有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)非常全的

1、學(xué)習(xí)好資料歡迎下載一、必記重要的物理性質(zhì)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度?。啙幔?，熱水中溶解度大（澄清） ；某些淀粉、蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶液。1 、含碳不是有機(jī)物的為：CO 、CO 2、 CO 3 2- 、 HCO 3-、 H 2 CO3 、 CN -、 HCN 、SCN -、 HSCN 、SiC 、C 單質(zhì)、金屬碳化物等。2 有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、

2、碘代烴、硝 基苯3 有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（ 1 個(gè)大氣壓、 20 左右） 常見(jiàn)氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷 C(CH 3) 4 亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2 ）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、環(huán)氧乙烷。4 有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯 TNT ）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與 Fe3+(aq)作用形成紫色 H 3Fe(OC6H 5)

3、6溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（ I2 ）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5 有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷 ：無(wú)味；乙烯：稍有甜味 (植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑 ) 液態(tài)烯烴：汽油的氣味；乙炔 ：無(wú)味 苯及其同系物：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4 以下的一元醇：有酒味的流動(dòng)液體；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（無(wú)色黏稠液體） 苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味6 、研究有機(jī)物的方法質(zhì)譜法確定相對(duì)分子

4、量；紅外光譜確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)；核磁共振氫譜確定H 的種類及其個(gè)數(shù)比。二、必記重要的反應(yīng)學(xué)習(xí)好資料歡迎下載1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物質(zhì)有機(jī)物：通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 C C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有 CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(zhì)有機(jī)物：含有、 CC 、 OH（較慢）、 CHO的物

5、質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）3與Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 OH、 COOH的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)， 加熱時(shí) ，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī) 物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO 3；含有 COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與 NaHCO 3 反應(yīng)的有機(jī) 物：含有 COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2 氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)羧酸銨、氨基酸、蛋白質(zhì)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 CHO 的物質(zhì)：醛、

6、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液 Ag(NH3)2OH （多倫試劑）的配制： （雙 2 銀漸氨，白沉恰好完）向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH 3) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H2O 而被破壞。（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO 3 + NH 3·H2 O = AgOH + NH4NO3銀鏡反應(yīng)的一般通式：AgOH + 2NH

7、 3·H 2 O = Ag(NHRCHO + 2Ag(NH 3)2OH3)2OH + 2H 2O2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3+ H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3+ 6NH3+ 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3) 2OH4Ag+ (NH4) 2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（過(guò)量）CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag（6）定量關(guān)系： CHO 2A

8、g(NH 3) 2OH 2 Ag +CH 2OH(CHOH) HCHO 4COONH4+3NH 3 + H 2O4Ag(NH 3)2OH 4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)除上邊含醛基物質(zhì)外，還有含羧基的物質(zhì)。配法（堿10 銅2 毫升3），反應(yīng)條件：檢驗(yàn)醛基必加熱。有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH+ Cu2O + 2H2O學(xué)習(xí)好資料歡迎下載HCHO + 4Cu(OH) 2CO 2 + 2Cu2 O + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2 O +

9、 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O + 3H2OCH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O + 2H2O（6）定量關(guān)系：-CHO 2 Cu(OH) 2 Cu2O；COOH ? Cu(OH) 2 ? Cu 2+ （酸使不溶性的堿溶解）7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)） 。HX + NaOH = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa+ H 2ORCOOH + NaOH = RCOONa+ H 2O或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生

10、顯 色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟 I2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、必記各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH 2n+2(n 1)CnH 2n(n2)CnH 2n-2(n2)CnH 2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式H C CH相對(duì)分子質(zhì)量 Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng) ( ×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28約 120°180°120°至少 6 個(gè)原子至少 4 個(gè)原子至少 12 個(gè)原子分子形狀四面體鋸齒碳共平面 (正六邊共平面型同一直線型形 )

11、光照下的鹵代；跟 X2、H2、HX 、跟 X2、H2、HX 、 跟 H2 加 成 ；裂化；不使酸性HCN 加成；易被FeX3 催化下鹵主要化學(xué)性質(zhì)H 2O 加成，易被KMnO4 溶液褪氧化；能加聚得代；硝化、磺化氧化；可加聚色導(dǎo)電塑料反應(yīng)表示分子結(jié)構(gòu)的“六式二型”：分子式、最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)好資料歡迎下載類別通式官能團(tuán)一鹵代烴：鹵代R X鹵原子烴多元飽和鹵代X烴：Cn H2n+2-mX m一元醇：R OH醇羥基醇飽和多元醇： OHCn H2n+2Om醚鍵代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

12、鹵素原子直接與烴1.與 NaOH 水溶液基結(jié)合共熱發(fā)生 取代反應(yīng)C2H5Br- 碳上要有 氫原 子生成醇（ Mr ： 109）才能發(fā)生消去反應(yīng)；2.與 NaOH 醇溶液且有幾種 H 生成幾共熱發(fā)生 消去反應(yīng)種烯生成烯羥基直接與鏈烴基結(jié)合，1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生OH 及 CO 均有極性。H22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸CH 3OH-碳上有氫原子 才能發(fā)反應(yīng)生成鹵代烴生消去反應(yīng)；有幾種 H 就3.脫水反應(yīng) :乙醇（Mr ：32）生成幾種烯。140分子間脫水成醚C2H5OH170分子內(nèi)脫水生成-碳上有氫原子 才能被（Mr ：46）烯催化氧化，伯醇氧化為醛4.催化氧化為醛或酮，仲醇氧化為酮，叔醇不5.一

13、般斷 OH 鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生能被催化氧化。成酯醚ROR酚羥基酚 OH醛基醛羰基酮羧基羧酸C2H5O C2H5（Mr ：74）CO 鍵有極性O(shè)H 直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影（Mr ：94）響能微弱電離。HCHOHCHO 相當(dāng)于兩個(gè)（Mr ：30）CHO有極性、能加（Mr ：44）成。有極性、能加（Mr ：58）成受羰基影響， OH 能電（Mr ：60）離出 H+，受羥基影響不能被加成。性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化1.與 H2 加成為醇2. 被氧化劑 (O 2 、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等

14、 )氧化為羧酸與 H2、HCN 加成為醇不能被氧化劑 氧化為羧酸1.具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被 H2加成3.能與含 NH2 物質(zhì)縮去水生成酰胺 ( 肽鍵)HCOOCH 3酯基（Mr ：60）1. 發(fā)生水解反應(yīng)生酯酯基中的碳氧單鍵成羧酸和醇易斷裂2. 也可發(fā)生醇解反（Mr ：88）應(yīng)生成新酯和新醇學(xué)習(xí)好資料歡迎下載硝酸RONO2硝酸酯基不穩(wěn)定酯ONO2硝基一硝基化合物較穩(wěn)化合RNO 2硝基 NO 2定物氨基氨基 NH2NH2 能以配 位鍵H2NCH2COOH酸RCH(NH 2 )COOH羧基 COOH結(jié)合 H+；COOH 能（Mr ：75）部分電離出 H+易爆炸一

15、般不易被氧 化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵1.兩性蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵多肽鏈間有四級(jí)結(jié)2.水解不可用通式表酶3.變性 （記條件）質(zhì)氨基 NH構(gòu)4.顏色反應(yīng) （鑒別）示2羧基 COOH（生物催化劑）5.灼燒分解葡萄糖1.氧化反應(yīng) (鑒別 )CH 2OH(CHOH) 4CH羥基 OH( 還原性糖 )O多數(shù)可用下列2.加氫還原醛基 CHO淀粉 (C6H10O 5)多羥基醛或多羥基糖通式表示：3.酯化反應(yīng)n酮或它們的縮合物Cn(H2O) m4.多糖水解羰基纖維素5. 葡萄糖發(fā)酵分解C6H7O2生成乙醇(OH) 3 n酯基酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)油脂烴基中碳碳雙鍵能（堿中稱皂化

16、反應(yīng)）可能有碳碳2.硬化反應(yīng)加成雙鍵五、必記有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl3酸堿NaHCO過(guò)量碘水名稱酸鉀溶液少量溶液Cu(OH) 2溶液指示劑3飽和被 鑒含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物別 物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡（酚不能苯酚及葡萄苯酚質(zhì) 種物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉使酸堿 指羧酸溶液糖、果溶液類苯。但醇、但醛有干糖、麥芽示 劑 變糖、麥醛有干擾。擾。糖色）芽糖酸性高錳溴水褪色出 現(xiàn)出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈

17、現(xiàn)呈現(xiàn)使石蕊或放 出 無(wú)現(xiàn)象酸鉀紫紅白 色甲基橙變 色無(wú)味且分層鏡色沉淀紫色藍(lán)色色褪色沉淀紅氣體2 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)學(xué)習(xí)好資料歡迎下載取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化 ，再滴入AgNO 3 溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含Cl -;淺黃色 Br - ;黃色 I- ）3 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（ 2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2 懸濁液， 加熱煮沸， 充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙

18、鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液， 向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中， 不得進(jìn)入水溶液中與

19、子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。Fe3+進(jìn)行離若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6 如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH 2 CH 2、 SO2、 CO 2、 H 2O？ 【不用溴水原因】將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅 品紅溶液飽和Fe2 (SO4) 3 溶液品紅溶液澄清石灰水、各作用：（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) SO2） （除去 SO2） （確認(rèn) SO2已除盡）（檢驗(yàn) CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2CH2）。六、必記混合物的分離

20、或提純（除雜）混合物除雜試劑分離化學(xué)方程式或離子方程式（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、 NaOH 溶液乙烷（乙烯）洗氣CH 2 CH 2 + Br 2 CH2 BrCH2Br（除去揮發(fā)出的Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OBr2 蒸氣）乙烯（ SO2 、CO2）NaOH 溶液洗氣SO2+ 2NaOH = Na2SO3+ H2OCO 2 + 2NaOH = Na2CO3+ H2OH S + CuSO= CuS + HSO4乙炔（ H2S、PH3）飽和 CuSO4 溶液洗氣24211PH 3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3 P+ 3H3PO4+ 24H2

21、SO 4提取白酒中的酒精蒸餾從 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸餾CaO + H 2O Ca(OH) 2取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中 提取鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5O H (C2H 5O) 2 Mg + H 2絕對(duì)酒精(C2H 5O) 2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 汽油或苯或萃取提取碘水中的碘分液四氯化碳蒸餾學(xué)習(xí)好資料歡迎下載溴化鈉溶液溴的四氯化碳萃?。ǖ饣c）溶液分液苯NaOH 溶液或分液（苯酚）飽和 Na2CO3 溶液乙醇NaOH、Na2CO3 、蒸餾（乙酸）NaHCO3溶液均可乙酸NaOH 溶液蒸發(fā)（乙醇）稀 H2SO4蒸餾溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液溴

22、苯蒸餾水洗滌分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液蒸餾硝基苯蒸餾水洗滌分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸餾提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br -C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H 2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO 2 + H 2OCH3C

23、OOH + NaOH CH3COO Na + H 2O2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOHBr 2 + NaHSO3+ H 2O = 2H Br + NaHSO4Fe Br3 溶于水Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸 H+ + OH- = H2O常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、必記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價(jià)、 C：四價(jià)、 O：二價(jià)、 N（氨基中）：三價(jià)、 X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2

24、兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 三注意（ 1）必為同一類物質(zhì)；（ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（ 3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)； 2位置異構(gòu)； 3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例C H烯烴、環(huán)烷烴n 2nCH2=CHCH3 與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH CCH2CH3 與 CH2 =CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2

25、H5OH 與 CH3OCH 3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)CH3CH2CHO 、 CH3COCH 3 、 CH=CHCH2OH醇學(xué)習(xí)好資料歡迎下載與CnH2nO 2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH 、HCOOCH3 與 HOCH3CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2 NO2 與 H2NCH 2 COOHn2 m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C6H12O6)、C(H O)蔗糖與麥芽糖 (C12H22O 11)（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 主

26、鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。( 烯烴要注意“順?lè)串悩?gòu)”是否寫(xiě)的信息啊)3 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)， 可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（ 1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（ 4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)） 、C8 H10 （芳

27、烴）有 4 種；（ 5）己烷、 C7H8O（含苯環(huán)）有 5 種；（6） C8H8O2的芳香酯有 6種；（ 7）戊基、 C9H12（芳烴）有 8 種。2基元法例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替代法例如：二氯苯 C6H種，四氯苯也為3種（將 H 替代 Cl ）；又如： CH4的一氯代物只有一4Cl2有 3種，新戊烷 C（ CH）4 的一氯代物也只有一種。【稱互補(bǔ)規(guī)律】34對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）

28、?！疽辉〈飻?shù)目等于H 的種類數(shù)；二元取代物可“定一移一，定過(guò)不移”判斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（C） n（H）= 1 1 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（C） n（H）= 1 2 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（C） n（H）= 1 4 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有 NH2或 NH4+，如甲胺

29、CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，4含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%學(xué)習(xí)好資料歡迎下載之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和 C6H6，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4；大于 100時(shí) CnH4氣態(tài)烴燃燒前后體積不變。完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 C

30、O2和 H2 O 的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CnH2nOx 的物 質(zhì)， x=0，1，2， ）。九、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1) 酯化反應(yīng)：醇、酸（包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸）(2) 水解反應(yīng) : 鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴 強(qiáng)堿的水溶液；糖 強(qiáng)酸溶液；酯 無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；油脂 無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；蛋白質(zhì) 酸、堿、酶?？呻`屬取代反應(yīng)。C2H5Cl+H2OC2HNaOH+H2OCH3無(wú)機(jī)酸或堿OH+

31、HClCH3COOC2H5COOH+C2H55OH(3) 硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（ 4）鹵代反應(yīng)：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等；（要了解共軛二烯烴的加成最好 1,2 和 1,4 加成）。3氧化反應(yīng)（1）與 O2 反應(yīng)點(diǎn)燃： 有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).學(xué)習(xí)好資料歡迎下載催化氧化：如：醇醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛羧酸（屬加氧氧化

32、反應(yīng)）點(diǎn)燃2C2H 2+5O24CO2+2H 2OAg網(wǎng)2CH3CH 2OH+O22CH3CHO+2H 2O550錳鹽2CH3CHO+O 26575（ 2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如： R CH=CH 2、RCCH、 ROH（醇羥基）、RCHO 、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（ 3）銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH) 2 轉(zhuǎn)變成 Cu2 O 的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（-CHO ）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然–OOH）的反應(yīng) .因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（ HCOOR ）、甲酸鹽、

33、葡萄糖、麥芽糖。CH3CHO+2Ag(NH3) OH+2Ag +3NH+H O224還原反應(yīng)： 主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH3CHO+H 2CH3CH2OH5消去反應(yīng)： 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX 等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170）滿足條件： 鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2 鹵代烴或醇中與X（ -OH ）相

34、連的碳原子的鄰位碳上必須有H 原子。濃HSOC2H5OH24CH 2 CH2 +H2O170乙醇 CH CH2322Br+KOHCH32OCH CH CH+KBr+H6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜 ）C16H34C H+CH16C16H34C14H30+C H481682C16H34C12H26+C 4H88顯色反應(yīng)學(xué)習(xí)好資料歡迎下載含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3 作用而呈白色，加熱變黃色。9聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH 、 -COOH 、 -NH2 官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚11中和反應(yīng)十、必記一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 反應(yīng)機(jī)理的比較（ 1）醇去氫：脫

35、去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2 羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成，所以不 發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去X （或 OH ）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)： 羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：學(xué)習(xí)好資料歡迎下載2 反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制 Cu(OH) 2 懸濁液反應(yīng) 的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：濃HSO24（1） CH3CH

36、2OH170CH=CH +HO（分子內(nèi)脫水）222濃 HSO242CH3CH2OHCH3140CH2 OCH2CH3+H 2O（分子間脫水）H 2 O（2） CH3CH 2 CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl （取代）乙醇CH3CH2 CH2Cl+NaOHCH3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、必記常見(jiàn)反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件常見(jiàn)反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑烯、炔、苯環(huán)、醛加氫；烯、炔和HX 加成；醇的消去（濃硫酸）加熱和氧化（ Cu/Ag）；乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)

37、、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的溴代（ FeBr3）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2 反應(yīng)不需外加制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的條件溴代，NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)學(xué)習(xí)好資料歡迎下載NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀 H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃 H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃 H2SO4、 170醇的消去反應(yīng)濃 H2SO4、 140* 醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)液 Br 2 、Fe 粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O

38、2 或 Ag(NH3) 2OH或新制 Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性 KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)十二、必記幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15H31COOH油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3 (CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH銀氨溶液 Ag(NH 3)2OH亞油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH 2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH葡萄糖（ C6H12O 6） CH2 OH(CHOH) 4CHO 果糖 （C6H12O 6） CH 2OH(CHOH

39、) 3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）麥芽糖C12H22O11（還原性糖）淀粉(C6H10O 5)n （非還原性糖）纖維素C6H7O2(OH) 3n（非還原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會(huì)寫(xiě)。十三、必記烴的來(lái)源石油的加工分餾裂化裂解加工方法催化重整常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化原料原油重油重油重油分餾產(chǎn)物分餾產(chǎn)物學(xué)習(xí)好資料歡迎下載根據(jù)烴的沸點(diǎn)不同，使直連 烴類分 子 使分餾產(chǎn)物中的通過(guò)加熱方法使長(zhǎng)鏈原理用加熱方法使石油汽化分的結(jié) 構(gòu) “重 新 ”進(jìn) 長(zhǎng)鏈烴斷裂成短烴分解變成短鏈烴離成各種餾分行調(diào)整鏈烴的過(guò)程把石油中各成分分成各種提高

40、汽油產(chǎn)目的提高汽油質(zhì)量獲得芳香烴獲得氣態(tài)烯烴餾分 ( 仍是混合物 )量石油氣汽油重柴油潤(rùn)滑乙烯、丙烯、異石油氣、汽油、煤油、主要產(chǎn)品煤油油石蠟各種芳香烴丁烯等氣體化工柴油等輕柴油燃料油原料十四、必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫(xiě)方程）必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫(xiě)方程）3、5不用寫(xiě)方程式。 NO2C H 3 B r S O 3 HO 2 N N O 2C H 2 C l12* 3N O 21 01 14 C l * 5 O H6789 O N aCH3 C H31 2 C l1 3COOHO HB r B rBr顯 色 反應(yīng)十五、煤的加工十六、必記有機(jī)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題學(xué)習(xí)好資料歡迎下載（一）、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。（二）、乙烯