第4章 第2節(jié) 糖類(lèi)

1、.第二節(jié)糖類(lèi)學(xué)習(xí)目的：1.理解糖類(lèi)的概念、分類(lèi)及構(gòu)造特點(diǎn)。2.掌握糖類(lèi)重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素的組成和重要性質(zhì)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及與烴的衍生物的關(guān)系。重點(diǎn)3.能舉例說(shuō)明糖類(lèi)在食品加工和生物質(zhì)能源開(kāi)發(fā)上的應(yīng)用。自 主 預(yù) 習(xí)·探 新 知一、糖類(lèi)的組成和分類(lèi)1概念糖類(lèi)是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物。2組成：由碳、氫、氧三種元素組成。3通式：大多數(shù)糖可用通式CmH2On表示。4分類(lèi)單糖低聚糖多糖概念不能水解的糖1 mol糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖的糖1 mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的糖代表物及分子式葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素C6H12O6C12H

2、22O11C6H10O5n微記憶：1符合CmH2On的物質(zhì)不一定都是糖，如HCHO，糖不一定都符合CmH2On，如脫氧核糖C5H10O4。2糖不都有甜味，如纖維素，有甜味的物質(zhì)不一定是糖，如木糖醇。二、幾種重要的糖1葡萄糖與果糖1分子組成和構(gòu)造特點(diǎn)2物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)甜味溶解性葡萄糖無(wú)色晶體有水中易溶，乙醇中微溶，乙醚中不溶果糖無(wú)色晶體有在水、乙醇、乙醚中均易溶3化學(xué)性質(zhì)葡萄糖CHO復(fù)原性：與新制CuOH2懸濁液反響、銀鏡反響、使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色不飽和性：與H2發(fā)生加成反響果糖OH與羧酸發(fā)生酯化反響與羧酸等發(fā)生取代反響不飽和性：與H2發(fā)生加成反響4用處：葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、

3、醫(yī)藥業(yè)，為體弱和低血糖患者補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)。果糖是最甜的糖，主要作為食物。2蔗糖和麥芽糖比較工程蔗糖麥芽糖一樣點(diǎn)組成分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反響不同點(diǎn)是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖互相關(guān)系互為同分異構(gòu)體3淀粉和纖維素1一樣點(diǎn)都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為C6H10O5n。都能發(fā)生水解反響，反響的化學(xué)方程式分別為淀粉：C6H10O5nnH2OnC6H12O6葡萄糖，纖維素：C6H10O5nnH2OnC6H12O6葡萄糖。都不能發(fā)生銀鏡反響。2不同點(diǎn)通式中n不同，不互為同分異構(gòu)體。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。3用處淀粉：重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、食品工業(yè)原料如制備葡萄糖、

4、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。纖維素：用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還用于制備硝酸纖維素、醋酸纖維素等化工原料。微記憶：1糖類(lèi)不一定能發(fā)生水解反響，單糖不能水解。2淀粉和纖維素的分子式都表示為C6H10O5n，但由于n值不同，不互為同分異構(gòu)體。根底自測(cè)1判斷正誤正確的打“，錯(cuò)誤的打“×1并非所有的糖都有甜味。2蔗糖是二糖，它的相對(duì)分子質(zhì)量是單糖的二倍。3葡萄糖水解生成乙醇。4蔗糖和麥芽糖均能水解，其水解產(chǎn)物都是葡萄糖。5淀粉、纖維素均為天然高分子化合物，且二者所含元素種類(lèi)一樣?！敬鸢浮?2×3×4×52以下物質(zhì)中，屬于糖類(lèi)的是 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892180

5、】ACH3CH2CHOC3以下各糖能發(fā)生水解，且屬于復(fù)原性糖的是A葡萄糖B蔗糖C麥芽糖D纖維素C選項(xiàng)中所給的能水解的糖是蔗糖、麥芽糖和纖維素，其中麥芽糖分子中含有，屬于復(fù)原性糖。合 作 探 究·攻 重 難葡萄糖的性質(zhì)背景材料葡萄糖的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，分子中含有羥基和醛基兩種官能團(tuán)?？紤]交流結(jié)合所學(xué)官能團(tuán)的性質(zhì)，考慮以下問(wèn)題：1葡萄糖都有哪些性質(zhì)？2如何檢驗(yàn)葡萄糖分子中還有醛基？【提示】1根據(jù)葡萄糖分子的構(gòu)造簡(jiǎn)式和含有的官能團(tuán)，可推測(cè)葡萄糖具有易溶于水，能發(fā)生取代反響、加成反響、氧化反響、復(fù)原反響、消去反響等性質(zhì)。2用新制CuOH2懸濁液或銀氨溶液進(jìn)展檢驗(yàn)。1葡萄糖的性質(zhì)反響類(lèi)型試劑或條件表

6、現(xiàn)性質(zhì)的官能團(tuán)加成反響H2/Ni醛基氧化反響銀氨溶液新制CuOH2懸濁液使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色生理氧化酯化反響與乙酸等羥基有關(guān)化學(xué)方程式：CH2OHCHOH4CHOH2CH2OHCHOH4CH2OHCH2OHCHOH4CHO2AgNH32OHCH2OHCHOH4COONH42Ag3NH3H2OCH2OHCHOH4CHO2CuOH2NaOHCH2OHCHOH4COONaCu2O3H2OC6H12O66O26CO26H2O2工業(yè)制備葡萄糖和酒精1工業(yè)制葡萄糖2葡萄糖發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH2CO2轉(zhuǎn)化關(guān)系：3葡萄糖分子構(gòu)造確實(shí)定方法實(shí)驗(yàn)法步驟實(shí)驗(yàn)事實(shí)結(jié)論1.8 g葡萄糖完全燃

7、燒只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O實(shí)驗(yàn)式為CH2O葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180分子式為C6H12O6一定條件，1 mol葡萄糖與1 mol氫氣加成生成己六醇葡萄糖分子中含有一個(gè)雙鍵且分子為直鏈化合物能發(fā)生銀鏡反響分子中含有CHO一定條件下，1.8 g葡萄糖完全酯化，參加反響的乙酸的物質(zhì)的量為0.05 mol葡萄糖分子中有5個(gè)OH，且分別在5個(gè)碳原子上葡萄糖的構(gòu)造簡(jiǎn)式為CH2OHCHOH4CHO對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1分別取1 mol葡萄糖進(jìn)展以下實(shí)驗(yàn)： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892181】1銀鏡反響時(shí)，生成Ag的物質(zhì)的量為_(kāi) mol，反響后葡萄糖變?yōu)開(kāi)，其構(gòu)造簡(jiǎn)式是_。2與乙酸反響生成酯，理論上完全

8、酯化需要_ g 乙酸。3假設(shè)使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標(biāo)況下為_(kāi) L，反響的化學(xué)方程式是_?！窘馕觥吭擃}由葡萄糖的構(gòu)造和組成入手，結(jié)合其性質(zhì)即可進(jìn)展解答。由CH2OHCHOH4CHO知，1 mol葡萄糖發(fā)生銀鏡反響生成2 mol銀，反響后變?yōu)槠咸烟撬徜@；1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸，其質(zhì)量是300 g；葡萄糖燃燒的化學(xué)方程式是C6H12O66O26CO26H2O,1 mol葡萄糖燃燒需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氧氣體積為6 mol×22.4 L/mol134.4 L?！敬鸢浮?2葡萄糖酸銨CH2OHCHOH4COONH423003134.4C6H12O66O26CO2

9、6H2O淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)典例為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)展如下圖的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用6080 的水浴加熱56 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進(jìn)展后續(xù)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，參加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒(méi)有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液參加NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無(wú)明顯變化。1寫(xiě)出淀粉水解的化學(xué)方程式：_。2設(shè)計(jì)甲和乙是為了探究_對(duì)淀粉水解的影響，設(shè)計(jì)甲和丙是為了探究_對(duì)淀粉水解的影響。3實(shí)驗(yàn)1失敗的原因是_。4實(shí)驗(yàn)3中溶液的顏色無(wú)明顯變化的原因是

10、_。5以下結(jié)論合理的是_填字母。a淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)展b欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘c欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有復(fù)原性，應(yīng)先在水解液中參加氫氧化鈉溶液中和稀硫酸至溶液呈堿性，再參加新制氫氧化銅懸濁液并加熱d假設(shè)用唾液代替稀硫酸，那么實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象【解析】1淀粉在酸性條件下，最終水解生成葡萄糖，化學(xué)方程式是C6H10O5nnH2OnC6H12O6；2甲與乙的反響物均一樣，但甲加熱，乙未加熱，所以甲乙實(shí)驗(yàn)是探究溫度對(duì)淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無(wú)稀硫酸，所以甲、丙是探究催化劑對(duì)淀粉水解的影響；3淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下，而參加新制

11、氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀時(shí)應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先參加氫氧化鈉中和酸后，再參加氫氧化銅懸濁液，所以實(shí)驗(yàn)1無(wú)現(xiàn)象；4參加的碘與氫氧化鈉反響，導(dǎo)致碘無(wú)法與淀粉反響，所以溶液顏色變化不明顯；5a.根據(jù)實(shí)驗(yàn)可知淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)展，正確；b.因?yàn)榈庖咨A，所以冷卻后參加碘，可判斷淀粉是否完全水解，正確；c.欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有復(fù)原性，應(yīng)先在水解液中參加氫氧化鈉中和稀硫酸至溶液呈堿性，再參加新制氫氧化銅懸濁液并加熱，根據(jù)磚紅色沉淀的產(chǎn)生判斷產(chǎn)物的復(fù)原性，正確；d.唾液中含有淀粉酶，且為中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸進(jìn)展實(shí)驗(yàn)1，可到達(dá)預(yù)期的現(xiàn)象，正確

12、，答案選abcd?！敬鸢浮? 2溫度催化劑3沒(méi)有參加堿中和作為催化劑的稀硫酸4氫氧化鈉與碘反響5abcd淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)1實(shí)驗(yàn)步驟水解液中和液現(xiàn)象A 現(xiàn)象B2實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證淀粉水解可生成復(fù)原性糖，其實(shí)驗(yàn)包括以下一些操作過(guò)程，這些操作過(guò)程的正確排列順序是 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892182】取少量淀粉加水配成溶液加熱參加堿液至溶液呈堿性參加新制的CuOH2懸濁液參加幾滴稀H2SO4再加熱ABCDC驗(yàn)證淀粉水解可生成復(fù)原性糖的實(shí)驗(yàn)，大體可分以下兩步：第一步是先使淀粉水

13、解稀H2SO4作催化劑；第二步是驗(yàn)證淀粉的水解產(chǎn)物為復(fù)原性的糖加新制CuOH2懸濁液前要先加過(guò)量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4。當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)·固 雙 基1以下物質(zhì)屬于天然高分子化合物的是A麥芽糖B葡萄糖C淀粉D蔗糖C2以下關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892183】A糖類(lèi)物質(zhì)的組成都符合CmH2OnB單糖就是分子組成簡(jiǎn)單的糖C含有醛基的糖就是復(fù)原性糖D淀粉、纖維素都是多糖，其分子式一樣CA項(xiàng)不正確，因?yàn)槊撗鹾颂堑姆肿邮綖镃5H10O4，不符合CmH2On；B項(xiàng)不正確，糖的分類(lèi)是按照能否水解以及水解生成單糖的數(shù)目分為單糖、低聚糖和多糖；C項(xiàng)正確，復(fù)原性糖和非復(fù)原性糖的

14、區(qū)別就在于分子構(gòu)造中是否含有醛基；D項(xiàng)不正確，淀粉、纖維素都是多糖，都可用通式C6H10O5n表示，但n值不同，分子式不同。3以下關(guān)于葡萄糖與果糖的說(shuō)法中不正確的選項(xiàng)是A兩者互為同分異構(gòu)體B兩者都易溶于水C兩者都是六碳糖D葡萄糖比果糖要甜 D葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羥基醛，后者是多羥基酮，兩者構(gòu)造不同，互為同分異構(gòu)體；葡萄糖和果糖都易溶于水，且都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖類(lèi)中，果糖是最甜的糖。1葡萄糖和果糖都不能發(fā)生水解反響。2不能利用銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖和果糖，因?yàn)楣窃趬A性條件下可轉(zhuǎn)化為醛糖，但可以用溴水鑒別。4以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是

15、【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892184】A蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反響C蔗糖是多烴基的醛類(lèi)化合物D蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體C淀粉水解先得到麥芽糖，然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖，A正確；蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反響，B正確；蔗糖是一種多羥基酮，而不是多羥基醛，C不正確；蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，但構(gòu)造不同，所以互為同分異構(gòu)體，D正確。5某有機(jī)物在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對(duì)分子質(zhì)量相等的兩種不同的有機(jī)物，那么該有機(jī)物可能是蔗糖麥芽糖甲酸乙酯丙酸乙酯AB C DC蔗糖在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對(duì)分子質(zhì)量相等的葡萄糖和果

16、糖；甲酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反響，生成相對(duì)分子質(zhì)量相等的甲酸和乙醇。6L­鏈霉糖是鏈霉素的一個(gè)組成部分，其構(gòu)造如下圖，以下有關(guān)鏈霉糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A能發(fā)生銀鏡反響B(tài)能發(fā)生酯化反響C能與H2發(fā)生加成反響D能與燒堿溶液發(fā)生中和反響D由構(gòu)造推測(cè)該有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，首先要找出構(gòu)造中所含官能團(tuán)，然后再分析作答。L­鏈霉糖分子中含有羥基和醛基，因此能發(fā)生酯化、加成、氧化反響如銀鏡反響，但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反響。7有A、B、C、D四種無(wú)色溶液，它們分別是葡萄糖、蔗糖、淀粉、甲酸乙酯中的一種。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892185】只有B、C能發(fā)生銀鏡反響。A遇碘水變藍(lán)色。只有A、C、D能水解，水解液加堿后均能發(fā)生銀鏡反響。