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1、2016-4-181第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類第第2 2課時(shí)課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo) 1. 了解蔗糖與麥芽糖的性質(zhì)和用途;掌握了解蔗糖與麥芽糖的性質(zhì)和用途;掌握它們的鑒別方法它們的鑒別方法 2. 了解淀粉及纖維素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。了解淀粉及纖維素的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。2重點(diǎn):重點(diǎn):淀粉及纖維素的性質(zhì)淀粉及纖維素的性質(zhì)糖類糖類3(一一)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O111、物理性質(zhì)、物理性質(zhì): _色晶體,色晶體,_溶于水,溶于水,_溶于乙醇,甜味溶于乙醇,甜味_果糖。果糖。2、分子結(jié)構(gòu):、分子結(jié)構(gòu): 分子結(jié)構(gòu)中分子結(jié)構(gòu)中不含有

2、醛基不含有醛基。蔗糖不顯還原性,是一種蔗糖不顯還原性,是一種非還原性糖非還原性糖. .二二. 蔗糖與麥芽糖蔗糖與麥芽糖白白易易較難較難僅次于僅次于存在存在: 甘蔗、甜菜含量較多,平時(shí)食用的白糖、甘蔗、甜菜含量較多,平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。紅糖都是蔗糖。蔗糖是由蔗糖是由1 1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1 1分子果糖脫水形成的。分子果糖脫水形成的。蔗糖蔗糖4演示對(duì)比實(shí)驗(yàn):演示對(duì)比實(shí)驗(yàn):銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麥麥芽糖溶芽糖溶液液無(wú)還原性無(wú)還原性有還原性有還原性蔗糖:蔗糖:麥芽糖:麥芽糖:化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì):同分

3、異構(gòu)同分異構(gòu)體體蔗糖蔗糖5演示對(duì)比實(shí)驗(yàn):演示對(duì)比實(shí)驗(yàn):熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)蔗糖蔗糖6 水解反應(yīng):水解反應(yīng):在稀硫酸催化作用下在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解蔗糖水解生成一生成一 分子分子葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子果糖果糖。(蔗糖蔗糖) C6H12O6 + C6H12O6C12H22O11 + H2O稀硫酸稀硫酸2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 蔗糖不發(fā)生銀鏡反

4、應(yīng),蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不和新制氫氧化銅反應(yīng)也不和新制氫氧化銅反應(yīng), ,(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)蔗糖蔗糖7(二二)、麥芽糖、麥芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)體與蔗糖同分異構(gòu)體)。1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì): _色晶體,色晶體,_溶于水溶于水,有甜味,甜度有甜味,甜度約為蔗糖的約為蔗糖的 。飴糖就是麥芽糖的粗制品。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的中間產(chǎn)物,它是淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的中間產(chǎn)物,是是淀粉水解的中間產(chǎn)物淀粉水解的中間產(chǎn)物。白白易易1/3主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。2、分子結(jié)構(gòu):、分子結(jié)構(gòu): 分子結(jié)構(gòu)中分子

5、結(jié)構(gòu)中含有醛基含有醛基。麥芽糖麥芽糖顯還原性,是一種顯還原性,是一種還原性糖還原性糖。麥芽糖麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的。是由兩分子葡萄糖脫水形成的。麥芽糖麥芽糖83、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 還原性還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛分子中含有醛基基), 還原性還原性糖糖. 水解反應(yīng)水解反應(yīng): 產(chǎn)物為葡萄糖一種產(chǎn)物為葡萄糖一種. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶麥芽糖麥芽糖9注意:注意:1、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng):、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng):2、水解產(chǎn)物中醛基的驗(yàn)證:、水解產(chǎn)物中醛基的驗(yàn)證: 加入加入NaOH目的:目

6、的:中和硫酸,使溶液顯堿性,以防弱氧化劑銀中和硫酸,使溶液顯堿性,以防弱氧化劑銀氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2失效。失效。而濃硫酸使糖類脫水,得到黑色的炭。而濃硫酸使糖類脫水,得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑;稀硫酸做催化劑;水解反應(yīng)后加入水解反應(yīng)后加入NaOH溶液后,溶液后,再加入銀氨溶液或新制再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2麥芽糖麥芽糖10C12H22O11C12H22O11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體C12H22O11H2O催化劑催化劑C6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果果糖糖蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化劑催化劑2C6H12O6 葡

7、萄糖葡萄糖麥芽糖麥芽糖麥芽糖麥芽糖11三、淀粉與纖維素三、淀粉與纖維素(多糖多糖)(C6H10O5)n淀粉與纖維素淀粉與纖維素淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較: (1)淀粉、纖維素的分子式為:淀粉、纖維素的分子式為: (2)但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同,但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同, 其中含有的單糖單元(其中含有的單糖單元(C6H10O5)的數(shù)值)的數(shù)值n,取值各,取值各不相不相同,同,只有大致的范圍。只有大致的范圍。12(C6H10O5)n都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。不是同分異構(gòu)體關(guān)系,因?yàn)樗鼈兊牟皇峭之悩?gòu)體關(guān)系,因?yàn)樗鼈兊膎值不同值不同都是混合

8、物都是混合物小結(jié)小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)高分子化合物都為混合物,都沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)淀粉與纖維素淀粉與纖維素(一一)淀粉淀粉 1淀粉的存在:淀粉的存在: 淀粉是綠色植物淀粉是綠色植物 的產(chǎn)物,的產(chǎn)物, 淀粉主要存在于植物的淀粉主要存在于植物的_和和_里。里。 其中其中_中含淀粉較多。中含淀粉較多。13種子種子根、塊莖根、塊莖谷類谷類光合作用光合作用淀粉淀粉2淀粉的結(jié)構(gòu)淀粉的結(jié)構(gòu) 淀粉分子中含有淀粉分子中含有_到到_個(gè)個(gè)_單元。單元。 即:幾百到幾千個(gè)(即:幾百到幾千個(gè)(C C6 6H H1010O O5 5) 每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量:每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量:_ 相對(duì)分子質(zhì)量從相對(duì)分子

9、質(zhì)量從_到到_ 屬于屬于_化合物化合物14幾百幾百幾千幾千單糖單糖162162幾萬(wàn)幾萬(wàn)幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)天然有機(jī)高分子天然有機(jī)高分子淀粉淀粉3淀粉的物理性質(zhì)淀粉的物理性質(zhì) 淀粉是淀粉是_色、色、_味的味的_狀物質(zhì);狀物質(zhì); _溶于冷水;溶于冷水; 在熱水中產(chǎn)生在熱水中產(chǎn)生_作用(即食物由作用(即食物由生變熟的過(guò)程)生變熟的過(guò)程)15白白無(wú)無(wú)粉末粉末不不糊化糊化淀粉淀粉4淀粉的化學(xué)性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)通常淀粉通常淀粉_還原性還原性遇遇_變藍(lán)色變藍(lán)色淀粉在催化劑(如淀粉在催化劑(如_)存在和加熱下可以逐步)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終

10、最終生成生成還原性糖:葡萄糖。還原性糖:葡萄糖。16不不顯顯碘碘酸酸 (C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶(C C6 6H H1010O O5 5) )n n 淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶C C1212H H2222O O1111 麥芽糖麥芽糖麥芽糖酶麥芽糖酶C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉17科學(xué)探究科學(xué)探究:解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí),多解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí),多加咀嚼就會(huì)感到有甜味?加咀嚼就會(huì)感到有甜味?答:淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀

11、嚼饅頭時(shí),答:淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀嚼饅頭時(shí),淀粉受唾液所含淀粉酶(一種蛋白質(zhì))的催化淀粉受唾液所含淀粉酶(一種蛋白質(zhì))的催化作用,開(kāi)始水解,生成了一部分葡萄糖。作用,開(kāi)始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小腸里,在胰臟分泌出的淀粉酶的作(淀粉在小腸里,在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下,繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過(guò)腸壁用下,繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過(guò)腸壁的吸收,進(jìn)入血液,供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要。)的吸收,進(jìn)入血液,供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要。)淀粉淀粉思考思考: 如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開(kāi)始? 如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全?如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全?

12、如何證明水解沒(méi)有發(fā)生?如何證明水解沒(méi)有發(fā)生?18淀粉液淀粉液硫酸硫酸加熱加熱水解液水解液碘水碘水現(xiàn)象現(xiàn)象ANaOH溶液溶液中和液中和液銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱水浴加熱現(xiàn)象現(xiàn)象B溶液變藍(lán)溶液變藍(lán)無(wú)銀鏡生成無(wú)銀鏡生成淀粉淀粉沒(méi)有沒(méi)有水解水解溶液變藍(lán)溶液變藍(lán)有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液無(wú)現(xiàn)象溶液無(wú)現(xiàn)象有銀鏡生成有銀鏡生成淀粉淀粉完全完全水解水解淀粉淀粉5淀粉的用途淀粉的用途 (1)在體內(nèi)被酶水解呈葡萄糖供給體利用;)在體內(nèi)被酶水解呈葡萄糖供給體利用; (2)重要的食品工業(yè)原料,可用于制葡萄糖、)重要的食品工業(yè)原料,可用于制葡萄糖、釀制食醋、釀酒,也是藥片中的賦形劑。釀制食醋、釀酒

13、,也是藥片中的賦形劑。19C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH +2 COOH +2 CO2 2催化劑催化劑 (C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶淀粉釀酒過(guò)程:淀粉釀酒過(guò)程:淀粉淀粉在淀粉酶的作用下,先在淀粉酶的作用下,先轉(zhuǎn)化為麥芽糖轉(zhuǎn)化為麥芽糖,再轉(zhuǎn)化,再轉(zhuǎn)化為為葡萄糖葡萄糖,在酒化酶的作用下,轉(zhuǎn)化為,在酒化酶的作用下,轉(zhuǎn)化為乙醇乙醇:淀粉淀粉(二二)纖維素纖維素 1纖維素的存在纖維素的存在 纖維素是綠色植物通過(guò)纖維素是綠色植

14、物通過(guò) 生成的,在植生成的,在植 物中構(gòu)成物中構(gòu)成_網(wǎng)絡(luò),是植物體的支撐物質(zhì)。網(wǎng)絡(luò),是植物體的支撐物質(zhì)。20光合作用光合作用細(xì)胞壁細(xì)胞壁棉花棉花麻麻竹子竹子麻絲麻絲纖維素纖維素2纖維素的結(jié)構(gòu)纖維素的結(jié)構(gòu) (1)纖維素是分布最廣泛的一種多糖,)纖維素是分布最廣泛的一種多糖,分子中含有約分子中含有約_個(gè)單糖單元;個(gè)單糖單元; 相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為 ; (2)屬于)屬于_化合物;化合物; (3)纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉)纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉_同,所以性同,所以性質(zhì)質(zhì)_差異。差異。21幾千幾千幾十萬(wàn)至百萬(wàn)幾十萬(wàn)至百萬(wàn)天然高分子天然高分子不不有有纖維素纖維素3纖維素的物理性質(zhì)纖維素的物理性質(zhì) 是是_色色_味

15、的具有味的具有_狀結(jié)構(gòu)的物狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì);質(zhì); 一般一般_溶于水和有機(jī)溶劑;但在一定溶于水和有機(jī)溶劑;但在一定條件下,某些酸、堿和鹽的水溶液可是纖條件下,某些酸、堿和鹽的水溶液可是纖維素維素 或或 。 22無(wú)無(wú)無(wú)無(wú)纖維纖維不不溶脹溶脹溶解溶解纖維素纖維素4纖維素的化學(xué)性質(zhì)纖維素的化學(xué)性質(zhì) (1)_還原性還原性 (2)可發(fā)生)可發(fā)生水解水解,但比淀粉水解,但比淀粉水解_23不顯不顯困難困難(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n + nH + nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 強(qiáng)酸或酶強(qiáng)酸或酶(纖維素纖維素)(葡萄糖葡萄糖)(3)酯化反應(yīng):)酯化反應(yīng):C6H7

16、O2(OH)3n如:與硝酸反應(yīng),生成纖維素硝酸酯如:與硝酸反應(yīng),生成纖維素硝酸酯 與醋酸反應(yīng),生成纖維素乙酸酯與醋酸反應(yīng),生成纖維素乙酸酯俗名:硝酸纖維俗名:硝酸纖維俗名:醋酸纖維俗名:醋酸纖維纖維素纖維素纖維素的酯化反應(yīng)纖維素的酯化反應(yīng)24(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2) OHOHOHn3n HONO23nH2O纖維素硝酸酯俗稱:(硝酸纖維)濃硫酸濃硫酸纖維素纖維素25(C6H7O2) OHOHOHn3n HOOCCH3濃硫酸濃硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3(C6H7O2)3nH2O纖維素醋酸酯纖維素醋酸酯俗稱:(醋酸纖維)俗稱:(醋酸纖維)纖維素纖維素

17、5纖維素的用途纖維素的用途(6個(gè)方面)26(1). 制造制造纖維素硝酸酯纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含(硝酸纖維)。根據(jù)含N 量分為量分為火棉火棉(含(含N量較高,用于制造無(wú)煙量較高,用于制造無(wú)煙火藥)、火藥)、膠棉膠棉(含(含N量較低,用于制賽璐珞和量較低,用于制賽璐珞和噴漆)噴漆)(2). 制造制造纖維素乙酸酯纖維素乙酸酯(醋酸纖維),不易(醋酸纖維),不易著火,用于制膠片著火,用于制膠片(3). 制造制造黏膠纖維黏膠纖維(NaOH、CS2處理后所得,處理后所得,其中的長(zhǎng)纖維稱其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲人造絲,短纖維稱,短纖維稱人造棉人造棉)纖維素纖維素27純棉上衣麻布麻布法國(guó)棉麻法國(guó)棉麻(4

18、). 棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)(5). 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(6). 食物中的纖維素有利于人的消化。食物中的纖維素有利于人的消化。纖維素纖維素28小結(jié)小結(jié):淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 淀粉淀粉 纖維素纖維素(C6H10O5)n (C6H10O5)nn值由幾百幾千值由幾百幾千 幾千個(gè)幾千個(gè)葡萄糖單元葡萄糖單元 葡萄糖單元葡萄糖單元白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道 白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道不溶于冷水,熱水糊化不溶于冷水,熱水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有機(jī)溶劑一般有機(jī)溶

19、劑十幾萬(wàn)十幾萬(wàn)幾十萬(wàn)幾十萬(wàn) 幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)幾百萬(wàn)幾百萬(wàn)1 、不是同分異構(gòu)體、不是同分異構(gòu)體 2、不是同系物、不是同系物 3、均屬天然高分子化合物、均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相對(duì)分子量相互關(guān)系相互關(guān)系物理性質(zhì)物理性質(zhì)通通 式式結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)淀粉與纖維素淀粉與纖維素29淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較無(wú)醛基無(wú)醛基 每個(gè)單元中每個(gè)單元中有三個(gè)羥基有三個(gè)羥基無(wú)醛基無(wú)醛基每個(gè)單元中每個(gè)單元中有三個(gè)羥基有三個(gè)羥基 1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無(wú)還原性無(wú)還原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1無(wú)還原性無(wú)還原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖(比淀粉難比淀粉難)3酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 食用食用

20、制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 制硝酸纖維制硝酸纖維醋酸纖維醋酸纖維粘膠纖維粘膠纖維造紙?jiān)旒?淀粉與纖維素淀粉與纖維素30糖類的相互轉(zhuǎn)化糖類的相互轉(zhuǎn)化: (C6H10O5)n C6H12O6 縮合縮合 C12H22O11 水解水解 發(fā)酵發(fā)酵 C2H5OH + CO2 氧化氧化 CO2 + H2O 光合光合 縮合縮合 水解水解 糖類糖類 1、下列各物質(zhì)中,屬于純凈物的是(、下列各物質(zhì)中,屬于純凈物的是( ) A.葡萄糖葡萄糖 B.淀粉淀粉 C. 纖維素纖維素 D.聚氯乙烯聚氯乙烯31A【課堂練習(xí)課堂練習(xí)】糖類糖類 2、淀粉和纖維素都可以用(、淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示分子組成,所

21、以它們是(表示分子組成,所以它們是( ) A.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 B.同一種物質(zhì)同一種物質(zhì) C.同系物同系物 D.多糖類物質(zhì)多糖類物質(zhì) 3. 棉花纖棉花纖 維維 素的素的 平均相平均相 對(duì)分子質(zhì)對(duì)分子質(zhì) 量量 為為174960,平均每個(gè)分子中所含葡萄糖單元,平均每個(gè)分子中所含葡萄糖單元的數(shù)目為(的數(shù)目為( ) A.1080 B.1800 C.972 D.100032DA糖類糖類334 4、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是( )( ) A. A. 組成元素不同組成元素不同 B. B. 物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同 C. C. 包含的單糖單元數(shù)目不相同包含的單糖單元數(shù)目不相同 D. D. 分子結(jié)構(gòu)不相同分子結(jié)構(gòu)不相同5 5、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加熱使之發(fā)生、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加熱使之發(fā)生水解,為測(cè)定水解程度所需下

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