圖3、（2000年廣東省模擬題）用烴A分子式為C10H16，將其進行臭氧化后，水解得到HCHO和A催化加氫后得烴B，B化學(xué)式為C1

2、0H20，分子中有一個六元環(huán)，用鍵線式寫出A，B的結(jié)構(gòu)。解析：從A催化加氫生成的B的化學(xué)式可推知，原A分子中有兩個C=C鍵和一個六元環(huán)。從水解產(chǎn)物可知，C1與C6就是原碳環(huán)連接之處HCHO的羰基，只能由C3支鏈上雙鍵臭氧化水解生成。所以A的結(jié)構(gòu)為，B的結(jié)構(gòu)為。4、下列化合物若有順反異構(gòu)，寫出異構(gòu)體并用順、反及E、Z名稱命名。5、（河南省98年競賽題）寫出符合C6H10的所有共軛二烯烴的異構(gòu)體，并用EZ命名法命名。解析：6、用化學(xué)方法鑒別下列化合物：CH3CH2CH2CH3，CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CCH。解析：（1）用Br2，CH3CH2CH=CH2與CH3CH2CCH可褪色，C

3、H3CH2CH2CH3不反應(yīng)。（2）用Ag(NH3)2+溶液，CH3CH2CCH可生成白色沉淀，CH3CH2CH=CH2不反應(yīng)。7、以乙炔或丙炔為原料合成：（1）正丙醇。（2）解析：（1）通常制醇可考慮烯的水化，烯烴水化時只能得仲醇，要得伯醇只有用硼氫化反應(yīng)才行。所以應(yīng)用兩炔為原料，先催化成烯，再與乙硼烷反應(yīng)。CH3CCHCH3CH=CH2CH3CH2CH2OH（2）產(chǎn)物為4個碳原子，所以先考慮乙炔的二聚，生成乙烯基乙炔，而炔烴水化可生成羰基。HCCHHCCHHCCCH=CH28、命名下例脂環(huán)烴。解析：（I）是螺環(huán)烴，名稱為5乙基螺2·4庚烷，（II）的名稱為6甲基雙環(huán)3·

4、2·2壬烷，（III）的名稱為8，8二甲基雙環(huán)3·2·1辛烷，（IV）的名稱為雙環(huán)2·2·22，5，7辛三烷。9、寫出下列化合物的一對構(gòu)象異構(gòu)體，指出哪一個是優(yōu)勢構(gòu)象。解析：（1）取代基在1，3位是一個反式結(jié)構(gòu)應(yīng)有兩種構(gòu)象（如下圖）兩個基團，一個處于a鍵另一個處于e鍵，由于大基團處于e鍵較穩(wěn)定，所以兩種構(gòu)象中a為優(yōu)勢構(gòu)象。（2）取代基在環(huán)的1，4位，也是反式結(jié)構(gòu)，也有兩種構(gòu)象，a式中基團均在a鍵，b式中基團均在e鍵，所以b式為優(yōu)勢構(gòu)象。（3）取代基在環(huán)的1，3位，是順式異構(gòu)體，在a式與b式兩種構(gòu)象中，b式為優(yōu)勢構(gòu)象。10、將下列各組化合物按取代

5、反應(yīng)由易到難順序排列。解析：（1）組中，甲苯的苯環(huán)由于甲基的斥電子效應(yīng)，電子云密度比普通苯環(huán)大，所以更易取代。硝基是強吸電子在，可降低苯環(huán)電子云密度，使苯環(huán)難于取代，硝基越多取代越難，所以順序為（2）第一類定位基定位效應(yīng)越強，苯環(huán)電子云密度越大越易取代，第二類定位基定位效應(yīng)越強苯環(huán)電子云密度越小，越難取代。所以順序為11、將下列化合物硝化，試用箭頭表示硝基進入的位置（指主產(chǎn)物）。解析：12、在瀝青的氣體中存有稠環(huán)芳烴，其中一些可視為萘（A）、芘（B）、蒽并蒽（C）的同系物，同樣，原子增加還可以有D、E等。（1）試推測該系列化合物中，碳的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（2）AH2反應(yīng)可能有多少種產(chǎn)物生成？它們之

6、中哪一種是熱力學(xué)最穩(wěn)定的？（3）設(shè)氫化反應(yīng)在相鄰的位置上進行，試推測在B2H2的反應(yīng)中，哪種產(chǎn)物最穩(wěn)定？解析：（1）可從A、B、C的分子式入手。A、B、C的分子式分別為C10H8、C16、H10、C22H12。按A、B、C的順序遞增C6H2，所以，該系列化合物的分子式可表示為：C10H8(C6H2)n，n為正整數(shù)，當(dāng)n趨向無窮大時，化合物的含碳量最高。即：（2）A為大的共軛體系。十個位置中（如圖所示），每個位置都可加上一個氫原子，當(dāng)A與1 moL H2加成時，兩個氫原子似乎可加到十個位置的任意兩個位置上，但要注意，加上1 mol H2后，還有4個雙鍵，必須滿足碳原子間能構(gòu)成4個雙鍵，但不能1、

7、3加成，因為在1、3位加上一個氫原子后，1、3碳上都形成了四個鍵，而碳2上只形成了三個鍵，又無法跟鄰近的碳原子構(gòu)成雙鍵，故不能有這種加成方法。由于可加成的位置比較多，必須按一定順序進行，否則容易出現(xiàn)漏寫和重寫。同時須注意，A是一個對稱結(jié)構(gòu)，存在x、y兩根對稱軸，處于對稱位置上的雙鍵，加成后得到相同的產(chǎn)物。如1、2加成與6、7加成，2、3加成與7、6加成都會得到相同的產(chǎn)物。可先寫出連位加氫的結(jié)構(gòu)，連拉加氫有1、2，2、3，9、10，1、9四種加法，須注意共軛體系中雙鍵的轉(zhuǎn)移，其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分別為：再寫不連位加氫的結(jié)構(gòu)，不連位加氫有1、4，1、5，1、7，2、6，2、10五種加法，其結(jié)構(gòu)分別如下：另外

8、，還可這樣考慮，加成1 mol H2后，破壞了原A的共軛結(jié)構(gòu)，加兩個氫原子后，由于有多種加法，就可能形成多種產(chǎn)物，有多少種加法，就會生成多少種產(chǎn)物。反之，有多少種產(chǎn)物，則有多少種加法。能否直接判斷有多少種產(chǎn)物？是可以的。即為產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)中形成四個雙鍵，只需寫出其所有的同分異構(gòu)體，即可知道產(chǎn)物有多少種。我們可按一定的順序來書寫同分異構(gòu)體。保持一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，加成1 mol H2的結(jié)構(gòu)有兩種：保持一個苯環(huán)中兩個雙鍵不動的加成法有四種：原來結(jié)構(gòu)全部被破壞的有三種：當(dāng)然還有多種其他的分類方法，都可順利地寫出九種異構(gòu)體。在九種產(chǎn)物中，熱力學(xué)最穩(wěn)定的產(chǎn)物是哪一種呢？考慮穩(wěn)定性，可從雙鍵的共軛情況入手，整個體系

9、共軛得越好，結(jié)構(gòu)就越穩(wěn)定，同時注意，苯環(huán)是非常穩(wěn)定的特殊共軛體系。九種異構(gòu)體中，含有苯環(huán)的有兩種，四個雙鍵全處于共軛狀態(tài)的有五種，當(dāng)然是既含有苯環(huán)又使四個雙鍵全部處于共軛狀態(tài)的結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定。所以，最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)為：（3）B分子結(jié)構(gòu)中，共含有八個雙鍵，加成2 mol H2后，還剩六個雙鍵，六個雙鍵構(gòu)成兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)時，結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定。結(jié)構(gòu)式如下：答案：（1）該系列化合物中，碳的最大質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：（2）AH2反應(yīng)可能有九種產(chǎn)物生成，熱力學(xué)最穩(wěn)定的異構(gòu)體為：（3）最穩(wěn)定的產(chǎn)物是：第二節(jié) 烴的衍生物1、某一溴代烷A 1.37克在干燥乙醚中與鎂作用，然后加入水，結(jié)果產(chǎn)生0.58克氣態(tài)烴B。A溴代可生成三種二溴代物同

10、分異構(gòu)體，求A、B結(jié)構(gòu)簡式。解析：設(shè)分子式CnH2n1Br，據(jù)題意CnH2n1BrCnH2n1MgBr CnH2n214n81 14n1.37 0.58(14n81)1.37=14n0.58 n=4因為A能生成三種二溴代物，故A為(CH3)2CHCH2Br, B為(CH3)2CHCH3。2、（2005年江蘇集訓(xùn)題）用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：（1）1溴1戊烯、3溴1戊烯和4溴1戊烯。（2）對氯甲苯、氯化芐和氯乙苯。解析：（1）用AgNO3乙醇溶液。1溴1戊烯是乙烯式鹵代烴，與AgNO3溶液不反應(yīng)，3溴1戊烯是烯丙式鹵代烴與AgNO3溶液立即生成淡黃色沉淀，4溴1戊烯是孤立式鹵代烯烴，性質(zhì)與鹵

11、烷相似，需加熱后才生成沉淀。（2）用AgNO3乙醇溶液。氯化芐立即生成白色沉淀，對氯甲苯不反應(yīng)，氯乙苯加熱后生成白色沉淀。3、（2005年河南省集訓(xùn)題）以1碘丙烷制取下列物質(zhì)。（1）異丙醇。（2）溴丙烯。（3）1，3二氯2丙醇。（4）2，3一二氯丙醇。解析：（1）CH3CH2CH2ICH3CH=CH2（2）CH3CH2CH2ICH3CH=CH2CH2BrCH=CH2（3）CH3CH2CH2ICH3CH=CH2CH2ClCH=CH2CH2ClCHOHCH2Cl（4）CH3CH2CH2ICH3CH=CH2CH2OHCH=CH2CH2OHCHClCH2Cl4、（2005年山東省集訓(xùn)題）用化學(xué)方法區(qū)別

12、下列化合物：（1）乙醇、2丙醇、2甲基2丙醇，（2）乙醇、乙醚、氯乙烷。解析：（1）用盧卡斯試劑，2甲基2丙醇立即變渾濁，2丙醇數(shù)分鐘后黨濁，乙醇無現(xiàn)象。（2）能與金屬鈉反應(yīng)生成氣體的為乙醇，余下的能溶于濃硫酸的是乙醚，無現(xiàn)象為氯乙烷。5、（2005年山東省集訓(xùn)題）化合物A的分子式為C5H11Br，和NaOH溶液共熱后生成C5H12O(B)，B具有旋光性，可和鈉反應(yīng)生成H2，B和濃硫酸生成C5H10(C)，臭氧化后得丙酮和乙醛，寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式。解析：可采用逆推方式，從臭氧化產(chǎn)物可知C是。在幾步反應(yīng)中碳鏈未變，所以A為B為6、（2001年山西省集訓(xùn)題）以乙烯和2丙醇為原料合成3甲基1丁醇

13、。解析：CH2=CH2(CH3)2CHOH(CH3)2CHBr(CH3)2CHMgBr (CH3)2CHCH2CH2OMgX(CH3)2CHCH2CH2OH7、以化學(xué)方法鑒別下列化合物：乙苯，苯乙醚，對乙基苯酚，1苯基乙醇。解析：先用NaOH溶液，能溶解于NaOH溶液的是對乙基苯酚，加入金屬鈉有氣體生成的是1苯基乙醇。也可用盧卡斯試劑，數(shù)分鐘后有渾濁，能溶于濃酸的是苯乙醚，剩余的為乙苯。8、下列化合中，哪些可形成分子內(nèi)氫鍵？哪些可形成分子間氫鍵？（1）對苯二酚。（2）鄰苯二酚。（3）鄰甲苯酚。（4）鄰氟苯酚。解析：能形成分子內(nèi)氫鍵的為鄰苯二酚和鄰氟苯酚。對苯二酚兩個羥基位置較遠(yuǎn)，不能形成分子內(nèi)

14、氫鍵，只可形成分子間氫鍵。鄰甲苯酚的甲基無形成氫鍵能力，只能形成分子間氫鍵。9、（2005年黃岡中學(xué)培訓(xùn)題）以苯為主要原料制取苯甲醚。解析：以苯為主要原料制取解析：10、用簡便方法鑒別下列化合物：（1）3戊醇。（2）2戊酮。（3）戊醛。（4）3戊酮。（5）苯甲醇。（6）2戊醇。解析：（2）、（3）、（4）、（5）可與2，4二硝基苯肼生成有色苯腙，其中（3）、（5）可與多倫試劑生成銀鏡，而（5）不能與斐林試劑反應(yīng)。在（2）和（4）中，（2）可發(fā)生碘仿反應(yīng)，（4）不是甲基酮不能反應(yīng)。（1）和（6）中，（6）可與I2NaOH發(fā)生碘仿反應(yīng)。11、（2005年黃岡中學(xué)強化題）以苯為原料和必要的無機試劑合

15、成己二醛。解析：12、化合物A(C5H12O)有旋光性，它在堿性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O)，B無旋光性。B與正丙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得C，C經(jīng)拆分可得互為鏡象的兩個異構(gòu)體，推測A、B、C的結(jié)構(gòu)。解析：A從組成和題意可知為醇。碳五的醇有光學(xué)活性的只有2戊醇和3甲基2丁醇，氧化后成酮。2戊醇氧化后的酮與正丙基溴化鎂反應(yīng)不可能有光學(xué)活性物質(zhì)生成（2戊酮羰基碳上有兩個正丙基），所以A只可能是3甲基2丁醇。反應(yīng)為：13、比較下列各物質(zhì)酸性的強弱。（1）C6H5OH。（2）CH3COOH。（3）F3CCOOH。（4）ClCH2COOH。（5）C2H5OH。解析：鹵代酸由于誘導(dǎo)效應(yīng)，酸性強于

16、羧酸，鹵原子多酸性更強。所以酸性從強到弱順序為：F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH。14、（2005年黃岡中學(xué)強化訓(xùn)練題）用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。（1）甲酸、乙酸、丙二酸。（2）解析：（1）取樣品加熱，有氣體生成且可使石灰水渾濁的是丙二酸，剩余兩種，中和后可與多倫試劑反應(yīng)生成銀鏡的為甲酸，還有一種則為乙酸。（2）能與FeCl3溶液顯色的是鄰羥基苯甲酸，能與NaHCO3溶液生成氣體的為苯甲酸，還有一種為苯甲醇。15、試以乙醇為原料合成丁酸。解析：16、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：（1）乙酰氯。（2）乙酸酐。（3）氯乙烷。解析

17、：加水后與水不發(fā)生反應(yīng)的為氯乙烷；加水后滴入AgNO3溶液有白色沉淀的是氯乙酸；加水后是酸性，但不能和AgNO3溶液生成白色沉淀的是乙酸酐。17、用丙二酸酯法合成己二酸。解析：丙二酸二乙酯為原料合成羧酸，它本身最后只剩下兩個碳原子，其中一個是羧基，要得到二元酸則必需用兩分子丙二醇二乙酯和二元鹵代烴作用才行，所以可用1，2二溴乙烷。18、由乙醇為原料合成3甲基2戊酮。解析：3甲基2戊酮是一個甲基酮，故可用乙酰乙酸乙酯法來合成，因為本題未允許用其他有機物，所以除無機原料和催化劑外，所用有機試劑均需自己制備。C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H52C2H5OH2Na2C2H5ONaH2C2H

18、5OHSOCl2C2H5ClSO2HClC2H5OHC2H42HCHOCH3OHCH3BrCH3COOC2H5CH2(COOC2H5)2CH3COCH2COOC2H519、比較下列各組化合物的堿性。（1）苯胺、乙胺、二乙胺、二苯胺。（2）解析：（1）胺的堿性為脂肪促胺強于伯胺、強于芳胺，所以堿性從強到弱的順序為二乙胺>乙胺>苯胺>二苯胺。（2）芳胺芳環(huán)上若有斥電子基可增強堿性，若有吸電子基則減弱堿性，所以堿性從強到弱順序為：20、下列化合物如何提純？三乙胺中含少量乙胺和二乙胺。解析：三乙胺為叔胺，雜質(zhì)為伯胺和仲胺，可先加入足量乙酰氯，乙胺和二乙胺生成?；铮野返由蠠o氫

19、不反應(yīng)，加入鹽酸和三乙胺生成鹽酸鹽，用乙醚提取酰化物，分液后，將鹽酸鹽用堿中和再蒸餾即得三乙胺。21、用RS法標(biāo)記下列化合物中的手性碳原子的構(gòu)型。解析：（1）先變成費歇爾投影式。（2）投影式為：（3）先變換成透視式，再變換成投影式。22、用“*”標(biāo)出下列化合物中手性碳原子，有順反異構(gòu)時寫出其順、反異構(gòu)體并命名。（1）CH2BrCHDCH2Cl （2）HOOCCHOHCOOH（3） （4）CH3CHOHCH2CH3解析：（1）H與D是不同的氫原子，所以C2是手性碳原子。CH2BrCHDCH2Cl。（2）分子對稱，無手性碳原子。（4）C2為手性碳原子。23、寫出分子式為C3H6BrCl的所有異構(gòu)體

20、的結(jié)構(gòu)簡式，用“*”號標(biāo)出手性碳原子，用投影式表示各對映體，并指出RS構(gòu)型。解析：（I），CH3CBrClCH3，CH2BrCH2CH2Cl。24、寫出D（）半乳糖的哈武斯式（吡喃型）。解析：25、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。（1）葡萄糖和葡萄糖酸。（2）葡萄糖酸和葡萄糖醇。解析：（1）葡萄糖分子中含醛基可與多倫試劑生成很鏡，葡萄糖酸無現(xiàn)象。（2）將兩樣品分別加入滴有酚酞的NaOH溶液能使紅色褪去的為葡萄糖酸。26、在測定糖結(jié)構(gòu)時，常用溴水將糖氧化成酸，然后脫羧再將C2氧化成醛基，反復(fù)此過程可將乙醛糖依次變?yōu)槲烊┨恰⒍∪┨?。已知L乙醛糖A用溴水氧化可得光活性產(chǎn)物。A遞降得成戊醛糖B，B用NaBH

21、4還原后，產(chǎn)物無光活性。將B與HCN反應(yīng)后用酸水解，再用鋅汞齊在酸性條件下處理得A和另一異構(gòu)體C，C用HNO3氧化，得無光活性的二酸，寫出A、B、C的投影式。解析：L己醛糖C5和C6為，戊醛糖用NaBH4反應(yīng)，醛基還原成羥基成為糖醇，產(chǎn)物無光活性，所以分子有對稱面，所以B的投影式為27、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。（1）葡萄糖、蔗糖和淀粉。（2）蔗糖、淀粉和纖維素。解析：（1）葡萄糖是還原糖，可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。淀粉可與碘水作用生成藍(lán)色，還有一種為蔗糖。（2）先用碘水鑒別出淀粉，其余二種分別在試管內(nèi)加入幾毫升稀硫酸加熱數(shù)分鐘，中和后用斐林試劑檢驗，有紅色沉淀為蔗糖。因為二糖易水解，纖維素不

22、易水解，此條件下纖維素水解極弱可忽略。28、（2005年黃岡中學(xué)強化題）化合物X是一種天然產(chǎn)物，化學(xué)式量為180。1.98克X燃燒可生成1 478.4 mL的CO2（標(biāo)），和1.188克的水，X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它與乙酸酐反應(yīng)生成A，A的式量比X大116.67%，求X和A的結(jié)構(gòu)簡式。解析：先求X最簡式，1.98克樣品中，碳原子為：氫原子為：氧原子為：1.980.7920.132 =1.056(克)（即0.066mol）C/H/O=0.066/0.132/0.066=1/2/1化學(xué)式為(CH2O)n,化學(xué)式為C6H12O6。A的式量為：180×216.67%=390。X為：CH2OH(C

23、HOH)4CHO。A為：29、柳樹皮中有一種糖苷叫水揚苷，用酶水解時，得D葡萄糖和水楊醇（鄰羥基苯甲醇）。水楊苷用硫酸二甲酯和NaOH處理得五甲基水楊苷，酸水解得2，3，4，6四甲基D葡萄糖和鄰甲氧基苯甲醇。寫出水楊苷哈武斯式。解析：據(jù)題意，水楊苷中葡萄糖C1和C5形成氧環(huán)，C1苷羥基本原則與水楊醇成苷，所以葡萄糖C2、C3、C4、C6上羥基可甲基化，水楊醇上酚羥基也甲基化，所以哈武斯式為：30、完成下列反應(yīng)：（1）甘氨酸鹽酸鹽SOCl2。（2）丙氨酸HClNaNO2。（3）丙氨酸解析：31、某二肽水解產(chǎn)物為甘氨酸和苯丙氨酸，寫出其可能結(jié)構(gòu)。解析：該二肽有兩種可能結(jié)構(gòu)：32、橡膠工業(yè)所用的橡膠

24、制品的粘合劑是將天然橡膠（聚異戊二烯）溶于汽油而制得，但硫化后的橡膠制品在汽油中只出現(xiàn)溶脹現(xiàn)象（不溶解，而體積膨脹），為什么？解析：天然橡膠即聚異戊二烯是一個線型高聚物，所以可以溶解于有機溶劑，由于天然橡膠的玻璃化溫度不很低，所以溫度稍低就發(fā)脆。而粘流化溫度又不太高，天氣稍熱就發(fā)粘，故性能不好，通常需硫化。硫化時打開了聚異戊二烯的部分雙鍵，高分子鏈間通過硫原子連結(jié)交聯(lián)變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，所以在性能改善的同時，溶劑只發(fā)生溶脹而不溶解。33、合成聚苯乙烯時，用含同位素標(biāo)記的偶氮二異丁腈作引發(fā)劑，發(fā)現(xiàn)生成的聚苯乙烯分子帶有兩個引發(fā)劑分解時的碎片，問怎樣的終止反應(yīng)才能得到這種分子？解析：發(fā)生的是雙基結(jié)合終止

25、反應(yīng)。34、寫出聚己內(nèi)酰胺（錦綸6，耐磨性最好的合成纖維）合成反應(yīng)的歷程（不必寫副反應(yīng)，鏈終止控制分子量常用醋酸）。解析：縮聚反應(yīng)常用酸或堿作反應(yīng)催化劑。35、薄荷是一種香料，結(jié)構(gòu)為，它具有特殊的薄荷香氣，且口含時有涼爽之感，廣泛用于化妝品工業(yè)、食品工業(yè)和醫(yī)藥工業(yè)中。該結(jié)構(gòu)有立體異構(gòu)體；異構(gòu)體之間在香氣強度、類型和涼爽作用上存在差別。因此，對其異構(gòu)體的研究在理論和實踐上均有重要意義。（1）用構(gòu)型式表示具有上述結(jié)構(gòu)的所有可能的立體異構(gòu)體的構(gòu)型。（2）這些構(gòu)型式中哪些互為對映體？寫出這些異構(gòu)體中右旋體、左旋體、外消旋體和內(nèi)消旋體的數(shù)目。（3）寫出各個構(gòu)型式中手性碳原子的R、S構(gòu)型。（4）選用船型或

26、椅型構(gòu)象式表示各個順反異構(gòu)體的穩(wěn)定構(gòu)象。（5）在第（4）你所寫出的構(gòu)象中，最穩(wěn)定的是哪一個？它的脫水反應(yīng)產(chǎn)物是單一產(chǎn)物還是混合物？試用構(gòu)象式說明這個變化過程（產(chǎn)物不要求寫出構(gòu)象式，只寫出結(jié)構(gòu)式即可）。解析：（1）薄荷醇有3個手性碳原子，有8種（23）立體異構(gòu)體。（2）有4對對映體（實物有鏡像不能完全重疊的2個立方體異構(gòu)體，互為對映異構(gòu)體）。每對對映體中，有1個左旋體，1個右旋體；等量左旋體和右旋體混合就組成外消旋體。如分子內(nèi)含有相同的手性碳原子，分子的兩個半部互為物體和鏡像關(guān)系，即為內(nèi)消旋體。（3）標(biāo)記構(gòu)型的方法可用R、S來標(biāo)識，根據(jù)“次序規(guī)則”比較與手性碳原子相連的4個基團的大小進行判斷。（

27、4）在構(gòu)象異構(gòu)體中，通常椅式比船式穩(wěn)定，而在椅式構(gòu)象中，e取代基最多的構(gòu)象為穩(wěn)定構(gòu)象。有不同的取代基時，大的取代基在e鍵的構(gòu)象最穩(wěn)定。在椅式構(gòu)象中發(fā)生消去反應(yīng)時，一般是處在反式共平面（a、a鍵）的兩個基團易被消去，故最穩(wěn)定構(gòu)象的脫水反應(yīng)產(chǎn)物是單一的。（1）8種立體異構(gòu)體的構(gòu)型式：（2）互為對映體的是和、和、和、和。其中4個為左旋體，4個為右旋體，4個為外消旋體，無內(nèi)消旋體。（3）以羥基、異丙基、甲基的順序的R、S構(gòu)型如下：SRS RSR SRR RSS RRS SSR RRR SSS（4）穩(wěn)定構(gòu)象式：（5）上述（4）中的第一個構(gòu)象最穩(wěn)定。第三節(jié) 反應(yīng)機理 有機推斷與合成1、有機物X可以還原生成

28、醇，也可以氧化生成一元羧酸，該醇與該一元羧酸反應(yīng)可生成分子式為C2H4O2的有機物，則下列五個結(jié)論中不正確的是（ ）AX具有還原性BX由3種元素組成CX的相對分子質(zhì)量為30DX中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%解析：因醇與羧酸反應(yīng)生成酯，故分子式為C2H4O2的有機物的結(jié)構(gòu)式為。由此可判斷X應(yīng)是甲醛，它具有還原性，由3種元素組成，相對分子質(zhì)量為30，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%；但分子結(jié)構(gòu)中無甲基。本題答案為C。2、某有機物8.8g，完全燃燒后得到CO2 22.0 g，H2O 10.8g。該有機物可能是（ ）解析：由題目給出的條件，經(jīng)計算每摩爾有機物完全燃燒應(yīng)生成 5 mol CO2和 6 mol H2O，那

29、么有機物的摩爾質(zhì)量為88 g·mol1，從而計算出該有機物的分子式為C5H12O。故答案選B、C。3、今有NaOH溶液、NaHCO3溶液、CH3COOH、C2H5OH四種試劑。下列有機物在一定條件下能分別跟這四種試劑發(fā)生反應(yīng)的是（ ）解析：有機物分子中含有COOH才可以與NaOH溶液、NaHCO3溶液和C2H5OH反應(yīng)；含有醇羥基才能與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)。答案為D。4、將含有一種雜質(zhì)（其質(zhì)量小于0.3g）的丙醛試樣8 g與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀30.6g，則該雜質(zhì)可能是（ ）A甲醛 B乙醛 C丁醛 D戊醛解析：設(shè)含雜質(zhì)的醛的相對分子質(zhì)量為M，其質(zhì)量為mg。因為所以當(dāng)m&l

30、t;0.3g時，代入得M<33.6，應(yīng)為甲醛。答案選A。5、下列化合物中，有順、反異構(gòu)體的是（ ）AC6H5CH=CH2 BC6H5NHOHCC6H5CH=NOH DC6H5NHNH2解析：由于鍵是鏡面反對稱，所以雙鍵的上、下方不同基團的互換，就成了順、反異構(gòu)體。B、D分子中，除了苯環(huán)外，不存在雙鍵，所以沒有順、反異構(gòu)體。由于A分子中面端是兩個H原子，不可能產(chǎn)生不同基團的互換，故應(yīng)選C。即本題答案為C。6、已知，鹵代烴在堿性條件下可發(fā)生下列兩類反應(yīng)：RCH2CH2XH2ORCH2CH2OHXRCH2CH2XOHRCH=CH2XH2O早在1874年就合成了有機物DDT，1944年后廣泛用作

31、殺蟲劑，后因具有高殘毒被禁止使用。若氯苯和苯酚具有相似的化學(xué)性質(zhì)，則DDT可由氯苯和CCl3CHO相互反應(yīng)制得。DDT的化學(xué)式為C14H9Cl5。（1）DDT的結(jié)構(gòu)式_，制備DDT的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。（2）DDT的毒害已影響到全球，在南極的企鵝體內(nèi)發(fā)現(xiàn)了DDT。請說明企鵝體內(nèi)存在DDT的原因_。（3）三氯殺螨醇是20世紀(jì)50年代推出的幾十種殺螨劑中用量最大的一種。從結(jié)構(gòu)上看，它是DDT的醇體，即可看作DDT上的一個氫原子被羥基（OH）取代后所得到的醇。則三氯殺螨醇的結(jié)構(gòu)式為_。（4）合成三氯殺螨醇的方法可分為上圖所示兩種途徑。請寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A_；B_；反應(yīng)（2）的條件是_。解析：本

32、題所涉及的知識既有學(xué)科內(nèi)綜合，又有科學(xué)間綜合。近年來，化學(xué)競賽中學(xué)科間的綜合題如化學(xué)與物理、數(shù)學(xué)的綜合題出現(xiàn)的頻率較高，這符合現(xiàn)在教育發(fā)展的趨勢。因此，在備考時要重視這類試題。在解答本題時要注意聯(lián)想和遷移。由題給的信息可聯(lián)想到苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)相理，然后遷移到第（1）題，問題就得到迅速解答。解答第（4）小題的框圖推斷題時，采用逆向推導(dǎo)確定A的結(jié)構(gòu)式，再比較DDT與A的結(jié)構(gòu)式以及（3）反應(yīng)的條件來確定B的結(jié)構(gòu)式。（2）被DDT污染的水進入海洋，隨海洋食物鏈的傳遞進入企鵝體內(nèi)。7、已知Cl2與H2在光照下發(fā)生爆炸是一個游離基反應(yīng)，試寫出其鏈的引發(fā)，鏈的傳遞和鏈的終止的反應(yīng)式。據(jù)經(jīng)驗，此實驗的成敗

33、關(guān)鍵在于所制Cl2要純凈，而且Cl2要略過量，試解釋其原因。解析：鏈引發(fā)：鍵傳遞：Cl·H2=HClH·H·Cl2=HClCl·鍵終止：Cl·Cl·=Cl2 Cl·H·=HClH·H·=H2，當(dāng)有空氣存在時，O2能和Cl·作用，從而破壞了鏈的傳遞，所以爆炸反應(yīng)的Cl2通常用排飽和食鹽水的方法來制取，Cl2稍過量的作用是產(chǎn)生足夠多的游離基從而使鏈?zhǔn)椒磻?yīng)順利進行。8、（太原市20004年訓(xùn)練題）已知下列化學(xué)鍵的鍵能（kJ/mol）：ClCl 243， HCl431，CH3H 435， CH

34、3Cl 349。1、求出下列反應(yīng)的反應(yīng)熱H：ClCl2Cl· 。Cl·CH3HHCl·CH3。·CH3ClClCH3ClCl· 。9、解釋為什么反應(yīng)中實際供給熱量需17kJ/moL的能量，比計算值大很多才能反應(yīng)？解析：1、各反應(yīng)的H值。ClCl2Cl·H=243kJ/mol H就是Cl2中ClCl鍵的解離能。Cl·CH3H·CH3HCl CH鍵斷裂吸收能量，形成HCl鍵釋放能量。H=435kJ/moL(431kJ/mol)=4kJ/molH=(243kJ/mol)(349kJ/mol)=106kJ/mol10、化學(xué)

35、反應(yīng)中兩個反應(yīng)粒子的碰撞是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的首要條件，但并不是所有碰撞都是有效的。只有具有較高能量的反應(yīng)物粒子間的碰撞，才能克服范德華斥力而反應(yīng)。反應(yīng)中，首先是Cl·與CH3H生成一個過渡態(tài)，在過渡態(tài)中甲烷的CH鍵伸長變?nèi)酰ɑ蚍Q部分破裂），HCl鍵則部分生成，這時體系能量升高至最大值（17kJ/mol）。隨著HCl鍵的進一步生成和CH鍵的斷裂，體系能量逐漸降低，直至達(dá)到產(chǎn)物的能量水平。體系能量變化見下圖。CH4Cl·H3CHCl·CH3HCl反應(yīng)的能量變化11、2甲基丁烷氯化時，產(chǎn)生四種可能異構(gòu)體，它們的相對含量如下式所示上述結(jié)果與自由基的穩(wěn)定性3°>

36、2°>1°是否矛盾？請解釋之。并計算1°H，2°H，3°H反應(yīng)活性之比（兩種1°H合并計算）。解析：2甲基丁烷中有9個1°H，2個2°H，1個3°H，每種氫原子的反應(yīng)速率之比為：反應(yīng)速率是3°H>2°H>1°H，但由于1°H，2°H比3°H多，所以產(chǎn)物相對含量較多，與游離基的穩(wěn)定3°>2°>1°沒有矛盾。12、（1）解釋下述反應(yīng)得到兩個產(chǎn)物的原因，并估計哪一個產(chǎn)物較多？（2）已知戊烷熱裂

37、化是一個游離基反應(yīng)，用反應(yīng)式表示反應(yīng)過程。解析：（1）烷烴的鹵代反應(yīng)中，溴代反應(yīng)選擇性較高，主要是2°H反應(yīng)。在戊烷分子中有兩種2°H，C2和C4上的2°H是等同的，共有4個；C3上的2°H只有兩個，所以溴的取代有兩種2°H被取代后的產(chǎn)物，且以2溴代戊烷為主要產(chǎn)物。（2）戊烷碳鏈發(fā)生均裂生成自由基的可能斷裂的情況有兩種，即碳原子數(shù)為1與4以及去掉2與3這兩種，這兩種可能性均有。即2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2··CH3CH3CH2·CH3CH2CH2· 。這幾種游離基還可以進一步

38、發(fā)生變化。CH3CH2CH2CH2·CH3CH2·CH2=CH2，CH3CH2CH2·CH3CH=CH2H·,CH3CH2·CH2=CH2H· 。此外，各游離基之間還可以互相結(jié)合成烷烴。CH3CH2CH2CH2·CH3CH2CH2·CH3(CH2)5CH3，CH3CH2·CH3·CH3CH2CH3，CH3CH2·H·CH3CH3 H·H·H2。另外還有辛烷、己烷等生成。13、（2005年黃岡中學(xué)強化題）比較下列各組化合物進行SN2反應(yīng)時的反應(yīng)速率。解析：（

39、1）進行SN2歷程反應(yīng)時，1°RX>2°RX>3°RX，所以（2）CX鍵中，鍵能小的鹵原子易被取代，所以14、（2005年黃岡中學(xué)強化題）比較下列各組化合物進行SN1反應(yīng)時的反應(yīng)速率。（1）芐基溴，苯基溴乙烷，苯基溴乙烷。（2）3甲基1溴戊烷，2甲基2溴戊烷、2甲基3溴戊烷。解析：SN1歷程的反應(yīng)，反應(yīng)物生成的中間產(chǎn)物碳正離子穩(wěn)定性越大，反應(yīng)速率越快。（1）芐基溴和苯基溴乙烷均屬于烯丙式鹵代烴，碳正離子較穩(wěn)定，苯基溴乙烷上還多一個斥電子的CH3，所以更穩(wěn)定，反應(yīng)活性為苯基溴乙烷>芐基溴>苯基溴乙烷。（2）2甲基2溴戊烷是3°RX，

40、所以最快，2甲基3溴戊烷是仲鹵代烴，速率其次，3甲基1溴戊烷是伯鹵代烴速率最小。15、（啟東中學(xué)2000年強化題）比較下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)速率。CH3CH2CH2CH2Br，CH3CH2CHBrCH3，CH3CH2CBr(CH3)2。解析：消去反應(yīng)的速率從大到小為CH3CH2CBr(CH3)2>CH3CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br。16、某萜烯醇A(C10H18O)經(jīng)選擇性氧化得到的產(chǎn)物或是一個十碳原子的醛，或是一個十碳原子的羧酸。A與 2mol的溴反應(yīng)，生成一種四溴化合物，分子式為C10H18Obr4（B）。A經(jīng)臭氧分解、氧化反應(yīng)后，生成下

41、述三種化合物：化合物A也能與氫溴酸（HBr）反應(yīng)，生成幾種化合物，其中包括分子式為C10H17BR的兩個開鍵的溴化物。（1）畫出化合物A的結(jié)構(gòu)。（2）畫出化合物B的結(jié)構(gòu)。（3）畫出分子式為C10H17Br的兩個開鏈溴化物的結(jié)構(gòu)。（4）用反應(yīng)結(jié)構(gòu)式表示出第（3）問中兩個溴化物形成的歷程。解析：（1）萜烯醇A(C10H18O)經(jīng)選擇性氧化，可得到十個碳原子的醛或十個碳原子的羧酸，說明此時只氧化醇羥基。能氧化成羧酸的醇羥基，應(yīng)在碳鏈的端點。由A能與2 mol溴反應(yīng)生成四溴化合物，A經(jīng)臭氧分解、氧化后生成的三種化合物，可知A為含有兩個雙鍵的直鏈化合物，且可能有兩種結(jié)構(gòu)：由于A為萜類化合物，而萜類化合物

42、的結(jié)構(gòu)特點是：分子可看成是兩個或多個異戊二烯分子以首尾相連結(jié)合起來的。甲中含有兩個異戊二烯結(jié)構(gòu)單元，而乙中不含異戊二烯結(jié)構(gòu)單元，所以A為甲的結(jié)構(gòu)。（2）A的結(jié)構(gòu)確定后，在雙鍵上加上溴即得化合物B的結(jié)構(gòu)。（3）A與氫溴酸（HBr）既可發(fā)生加成反應(yīng)，也可發(fā)生取代反應(yīng)，且中間體碳正離子可發(fā)生重排，故可生成多種化合物。分子式為C10H17Br的化合物與A相比，少了一個氫原子和一個氧原子，多了一個溴原子，可知是一個溴原子取代了一個羥基。由于生成了兩個分子式為C10H17Br的化合物，而A中只有一個OH，故可推測是中間體碳正離子重排的緣故。（4）由于（3）中生成了兩種分子式為C10H17Br的化合物，所以

43、，該反應(yīng)為SN1機理，首先生成1°碳正離子，再重排為3°碳正離子。（1）A的結(jié)構(gòu)式：（有Z、E兩種異構(gòu)體）（2）B的結(jié)構(gòu)式：（3）兩個溴化物的結(jié)構(gòu)式：（4）兩個溴化物形成的歷程：17、（2001年浙江省高中化學(xué)競賽題）已知乙醛甲基上的氫原子都是氫原子，活性較大，都可以與甲醛中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)，如HCHOCH3CHOHOCH2CH2CHO；CH2(COOC2H5)2?，F(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I，合成路線如下圖。請回答下列問題：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：E_；H_；I_。（2）寫出AD化學(xué)方程式：_。解析：由乙烯出發(fā)，根據(jù)題給的條件，正向推導(dǎo)可得：A：CH3CHO B：

44、CH3CH2OH C：CH3CH2ONa而由AD，如CH3CHOHCHO是11反應(yīng)，則為HOCH2CH2CHO。還有2個H根據(jù)題給的信息能與2個HCHO反應(yīng)。那么究竟有幾個HCHO與CH3CHO反應(yīng)呢？采用逆向推導(dǎo)，即從I分子式，結(jié)合合成路線以及題給的信息逐一往前推導(dǎo)可知：由3個HCHO與CH3CHO發(fā)生反應(yīng)生成注：本題是根據(jù)合成路線改編而成的框圖推斷題，解題的策加重是進行可逆思維，即采用正向推導(dǎo)與逆向推導(dǎo)相結(jié)合。在分析AD時非常重要，部分學(xué)生因不能采用這種方法去思考問題而不能順利解答。第四節(jié) 試題精選綜合性例題1、化合物A含有一個五元環(huán)，分子式為C7H12。A用臭氧處理后，經(jīng)Zn/H2O還原

45、得到二元醛B，分子式為C7H12O2。化合物A在0下用堿性高錳酸鉀溶液處理生成鄰二醇C(C7H14O2)；后者是非手性分子，容易在吡啶存在下與1 mol 的光氣反應(yīng)生成一種雙環(huán)化合物D(C8H12O3)。C用熱的高錳酸鉀水溶液處理生成二元酸E(C7H12O4)。E經(jīng)氯化得到互為異構(gòu)體的F、G和H，它們均是化學(xué)式為C7H11Cl的一氯代化合物。F是非手性的，而G和H是對映體。用某種過氧酸處理A，再經(jīng)酸性水解，得到I和J（都是C7H14O2），它們是對映體?；衔颕和J是化合物C的非對映異構(gòu)體。請給出化合物AJ的立體結(jié)構(gòu)。解析：A的不飽和度為已知分子中含有一個五元環(huán)，可知分子中還有一個雙鍵。A經(jīng)臭

46、氧氧化，在Zn粉存在下還原水解得到二元醛B，可推測A是二甲基環(huán)戊烯，而且兩個甲基不會在雙鍵的兩個碳原子上，因而A的結(jié)構(gòu)可能為以下幾種：A被堿性高錳酸鉀溶液氧化得到非手性的鄰二醇C，可知A的結(jié)構(gòu)不是和，可能是的其中一種異構(gòu)體和。C氧化得到二元酸E(C7H12O4)，再氯化得到互為異構(gòu)體的F、G和H，其中G和H是對映體，F(xiàn)是非手性的。根據(jù)這樣的性質(zhì)，就排除了結(jié)構(gòu)，因經(jīng)上述各步反應(yīng)得到的氯化異構(gòu)體不止3種，由此推斷出化合物A只可能是。綜合分析，可推出其他化合物的立體結(jié)構(gòu)式?；衔顰J的結(jié)構(gòu)式依次為：2、2001年全部化學(xué)競賽（初賽）試題新藥麥米諾的合成路線如下：（1）確定B、C、D的結(jié)構(gòu)式（填入方框

47、）。（2）給出B和C的系統(tǒng)命名：B為_；C為_。（3）CH3SH在常溫常壓下的物理狀態(tài)最可能是_（填“氣”或“液”或“固”），作出以上判斷的理由是_。解析：（1）逆向思維分析：所以（2）命名時要選擇好母體以及碳的編號，同時要標(biāo)明取代基官能團的位置。B：3甲硫基1，2環(huán)氧丙烷或甲基2，3環(huán)氧丙基硫醚。C：2羥基3甲硫基丙肼或1甲硫基3肼基2丙醇。（3）因CH3SH屬于有機分子，要判斷常溫常壓的物理狀態(tài)，決定于分子間的傷腦筋籮筐，特別是分子間有無氫鍵，對它的狀態(tài)影響更大，可以通過類比的方法進行分析判斷。本題答案為：氣態(tài)，H2O和CH3OH為液態(tài)主要是由于存在分子間氫鍵，H2S無氫鍵而呈氣態(tài)，CH3

48、SH也無氫鍵，故也可能是氣態(tài)。注：本題所給的信息較少，而且所提供的分子結(jié)構(gòu)對中學(xué)生來說相對陌生，因此能有效地考查學(xué)生的觀察能力和綜合分析、運用知識的能力。解答本題除了運用逆向推導(dǎo)法外，關(guān)鍵是要用類比思維去分析問題。如CH3SH類比CH3OH，H2NNH2類比NH3，將有關(guān)的化學(xué)性質(zhì)進行遷移：在命名時同樣進行遷移：OCH3甲氧基與SCH3甲硫基等。在分析CH3SH的物理性質(zhì)時同樣采用類比思維如：H2O與CH3OH；H2S與CH3SH來進行分析判斷。類比思維是解答信息給予題的常見方法之一，它是根據(jù)兩個對象之間在某些方面的相似或相同，推出其他方面也可能相似或相同的結(jié)論，即抓住給定對象的本質(zhì)特征，聯(lián)系

49、學(xué)過知識的相關(guān)內(nèi)容，由此及彼地運用所學(xué)知識，把握新對象的本質(zhì)，解決問題。3、（2000年全國化學(xué)冬令營試題）目標(biāo)產(chǎn)物C（分子式C11H12O2）可通過如下合成路線合成：請合成路線涉及3個著名的有機反應(yīng)，分別舉例介紹如下：反應(yīng)I是DielsAider反應(yīng)：共軛雙烯與烯烴或炔烴共熱生成環(huán)己烯的衍生物。例如：反應(yīng)II是22環(huán)加成反應(yīng)：在光照下兩分子烯烴可雙聚成環(huán)丁烷衍生物。例如：若分子內(nèi)適當(dāng)位置有兩個C=C鍵，也有可能發(fā)生分子內(nèi)的22環(huán)加成反應(yīng)。反應(yīng)III是酮還原偶聯(lián)反應(yīng)：在二碘化釤等還原劑作用下兩分子酮被還原并偶聯(lián)生成鄰二醇的衍生物。例如：（1）畫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，請盡可能清楚地表達(dá)出它們的立

50、體結(jié)構(gòu)。（2）上述合成反應(yīng)體現(xiàn)了哪些綠色化學(xué)的特征？（2）反應(yīng)I、II原子利用率100%，體現(xiàn)了原子經(jīng)濟性原則；所有反應(yīng)均具有原料毒性小、副產(chǎn)物少的特點，體現(xiàn)了環(huán)境友好原則。注：本題是信息遷移題，考查學(xué)生自學(xué)能力、遷移運用知識能力和空間想象能力。（1）由題給的信息和C的分子式可推知：I發(fā)生了DielsAlder反應(yīng)，A結(jié)構(gòu)如圖a所示。A分子中存在兩個C=C鍵，分別斷開后形成四元環(huán)。但兩個雙鍵不象信息中所給那樣，可很容易地寫出四元環(huán)，而是要求進行空間想象，將A轉(zhuǎn)化為圖b。這樣B的結(jié)構(gòu)就容易寫出圖c。B分子中兩個被還原生成鄰二醇如圖d。（2）綠色化學(xué)的要求是：副反應(yīng)少，即原子利用率高，稱為原子經(jīng)濟

51、原則；沒有副產(chǎn)品，不污染環(huán)境，即環(huán)境友好原則。上述反應(yīng)過程中原子全部被利用，且原料沒有毒性，副產(chǎn)物少。通過解答本題，一方面可以充分感受到化學(xué)反應(yīng)的巧妙，另一方面也可以感受到分子結(jié)構(gòu)的對稱美！4、1999年全國化學(xué)競賽（初賽）在星際云中發(fā)生一種高度對稱的有機分子（Z），在紫外副射或加熱下可轉(zhuǎn)化為其他許多生命前物質(zhì)，這些事實支持了生命來自星際的假說。有人認(rèn)為，Z的形成過程如下：（1）星際分子CH2=NH聚合生成X；（2）X與甲醛加成得到Y(jié)（分子式C6H15O3N3）；（3）Y與氨（摩爾比11）脫水縮合得到Z。試寫出X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式。注：本題是信息給予題，而且答案是學(xué)生陌生的，因此解題的關(guān)鍵是找

52、好思維的切入點，用類比的思維方式考慮問題，使解答變得容易。由題中信息“X與甲醛加成得到Y(jié)(C6H15O3N3) ”可知，Y分子中3個N原子均來自于X，X分子應(yīng)是由三分子CH2=NH加成聚合生成的環(huán)狀化合物，分子式為C3H9N3。（這里類比CH2=CH2的加聚）。由于最終產(chǎn)物Z是對稱的結(jié)構(gòu)，所以該環(huán)狀化合物為：。又因X甲醛Y，用類比的方法：NH3與H2O相似，OH與NH2相似，C=C與C=O相似，發(fā)生加成反應(yīng)等可推得Y的結(jié)構(gòu)。又因“Y與氨（摩爾比11）脫水縮合得到Z”。同樣用類比的方法：即，類比，這樣可以推得Z。5、2002年全國化學(xué)競賽（初賽）組合化學(xué)是一種新型合成技術(shù)。對比于傳統(tǒng)的合成反應(yīng)如

53、AB=AB，組合化學(xué)合成技術(shù)則是將一系列Ai(i=1，2，3）和一系列Bj(j=1，2，3）同時發(fā)生反應(yīng)，結(jié)果一次性地得到許多個化合物的庫（library），然后利用計算機、自動檢測儀等現(xiàn)代化技術(shù)從庫中篩選出符合需要的化合物。今用21種氨基酸借給合化學(xué)技術(shù)合成由它們連接而成的三肽（注：三肽的組成可以是ABC，也可以是AAA或者AAB等等。還應(yīng)指出，三肽ABC不等于三肽CBA。習(xí)慣上，書寫肽的氨基酸順序時，寫在最左邊的總有未鍵合的氨基，而寫在最右邊的總有未鍵合的羥基）。（1）該組合反應(yīng)能得到多少個三肽的產(chǎn)物庫？（2）假設(shè)所得的庫中只有一個三肽具有生物活性，有人提出，僅需進行不多次實驗，即可得知活性三肽的組成（每次實驗包括對全庫進行一次有無生物活性的檢測）。請問：該實驗是如何設(shè)計的？按這種實驗設(shè)計，最多需進行多少次實驗，最少只需進行幾次實驗？簡述理由。解析：（1）213=9 261。（2）答案的要