大學有機化學鑒別題

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機化學鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯就不行3另外，醇的話，顯中性4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應類型較多 一各類化合物的鑒

2、別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（1） 與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；（2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭

3、紫色）。（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯

4、胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組

5、化合物的鑒別方法為：例2用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應區(qū)別酚

6、與醇，用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（2） 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3） 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。（4） 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘

7、的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。（5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。（6） 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應，苯就不行3另外，醇的話，顯中性4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應顯紫色5可利

8、用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應類型較多 一各類化合物的鑒別方法1. 烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲

9、鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（1） 與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；（2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀

10、。8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例

11、題解析例1用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊

12、酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應區(qū)別酚與醇，用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。（2） 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的

13、為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3） 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。（4） 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。（5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。（6） 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1 化學分析（1）烴類烷烴、環(huán)烷烴 不溶于水，

14、溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應，故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應，而與烯烴區(qū)別。烯烴 使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。共軛雙烯 與順丁烯二酸酐反應，生成結(jié)晶固體。炔烴（CC）使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）產(chǎn)生MnO2棕色沉淀，與烯烴相似。芳烴 與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別；不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2CCl

15、4褪色，與烯烴相區(qū)別。（2） 鹵代烴RX（Cl、Br、I）在銅絲火焰中呈綠色，叫Beilstein試驗，與AgNO3醇溶液生成AgCl（白色）、AgBr（淡黃色）、AgI（黃色）。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應，仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應，乙烯型鹵代烴不起反應。（3） 含氧化合物醇（ROH） 加Na產(chǎn)生H2（氣泡），含活性 H化合物也起反應。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化產(chǎn)生香味，但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{綠色Cr3+（不透明），可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑（濃 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出現(xiàn)渾濁，并區(qū)別

16、伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應，仲醇5分鐘內(nèi)反應，伯醇在室溫下不反應。加硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈NaOH）生成CHI3（黃色）。酚（ArOH） 加入1FeCl3溶液呈藍紫色Fe（ArO）63-或其它顏色，酚、烯醇類化合物起此反應；用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成 （白色，注意與苯胺區(qū)別）。醚（ROR） 加入濃H2SO4生成 鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機物不能用此法區(qū)別）。酮 加入2，4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應（I2NaOH）生成CHI3（黃色），鑒定甲基酮；用

17、羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點。醛 用Tollens試劑Ag（NH3）2OH產(chǎn)生銀鏡Ag；用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2O（紅棕色）；用Schiff試驗品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應鑒別。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后檢驗產(chǎn)物。（4） 含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍。脂肪胺 采用Hinsberg試驗芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗：苯胺 在Br2+H2O中生成 （白色）。苯酚有類似現(xiàn)象。（5） 氨基酸采用水合茚三酮試驗脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也

18、有此呈色反應。（6）糖類淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。葡萄糖 加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2O（紅棕色），還原糖均有此反應；加Tollens試劑Ag（NH3）2+OH-產(chǎn)生銀鏡。怎么鑒別正丁醛 苯甲醛 丙酮 苯乙酮 甲醛 乙醛 無水乙醇 正丁醇第一步，羰基試劑（例如苯肼），可以與所有羰基化合物生成晶體，鑒別出正丁醛 苯甲醛 丙酮 苯乙酮 甲醛 乙醛；無水乙醇和正丁醇不反應第二步，碘仿反應，乙醇黃色沉淀，正丁醇無現(xiàn)象第三步，銀鏡反應，發(fā)生反應的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛；無現(xiàn)象的是丙酮和苯乙酮第四步，菲林試劑，甲醛

19、銅鏡，正丁醛和乙醛磚紅沉淀，苯甲醛無現(xiàn)象第五步，碘仿反應，乙醛黃色沉淀，正丁醛無現(xiàn)象第六步，飽和亞硫酸氫鈉，丙酮沉淀，苯乙酮無現(xiàn)象1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，

20、叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生