實(shí)驗(yàn)2-5_乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究

1、實(shí)驗(yàn)2-5 乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究1實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo) （1）制取乙酸乙酯，初步體驗(yàn)有機(jī)物質(zhì)的制取過程和特點(diǎn) （2）探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應(yīng)中的作用（3）體驗(yàn)通過實(shí)驗(yàn)的方法獲取知識(shí)的過程2預(yù)習(xí)指導(dǎo)（1）實(shí)驗(yàn)原理乙酸和乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。反應(yīng)方程式為：，H+可以用作酯化反應(yīng)的催化劑。由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，必須盡量使化學(xué)反應(yīng)向有利于生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行，所以乙酸乙酯的制備反應(yīng)常選用濃硫酸做催化劑，濃硫酸除了做酯化反應(yīng)的催化劑以外還具有吸水性，可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，使化學(xué)平衡向生成物方向進(jìn)行，更有利于乙酸乙酯的

2、生成。酯化反應(yīng)中起催化劑作用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質(zhì)量達(dá)到乙醇質(zhì)量的3%就可以，但在實(shí)際實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的用量往往比較多，就是要利用濃硫酸的吸水性。（2）實(shí)驗(yàn)技能反應(yīng)物的混合。加入試劑順序?yàn)橐掖紳饬蛩嵋宜?。由于反?yīng)物中有濃硫酸，所以加入3 mL乙醇后要邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，防止?jié)饬蛩崤c乙醇、乙酸混合時(shí)放出大量熱量，造成液體飛濺。濃硫酸不宜最后滴加，以免在滴加濃硫酸的過程中乙酸與乙醇過早發(fā)生反應(yīng)。蒸餾操作。本實(shí)驗(yàn)中，制取乙酸乙酯的裝置是一種邊反應(yīng)，邊蒸餾的簡(jiǎn)易裝置，加熱應(yīng)緩慢，反應(yīng)溫度不宜過高，溫度過高時(shí)會(huì)產(chǎn)生乙醚和亞硫酸等雜質(zhì)，而且會(huì)使過多乙醇、乙酸未經(jīng)反應(yīng)就

3、脫離反應(yīng)體系，降低乙酸乙酯的產(chǎn)率。分液操作。反應(yīng)結(jié)束后用直尺測(cè)有機(jī)層厚度，然后將飽和碳酸鈉溶液和蒸出產(chǎn)物導(dǎo)入分液漏斗內(nèi)分液，取有機(jī)層回收。（3）實(shí)驗(yàn)操作要點(diǎn)乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)分別為1179 ，785 ，771 ，而乙酸與乙醇反應(yīng)的溫度實(shí)際上只有7080 ，因此開始加熱時(shí)不要加熱到沸騰，先用酒精燈微熱(約7080 )35 min，使乙酸和乙醇充分反應(yīng)。然后加熱使之微微沸騰，并持續(xù)一段時(shí)間，將乙酸乙酯蒸出，當(dāng)加熱反應(yīng)物的試管中液體剩下約1/3時(shí)停止加熱。本實(shí)驗(yàn)裝置中，收集乙酸乙酯的試管中要預(yù)先放入飽和Na2CO3溶液，約占試管容積的1/3。飽和Na2CO3溶液的作用是：冷凝乙酸乙酯；吸收隨

4、乙酸乙酯一起蒸發(fā)出來的乙酸和乙醇；乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度比在水中更小，容易分層析出，便于分液。本實(shí)驗(yàn)裝置中，導(dǎo)出乙酸乙酯的導(dǎo)氣管不要伸到飽和Na2CO3溶液中去，應(yīng)在飽和Na2CO3溶液上方一點(diǎn)，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中?！疤骄繚饬蛩嵩谏梢宜嵋阴シ磻?yīng)中的作用”實(shí)驗(yàn)中，每次實(shí)驗(yàn)乙酸和乙醇取用的體積要相同，加熱的時(shí)間也要相同，這樣更有可比性。比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)的情況時(shí)，只取3 mL乙醇和2 mL乙酸加熱，用測(cè)量的有機(jī)層的厚度與乙酸乙酯制備中有機(jī)層的厚度比較就行，這樣可以節(jié)省時(shí)間。在相同的時(shí)間內(nèi)，沒加濃硫酸的裝置幾乎沒有乙酸乙酯

5、生成。這就證明了濃硫酸在酯化反應(yīng)中起了催化劑的作用。比較“在氫離子含量相同的稀硫酸、濃硫酸作用下，酯化反應(yīng)的快慢”，實(shí)驗(yàn)中得到的有機(jī)層的厚度明顯比沒有濃硫酸存在時(shí)的厚度大，但是比有濃硫酸存在時(shí)得到的有機(jī)層的厚度要小，說明H是酯化反應(yīng)的催化劑，再結(jié)合濃硫酸的特性，可以推測(cè)濃硫酸在酯化反應(yīng)中起了催化、吸水的作用。3實(shí)驗(yàn)要求（1）飽和碳酸鈉溶液配制：按照室溫下的溶解度稱取一定質(zhì)量碳酸鈉，溶解在一定的水中配成飽和碳酸鈉溶液備用，由教師事先配制好供學(xué)生用。（2）由學(xué)生設(shè)計(jì)并畫出乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn)的記錄表。參考實(shí)驗(yàn)記錄表：步驟有機(jī)層的厚度結(jié)論在大試管中加入3mL乙醇、2mL濃硫酸、2mL乙酸；在小試管中加3

6、mL飽和Na2CO3溶液,連接好裝置，用酒精燈微熱幾分鐘，然后加熱使之微沸一段時(shí)間 cm在大試管中加入3mL乙醇、2mL乙酸 cm在大試管中加入3mL乙醇、2mL稀鹽酸、2mL乙酸 cm（3）由學(xué)生畫出設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的記錄表。 參考實(shí)驗(yàn)記錄表 （4）在數(shù)據(jù)處理上要實(shí)事求是，不改動(dòng)數(shù)據(jù)。4建議與改進(jìn)（1）反應(yīng)前在大試管中預(yù)先加入幾片干凈的碎瓷片，以防溶液暴沸。（2）為了更好地測(cè)量有機(jī)層的厚度，可預(yù)先向飽和碳酸鈉溶液中加入1滴酚酞試液。碳酸鈉溶液中加入酚酞后顯紅色，而上層為無色透明液體，現(xiàn)象非常明顯。（3）本實(shí)驗(yàn)最好使用冰醋酸和無水乙醇，盡量不用95%的乙醇，同時(shí)采用乙醇過量的辦法。

7、  圖2-2  制取乙酸乙酯簡(jiǎn)易裝置的改進(jìn)（4）本實(shí)驗(yàn)中的導(dǎo)氣管選用長(zhǎng)一點(diǎn)的好，這樣可以更好地冷凝生成物，減少乙酸乙酯的損失。為了減少乙酸乙酯的損失，也可以作如圖2-2所示的改進(jìn)：在球形干燥管下端連接一短玻璃管，將其插入飽和碳酸鈉溶液液面下23 cm處，這樣既可增加冷凝效果，又可洗滌乙酸乙酯，除去乙酸、乙醇、亞硫酸等雜質(zhì)，同時(shí)又能防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中。（5）在“探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應(yīng)中的作用”的實(shí)驗(yàn)中，由于取用的液體較多，最好選用大一號(hào)的試管，以保證加熱實(shí)驗(yàn)的安全。5問題與討論（1）物質(zhì)的量相等的乙酸和乙醇，不能全

8、部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，因?yàn)橐宜岷鸵掖嫉孽セ磻?yīng)是可逆反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡后，各組分的濃度保持不變，不改變影響化學(xué)平衡的條件，乙酸乙酯的含量不會(huì)增加。（2）欲提高生成乙酸乙酯反應(yīng)的限度，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可以采取的措施有：增加乙醇的用量，使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，可以提高乙酸的利用率；增加濃硫酸的用量，利用濃硫酸吸水使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；加熱將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，通過減少生成物的濃度使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。 （3）在酯化實(shí)驗(yàn)中，三種不同條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢不同：沒有酸催化時(shí)，幾乎沒有乙酸乙酯生成；濃硫酸催化時(shí)生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有機(jī)層時(shí)間最短；稀硫酸或

9、稀鹽酸催化時(shí)，生成少量的乙酸乙酯，形成相同厚度的有機(jī)層時(shí)間較長(zhǎng)，說明濃硫酸在反應(yīng)中起了催化劑、吸水劑的作用，而稀硫酸、稀鹽酸等無機(jī)酸僅起了催化劑的作用，沒有促進(jìn)化學(xué)平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng)的作用。由于酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，而稀硫酸、稀鹽酸等無機(jī)酸催化酯化反應(yīng)的效果較濃硫酸差，因此探索乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，不利于酯化反應(yīng)的稀無機(jī)酸催化劑有利于酯的水解。因此，乙酸乙酯的水解用稀無機(jī)酸的催化效果比用濃硫酸的效果好；同時(shí)由于乙酸乙酯水解生成了乙酸：，如果用無機(jī)堿催化乙酸乙酯的水解，會(huì)使堿與生成的酸反應(yīng)，降低生成物乙酸的濃度，從而使化學(xué)平衡更容易向水解的方向移動(dòng)，所以，乙酸乙酯水解的適宜條件為無機(jī)酸或無機(jī)

10、堿催化，最佳條件是用無機(jī)堿催化乙酸乙酯水解。6拓展實(shí)驗(yàn) （1）廚房中制膠水該實(shí)驗(yàn)是利用了酪蛋白的性質(zhì)：酪蛋白不溶于水、酒精及有機(jī)溶劑，但溶于堿溶液。在牛奶中酪蛋白約占牛乳總蛋白的80%，室溫20 加酸調(diào)節(jié)脫脂乳的pH值至46時(shí)酪蛋白就會(huì)沉淀，pH升高酪蛋白又會(huì)溶解。本實(shí)驗(yàn)加醋酸就是為了使酪蛋白沉淀，過濾得到酪蛋白加NaHCO3使pH升高成膠水狀。本實(shí)驗(yàn)要制得黏合效果好的膠水需注意以下幾點(diǎn)：最好用白醋，這樣制得的膠水為白色黏稠狀。最好用脫脂奶，普通牛奶中有脂類物質(zhì)，如果用普通牛奶加醋酸，后面過濾的時(shí)間較長(zhǎng)，而且制得的膠水黏合效果不好。加小蘇打不宜多，否則制得的膠水中小蘇打顆粒多。（2）

11、自制肥皂本實(shí)驗(yàn)可以選用植物油（如花生油、橄欖油、色拉油等），也可以選用豬脂肪加熱提煉出來的油脂，具體視原料是否易得、價(jià)格是否便宜來決定。 肥皂可按下面方法制?。?#160;稱取45 g豬油（或810 mL植物油），加入10 mL乙醇、5 mL水、23 g NaOH固體，放入蒸發(fā)皿中加熱約510 min（期間用玻璃棒取出幾滴試樣放在試管里，加入45 mL水，把試管浸在熱水浴中或放在火焰上加熱，并不斷振蕩。如果混合物完全溶解，沒有油滴分出，表示皂化已達(dá)完全，若還有油滴，需繼續(xù)加熱至沒有油滴分出），將蒸發(fā)皿放在冷水中水浴冷卻，加25 mL飽和NaCl溶液鹽析，肥皂因發(fā)生凝聚而從混合液中析出

12、，并浮在表面，將混合物倒入燒杯，用紗布濾出固態(tài)物質(zhì)擠干，壓成條狀晾干即可。 注意：油脂不溶于堿，反應(yīng)很慢。為了加速皂化的進(jìn)程，一般都用酒精溶液。酒精既能溶解堿，又能溶解油脂，是油脂和NaOH的共同溶劑，能使反應(yīng)物融為均一的液體，使皂化反應(yīng)在均勻的系統(tǒng)中進(jìn)行并且反應(yīng)速率加快。NaCl的用量要適中。用量少時(shí)，鹽析不充分；用量太多時(shí)，NaCl混入肥皂中，影響肥皂的固化。實(shí)驗(yàn)2-6 氫氧化鋁的制備1實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo) 以制備Al(OH)3實(shí)驗(yàn)為例，體驗(yàn)制備實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)思路、制備條件的選擇；學(xué)習(xí)利用實(shí)驗(yàn)室或自然界易得原料設(shè)計(jì)、制備所需物質(zhì)，培養(yǎng)自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力。2預(yù)習(xí)指導(dǎo)（1）實(shí)驗(yàn)原理氫氧化鋁

13、是典型的兩性氫氧化物，既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)，反應(yīng)方程式是：Al(OH)3+3HClAlCl3+3H2O；Al(OH)3+NaOHNaAlO2+2H2O。鋁和鋁的化合物都可以用來制取氫氧化鋁 用較純凈的鋁屑制取氫氧化鋁有多種方案：方案一： 涉及的反應(yīng)：；（或）方案二：涉及的反應(yīng)：；（或）。方案三：涉及的反應(yīng)：；從以上三種方案的試劑用量來看，方案三制備1 mol Al(OH)3需3/4mol H+和3/4 mol OH-，酸與堿的用量少，是最佳方案。如果選用含Al3的物質(zhì)如明礬、Al2(SO4)3等為原料制取氫氧化鋁，則可以選用以下方案：或，但是由于氫氧化鋁是典型的兩性

14、氫氧化物，與強(qiáng)堿會(huì)發(fā)生反應(yīng)：，因此選用強(qiáng)堿不好控制，選用弱堿較為理想。如果選用純凈的氧化鋁為原料，可直接用強(qiáng)酸溶解1份氧化鋁，用強(qiáng)堿溶解3份氧化鋁，然后混合兩種溶液，利用鹽類水解制備氫氧化鋁，與由鋁制備氫氧化鋁類似，但在實(shí)驗(yàn)室該方法效果不理想。（2）實(shí)驗(yàn)技能本實(shí)驗(yàn)無論采用哪種方法制取氫氧化鋁，都要用到過濾操作。提醒學(xué)生過濾操作注意事項(xiàng)：過濾時(shí)濾紙應(yīng)大小合適，在漏斗中濾紙的邊緣應(yīng)比漏斗的口稍低，用水濕潤(rùn)濾紙，使濾紙緊貼漏斗的內(nèi)壁，中間不留氣泡，漏斗放置在漏斗架上，調(diào)整好高度，使下端緊貼燒杯內(nèi)壁，下端斜面向外。向漏斗中加入液體須用玻璃棒引流，玻璃棒的下端輕靠在三層濾紙的一邊。漏斗中的液體液面要低于

15、濾紙邊緣等等。復(fù)習(xí)沉淀洗滌操作。本次實(shí)驗(yàn)得到的氫氧化鋁需要用熱蒸餾水洗滌。洗滌方法：溶液過濾完后，滴加少量熱蒸餾水，洗滌原燒杯壁和玻璃棒，再將此溶液倒入漏斗中。待洗滌液過濾完后，再滴加少量熱蒸餾水，沖洗濾紙和沉淀。復(fù)習(xí)一定物質(zhì)的量濃度的氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液的配制。本實(shí)驗(yàn)中學(xué)生如果以鋁為原料制取氫氧化鋁，需要用到氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液，要求學(xué)生事先用容量瓶配好所需濃度的溶液。掌握測(cè)定pH的方法。將pH放在玻璃片或表面皿上，用玻璃棒蘸取溶液點(diǎn)在pH試紙的中部，與標(biāo)準(zhǔn)色卡對(duì)比。（3）實(shí)驗(yàn)操作要點(diǎn)選用的鋁屑需要先除表面上的氧化膜。方法是：在燒杯中加入約50 mL稀NaOH溶液，再放入足量的鋁屑。

16、給溶液稍加熱，12 min后用傾析法倒出稀NaOH溶液，用蒸餾水把鋁屑沖洗干凈，干燥。稱量鋁屑的質(zhì)量，將鋁屑分為等質(zhì)量的四份，備用。在盛有1份鋁的燒杯中加適量稀硫酸，使鋁屑反應(yīng)至不再有氣泡時(shí)趁熱過濾；在盛有3份鋁的燒杯中加入適量濃NaOH溶液，使鋁屑反應(yīng)至不再有氣泡時(shí)趁熱過濾，然后將兩次過濾得到的濾液倒在一起反應(yīng)。洗滌沉淀應(yīng)用熱蒸餾水洗滌，反復(fù)操作，至溶液的pH為78為宜，這樣可以最大限度增加雜質(zhì)的溶解度，制得較純的Al(OH)3。如果時(shí)間允許，可以用晾干的辦法干燥Al(OH)3。由于Al(OH)3受熱分解溫度在300 左右，有條件的學(xué)校也可以采用低溫烘干的辦法。3實(shí)驗(yàn)要求（1）由學(xué)生根據(jù)廉價(jià)

17、、易得等原則選擇原料，確定反應(yīng)原理；設(shè)計(jì)可能的反應(yīng)路徑與實(shí)驗(yàn)方案，從方法是否簡(jiǎn)單、經(jīng)濟(jì)與安全等方面進(jìn)行分析和比較，從中選出最佳方案，根據(jù)原料特點(diǎn)或最后產(chǎn)物選擇合適分離、提純的方法；列出所需儀器與試劑，寫出實(shí)驗(yàn)步驟；根據(jù)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置，畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖。（2）由學(xué)生配制實(shí)驗(yàn)所需的溶液，如配制一定物質(zhì)的量濃度的氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液，NaOH溶液的濃度大一點(diǎn)好 （3）如實(shí)記錄數(shù)據(jù)，計(jì)算出Al(OH)3的產(chǎn)率。參考實(shí)驗(yàn)記錄整理與分析表： （4）評(píng)價(jià)該實(shí)驗(yàn)主要考慮以下方面：本實(shí)驗(yàn)原料獲取情況（廉價(jià)、易得），實(shí)驗(yàn)方案是否為本實(shí)驗(yàn)的最佳方案，所需試劑是否經(jīng)濟(jì)，分離提純是否方便

18、，操作是否正確，產(chǎn)率的高低等。4建議與改進(jìn)（1）由于本實(shí)驗(yàn)是自主的開放型實(shí)驗(yàn)，建議在實(shí)驗(yàn)之前先組織學(xué)生進(jìn)行討論，讓學(xué)生比較自己選定的原料和實(shí)驗(yàn)方案的優(yōu)劣，選出幾種符合教學(xué)實(shí)際情況的方案，分成幾個(gè)小組。有的學(xué)生選擇的原料雖然容易獲得，方案可能也比較完善，但是實(shí)際操作時(shí)不一定能在兩個(gè)課時(shí)完成，或?qū)嶒?yàn)室不能提供所需的條件，不符合學(xué)生實(shí)驗(yàn)的實(shí)際情況。如果完全放開由學(xué)生發(fā)揮，教師可能無法控制而導(dǎo)致混亂，實(shí)際效果不一定好。（2）建議不要選擇Al2O3為原料制取氫氧化鋁，因?yàn)閷?shí)驗(yàn)室中的Al2O3很難在稀硫酸和稀NaOH溶液中溶解。教師最好在學(xué)生討論后演示Al2O3與酸、堿反應(yīng)的情況。（3）可能會(huì)有相當(dāng)一部分

19、學(xué)生選擇以鋁為原料制取氫氧化鋁，但是學(xué)生不一定能聯(lián)想到Al3與AlO2-的雙水解促進(jìn)反應(yīng)，故教師應(yīng)在講課時(shí)充分利用教材第二個(gè)實(shí)踐活動(dòng)“AlCl3與NaOH反應(yīng)”，將該知識(shí)點(diǎn)告知學(xué)生，給學(xué)生提示。（4）學(xué)生選擇以鋁為原料制取氫氧化鋁，從理論上各需H、OH3/4 mol，但實(shí)際操作中H、OH各3/4 mol不能將鋁恰好完全溶解。建議加入稍過量的酸和堿，盡量使過量的H和OH的物質(zhì)的量相等，但不要過量太多。過濾掉雜質(zhì)后將溶液混合，完全反應(yīng)后再過濾。（5）由于生成的氫氧化鋁是膠狀沉淀，過濾較慢，為加快過濾速度，可以選用孔隙大的快速濾紙過濾。5問題與討論（1）原料的選擇以原料是否易得，價(jià)格是否便宜為原則，可按學(xué)生所選原料的來源歸類。（2）制備方案遵循的原則是原料廉價(jià)，原理綠色，條件優(yōu)化，儀器、操作簡(jiǎn)單，分離方便，實(shí)驗(yàn)室容易提供所需的條件。學(xué)生可對(duì)照以上標(biāo)準(zhǔn)找出自己設(shè)計(jì)中的優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn)。（3）判斷產(chǎn)物是否為Al(OH)3的辦法是：一、取產(chǎn)物少許放在蒸發(fā)皿里加熱，白色膠狀固體分解成白色粉末，有水蒸氣出現(xiàn)。二、另取產(chǎn)物少許，分成兩份，一份滴加氫氧化鈉溶液，另一份滴加稀硫酸，沉淀都溶解，說明制得的產(chǎn)品為氫氧化鋁。6拓展實(shí)驗(yàn)（1）利用廢銅屑制備硫酸銅選用的廢銅屑如果比較細(xì)小，可放到石棉網(wǎng)上加熱，當(dāng)固體完全變黑后放入稀硫酸中溶解