第4章 第2節(jié) 糖類

1、.第二節(jié)糖類學(xué)習(xí)目的：1.理解糖類的概念、分類及構(gòu)造特點。2.掌握糖類重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素的組成和重要性質(zhì)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及與烴的衍生物的關(guān)系。重點3.能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。自 主 預(yù) 習(xí)·探 新 知一、糖類的組成和分類1概念糖類是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物。2組成：由碳、氫、氧三種元素組成。3通式：大多數(shù)糖可用通式CmH2On表示。4分類單糖低聚糖多糖概念不能水解的糖1 mol糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖的糖1 mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的糖代表物及分子式葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素C6H12O6C12H

2、22O11C6H10O5n微記憶：1符合CmH2On的物質(zhì)不一定都是糖，如HCHO，糖不一定都符合CmH2On，如脫氧核糖C5H10O4。2糖不都有甜味，如纖維素，有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇。二、幾種重要的糖1葡萄糖與果糖1分子組成和構(gòu)造特點2物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)甜味溶解性葡萄糖無色晶體有水中易溶，乙醇中微溶，乙醚中不溶果糖無色晶體有在水、乙醇、乙醚中均易溶3化學(xué)性質(zhì)葡萄糖CHO復(fù)原性：與新制CuOH2懸濁液反響、銀鏡反響、使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色不飽和性：與H2發(fā)生加成反響果糖OH與羧酸發(fā)生酯化反響與羧酸等發(fā)生取代反響不飽和性：與H2發(fā)生加成反響4用處：葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、

3、醫(yī)藥業(yè)，為體弱和低血糖患者補充營養(yǎng)。果糖是最甜的糖，主要作為食物。2蔗糖和麥芽糖比較工程蔗糖麥芽糖一樣點組成分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反響不同點是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖互相關(guān)系互為同分異構(gòu)體3淀粉和纖維素1一樣點都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為C6H10O5n。都能發(fā)生水解反響，反響的化學(xué)方程式分別為淀粉：C6H10O5nnH2OnC6H12O6葡萄糖，纖維素：C6H10O5nnH2OnC6H12O6葡萄糖。都不能發(fā)生銀鏡反響。2不同點通式中n不同，不互為同分異構(gòu)體。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。3用處淀粉：重要營養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料如制備葡萄糖、

4、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。纖維素：用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還用于制備硝酸纖維素、醋酸纖維素等化工原料。微記憶：1糖類不一定能發(fā)生水解反響，單糖不能水解。2淀粉和纖維素的分子式都表示為C6H10O5n，但由于n值不同，不互為同分異構(gòu)體。根底自測1判斷正誤正確的打“，錯誤的打“×1并非所有的糖都有甜味。2蔗糖是二糖，它的相對分子質(zhì)量是單糖的二倍。3葡萄糖水解生成乙醇。4蔗糖和麥芽糖均能水解，其水解產(chǎn)物都是葡萄糖。5淀粉、纖維素均為天然高分子化合物，且二者所含元素種類一樣?！敬鸢浮?2×3×4×52以下物質(zhì)中，屬于糖類的是 【導(dǎo)學(xué)號：40892180

5、】ACH3CH2CHOC3以下各糖能發(fā)生水解，且屬于復(fù)原性糖的是A葡萄糖B蔗糖C麥芽糖D纖維素C選項中所給的能水解的糖是蔗糖、麥芽糖和纖維素，其中麥芽糖分子中含有，屬于復(fù)原性糖。合 作 探 究·攻 重 難葡萄糖的性質(zhì)背景材料葡萄糖的構(gòu)造簡式為，分子中含有羥基和醛基兩種官能團?？紤]交流結(jié)合所學(xué)官能團的性質(zhì)，考慮以下問題：1葡萄糖都有哪些性質(zhì)？2如何檢驗葡萄糖分子中還有醛基？【提示】1根據(jù)葡萄糖分子的構(gòu)造簡式和含有的官能團，可推測葡萄糖具有易溶于水，能發(fā)生取代反響、加成反響、氧化反響、復(fù)原反響、消去反響等性質(zhì)。2用新制CuOH2懸濁液或銀氨溶液進展檢驗。1葡萄糖的性質(zhì)反響類型試劑或條件表

6、現(xiàn)性質(zhì)的官能團加成反響H2/Ni醛基氧化反響銀氨溶液新制CuOH2懸濁液使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色生理氧化酯化反響與乙酸等羥基有關(guān)化學(xué)方程式：CH2OHCHOH4CHOH2CH2OHCHOH4CH2OHCH2OHCHOH4CHO2AgNH32OHCH2OHCHOH4COONH42Ag3NH3H2OCH2OHCHOH4CHO2CuOH2NaOHCH2OHCHOH4COONaCu2O3H2OC6H12O66O26CO26H2O2工業(yè)制備葡萄糖和酒精1工業(yè)制葡萄糖2葡萄糖發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH2CO2轉(zhuǎn)化關(guān)系：3葡萄糖分子構(gòu)造確實定方法實驗法步驟實驗事實結(jié)論1.8 g葡萄糖完全燃

7、燒只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O實驗式為CH2O葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180分子式為C6H12O6一定條件，1 mol葡萄糖與1 mol氫氣加成生成己六醇葡萄糖分子中含有一個雙鍵且分子為直鏈化合物能發(fā)生銀鏡反響分子中含有CHO一定條件下，1.8 g葡萄糖完全酯化，參加反響的乙酸的物質(zhì)的量為0.05 mol葡萄糖分子中有5個OH，且分別在5個碳原子上葡萄糖的構(gòu)造簡式為CH2OHCHOH4CHO對點訓(xùn)練1分別取1 mol葡萄糖進展以下實驗： 【導(dǎo)學(xué)號：40892181】1銀鏡反響時，生成Ag的物質(zhì)的量為_ mol，反響后葡萄糖變?yōu)開，其構(gòu)造簡式是_。2與乙酸反響生成酯，理論上完全

8、酯化需要_ g 乙酸。3假設(shè)使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標(biāo)況下為_ L，反響的化學(xué)方程式是_?！窘馕觥吭擃}由葡萄糖的構(gòu)造和組成入手，結(jié)合其性質(zhì)即可進展解答。由CH2OHCHOH4CHO知，1 mol葡萄糖發(fā)生銀鏡反響生成2 mol銀，反響后變?yōu)槠咸烟撬徜@；1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸，其質(zhì)量是300 g；葡萄糖燃燒的化學(xué)方程式是C6H12O66O26CO26H2O,1 mol葡萄糖燃燒需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氧氣體積為6 mol×22.4 L/mol134.4 L。【答案】12葡萄糖酸銨CH2OHCHOH4COONH423003134.4C6H12O66O26CO2

9、6H2O淀粉水解程度的實驗設(shè)計典例為檢驗淀粉水解的情況，進展如下圖的實驗，試管甲和丙均用6080 的水浴加熱56 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進展后續(xù)實驗。實驗1：取少量甲中溶液，參加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍(lán)色。實驗3：取少量丙中溶液參加NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。1寫出淀粉水解的化學(xué)方程式：_。2設(shè)計甲和乙是為了探究_對淀粉水解的影響，設(shè)計甲和丙是為了探究_對淀粉水解的影響。3實驗1失敗的原因是_。4實驗3中溶液的顏色無明顯變化的原因是

10、_。5以下結(jié)論合理的是_填字母。a淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進展b欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘c欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有復(fù)原性，應(yīng)先在水解液中參加氫氧化鈉溶液中和稀硫酸至溶液呈堿性，再參加新制氫氧化銅懸濁液并加熱d假設(shè)用唾液代替稀硫酸，那么實驗1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象【解析】1淀粉在酸性條件下，最終水解生成葡萄糖，化學(xué)方程式是C6H10O5nnH2OnC6H12O6；2甲與乙的反響物均一樣，但甲加熱，乙未加熱，所以甲乙實驗是探究溫度對淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無稀硫酸，所以甲、丙是探究催化劑對淀粉水解的影響；3淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下，而參加新制

11、氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀時應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先參加氫氧化鈉中和酸后，再參加氫氧化銅懸濁液，所以實驗1無現(xiàn)象；4參加的碘與氫氧化鈉反響，導(dǎo)致碘無法與淀粉反響，所以溶液顏色變化不明顯；5a.根據(jù)實驗可知淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進展，正確；b.因為碘易升華，所以冷卻后參加碘，可判斷淀粉是否完全水解，正確；c.欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有復(fù)原性，應(yīng)先在水解液中參加氫氧化鈉中和稀硫酸至溶液呈堿性，再參加新制氫氧化銅懸濁液并加熱，根據(jù)磚紅色沉淀的產(chǎn)生判斷產(chǎn)物的復(fù)原性，正確；d.唾液中含有淀粉酶，且為中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸進展實驗1，可到達(dá)預(yù)期的現(xiàn)象，正確

12、，答案選abcd?！敬鸢浮? 2溫度催化劑3沒有參加堿中和作為催化劑的稀硫酸4氫氧化鈉與碘反響5abcd淀粉水解程度的實驗設(shè)計1實驗步驟水解液中和液現(xiàn)象A 現(xiàn)象B2實驗現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解對點訓(xùn)練2通過實驗來驗證淀粉水解可生成復(fù)原性糖，其實驗包括以下一些操作過程，這些操作過程的正確排列順序是 【導(dǎo)學(xué)號：40892182】取少量淀粉加水配成溶液加熱參加堿液至溶液呈堿性參加新制的CuOH2懸濁液參加幾滴稀H2SO4再加熱ABCDC驗證淀粉水解可生成復(fù)原性糖的實驗，大體可分以下兩步：第一步是先使淀粉水

13、解稀H2SO4作催化劑；第二步是驗證淀粉的水解產(chǎn)物為復(fù)原性的糖加新制CuOH2懸濁液前要先加過量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4。當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)·固 雙 基1以下物質(zhì)屬于天然高分子化合物的是A麥芽糖B葡萄糖C淀粉D蔗糖C2以下關(guān)于糖類的說法正確的選項是 【導(dǎo)學(xué)號：40892183】A糖類物質(zhì)的組成都符合CmH2OnB單糖就是分子組成簡單的糖C含有醛基的糖就是復(fù)原性糖D淀粉、纖維素都是多糖，其分子式一樣CA項不正確，因為脫氧核糖的分子式為C5H10O4，不符合CmH2On；B項不正確，糖的分類是按照能否水解以及水解生成單糖的數(shù)目分為單糖、低聚糖和多糖；C項正確，復(fù)原性糖和非復(fù)原性糖的

14、區(qū)別就在于分子構(gòu)造中是否含有醛基；D項不正確，淀粉、纖維素都是多糖，都可用通式C6H10O5n表示，但n值不同，分子式不同。3以下關(guān)于葡萄糖與果糖的說法中不正確的選項是A兩者互為同分異構(gòu)體B兩者都易溶于水C兩者都是六碳糖D葡萄糖比果糖要甜 D葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羥基醛，后者是多羥基酮，兩者構(gòu)造不同，互為同分異構(gòu)體；葡萄糖和果糖都易溶于水，且都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖類中，果糖是最甜的糖。1葡萄糖和果糖都不能發(fā)生水解反響。2不能利用銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖和果糖，因為果糖在堿性條件下可轉(zhuǎn)化為醛糖，但可以用溴水鑒別。4以下說法不正確的選項是

15、【導(dǎo)學(xué)號：40892184】A蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反響C蔗糖是多烴基的醛類化合物D蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體C淀粉水解先得到麥芽糖，然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖，A正確；蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反響，B正確；蔗糖是一種多羥基酮，而不是多羥基醛，C不正確；蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，但構(gòu)造不同，所以互為同分異構(gòu)體，D正確。5某有機物在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對分子質(zhì)量相等的兩種不同的有機物，那么該有機物可能是蔗糖麥芽糖甲酸乙酯丙酸乙酯AB C DC蔗糖在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對分子質(zhì)量相等的葡萄糖和果

16、糖；甲酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對分子質(zhì)量相等的甲酸和乙醇。6L­鏈霉糖是鏈霉素的一個組成部分，其構(gòu)造如下圖，以下有關(guān)鏈霉糖的說法錯誤的選項是A能發(fā)生銀鏡反響B(tài)能發(fā)生酯化反響C能與H2發(fā)生加成反響D能與燒堿溶液發(fā)生中和反響D由構(gòu)造推測該有機物可能具有的性質(zhì)，首先要找出構(gòu)造中所含官能團，然后再分析作答。L­鏈霉糖分子中含有羥基和醛基，因此能發(fā)生酯化、加成、氧化反響如銀鏡反響，但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反響。7有A、B、C、D四種無色溶液，它們分別是葡萄糖、蔗糖、淀粉、甲酸乙酯中的一種。經(jīng)實驗測得： 【導(dǎo)學(xué)號：40892185】只有B、C能發(fā)生銀鏡反響。A遇碘水變藍(lán)色。只有A、C、D能水解，水解液加堿后均能發(fā)生銀鏡反響。