煙堿的提取與性質(zhì)

1、從煙草中提取煙堿從煙草中提取煙堿 目的：目的： 一、了解水蒸氣蒸餾裝置結(jié)構(gòu)組成和一、了解水蒸氣蒸餾裝置結(jié)構(gòu)組成和 原理特點(diǎn)。原理特點(diǎn)。 二、掌握水蒸氣蒸餾裝置的操作使用。二、掌握水蒸氣蒸餾裝置的操作使用。 三、學(xué)習(xí)分離高沸點(diǎn)物質(zhì)的方法。三、學(xué)習(xí)分離高沸點(diǎn)物質(zhì)的方法。Part 水蒸氣蒸餾水蒸氣蒸餾簡簡介介實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)原理： 在有機(jī)物微溶或不溶于水的情況下，與水一起共在有機(jī)物微溶或不溶于水的情況下，與水一起共熱時(shí)，整個(gè)系統(tǒng)的蒸氣壓為各組分蒸氣壓之和，熱時(shí)，整個(gè)系統(tǒng)的蒸氣壓為各組分蒸氣壓之和， 即即P P（總）（總）= P= P（水）（水）+ P+ P（有機(jī)物）（有機(jī)物） 當(dāng)系統(tǒng)總蒸氣壓與外界大氣

2、壓相等時(shí)，液體沸騰。當(dāng)系統(tǒng)總蒸氣壓與外界大氣壓相等時(shí)，液體沸騰。此時(shí)混合物的沸點(diǎn)顯然低于任何一個(gè)組分的沸點(diǎn)，此時(shí)混合物的沸點(diǎn)顯然低于任何一個(gè)組分的沸點(diǎn)，即有機(jī)物可在低于即有機(jī)物可在低于100100的溫度下隨蒸氣一起蒸餾的溫度下隨蒸氣一起蒸餾出來。出來。水蒸氣蒸餾主要應(yīng)用以下情況：水蒸氣蒸餾主要應(yīng)用以下情況： 1. 1.常壓下沸點(diǎn)較高，在沸點(diǎn)溫度下本身易被破常壓下沸點(diǎn)較高，在沸點(diǎn)溫度下本身易被破壞有機(jī)物。壞有機(jī)物。 2.2.反應(yīng)混合物中存在大量非揮發(fā)性的樹脂狀雜反應(yīng)混合物中存在大量非揮發(fā)性的樹脂狀雜質(zhì)，需要從中分離產(chǎn)物時(shí)。質(zhì)，需要從中分離產(chǎn)物時(shí)。 3.3.從反應(yīng)混合物中除去揮發(fā)性的副產(chǎn)物或未反從

3、反應(yīng)混合物中除去揮發(fā)性的副產(chǎn)物或未反應(yīng)完全的原料。應(yīng)完全的原料。 4.4.用其它分離純化方法有一定操作難度的化合用其它分離純化方法有一定操作難度的化合物的分離提純。物的分離提純。應(yīng)用此法提純的有機(jī)物應(yīng)具備下列條件應(yīng)用此法提純的有機(jī)物應(yīng)具備下列條件： (1) (1) 不溶或難溶于水；不溶或難溶于水； (2) (2) 與水長時(shí)間煮沸不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；與水長時(shí)間煮沸不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)； (3) (3) 在在100100左右時(shí)，待提純物應(yīng)具有一定的左右時(shí)，待提純物應(yīng)具有一定的蒸氣壓（一般不少于蒸氣壓（一般不少于1.3332 kPa1.3332 kPa）。）。水蒸氣蒸餾裝置主要由以下部分組成：水蒸氣蒸餾裝置主

4、要由以下部分組成： 水蒸氣發(fā)生器水蒸氣發(fā)生器 、蒸餾部分、冷凝部分、接收部分。水蒸氣發(fā)生、蒸餾部分、冷凝部分、接收部分。水蒸氣發(fā)生器與蒸餾部分由器與蒸餾部分由T型管相連。型管相連。實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)裝置：儀器安裝儀器安裝 安裝順序：安裝順序：從下而上，從從下而上，從左左向向右右 橫平豎直：橫平豎直：縱向縱向一條一條軸軸線，線， 橫向橫向一個(gè)一個(gè)平平面面簡易水蒸氣蒸餾裝置示意圖簡易水蒸氣蒸餾裝置示意圖 3/4V盡量短盡量短 1/3V水蒸氣蒸餾操作水蒸氣蒸餾操作 （1 1）在蒸餾瓶中加入待蒸餾物，裝入量不得超過容）在蒸餾瓶中加入待蒸餾物，裝入量不得超過容積的積的1/31/3；在水蒸氣發(fā)生瓶中加入約；在

5、水蒸氣發(fā)生瓶中加入約1/21/2/ /體體積的水（最多不超過積的水（最多不超過/ /），待檢查整個(gè)裝置氣），待檢查整個(gè)裝置氣密性后，松開密性后，松開T T形管的螺旋夾，加熱水蒸氣發(fā)生器。形管的螺旋夾，加熱水蒸氣發(fā)生器。（2 2）當(dāng)有大量水蒸氣從）當(dāng)有大量水蒸氣從T T形管的支管沖出時(shí)，開啟形管的支管沖出時(shí)，開啟冷凝水，旋緊冷凝水，旋緊T T形管螺旋夾，導(dǎo)入蒸氣開始蒸餾。形管螺旋夾，導(dǎo)入蒸氣開始蒸餾。蒸餾速度控制在蒸餾速度控制在2 23 3滴滴/s/s。（3 3）若在蒸餾過程中因水蒸氣冷凝而導(dǎo)致蒸餾燒瓶）若在蒸餾過程中因水蒸氣冷凝而導(dǎo)致蒸餾燒瓶中液體體積增大，可用小火隔石棉網(wǎng)加熱并注意中液體體積

6、增大，可用小火隔石棉網(wǎng)加熱并注意瓶內(nèi)瓶內(nèi)“蹦跳蹦跳”現(xiàn)象，若現(xiàn)象，若“蹦跳蹦跳”劇烈，則不加熱劇烈，則不加熱以免發(fā)生意外。同時(shí)隨時(shí)從以免發(fā)生意外。同時(shí)隨時(shí)從T T形管的支管處放下冷形管的支管處放下冷凝水，以免冷凝水堵塞導(dǎo)入管或進(jìn)入蒸餾燒瓶。凝水，以免冷凝水堵塞導(dǎo)入管或進(jìn)入蒸餾燒瓶。（4 4）收集）收集10mL10mL提取液后，可停止蒸餾。注意先旋開提取液后，可停止蒸餾。注意先旋開螺旋夾，再移開熱源，以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象。稍冷螺旋夾，再移開熱源，以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象。稍冷后關(guān)閉冷卻水，取下接收瓶，然后按安裝時(shí)的相后關(guān)閉冷卻水，取下接收瓶，然后按安裝時(shí)的相反的順序拆除儀器。反的順序拆除儀器。注意事項(xiàng)注意事

7、項(xiàng)（1 1）水蒸氣發(fā)生器上必須裝有安全管，安全管長度）水蒸氣發(fā)生器上必須裝有安全管，安全管長度不宜太短，且其下端應(yīng)插到距瓶底不宜太短，且其下端應(yīng)插到距瓶底1cm1cm處。處。* *（2 2）若安全管中的水位迅速上升甚至從管口噴出，）若安全管中的水位迅速上升甚至從管口噴出，應(yīng)立即中斷蒸餾，應(yīng)立即中斷蒸餾，先旋開螺旋夾，再移開熱源，先旋開螺旋夾，再移開熱源，檢察檢察系統(tǒng)內(nèi)何處發(fā)生堵塞，待排除系統(tǒng)內(nèi)何處發(fā)生堵塞，待排除故障故障后再蒸餾。后再蒸餾。（）蒸餾時(shí)注意水蒸氣發(fā)生裝置中水位的變化，不（）蒸餾時(shí)注意水蒸氣發(fā)生裝置中水位的變化，不可蒸干?？烧舾?。（）水蒸氣發(fā)生裝置與水蒸氣導(dǎo)入管之間的（）水蒸氣發(fā)生

8、裝置與水蒸氣導(dǎo)入管之間的T T形管形管要盡量緊湊，并可稍傾斜安裝。要盡量緊湊，并可稍傾斜安裝。（）被蒸餾的液體體積不能超過長頸蒸餾燒瓶容積（）被蒸餾的液體體積不能超過長頸蒸餾燒瓶容積的的1/31/3，并將長頸蒸餾燒瓶成，并將長頸蒸餾燒瓶成4545斜放，以免蒸餾時(shí)因斜放，以免蒸餾時(shí)因液體跳動劇烈而從導(dǎo)出管沖出，污染餾出液。液體跳動劇烈而從導(dǎo)出管沖出，污染餾出液。（）控制好加熱速度和冷卻水流速，使蒸氣在冷凝（）控制好加熱速度和冷卻水流速，使蒸氣在冷凝管中完全冷卻。高熔點(diǎn)有機(jī)物可能在冷凝管中析出固管中完全冷卻。高熔點(diǎn)有機(jī)物可能在冷凝管中析出固體，此時(shí)應(yīng)調(diào)小或關(guān)掉冷凝水，讓蒸氣重新融化固體，體，此時(shí)應(yīng)

9、調(diào)小或關(guān)掉冷凝水，讓蒸氣重新融化固體，流入接收瓶中。流入接收瓶中。 （）暫停蒸餾時(shí)應(yīng)先（）暫停蒸餾時(shí)應(yīng)先旋開螺旋夾旋開螺旋夾，再移熱源。重新，再移熱源。重新開始時(shí)也要先加熱至大量水蒸氣從型管口沖出，再開始時(shí)也要先加熱至大量水蒸氣從型管口沖出，再旋緊螺旋夾。旋緊螺旋夾。一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?理解生物堿的提取原理、方法和一般性質(zhì)。Part 實(shí)驗(yàn)部分實(shí)驗(yàn)部分二、實(shí)驗(yàn)原理 煙堿又稱尼古丁，由于它是含氮堿。它能與HCl結(jié)合生成煙堿鹽酸鹽而溶于水中，在此提取液中加入強(qiáng)堿NaOH后，可使煙堿游離出來。游離的煙堿在100C左右具有一定的蒸汽壓。因此，可利用水蒸汽蒸餾法分離提取。 NNCH3 煙堿具有堿性，它不僅可以使

10、紅色石蕊試紙變藍(lán)，使酚酞試劑變紅，還可以被KMnO4溶液氧化生成煙酸，與生物堿試劑作用產(chǎn)生沉淀。三、實(shí)驗(yàn)步驟 1、煙堿的提取 取5g煙葉置于100 mL圓底燒瓶內(nèi)，加入50 mL10HCl溶液，安裝好回流裝置，加熱沸騰并回流20 min。 將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，在不斷攪拌下慢慢滴加40NaOH溶液，使之呈明顯堿性（用紅色石蕊試紙驗(yàn)）。 將該混合物留在100mL圓底燒瓶中，作為蒸餾裝置的部分,用250mL的圓底燒瓶安裝好水蒸汽發(fā)生裝置,用T形管將兩部分相連。用電熱套加熱水蒸汽發(fā)生器，當(dāng)有大量水蒸汽產(chǎn)生時(shí)，先通冷卻水，再關(guān)閉T形管上的螺絲夾，使水蒸氣導(dǎo)入100mL蒸餾燒瓶進(jìn)行水蒸氣蒸餾。 收集約

11、20 mL提取液后，先打開螺絲夾，再停止加熱。待體系稍冷卻，關(guān)閉冷卻水。停止水蒸氣蒸餾。 2、煙堿的性質(zhì)檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容主要現(xiàn)象方程式或理論解釋10滴煙堿加入1滴0.1%酚酞，振搖溶液呈紅色煙堿是含氮堿取1滴煙堿在紅色石蕊試紙上紅色石蕊試紙呈藍(lán)色煙堿是含氮堿20滴煙堿加入1滴0.5KMnO4和3滴5Na2CO3溶液，搖動試管，于酒精燈上微熱紫紅色KMnO4溶液變褐色液體，并產(chǎn)生褐色沉淀 +KMnO4 + MnO2 + H2O10滴煙堿逐滴加入飽和苦味酸，邊加邊搖動黃色沉淀生成NNCH3四、思考題1、與普通蒸餾相比，水蒸汽蒸餾有何特點(diǎn)？在什么情況下采用水蒸汽蒸餾的方法進(jìn)行分離提取？ 答：與普通蒸餾相比，水蒸汽蒸餾多了一個(gè)水蒸汽發(fā)生裝置，蒸餾部分不再保持垂直，而是傾斜3045。其余部分一樣。使用水蒸汽蒸餾提純的有機(jī)物應(yīng)具備下列條件：不溶或難溶于水；與水長時(shí)間煮沸不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；在100C左右時(shí)，待提純物應(yīng)具有一定的蒸汽壓。 2、水蒸汽蒸餾提取煙堿時(shí)，為什么要用NaOH中和至明顯堿性？ 答：用NaOH中和至明顯堿性，才能使煙堿游離出來，否則溶于水的煙堿鹽