第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、2/25/2022新課標(biāo)人教版選修五新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2/25/2022第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的的結(jié)構(gòu)特的結(jié)構(gòu)特目目 錄錄1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體2 2、同分異構(gòu)體的分類、同分異構(gòu)體的分類3 3、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律4 4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1 1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道、有機(jī)化合物中碳

2、原子的雜化軌道2 2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式3 3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/25/2022激發(fā)雜化(線性組合)4個(gè)sp 雜化軌道33個(gè)sp2p軌道2個(gè)spp軌道(sp 雜化)3(sp 雜化)(sp雜化)2C:2s 2p22s軌道p軌道一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化雜化：sp3、sp2、sp1 1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道2/25/2022sp3雜化雜化sp

3、雜化：夾角為雜化：夾角為10928的正四的正四面體形四個(gè)雜化軌面體形四個(gè)雜化軌道道。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022sp2雜化：三個(gè)夾雜化：三個(gè)夾角為角為120的平面的平面三角形雜化軌道三角形雜化軌道。sp2雜化雜化碳的碳的sp2雜化軌道雜化軌道一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022sp雜化：夾角為雜化：夾角為180的直線形雜化軌道。的直線形雜化軌道。sp雜化雜化一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022 、每個(gè)碳原子可與其他原子形成、每個(gè)碳原子可與其他原子形成

4、4 4個(gè)共價(jià)個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵?；蛉I。碳原子與氫原子形成共價(jià)鍵碳原子與氫原子形成共價(jià)鍵（鍵鍵）碳原子也碳原子形成共價(jià)鍵碳原子也碳原子形成共價(jià)鍵（鍵鍵）一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式2/25/2022、碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有、碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有sp3、sp2、sp雜化。如雜化。如CH4、C6H6、 CHCH 、多個(gè)碳原子

5、可以相互結(jié)合成鏈狀，也、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022鍵：鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)?？梢匝劓I軸旋轉(zhuǎn)。 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。 成成鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。電子云的分布。鍵：鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。 電子云分布在電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布呈塊狀分布一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳

6、原子的成鍵特點(diǎn)、鍵和鍵和鍵鍵2/25/2022結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分子中原子間的排列次序，原子相分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結(jié)構(gòu)。分子的結(jié)構(gòu)?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”。結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-”-”來(lái)表示。來(lái)表示。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合把碳原子上所連接的

7、相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略單鍵。單鍵。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3 3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/25/20222-2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或電子式式書(shū)寫(xiě)麻煩電子式式書(shū)寫(xiě)麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022苯的構(gòu)造式苯的構(gòu)造式 CCCCCCHHHHH

8、HCHCHCHCHCHCH電子式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2/25/2022COOH鍵線式：鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 2/25/2022 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異

9、構(gòu)體現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2 2、同分異構(gòu)體的分類、同分異構(gòu)體的分類同分異構(gòu)同分異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)2/25/2022例如例如C5H12有有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷二、有機(jī)化

10、合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象支鏈烷烴支鏈烷烴: :相同相同C C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低2/25/2022 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/20223 3、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu): : 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), , 如如: : 烯烴和環(huán)烷烴

11、烯烴和環(huán)烷烴 書(shū)寫(xiě)步驟書(shū)寫(xiě)步驟： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH32/25/2022寫(xiě)出化學(xué)式寫(xiě)出化學(xué)式C6H14的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCCCCCCCC CCCCCC C C CCCC CCCCC C C2/25/2022例例1 1、寫(xiě)出化學(xué)式、寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C4H10O 類別異構(gòu)類別異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳

12、鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象CCCCCCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCCCCC COH 2/25/2022 例題例題2: C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一個(gè)只含有一個(gè)支鏈支鏈, , 且支鏈上含有兩個(gè)且支鏈上含有兩個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有的結(jié)構(gòu)有四種四種, , 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. .二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 CCC C C CCCC C2/25/2022同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基

13、上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。4 4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧(1)(1)等效氫等效氫二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022 常見(jiàn)一元取代物只有一種的常見(jiàn)一元取代物只有一種的1010個(gè)碳個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2

14、 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2 2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022例例3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3 3種沸點(diǎn)不種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是同的產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022例例4、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物

15、質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷種同分異構(gòu)體，以此推斷 A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（3 3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧2/25/2022第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的的結(jié)構(gòu)特的結(jié)構(gòu)特小小 節(jié)節(jié)1 1、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道、有機(jī)化合物中碳原子的雜化軌道2 2、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式方式1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)

16、體同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體2 2、同分異構(gòu)體的分類、同分異構(gòu)體的分類3 3、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律4 4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3 3、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)2/25/2022例例5、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHC

17、H3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2/25/2022科學(xué)史話科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨(dú)立地提出了碳）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面?zhèn)€價(jià)鍵指向四面體的體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說(shuō)揭示了有個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說(shuō)揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比亨利克亨利克范特霍范特霍夫夫 送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍