《有機化學(xué)作業(yè)答案》ppt課件

1、3、H2C CH CH CH CHH2C CHHCCHCH CH3CH CHCH CH3HCH2CCH3CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2第一章第一章 緒緒 論論1、1ab，由于，由于b鍵中的碳原子為鍵中的碳原子為sp雜化，成鍵時會比雜化，成鍵時會比 a鍵中的碳原子為鍵中的碳原子為sp2雜化短。雜化短。 3a2514 7C 7C 8C 5C 7CCl2 高溫Br2 / CCl4CH3HBr3. 完成以下反響。完成以下反響。2315. 試將以下烷基自在基按穩(wěn)定性從大到小陳列次序。試將以下烷基自在基按穩(wěn)定性從大到小陳列次序。4231ClBrCH2CH2CH2BrBrCH3

2、CHCH2CH3CH3.CH2CH2CH2CH3.CH3C CH3CH3.CH3 .CH3CHCH2CH3. 氫原子的活潑性：氫原子的活潑性：3 3H H2 2H H1 1H H； 自在基的穩(wěn)定性：自在基的穩(wěn)定性：3 32 21 1 CH3CH34. 寫出以下化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象。寫出以下化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象。1反反-1-乙基乙基-3-叔丁基環(huán)己烷叔丁基環(huán)己烷2順順-4-異丙基異丙基-1-氯環(huán)己烷氯環(huán)己烷31,1,3-三甲基環(huán)己烷三甲基環(huán)己烷C(CH3)3C2H5C(CH3)3C2H5ClCH(CH3)2ClCH(CH3)2C H3C H3C H3或或或或CH3CH3CH3或或 1. 以下化合物中

3、，哪些具有光學(xué)活性？以下化合物中，哪些具有光學(xué)活性？化合物化合物光學(xué)活性光學(xué)活性化合物化合物光學(xué)活性光學(xué)活性3-溴己烷溴己烷 3-甲基甲基-3-氯戊烷氯戊烷 1,3-二氯戊烷二氯戊烷 1,1-二氯環(huán)丙烷二氯環(huán)丙烷 反反-1,2-二氯環(huán)丙烷二氯環(huán)丙烷 1-甲基甲基-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 第三章第三章 立體化學(xué)立體化學(xué)有有有有有有無無無無無無2. 根據(jù)優(yōu)先規(guī)那么陳列以下各組官能團的大小次序。根據(jù)優(yōu)先規(guī)那么陳列以下各組官能團的大小次序。1 CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3 2 CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3 BrCNCH3HCNCH3HBrCO2

4、HClH3CCOCH3ClCOCH3H3CCO2H 1對映體對映體同一化合物同一化合物2SSSR3. 以下各對化合物是對映體關(guān)系還是同一個化合物？以下各對化合物是對映體關(guān)系還是同一個化合物？ 并用并用R，S標(biāo)定手性碳原子。標(biāo)定手性碳原子。4. 寫出以下化合物的菲舍爾投影式，并用寫出以下化合物的菲舍爾投影式，并用R，S標(biāo)明手性碳原子。標(biāo)明手性碳原子。ClCH3HHOH2CCO2HHOCH3C2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH2OHCO2HHOCH3CH3ClHC2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH3CH3HOHHHOSSSSSSSS第四章第四章 烯烯 烴烴1.12(Z)或反或反

5、-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯丁烯2,3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 CH3CH2-C=C-CH3CH3CH3(E)-4-環(huán)己基環(huán)己基-2-戊烯戊烯 C=CCH3HCHCH3H1,5-二甲基-1-環(huán)戊烯34CCHH3CCH2ClCH32. 完成以下反響式。完成以下反響式。CH3CH2CH CH2H2SO4H2SO4H2O1CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH2CH CH3K M nO4 / H+冷、堿K M nO4O + CH3COOHO + CH3COOHCH-CH3OHHO(1) O3(2) Zn, H2O3OCHO+ NBSCCl4CCl44Br 3. 將以下烯

6、烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序陳列：將以下烯烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序陳列： 反反-3-己烯己烯 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯 順順-3-己烯己烯 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 1-己烯己烯CH2CH CH2CH2CH2CH2OHCH2CH2CH3CH2CHCH3OHCH2CHCH3BrCH2CH2CH2BrCH2CHCH2BrOH4. B2H6; H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或或HOBr6.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C

7、=C(CH3)2 2,3-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯5.CH3CCH3OCH3CCH2CH2COHOOCH3COHO某化合物某化合物A，分子式為，分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫得化合物，經(jīng)催化加氫得化合物B，B的分的分子式為子式為C10H22?；衔??；衔顰與過量與過量KMnO4溶液作用，得到三個化溶液作用，得到三個化合物：合物：第五章第五章 炔烴炔烴 二烯烴二烯烴 1、3,5-二甲基庚炔二甲基庚炔 CCCH2CH3HCHHCHC CCH2CH CH2異戊二烯異戊二烯 HC CCH-CH2-CHCH2CH3CH3CH3(E)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔CH

8、2=C-CH=CH2CH311(1)2. 完成以下反響。完成以下反響。 CH3CH2C CHH2/Pd-BaSO4喹啉H2SO4,H2O,Hg2+AgNO3 氨溶液H2/Pd-BaSO4CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg(2)CH2CHCH CH2+CH2CHCHO1(3)(4)CHO3. 以丙炔為原料并選用必要的無機試劑合成以下化合物。以丙炔為原料并選用必要的無機試劑合成以下化合物。1正丙醇正丙醇2 2正己烷正己烷C H3CH = CH2H B rR O O RC H3C H2C H2BrP d/C aC O3H2CH3CC H+ N aN H2C H3C

9、CHCH3CC Na液 氨C H3CH2C H2CC CH3CH3(C H2)4CH3H2N i喹啉喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉林德拉(Lindlar)催化劑：催化劑： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或或Pd-BaSO4/喹啉喹啉 4. 以乙炔為原料并選用必要的無機試劑合成以乙炔為原料并選用必要的無機試劑合成 。ClCl喹啉喹啉喹啉喹啉 1.3030cm-1 =CH伸縮振動；伸縮振動； 2. CH 伸縮振動；伸縮振動； 3.1625cm-1 CC伸縮振動；伸縮振動； 4.CH-CH3、-CH2面面 內(nèi)彎曲振動；內(nèi)彎曲振動； 5.=CH面外彎曲振動面外彎曲振動1.以下圖為以下

10、圖為1-己烯的紅外光譜圖，試識別并指出主要紅外吸收譜帶的歸屬。己烯的紅外光譜圖，試識別并指出主要紅外吸收譜帶的歸屬。第六章第六章 有機化合物的構(gòu)造解析有機化合物的構(gòu)造解析134252.2.以下圖為以下圖為1,1,2-1,1,2-三氯乙烷的三氯乙烷的1H NMR1H NMR圖圖300 MHz300 MHz。試指出圖中質(zhì)子。試指出圖中質(zhì)子的歸屬，并闡明其緣由。的歸屬，并闡明其緣由。 Ha：受臨近：受臨近2個個Cl的影響，其向低場位移的比較多，的影響，其向低場位移的比較多，=5.75 ppm， 且積分面積為且積分面積為1H，另外，該峰遭到，另外，該峰遭到Hb的巧合，裂分為三重峰；的巧合，裂分為三重峰

11、；Hb：受臨近：受臨近1個個Cl的影響，其稍向低場位移，的影響，其稍向低場位移，=3.95 ppm，且積分，且積分 面積為面積為2H，另外，該峰遭到，另外，該峰遭到Hb的巧合，裂分為雙峰；的巧合，裂分為雙峰；第七章第七章 芳烴及非苯芳烴芳烴及非苯芳烴C CHCHCH3CH2SO3HCl1. 命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。間碘苯酚間碘苯酚對羥基苯甲酸對羥基苯甲酸對氯芐氯對氯芐氯-萘胺萘胺 NH2NO2H3COHIO HCO O HClCH2ClNH21234(5) 4-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯(6) 4-甲基甲基-2-硝基苯胺硝基苯胺(7) 5-氯氯-

12、2-萘磺酸萘磺酸 151145 CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl, CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH, CH3CH=CH2光照或高溫光照或高溫3.1 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 2 對二甲苯甲苯對甲苯甲酸對苯二甲酸對二甲苯甲苯對甲苯甲酸對苯二甲酸2.+AlCl3CH(CH3)2KMnO4H2SO4CH(CH3)2(1)COOHCH3CH2ClCH2ClClAlCl3(2)CH2ClCl2Cl2Fe _+4. 指出以下化合物中哪些具有芳香性。指出以下化合物中哪些具有芳香性。 無無 有有 無無 無無 無無 無無 有有 有有5.CH3CH3濃

13、HNO3濃 H2SO4NO2CH3NO2Br2FeBr(1)COOHNO2BrKMnO4H+(2)CH3CH3濃 HNO3濃 H2SO4BrBr2FeKMnO4H+COOHBrCOOHBrNO2濃 HNO3濃 H2SO4KMnO4H+CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHO2N(2)(3) (1)Br2CCl4褪褪色色32-戊戊烯烯環(huán)環(huán)戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基環(huán)環(huán)丙丙烷烷KMnO4褪褪色色(2)H+6. 用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。Br2CCl4x褪色褪色x 苯苯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 環(huán)己烯環(huán)己烯褪色褪色7. A，B，C三種芳香

14、烴的分子式同為三種芳香烴的分子式同為C9H12。把三種烴氧化時，。把三種烴氧化時，由由A得一元酸，由得一元酸，由B得二元酸，由得二元酸，由C得三元酸。但經(jīng)硝化時得三元酸。但經(jīng)硝化時A和和B都得到兩種一硝基化合物，而都得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化合物。試只得到一種一硝基化合物。試推導(dǎo)出推導(dǎo)出A，B，C三種化合物的構(gòu)造式。三種化合物的構(gòu)造式。CH2CH2CH3CH3CH3H3C或CH(CH3)2A:C:B:CH2CH3CH3第第 八八 章章 鹵代烴鹵代烴CH(CH3)CH2CH3ClCH3HCH2CH3HBrC6H5BrCH2CH CH2 R-3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷 S-溴

15、代丙苯溴代丙苯 或或 (S)-1-苯基苯基-1-溴丙烷溴丙烷 3-對溴苯基-1-丙烯R-2-溴丁烷溴丁烷 Z-3-苯基苯基-1-溴溴-2-丁烯丁烯HCH3CH2CH3Br1. 命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。1234 (1) (CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2) (3) CH3CH2CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br (4) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 (CH3)3CBrCH2BrCH2CH2BrCHBrCH3B. 2. 將以下各組化合物按反響速

16、率由大到小順序陳列將以下各組化合物按反響速率由大到小順序陳列 SN1SN1反響活性次序：烯丙型反響活性次序：烯丙型 3 2 1 CH3X 3 2 1 CH3X乙烯型乙烯型SN2SN2反響活性次序：烯丙型反響活性次序：烯丙型CH3X 1 2 3CH3X 1 2 3乙烯型乙烯型CH3CHCH3BrNaOHC2H5OHCH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br(1)NaOHC2H5OHBr2(4)ClNBSBrNaOHH2OOHOHBrBr(2)CCl43. 由指定原料合成以下化合物。由指定原料合成以下化合物。（2）AgNO3乙醇 , 室溫AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)CH2ClCl

17、Cl（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClAgNO3乙醇 , 室溫AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)4. 試用簡便的化學(xué)方法區(qū)別以下化合物。試用簡便的化學(xué)方法區(qū)別以下化合物。5. 化合物化合物A的分子式的分子式C3H7Br，A與氫氧化鉀與氫氧化鉀KOH醇溶液醇溶液作用生成作用生成BC3H6，用高錳酸鉀氧化，用高錳酸鉀氧化B得到得到CH3COOH、CO2和和H2O，B與與HBr作用得到作用得到A的異構(gòu)體的異構(gòu)體C。寫出。寫出A,B,C的構(gòu)的構(gòu)造式及各步反響式。造式及各步反響式。CH3CHCH3BrB: CH3CH=CH2A: CH3CH2CH2BrC:CH3CHC

18、H3BrKOHC2H5OH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2BrKMnO4H+CH3COOH + CO2HBrCH3CHCCH2OHCH3CH3OCH2OHNO2OHC2H5OCH2CH2OC2H51. 命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 對甲氧基芐對甲氧基芐(或苯甲或苯甲)醇醇 1-硝基-2-萘酚 1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷 或或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2-氯環(huán)戊醇氯環(huán)戊醇第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚OHCl121212 2OH吡啶CrO33 34 42. 完成以下反響。完成以下反響。OCH2CH3O

19、HCH3CH2I+O(2)正丁醇正丁醇環(huán)己烷環(huán)己烷甲丙醚甲丙醚Na濃濃H2SO4不溶，混濁分層不溶，混濁分層溶解，廓清溶液溶解，廓清溶液XX3. (1)FeCl3X顯色顯色濃濃HCl,ZnCl2室溫室溫立刻混濁立刻混濁XXXNa溶液溶液OHOHOCH3OHH3C約約10分鐘混濁分鐘混濁或用或用 Br2/CCl44. CH3由由 合成合成 其它試劑任選。其它試劑任選。6. 化合物化合物A的分子式為的分子式為C5H10O。用。用KMnO4小心氧化小心氧化A得到化合物得到化合物BC5H8O。A與無水與無水ZnCl2的濃鹽酸溶液作用時，生成化合物的濃鹽酸溶液作用時，生成化合物CC5H9Cl。C在在KO

20、H的乙醇溶液中加熱得到獨一的產(chǎn)物的乙醇溶液中加熱得到獨一的產(chǎn)物DC5H8。D再用再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一個直鏈二元羧的硫酸溶液氧化，得到一個直鏈二元羧 酸。試推導(dǎo)出酸。試推導(dǎo)出A,B,C和和D的構(gòu)造式，并寫出各步反響式。的構(gòu)造式，并寫出各步反響式。CDA濃濃BA+CH3ICH3-ONO2AgIAgNO3OHOCH3濃HICH3I+ABC7. 化合物化合物A的分子式為的分子式為C7H8O，A不溶于不溶于NaOH水溶液，但與濃水溶液，但與濃HI反響生成化合物反響生成化合物B和和C。B能與能與FeCl3水溶液發(fā)生顯色反響。水溶液發(fā)生顯色反響。C與與AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導(dǎo)

21、出的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導(dǎo)出A,B,C的構(gòu)造式，的構(gòu)造式，并寫出各步反響式。并寫出各步反響式。CH3COCHOCH2CH COCH2CH3對乙?；郊兹σ阴；郊兹┍揭彝揭彝?1- 戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮第十章第十章 醛和酮醛和酮1. 命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。CCH3O2.2.用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物。用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物。 丙酮丙酮 苯乙苯乙酮酮飽和飽和NaHSO3NaHSO3 水溶液水溶液 (白色白色)x丙醛丙醛 CH3CH2CHO丙酮丙酮 CH3COCH3 丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH異丙醇異丙醇(

22、CH3)2CHOH2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼或或濃濃HCl,ZnCl2室溫室溫X約約10分鐘混濁分鐘混濁XXXAg(NH3)2OHAg(NH3)2OHAg(2)或用或用NaOI，碘仿反響，碘仿反響或用或用NaOI，碘仿反響，碘仿反響3. 完成以下反響式。完成以下反響式。(3)(1)(2)(CH3)3CCHO濃NaOH濃NaOH(CH3)3CCH2OH+ (CH3)3CCOONaCH3COC2H5 + H2NOHCOCH3MgBrH2O / H+HI1(4)COMgBrH3CCOHH3C 4. 將以下化合物按羰基親核加成的反響活性從大到小陳列順序。將以下化合物按羰基親核加成的反響活性從大到小陳

23、列順序。 CH3CHO CHOCOCH3CH3COCH35. 由乙醇為主要原料其它試劑任選合成以下化合物。由乙醇為主要原料其它試劑任選合成以下化合物。12-丁烯酸丁烯酸 22,3-二羥基丁醛二羥基丁醛6. 推測化合物的構(gòu)造。推測化合物的構(gòu)造?；衔锘衔顰C9H10O不能發(fā)生碘仿反響，其紅外光譜闡明在不能發(fā)生碘仿反響，其紅外光譜闡明在1690 cm-1 處有一個強吸收峰。其核磁共振譜為處有一個強吸收峰。其核磁共振譜為1.23H三重峰，三重峰，3.02H四重峰，四重峰，7.75H多重峰。多重峰?；衔锘衔顱為為A的異構(gòu)體，能起碘仿反響，其紅外光譜闡明在的異構(gòu)體，能起碘仿反響，其紅外光譜闡明在1

24、705 cm -1 處有一個強吸收峰。其核磁共振譜為處有一個強吸收峰。其核磁共振譜為2.03H單峰，單峰，3.52H單峰，單峰，7.15H多重峰。多重峰。寫出寫出A和和B的構(gòu)造。的構(gòu)造。C-CH2CH3OCH2CCH3OA:B:1. 命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。命名以下化合物或根據(jù)稱號寫構(gòu)造式。CH3CH2CONCH2CH3CH2CH3 N,N-二乙基丙酰胺肉桂酸肉桂酸順丁烯二酸酐順丁烯二酸酐-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物CH CHCOOHOOOCH2CCOOCH3CH32. 將以下各組化合物的沸點按由高到低順序陳列。將以下各組化合物的沸點按

25、由高到低順序陳列。 CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH33. 將以下各組化合物按酸性由高到低順序陳列將以下各組化合物按酸性由高到低順序陳列 。 (2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚COOHCOOHCOOHNO2COOHOCH3COOHNO2COOH (1)注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(NH3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4. 用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合用簡單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。物。(1)(

26、1)(2)(2)COOHCOOHCH2OHOHNaHCO3 溶液CO2CO2XFeCl3 溶液顯色5. 完成以下反響。完成以下反響。COOHCO2CH2CH3SOCl2+(2)(2)(1)(1)OOO+NH3(3)(4)CH3CONH2NaOBr+2CH3CH2COOC2H5NaOC2H5H+CClOCO2CH2CH3CH2CNH2CH2CONH4OOCH3NH2CH3CH2COHCCH3COC2H5O(5)CH2CH2COOC2H5NaOC2H5H+CH2CH2COOC2H5COClCHOPd / BaSO4S-喹啉+ H2(6)(7)OCO2C2H5CH2NHCH3CHOCHO6. 合成以

27、下化合物。合成以下化合物。1以乙醇為主要原料，不經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。以乙醇為主要原料，不經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。-C O2CH3CH2OHNaCH3CH2ONa2以乙醇為主要原料，經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。以乙醇為主要原料，經(jīng)過丙二酸二乙酯合成戊酸。CH2COOC2H5COOC2H5H+CH3CH2OHCO2C2H5CCH2CH2CH3OO3用用和乙酸乙酯為主要原料合成和乙酸乙酯為主要原料合成A. B. C. D. H+CH3CH2ONaCH3CH2CCHCOOC2H5OCH3CH3CH2CCCOOC2H5OCH3C2H5CH3CH2CCHCH2CH3OCH3濃濃7. 某酯類化合物某酯類化合物A，分子式為，分子式為C5H10O2，用乙醇鈉的乙醇溶液處置，得到另一個，用乙醇鈉的乙醇溶液處置，得到另一個酯酯BC8H14O3。B能使溴水褪色。將能使溴水褪色。將B用乙醇鈉的乙醇溶液處置后再與碘乙烷用乙醇鈉的乙醇溶液處置后再與碘乙烷反響，得到另一個酯反響，得到另一個酯CC10H18O3。C和溴水在室溫下不反響。把和溴水在室溫下不反響。把C用稀堿水用稀堿水解后再酸化加熱，即得一個酮解后再酸化加熱，即得一個酮DC7H14O。D不發(fā)生碘仿反響，用鋅汞齊復(fù)原不發(fā)生碘仿反響，用鋅汞齊復(fù)