有機化合物的空間構(gòu)型_第1頁
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文檔簡介

1、有機化合物的空間構(gòu)型一、典型有機化合物的空間構(gòu)型1甲烷及烷烴的空間構(gòu)型(1)甲烷(CH4)結(jié)構(gòu)模型如圖1所示,分子中的碳原子采取 雜化,價電子對空間構(gòu)型為 ,分子空間構(gòu)型為 ,碳原子居于 ,鍵角為 ,構(gòu)成甲烷分子的五個原子 (填“可能”、“不可能”)共面,分子中最多 個原子共面,四個氫原子最多有 個與碳原子共面。(2)CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)模型如圖2所示,共面情況分析如下:.若該結(jié)構(gòu)中H、C、C共面,則C上的另外兩個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。.若該結(jié)構(gòu)中C、C、C共面,則C上的另外兩個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上,H和H (填“一定”、

2、“一定不”或“可能”)在該平面上。.若C,C,H共面,則C上的另外兩個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。. 丙烷分子中最多有 個碳原子同時共面,最多有 個原子同時共面。 圖1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)模型 圖2、丙烷的分子結(jié)構(gòu)模型2乙烯及烯烴的空間構(gòu)型(1)乙烯(CH2=CH2)結(jié)構(gòu)模型如圖3所示,分子中的碳原子采取 雜化,價電子對空間構(gòu)型為 ,分子空間構(gòu)型為 ,鍵角為 , 個原子共面。(2)當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時,代替該氫原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙烯的平面內(nèi)。 (2)CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)模型如圖4所示,原子 (填“一定”、“一定不

3、”或“可能”)共面。(3)若C,C,H共面,則C上的另外兩個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在該平面上。綜上所述,CH3CH=CH2分子中有 個碳原子同時共面,最少有 個原子同時共面,最多有 個原子同時共面。 (4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有 個碳原子同時共面,最少有 個原子同時共面,最多有 個原子同時共面 ( 個碳原子和 個氫原子)。3乙炔及炔烴的空間構(gòu)型(1)乙炔(CHCH)結(jié)構(gòu)模型如圖5所示,分子中的碳原子采取 雜化,價電子對空間構(gòu)型為 ,分子空間構(gòu)型為 ,鍵角為 , 個原子共直線, 個原子共面。(2)當(dāng)乙炔分子中的氫原子被其他原子取代時,代替該氫原子的原子 (

4、填“一定”、“一定不”或“可能”)在乙炔分子所在的直線上。(3)丙炔(CH3CHCH)結(jié)構(gòu)模型如圖6所示,分子中H、C、C、C四個原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)共線,C的三個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在H、C、C、C構(gòu)成的這條直線上,C的三個氫原子最多有 個氫原子與這條直線共平面。綜上所述,HCCCH3分子中有 個碳原子同時共面,最多有 個原子同時共面。 圖5、乙炔的分子結(jié)構(gòu)模型 圖6、丙炔的分子結(jié)構(gòu)模型(4) CH3CCCH3分子中有 個碳原子同時共直線,有 個碳原子同時共面,最多有 個原子同時共面。4苯及其同系物的空間構(gòu)型(1)苯(C6H6,結(jié)構(gòu)模型如圖7所示

5、) 分子中的碳原子采取 雜化,價電子對空間構(gòu)型為 ,分子空間構(gòu)型為 ,鍵角為 , 個碳原子共平面, 個原子共面, 個碳原子共直線, 個原子共直線。(2)當(dāng)苯分子中的氫原子被其他原子取代時,代替氫原子的原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。(3)甲苯(C7H8)的結(jié)構(gòu)模型如圖8所示,C (填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯環(huán)所在的平面內(nèi);H (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯環(huán)所在的平面內(nèi);若H,C,C共面,則C的另外兩個氫原子 (填“一定”、“一定不”或“可能”) 在苯環(huán)所在的平面內(nèi);綜上所述,甲苯分子中最少有個 碳原子共面,最少有個 原子共面,最多可能有

6、個原子共面。 圖7、苯分子的結(jié)構(gòu)模型 圖6、甲苯分子的結(jié)構(gòu)模型(4)萘()分子有 個碳原子同時共面,有 個原子同時共面。(5)蒽()分子有 個碳原子同時共面,有 個原子同時共面。(6)分子有 個碳原子同時共面,有 個原子同時共面?!緩娀毩?xí)】1判斷正誤:(1)環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面 ( )(2)分子中至少有11個碳原子處于同一平面上( )2(雙選)大氣污染物氟里昂12的化學(xué)式是CF2Cl2,下列說法正確的是 A氟里昂12沒有固定的熔沸點 B氟里昂12分子中的碳原子是飽和的 C氟里昂12屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu) D氟里昂12只有一種結(jié)構(gòu)3盆烯是近年合成的一種有機物,它的分子結(jié)構(gòu)可簡化表示

7、為(其中C、H原子已略去),下列關(guān)于盆烯的說法中錯誤的是A盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一種同系物 D盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)4(雙選)甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是A分子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面5“二惡英”是二苯基-1,4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱,其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)如下圖:,關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是A該物質(zhì)是一種芳香族化合物 B該物質(zhì)是一種鹵代烴C該物質(zhì)是一種強烈致癌物

8、 D該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上6對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是A不是同分異構(gòu)體 B分子中共平面的碳原子數(shù)相同C均能與溴水反應(yīng) D可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分7咖啡酸具有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖:則下列有關(guān)說法正確的是A該物質(zhì)中苯環(huán)上一氯代物有2種B1 mol該物質(zhì)可以與1.5 mol碳酸鈉溶液反應(yīng)生成1.5 mol CO2C既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D所有碳原子不可能都在同一個平面上8(雙選)下列有機物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是9(雙選)下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是 10某有機物分子結(jié)構(gòu)如圖:,關(guān)于該分

9、子結(jié)構(gòu)的說法正確的是A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上C12個碳原子不可能都在同一平面上D12個碳原子一定都在同一平面上 11(2015·新課標(biāo)·38節(jié)選)(4)異戊二烯分子中最多有 個原子共平面12請分析苯乙炔()分子中最多有 個原子共平面。13 分子中至少有 個碳原子處在同一平面上,最多有 個碳原子處在同一平面上, 最多有 個原子處在同一平面上。14分子中至少有 個碳原子處于同一平面上,最多有 個原子處在同一平面上。15某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有 個。16(CH3)2C=C(CH3)C

10、(CH3)=C(CH3)2分子中最少 個碳原子共面,最多 個碳原子共面,最多 個原子共面。17CH3CH=CHCCH分子中至少有 個原子在同一直線上,至少有 個碳原子在同一平面上,最多有 個原子同時共面。有機化合物的空間構(gòu)型 答案一、1(1) sp3 正四面體 正四面體 正四面體中心 109°28 不可能 3 2 (2) . 一定不 . 一定不 可能 . 一定不 .3 52(1) sp2 平面正三角形 120° 6 (2) 一定 一定不 3 6 7 (4) 6 6 103(1) sp1 直線形 直線形 180° 4 4 (2) 一定 (3) 一定 一定不 1 3

11、4 (4) 4 4 64(1) sp2 平面三角形 平面 120° 6 12 2 4 (2) 一定 (3) 一定 可能 一定 一定不 7 12 13 (4)10 18 (5) 14 24 (6) 11 18【強化練習(xí)】1(1) × (2)2BD 3C 4BD 5B 6C 7C 8AD 9BD 10B1111 1214 139 14 24 148 18 1520 166 10 16 174 5 9二、有關(guān)規(guī)律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本結(jié)構(gòu)單元中,若氫原子被其他原子所代替 , 其鍵角大體上不變。如 1, 3-丁二烯分子,鍵角仍接近120°。2烴分子里,碳碳單鍵可以旋

12、轉(zhuǎn),碳碳雙鍵和叁鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)。若兩個平面型結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩平面可能共面,但不是“一定”。如分子中的苯平面與乙烯平面不一定重疊,所以共面的碳原子最少為4個(乙烯平面),最多為8個(乙烯平面與苯環(huán)平面重疊)。3共用碳碳鍵的兩個或多個苯環(huán)(即稠環(huán)芳香烴)一定共面。如、分子結(jié)構(gòu)中所有原子都在同一平面內(nèi)。4若甲基與一個平面型結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個氫原子在該平面內(nèi)。如分子中,甲基中的3個氫原子最多有一個氫原子在苯環(huán)平面內(nèi)。5若一個碳原子以四個單鍵與其他4個原子直接相連,則這4個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),這4個原子不可能共面(或者說含有飽和碳原子的分子不可能為平面型分子)。如 CH2=CHCH3分子中的CCH3為四面體結(jié)構(gòu),所以,CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)

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