研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1

1、第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡式實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?1、混合物分離中常用的操作有哪些、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？ 3、分離除雜的基本原則：

2、、分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源來源:不增、不減、易分、復(fù)原不增、不減、易分、復(fù)原2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成考考慮慮一、分離提純一、分離提純1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；不同而使其分離的方法。如石油的分餾；常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右）課本課本P.17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸

3、餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾無水酒精的制取無水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量質(zhì)量)和水和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15，比純乙醇的沸點(diǎn)比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5)低。把這種混合物低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。餾法制得無水酒精。 實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時

4、，在實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時，在95.57%酒精中酒精中加入生石灰加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，乙醇，叫做絕對酒精。叫做絕對酒精。工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9沸騰

5、，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物沸混合物(比率為比率為74 18.5 7.5)，這樣可，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為比率為67.6 32.4)，可將苯全部蒸出。最后升高，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到溫度到78.5，蒸出的是無水乙醇。，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂樹脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來制取來制取無水酒精無水酒精.蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置

6、的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度

7、越低越好？低越好？3、萃?。?、萃取： 原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。取出來的方法。 主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗 操作過程：操作過程：振蕩靜靜置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 2）固）固液

8、萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固液萃取：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 。（專。（專用儀器設(shè)備）用儀器設(shè)備）4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。不同，分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘

9、油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定分子確定分子式式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的

10、一般步驟和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有機(jī)物的有機(jī)物加氧化加氧化銅氧化銅氧化H2OCO 2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)得出實(shí)驗(yàn)式驗(yàn)式例例1某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（。（P20）（1）試求該未知物）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的實(shí)驗(yàn)式（

11、分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？1 1、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？、歸納確定有機(jī)物分子式的步驟是什么？方法一方法一有機(jī)物的分子式有機(jī)物的分子式有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O元素分析元素分析:例例2某同學(xué)為測定維生素某同學(xué)為測定維生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，?。┲刑?、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素維生素C樣品研碎，稱取該樣品樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷

12、通入氧氣置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸，生成物完全被吸收。試回答以下問題：收。試回答以下問題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 。414.55（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：的實(shí)驗(yàn)式： （3）若維生素）若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，請，請寫出

13、它的分子式寫出它的分子式肯定含有氧肯定含有氧C3H4O3 C6H8O6 練習(xí)練習(xí)1P21的的“學(xué)與問學(xué)與問”2 2、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些、歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量 等于等于物質(zhì)的物質(zhì)的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)的量 1mol 1mol物質(zhì)中物質(zhì)中各原子（元素）的各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除以原子的除以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 知道一個分子中各種原子的知道一個分子中各種原子的個數(shù)個數(shù)有機(jī)物分子式

14、有機(jī)物分子式方法二方法二3、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2(D:相對密度相對密度)（3）M = 22.4L/mol g/L=22.4g/molg/L=22.4g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法（一）相對分子質(zhì)量的確定（一）相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，

15、因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？

16、、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值例例22002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示后測

17、定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯練習(xí)練習(xí)2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測定實(shí)驗(yàn)式：某含測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則則其實(shí)驗(yàn)式是（其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，確定分子式：下圖是

18、該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子），分子式為（式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O（二）分子結(jié)構(gòu)的測定（二）分子結(jié)構(gòu)的測定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測可能的推測可能的官能團(tuán)，寫官能團(tuán)，寫出可能的同出可能的同分異構(gòu)體分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化征性質(zhì)，通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試用化學(xué)方法，時間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些

19、物理方法。與鑒定有機(jī)物一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同學(xué)鍵、官能

20、團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH2CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 CO

21、C對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、外，碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的錄下來的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。所以，可以從核不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥拇殴舱褡V圖上推知?dú)湓拥念愋皖愋图凹皵?shù)目數(shù)目。例例2一個