有機(jī)化學(xué)(付建龍 李紅)版答案

1、第2章 烷烴1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最穩(wěn)定構(gòu)象 最不穩(wěn)定構(gòu)象5.解：（2）(b)(d)(e)(a)(c) 6.解：按穩(wěn)定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第3章 烯烴和二烯烴1.解： (2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-異丙基-3-庚烯2.解：4.解：5.解：（4）由于中間體，有4種形式：其中（A）最穩(wěn)定。故主要產(chǎn)物為：（5）由于中間體，有2種形式：穩(wěn)定性，不好評(píng)價(jià)。故此有2種產(chǎn)物。6解：(3) (2) (5)(4

2、)(1)9解：(1)丙烯醛大于丙烯。（親雙烯體具有吸電子基團(tuán)是有利于方應(yīng)進(jìn)行。醛基是吸電子基團(tuán)。）(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（雙烯體具有供電子基團(tuán)是有利于雙烯合成方應(yīng)進(jìn)行，甲基是供電子基團(tuán)。）10解：11解：(CH3)3CCH2CH2OH屬于反馬氏規(guī)則產(chǎn)物，難于生成。13解： 反應(yīng)的各步方程式：第4章 炔 烴3解：4解：5解：6解：（2）（3）8解：各步反應(yīng)式：第五章 脂環(huán)烴2解：（1）1,3-二甲基環(huán)己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-環(huán)戊二烯； （4）7,7-二甲基雙環(huán)4.1.0庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺2.5辛烷；（8）4-甲基-1-異丙基雙環(huán)3.1.0己烷

3、3解：5解：6解：第6章 有機(jī)化合物的波譜分析3解： (B)(A)(C)。屬于磁各向異性效應(yīng)的影響。可參見表6-2。6解： （4）建議將“C3H6Cl2”修改為“C4H7Cl3”。為： 。第七章 芳烴 芳香性1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸；2.解：（1）（2）3.解： 4.解： 7.解：注意多步合成，不可顛倒！8.解：注意多步合成，不可顛倒！ 9.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)無芳香性。第8章 立體化學(xué)2.解：只有（3）、（4）、（5）是非手性分子，其余都是

4、手性分子。須說明的是（3）：最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)為：，有對(duì)稱中心，非手性分子。 （4）（5）則有對(duì)稱面。6.解：先把題目的各個(gè)手性碳原子，進(jìn)行RS標(biāo)記，再進(jìn)行畫Fischer投影式：7.解：(1)對(duì)映體；(2)同一種物質(zhì)；(3) 對(duì)映體；(4)非對(duì)映體；(5) 同一種物質(zhì)；(6) 同一種物質(zhì)（有對(duì)稱中心）；(7) 同一種物質(zhì)（有對(duì)稱中心）；(8)對(duì)映體9.解：本題要進(jìn)行修改！原文：旋光性物質(zhì)A，分子式為C7H11Br。A和HBr反應(yīng)產(chǎn)生異構(gòu)體B和C，B有光學(xué)活性，C則沒有光學(xué)活性。B用1mol的叔丁醇鉀處理得到A，C用 1mol的叔丁醇鉀處理得到?jīng)]有光學(xué)活性的混合物。A用1mol的叔丁醇鉀處理得到D，

5、D的分子式為C7H10。1molD經(jīng)臭氧化，用Zn和水處理后，得到兩分子的甲醛和一分子的1,3-環(huán)戊二酮。試推測(cè)A、B、C、D的立體結(jié)構(gòu)式，并寫出各步化學(xué)反應(yīng)。將上述下畫線文字內(nèi)容刪除。A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式為：各步化學(xué)反應(yīng)式略。第9章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)1.解： (2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4-己烯； (6)1-氯甲基環(huán)己烷； (8)3-甲基-6-溴環(huán)己烯2.解：5.解：由易到難順序：（2）BCA。產(chǎn)物ABC分別為：，其中（B）（C）的產(chǎn)物是相同的。6.解：7.解：（1）反應(yīng)機(jī)理一般認(rèn)為屬于SN1?；钚皂樞?yàn)椋海╝）CAB；（b）CAB。（

6、2）反應(yīng)機(jī)理一般認(rèn)為屬于SN2。活性順序?yàn)椋築AC。8.解： 9.解：（1）BCA；（2）BCA。10.解：（1）BAC；（2）ABC；（3）DCBA（參見離去基團(tuán)的影響）。11.解：（1）ACDB ；（2）CAB。12.解：第10章 醇 酚 醚1.解： (3)3-環(huán)己烯-1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羥基-2-萘磺酸2.解：3.解：4.解：6.解：(C)(D)(A)(B)7.解：一般認(rèn)為是SN1反應(yīng)。(1)反應(yīng)速率由大到小有：對(duì)甲芐醇芐醇對(duì)硝基芐醇。(2)反應(yīng)速率由大到小有：-苯乙醇芐醇-苯乙醇。8.解：脫水反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?/p>

7、ABC。9.解：（1）補(bǔ)充：合成：(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇第十一章 醛、酮和醌1.解：(3)3-羥基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基環(huán)己酮。2.解：4.解：由易到難的順序?yàn)椋海?）（1）（3）（2）（5）。5.解：（1）此題為合成題：（4）一步合成。產(chǎn)物為：6.解：說明：第一步鑒別，除了用飽和NaHSO3外，也可用2,4-二硝基苯肼鑒別，但不可用金屬Na鑒別。鑒別丙醛和丙酮，也可以用Tollens試劑或Fehling試劑來鑒定。7.解：（1）將“乙炔”改為“丙烯”。（3）傅氏烷基化反應(yīng)，產(chǎn)物往往異構(gòu)化。而?；磻?yīng)則沒有。最后一步鹵

8、仿反應(yīng)。可以參考：張新位，胡德榮，3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改進(jìn)，首都師范大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），1996，17（4）：73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解：(1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸）； (7)N,N-二甲基甲酰胺；(8)N-溴代丁二酰亞胺； (10)戊二酸酐。2.解：3.解：（1）CH3CH2CHClCOOH酸性強(qiáng)。誘導(dǎo)效應(yīng)與距離有關(guān)。Cl為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，距離越近，影響越大。（2）CH2FCOOH酸性強(qiáng)。（3）HOCH2COOH酸性強(qiáng)。吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)：OHCH=CH2。因此，間-羥基苯甲酸的酸性強(qiáng)。因此，對(duì)硝基苯甲酸的酸性強(qiáng)。（6） 對(duì)硝基苯甲酸的酸性強(qiáng)。（7） CH3COOH的酸性強(qiáng)。5.解：（2）(CH3CO)2O；CH3CONHCH(CH3)2。說明：將第（4）小題的（4）去掉。8.解：（3）（4）為填寫反應(yīng)條件題目：9.解：第十三章 -二羰基化合物1.解：3.解：（4）有兩種合成路線：方法一：方法二：推薦采用方法二。原因是方法一中的酮在強(qiáng)堿條件下，發(fā)生副反應(yīng)。4.解：第十四章 有機(jī)含氮化合物1.解： (3) N,N-二甲基對(duì)硝基苯胺；(4) 芐胺； (7)二甲基二乙基氫氧化銨；2.解：3.解：堿性由強(qiáng)到若有：(1)氨、苯胺、二