2019高中化學羧酸酯（基礎）知識講解學案新人教版選修(共6頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上羧酸 酯【學習目標】1、掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；2、掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應用；3、了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)；4、掌握重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化，學會在有機合成與推斷中應用?！疽c梳理】要點一、羧酸的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的結(jié)構(gòu)特征、分類及飽和一元酸的通式】 1羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。 （1）羧酸是由烴基（或H）與羧基相連組成的有機化合物。羧基（）是羧酸的官能團。 （2）羧酸有不同的分類方法： 2羧酸的分子通式。 一元羧酸的分子通式為RCOOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1COOH。 分子式相同的羧酸、羧酸酯

2、、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。 3羧酸的主要性質(zhì)。 （1）羧酸的沸點比相應的醇的沸點高；碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近?！靖咔逭n堂：羧酸和酯#羧酸的化學性質(zhì)】 （2）羧酸的化學性質(zhì)。 弱酸性。 由于COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。如： 2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NH3RCOONH4 常見的一元羧酸的酸性強弱順序為： 酯化反應。 注意：可以用同位素示蹤法證實酯化反應過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水

3、，其余部分相互結(jié)合成酯。 無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如： C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O （硝酸乙酯） -H被取代的反應。 通過羧酸-H的取代反應，可以合成鹵代羧酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。 還原反應。 由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應，但在特殊試劑（如LiAlH4）的作用下，可將羧基還原為醇羥基。 RCOOHRCH2OH 有機化學上可用此反應實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化。 4羧酸的命名。 （1）選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸； （2）從羧基開始給主鏈碳原子編號；（3）在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。如： 5重要的羧

4、酸簡介。 （1）甲酸（）俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（見右圖），因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化（表現(xiàn)出COOH的性質(zhì)）、能發(fā)生銀鏡反應和被新制的Cu(OH)2氧化（表現(xiàn)出CHO的性質(zhì)）。 甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。 （2）苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防窩劑。 （3）乙二酸（）俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的

5、主要成分。 （4）高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見的高級脂肪酸。要點二、酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【高清課堂：羧酸和酯#酯類、油脂的結(jié)構(gòu)特征，酯類的通式】 1酯的組成和結(jié)構(gòu)。 酯是羧酸分子中羧基上的羥基（OH）被烴氧基（OR）取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；ǎ┖蜔N氧基（OR）相連構(gòu)成。 2酯的分子通式。 酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥

6、基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。 3酯的物理性質(zhì)。 酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。 4酯的化學性質(zhì)?！靖咔逭n堂：羧酸和酯#酯類性質(zhì)】 （1）酯的水解。 在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應，生成相應的酸和醇。 在酸存在下酯的水解是可逆的；在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應。 （2）酯的醇解。 在酸或醇的催化下，酯還可以發(fā)生醇解反應。 酯的醇解又稱酯交換反應，在有機合成中有重要用途。 5酯的制取。 下面簡單介紹乙酸乙酯的實驗室制法。 （1）反應原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。 （2）反應原理：CH3COOH+C2H5

7、OHCH3COOC2H5+H2O （3）反應裝置：試管、酒精燈。 （4）實驗方法：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，按右下圖連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。 （5）注意事項： 實驗中濃硫酸起催化劑和脫水劑作用。 盛反應混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是增

8、大反應混合液的受熱面積。 導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。 實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度，以利于分層。 不能用。NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。 6酯的用途。 酯常用作有機溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。要點三、重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化 【典型例題】類型一：羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 （1）具有支鏈的化

9、合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反應，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。 （2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相關(guān)反應的化學方程式是_?！舅悸伏c撥】解答此類題目時，注意根據(jù)反應物或者條件的不同所對應的官能團差別；在書寫有機化學方程式時需要特別注意反應條件以及小分子無機物不能遺

10、漏。【答案】（1） CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH（2）CH3CH2CH2OH（3） 【解析】（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1 mol A可與1 mol的NaHCO3完全反應，則A分子中含有1個COOH，結(jié)合A的分子式為C4H6O2，可知A分子中含碳碳雙鍵不含三鍵，又知A分子中具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。與A具有相同官能團的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可在COOH不變的情況下，改變CC鍵和另一個碳原子的相對位置得到，即有CH3CHCHCOOH或CH2CHCH2COOH兩種結(jié)構(gòu)。 （2）B分子中C、H、O的原子個數(shù)比為：=381。最簡式為C3H8

11、O，其相對分子質(zhì)量為60，故B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應，C中應含CHO，則B分子中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，從而B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。 （3）由于從而推出D的結(jié)構(gòu)簡式為?！究偨Y(jié)升華】能與NaHCO3反應的物質(zhì)只有羧酸，能與NaOH反應的物質(zhì)有鹵代烴、酚、羧酸、酯，能與Na2CO3反應的物質(zhì)有酚、羧酸，能與鈉反應的有機物：醇、酚、羧酸。舉一反三：【變式1】近年來流行喝蘋果醋。蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品。蘋果酸（-羥基丁二酸）是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列相關(guān)說法不正確的是（ ）。 A蘋

12、果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應 B蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應 C蘋果酸在一定條件下能發(fā)生消去反應 D1 mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應必須消耗2 mol Na2CO3【答案】D【變式2】咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑的成分之一，A與FeCl3溶液反應顯紫色。 D A B C（C9H5O4Na3） （1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為_。 （2）咖啡酸可以發(fā)生的反應是_（填寫序號）。 氧化反應 加成反應 酯化反應 加聚反應 消去反應 （3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。 （4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉

13、反應生成氣體（標準狀況）為_mL。（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為_?！敬鸢浮浚?）羧基、酚羥基 （2） （3） （4）448 類型二：酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例2 可用右圖裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請?zhí)羁眨?（1）試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是_。 （2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是_。（3）實驗中加熱試管a的目的是：_；_。 （4）試管b中加有

14、飽和Na2CO3溶液，其作用是_。 （5）反應結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是_。 【思路點撥】本題考查乙酸乙酯的制備及物理性質(zhì)，注意操作時滴加試劑的先后順序；在收集試管中加入飽和Na2CO3溶液的作用，注意觀察酯的水溶性?！敬鸢浮浚?）先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸（2）在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）（3）加快反應速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇（5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體 【解析】乙酸乙酯的制備是演示實驗，制取時藥品的加入順序依據(jù)密度大

15、的溶液向密度小的溶液中加入的原則，先加入乙醇，后加入濃硫酸，最后加入冰醋酸。由于濃硫酸稀釋放熱，最后加入冰醋酸可以減少醋酸的揮發(fā)；在反應之前的混合液中還需加入沸石，避免加熱時發(fā)生液體暴沸；反應采用加熱條件，可以加快反應速率并促進乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的試管中放入飽和Na2CO3溶液，有利于酯的分層析出，同時吸收揮發(fā)出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故靜置后存在于水層之上。 【總結(jié)升華】在化學實驗中，一般用到濃硫酸時，都是將濃硫酸放入其他試劑。本題中的冰醋酸在最后放入，防止其揮發(fā)。酯不宜溶于水，在飽和Na2CO3溶液中更有利于分層析出，并且Na2CO3溶液還能吸收揮發(fā)出的醋酸和乙醇。舉一反三

16、：【變式1】右圖是實驗室制取乙酸乙酯的裝置。 （1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：將_，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。 （2）裝置中通蒸氣的導管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是_。 （3）濃硫酸的作用是：_；_。 （4）飽和Na2CO3溶液的作用是_。 （5）實驗中生成的乙酸乙酯，其密度比水_（填“大”或“小”），有_氣味。 （6）若實驗中溫度過高，使反應溫度達到140左右時，副反應的主要有機產(chǎn)物有_（填物質(zhì)名稱）。【答案】（1）濃硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中 （2）加熱不均勻 （3）催

17、化劑 吸水劑（或吸收生成的水），以利于平衡向酯化反應方向移動 （4）降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇，以利于分層 （5）小 果香 （6）乙醚一、選擇題1下列屬于相對脆弱的自然生態(tài)系統(tǒng)的是()A綠洲荒漠交界帶B水土流失嚴重區(qū)C地質(zhì)災害易發(fā)區(qū) D高寒帶生態(tài)系統(tǒng)解析：選D相對脆弱的自然生態(tài)系統(tǒng)常見的有海島生態(tài)系統(tǒng)、干旱區(qū)生態(tài)系統(tǒng)和高寒帶生態(tài)系統(tǒng)等。2下列屬于非洲的荒漠化問題特別嚴重的自然原因是()A氣候干旱 B亂墾濫伐C過度放牧 D破壞植被解析：選A非洲北部為熱帶沙漠氣候，降水稀少，氣候干旱，荒漠化問題特別嚴重；亂墾濫伐、過度放牧和破壞植被為人為原因。新中國成立以來，我國沙漠化土地面積

18、不斷擴大，河北懷來沙漠離北京天安門已不足70 km。我國形成的沙漠化土地有85%是濫墾、濫牧和濫伐森林的結(jié)果；10%是水資源利用不當和工礦建設破壞林草造成的；5%是沙丘入侵農(nóng)田和草場所致。據(jù)此完成34題。3這些沙漠化土地主要分布在()A華南、華東和華北地區(qū)B西北、西南和東北地區(qū)C西北、東北和華北地區(qū)D東北、華北和西南地區(qū)4這些沙漠化土地的形成()A主要是人類對土地進行不合理的開發(fā)和利用，使植被受到破壞所致B是人類發(fā)展工農(nóng)業(yè)所致C主要是由于降水減少，蒸發(fā)加劇D是由于氣候干旱，沙丘不斷向農(nóng)牧業(yè)土地推進解析：3.C4.A第3題，沙漠化土地主要分布在干旱、半干旱和具有旱害的半濕潤地區(qū)，在我國主要分布在東北、華北和西北地區(qū)。第4題，由材料可知，我國形成的沙漠化土地有85%是濫墾、濫牧和濫伐森林的結(jié)果。位于長江中上游的某茶場，茶園面積600畝，每年四月、七月、十一月要鋤草三次，久而久之，茶園“消瘦”了。同時，鋤草需要大量勞動力，困惑之際，茶場主人想到“羊喜吃嫩草，卻不吃嫩茶”，于是把羊引進茶園，既節(jié)約人力、物力，又保持了水土，肥沃了茶園，可謂一舉兩得。據(jù)此完成57題。5長江中上游植被破壞后，給下游地區(qū)帶來的危害是()A泥沙淤積河、湖，洪水排泄不暢，致使洪澇災害頻繁B水土流失日趨嚴重C氣候惡化，導致全球氣候變