N-甲酰嗎啉的合成及其在芳烴分離中的應用

1、N-甲酰嗎啉的合成及其在芳烴分離中的應用徐冰(齊齊哈爾大學 化學與化學工程學院 10級 應用化學 黑龍江 齊齊哈爾 161006)摘 要：以嗎啉和甲酸為原料，甲苯為帶水劑，微波輻射合成了N-甲酰嗎啉 (NFM)，反應20 min收率達93.8 %。該合成方法反應時間短、收率高，無須催化劑。在283.15 K、293.15 K、303.15 K、313.15 K下，測定了NFM-均三甲苯-環(huán)己烷和NFM-甲苯-正庚烷兩個三元體系的液-液相平衡，建立了三元體系的相圖。上述兩個體系中只包含一對部分互溶組分，屬于熱力學相平衡類型體系。兩個體系均有較大的兩相區(qū)，滿足NFM抽提的要求。Othmer-Tob

2、ias方程和Bachman方程對NFM-均三甲苯-環(huán)己烷和NFM-甲苯-正庚烷兩個三元體系相平衡實驗數(shù)據(jù)關(guān)聯(lián)的結(jié)果表明實驗數(shù)據(jù)具有較好的一致可靠性。研究了溫度對體系分配系數(shù)、分離因子以及選擇性的影響。關(guān)鍵詞：N-甲酰嗎啉；均三甲苯；甲苯；液-液平衡；抽提；關(guān)聯(lián)1 緒論芳烴是重要的化工原料，其中以苯，甲苯，二甲苯，萘等較為重要。廣泛用于合成樹脂，合成纖維和合成橡膠工業(yè)，例如聚苯乙烯，酚醛樹脂，醇酸樹脂，聚氨酯，聚酯，聚醚、聚酰胺、和丁苯橡膠等重要合成材料的生產(chǎn)中都需要芳烴作為原料，另外芳烴也是合成洗滌劑以及農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、助劑和其他專用化學品等工業(yè)的重要原料，因此芳烴生產(chǎn)的發(fā)展對國民經(jīng)濟

3、的發(fā)展，人民生活水平的提高和國防工業(yè)的鞏固都具有很重要的作用1。NFM是一種嗎啉的衍生物，其作為芳烴抽提溶劑具有所需要的溶解性和選擇性最佳組合的優(yōu)點，無毒和無腐蝕。熱穩(wěn)定性 (230 ) 和化學穩(wěn)定性好，芳烴的回收率高。粘度小，流動性好，消耗少等2，因而溶劑消耗量少，回收簡便。由于其具有這些優(yōu)點，以NFM為抽提溶劑芳烴回收工藝越來越引起人們的重視3。70年代德國的Krupp Koppers (克努伯-科帕斯) 公司開發(fā)了兩種以N-甲酰嗎啉為溶劑的芳烴回收工藝，其商業(yè)注冊名稱為Morphylex和Morphylane工藝，該工藝溶劑消耗量少，回收簡便，并且可以回收高質(zhì)量的芳烴且大大縮短工藝流程，

4、降低能耗和溶劑消耗，各項技術(shù)和經(jīng)濟指標均顯示出優(yōu)越性4。但由于商業(yè)秘密等原因，NFM芳烴抽提技術(shù)仍處于保密狀態(tài)。故在國內(nèi)研究NFM抽提芳烴過程的基礎(chǔ)數(shù)據(jù)有著重要的意義。2 實驗部分2.1 試劑與儀器嗎啉 (分析純，上海實驗試劑有限公司)，甲酸 (分析純，竸進化學廠)，甲醇 (分析純，天津市凱通化學實際有限公司)，甲苯 (分析純，天津市凱通化學實際有限公司)，正庚烷 (分析純，天津市化學試劑六廠分廠)，環(huán)己烷 (分析純，天津市科密歐化學試劑有限公司)，均三甲苯 (分析純，天津市凱通化學實際有限公司)。阿貝折光儀 (2WAJ，上海曉光儀器有限公司)，高效液相色譜儀 (L-7100，日本Hitach

5、i公司)，超級恒溫水浴 (601，江蘇省金壇市醫(yī)療儀器廠)，常壓微波反應器 (MAS-，上海新儀微波化學科技有限公司)，傅立葉紅外光譜儀 (Nicolet Avatar-370，美國尼高力儀器技術(shù)公司)，雙光束紫外可見光分光光度計 (UV-1901，北京普析通用儀器有限公司)。2.2 NFM的合成化學反應方程式：向100 mL三口微波反應瓶中加入31.070 g嗎啉 (100 mmol) 和24.738 g甲苯 (wt = 50 %)，向恒壓滴液漏斗中加入19.208 g甲酸 (120 mmol)，攪拌下，向反應瓶中緩慢滴加甲酸，滴加完畢后安裝分水器和冷凝管。設(shè)定微波輻射溫度為100 ，輻射時

6、間為20 min，輻射功率為400 W，攪拌速度為400 r·min-1，反應不間斷進行。反應結(jié)束冷卻至室溫后，蒸餾回收過量甲酸甲苯，殘留物減壓蒸餾，收集110 120 /5 mmHg的餾分，得到無色透明液體37.523 g。收率：93.8 %。 = 1.4803。IR (KBr) : 3517.82, 3109.19, 2970.26, 2917.14, 2855.85, 2757.78, 2712.83, 2684.22, 1965.04, 1683.09, 1437.91, 1397.05, 1360.27, 1298.98, 1266.29, 1233.60, 1184.56

7、, 1119.18, 1066.06, 1004.77, 927.13, 853.58, 808.63, 665.61, 592.05, 485.81 cm-1.2.3 三元相圖溶解度曲線的測定NFM-均三甲苯-環(huán)己烷三元液-液平衡體系溶解度曲線：配制一系列質(zhì)量百分比不同的NFM與均三甲苯的混合溶液，分別置于283.15、293.15、303.15、313.15 K的超級恒溫水浴中，震蕩攪拌。用微量注射器滴加環(huán)己烷，邊滴加邊攪拌。通過目測濁點法觀察體系的相轉(zhuǎn)變點確定相界限，靜置五分鐘不變澄清，確定滴定終點。記錄三種物質(zhì)各自的質(zhì)量，換算成質(zhì)量百分比 (即各物質(zhì)的質(zhì)量占總質(zhì)量的多少)，繪制三角相圖

8、的相平衡曲線。NFM-甲苯-正庚烷三元液-液平衡體系溶解度曲線的測定方法同上。2.4 高效液相色譜檢測條件NFM檢測條件：C18色譜柱：Kromasil ODS (4.6 mm i.d. × 250 mm，5 m )；流動相：甲醇；流速：0.8 mL/min；進樣量：5 L；檢測波長：205 nm。甲苯檢測條件：C18色譜柱：Kromasil ODS (4.6 mm i.d. × 250 mm，5 m )；流動相：甲醇；流速：0.8 mL/min；進樣量：5 L；檢測波長：208 nm。2.5 色譜保留時間將2.2中微波輻射下所得反應產(chǎn)物NFM 0.05 g，用流動相定容于

9、10 mL容量瓶中，配制成濃度為5 g/L的溶液，按2.4中的液相色譜條件檢測各物質(zhì)色譜峰的保留時間。取2.3中分相后的上下相液體各 0.01 g，用流動相定容于15 mL容量瓶中，配制成濃度為0.67 g/L的溶液，按2.4中的液相色譜條件檢測各物質(zhì)色譜峰的保留時間。2.6 三元體系相平衡實驗數(shù)據(jù)的可靠性分析由于實驗過程中存在的各種誤差，采用Othmer-Tobias方程和Bachman方程檢驗了實驗數(shù)據(jù)的可靠程度，對所研究的三元各體系在不同溫度下的實驗值進行了關(guān)聯(lián)。其計算公式如式2-1和式2-2所示：(2-1)(2-2)其中代表富烷烴相中烷烴的摩爾分數(shù)；代表富NFM相中NFM的摩爾分數(shù)。2

10、.7 NFM抽提性能研究2.7.1 芳烴在溶劑中的分配系數(shù)溶質(zhì)分配系數(shù) (K) 是用來衡量溶劑萃取能力的重要的指標，是指在一定溫度下，處于平衡狀態(tài)時，組分在固定相中的濃度和在流動相中的濃度之比?；旌衔镏懈鹘M分的分配系數(shù)相差越大，越容易分離。其公式為：(2-3)其中為富烷烴相中芳烴的摩爾分數(shù)；為富NFM相中芳烴的摩爾分數(shù)。2.7.2 芳烴在平衡體系中分離因子分離因子 () 是衡量溶劑的分離效果的重要指標。它是用萃取相中溶質(zhì)與溶劑的之比和萃余相中溶質(zhì)與原溶劑之比做比。其表示式如下：(2-4)其中代表富NFM相中烷烴的摩爾分數(shù)。2.7.3 NFM對芳烴的選擇性選擇性 (S) 也是衡量抽提劑分離效果的

11、重要指標。它是用實際生成的特定產(chǎn)物之摩爾數(shù)與所耗用的原料在理論上能生成的同一產(chǎn)物之摩爾數(shù)之比。比值越大，即選擇性越好。其公式表示為：(2-5)3 結(jié)果與討論3.1 NFM的定性分析傳統(tǒng)合成NFM的甲酸法5溶劑用量大，反應時間長，收率達到94 %時所需的時間為390 min，本實驗用微波甲酸法合成NFM收率達到93.8 %時反應時間只需20 min，其反應速率是傳統(tǒng)加熱方法的20倍。 圖3-1 產(chǎn)物的紅外光譜 圖3-2 產(chǎn)物的高效液相色譜溴化鉀壓片制樣，4000 40 cm-1范圍內(nèi)攝譜。 合成產(chǎn)物的折光率為： = 1.4803。NFM折光率文獻值27： = 1.4855 1.4975。實驗值與

12、文獻值基本接近。產(chǎn)物的紅外光譜如圖3-1所示。從圖中分析可知，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與NFM的結(jié)構(gòu)相吻合。產(chǎn)物的高效液相色譜如圖3-2所示。從圖中可知：產(chǎn)物的保留時間為3.803 min。依照面積歸一化法，產(chǎn)物的純度在99.3 %以上。綜上所述，可以確定合成產(chǎn)物為NFM，且NFM純度較高，可以用作接下來的相平衡研究。3.2 色譜條件的確定3.2.1 流動相的選擇以甲醇為流動相時，當流速達到0.6 mL/min時，基線達到分離；在此條件下，NFM、均三甲苯的色譜保留時間分別為：5.061 min、7.205 min。故實驗選取的流動相為甲醇。 圖3-3 NFM和均三甲苯的液相色譜圖 圖3-4 NFM和甲苯的

13、液相色譜圖以甲醇為流動相時，當流速達到0.8 mL/min時，基線達到分離；在此條件下，NFM、甲苯的色譜保留時間分別為：3.803 min、4.629 min。故實驗選取的流動相為甲醇。3.2.2 檢測波長以甲醇為溶劑配置濃度為4.1680×10-5 mol/L的NFM溶液，通過紫外-可見分光光度計測定其最大吸收處波長為205 nm，如圖3-5所示。故其液相檢測波長為205 nm。 圖3-5 NFM的紫外吸收光譜圖 圖3-6 甲苯的紫外吸收光譜圖以甲醇為溶劑配置濃度為3.6864×10-5 mol/L的甲苯溶液，通過紫外-可見分光光度計測定其最大吸收處波長為208 nm，

14、如圖3-6所示。故其液相檢測波長為208 nm。3.2.3 工作曲線以甲醇為溶劑配置一系列不同濃度的NFM溶液，按上述色譜條件進行分析，以濃度為橫坐標，峰面積為縱坐標繪制工作曲線，結(jié)果如圖3-7所示，峰面積與濃度呈良好的線性關(guān)系。 圖3-7 NFM的工作曲線 圖3-8 甲苯的工作曲線以甲醇為溶劑配置一系列不同濃度的甲苯溶液，按上述色譜條件進行分析，以濃度為橫坐標，峰面積為縱坐標繪制工作曲線，結(jié)果如圖3-8所示，峰面積與濃度呈良好的線性關(guān)系。3.3 NFM抽提體系液-液平衡相圖根據(jù)組分間的互溶度，混合液分為兩類：類物系：三組分中其中兩對完全互溶，另一對部分互溶或完全不互溶；類物系：三組分中形成兩

15、對部分互溶的體系。 圖3-9 NFM-均三甲苯-環(huán)己烷三元液-液體系溶解度曲線疊加圖 圖3-10 NFM-甲苯-正庚烷三元液-液體系溶解度曲線疊加圖將上述四種溫度下的液-液平衡溶解度曲線相圖疊加可得圖3-9和3-10。由兩圖可知：隨著溫度的升高兩相區(qū)面積逐漸減小，說明兩個體系升高溫度不利于抽提。其中NFM與均三甲苯、甲苯完全互溶，NFM與環(huán)己烷、正庚烷不溶。因此NFM-均三甲苯-環(huán)己烷、NFM-甲苯-正庚烷體系具有熱力學相平衡類型的特征。3.4 實驗數(shù)據(jù)可靠性關(guān)聯(lián)結(jié)果通過對NFM-均三甲苯-環(huán)己烷以及NFM-甲苯-正庚烷這兩個體系的實驗數(shù)據(jù)進行可靠性關(guān)聯(lián)，其關(guān)聯(lián)結(jié)果列于表3-1和表3-2中。表

16、3-1是NFM-均三甲苯-環(huán)己烷體系平衡數(shù)據(jù)的兩個方程關(guān)聯(lián)情況，Othmer-Tobias方程和Bachman方程的相關(guān)系數(shù)都很高，都在0.9以上。說明NFM-均三甲苯-環(huán)己烷體系的相平衡數(shù)據(jù)是可靠的，一致連續(xù)的。表3-1 NFM-均三甲苯-環(huán)己烷體系的Othmer-Tobias方程和Bachman方程常數(shù)T/KOthmer-TobiasBachmanabr2abr2283.151.39711.85440.9856-0.62651.48550.9937293.151.15961.72600.97300.00720.72480.9946303.151.74711.93570.9736-0.504

17、11.38860.9916313.152.09082.63970.9134-0.27321.06430.9960表3-2 NFM-甲苯-正庚烷體系的Othmer-Tobias方程和Bachman方程常數(shù)T/KOthmer-TobiasBachman方程abr2方程abr2283.15y = 1.2345x + 0.87220.87221.23450.8926y = 1.8449x - 0.9013-0.90131.84490.9307293.15y = 3.8882x + 3.23283.23283.88820.6429y = 0.7248x + 0.00720.00720.72480.994

18、6303.15y = 1.2908x + 1.17031.17031.29080.7996y = 0.7248x + 0.00720.00720.72480.9504313.15y = 1.5996x + 1.53641.53641.59960.8695y = 1.6452x - 0.6851-0.68511.64520.9721從表3-2可以看出，Othmer-Tobias方程和Bachman方程對NFM-甲苯-正庚烷體系的實驗數(shù)據(jù)進行關(guān)聯(lián)的相關(guān)系數(shù)在0.9 0.6，其相平衡數(shù)據(jù)也是比較可靠的。3.5 均三甲苯和甲苯在溶劑中的分配系數(shù)不同溫度下均三甲苯的分配系數(shù)與環(huán)己烷相中均三甲苯摩爾分數(shù)的

19、關(guān)系如圖3-11所示；甲苯的分配系數(shù)與正庚烷相中甲苯摩爾分數(shù)的關(guān)系如圖3-12所示。 圖3-11 不同溫度下均三甲苯的分配系數(shù)與環(huán)己烷 圖3-12 不同溫度下甲苯的分配系數(shù)與正庚烷相中均三甲苯摩爾分數(shù)的關(guān)系 相中甲苯摩爾分數(shù)的關(guān)系從圖3-11中可以看出，均三甲苯在體系內(nèi)的分配系數(shù)隨環(huán)己烷相中均三甲苯的含量增加而減少；隨溫度升高分配系數(shù)減??；說明NFM不易從環(huán)己烷中抽提出均三甲苯。從圖3-12中可以看出，隨著溫度的增加，甲苯的分配系數(shù)減小，說明NFM不易從正庚烷中抽提出甲苯。3.6 均三甲苯和甲苯在平衡體系中分離因子不同溫度下均三甲苯的分離因子隨溫度和環(huán)己烷相中均三甲苯含量的關(guān)系如圖3-13；不

20、同溫度下的甲苯的分離因子隨溫度和輕相中甲苯含量的關(guān)系如圖3-14所示。從圖3-13中可以看出，溫度增加分離因子反而隨著減小。在整個溫度和濃度范圍內(nèi)，分離因子的值總是比1大，說明用NFM對均三甲苯的萃取是可能的。圖3-14與圖3-13呈現(xiàn)出類似的趨勢，說明用NFM對甲苯的萃取是可能的。 圖3-13 均三甲苯對環(huán)己烷的分離因子與環(huán)己烷 圖3-14 甲苯對正庚烷的分離因子與正庚烷 相中均三甲苯的摩爾分數(shù)關(guān)系 相中甲苯的摩爾分數(shù)關(guān)系3.7 NFM對芳烴的選擇性不同溫度下環(huán)己烷相中均三甲苯組成與均三甲苯在各體系中選擇性的關(guān)系如圖3-15所示；正庚烷相中甲苯組成與甲苯在各體系中選擇性的關(guān)系如圖3-16所示

21、。 圖3-15 不同溫度下NFM對均三甲苯的選擇性與 圖3-16 不同溫度下NFM對甲苯的選擇性與環(huán)己烷相中均三甲苯的摩爾分數(shù)的關(guān)系 正庚烷相中甲苯的摩爾分數(shù)的關(guān)系由圖3-15中可以看出，NFM對均三甲苯的選擇性隨溫度的增加而減小，NFM對均三甲苯的選擇性值都在1以上，說明用NFM從環(huán)己烷相中抽提均三甲苯是可能的，但NFM對均三甲苯的選擇性不如NFM對甲苯的選擇性高。圖3-16與圖3-15呈現(xiàn)類似的趨勢，說明NFM對甲苯的萃取能力降低。4 結(jié) 論在微波輻射下，以嗎啉和甲酸為原料，甲苯為帶水劑，合成了NFM，反應20 min收率即達93.8 %。該方法具有反應時間短、收率高，無須催化劑等優(yōu)點。在

22、283.15、293.15、303.15、313.15 K下，測定了NFM-均三甲苯-環(huán)己烷和NFM-甲苯-正庚烷兩個三元體系的液-液相平衡，建立了三元體系的相圖。結(jié)果表明，上述兩個體系中只包含一對部分互溶組分，屬于熱力學相平衡類型體系。兩個體系均有較大的兩相區(qū)，從而滿足NFM抽提的要求。借助Othmer-Tobias方程和Bachman方程對測定數(shù)據(jù)進行了考察。表明實驗結(jié)果具有一致可靠性。研究了NFM抽提均三甲苯和甲苯的抽提性能。結(jié)果表明隨溫度的升高，分配系數(shù)、分離因子以及選擇性都呈下降的趨勢，說明NFM對均三甲苯和甲苯的抽提能力下降。參考文獻1 王國強, 佘常輝. N-甲酰嗎啉在脫硫工藝中

23、的應用J. 化工文摘, 2007 (4): 43-44, 47.2 安振國, 張曉杰, 任萬忠. N-甲酰嗎啉的生產(chǎn)及應用進展J. 精細石油化工, 2007, 24 (2): 69-73.3 劉瑞江, 張業(yè)旺, 于小鳳. N-甲酰嗎啉的合成工藝研究進展J.化工進展, 2008, 27 (5): 708-714.4 段松濤, 張吉波. 芳烴優(yōu)良抽提溶劑-N-甲酰嗎啉J. 吉林化工大學, 2002, 14: 12-15.5 司林旭, 鄭英峨, 趙維彭, 等. 正庚烷-芳烴在加水N-甲酰嗎啉溶劑中的液-液平衡J. 石油學報, 2002, 18 (5): 64-71.6 陳東初, 葉紅齊, 吳浩. 庚

24、烷-苯-N-甲酰嗎啉體系液-液平衡研究J. 中南大學學報, 2007 (9): 22-32.7 熊杰明, 張麗萍. N-甲酰嗎啉與苯的二元等壓汽液平衡J. 2007, 58 (5): 1086-1090. 8 朱自強, 姚善徑, 金彰禮. 流體相平衡原理及其應用M. 浙江: 浙江大學出版社. 1990, 1-20.9 熊杰明, 張麗萍, 任曉光, 等. 甲苯與N-甲酰嗎啉二元等壓汽液平衡研究J. 北京石油化工學報, 2008, 21 (4): 11-14.10 胡文勵, 曾健, 王曉東. N-甲酰嗎啉的UNIFAC參數(shù)擬合J. 天然氣化工學報, 2003, 28 (5): 48-57.11 袁

25、萍, 翁惠新. 偏三甲苯-正辛烷- (環(huán)丁砜 + N-甲酰嗎啉) 液-液相平衡研究J. 華東理工大學, 2007, 27 (5): 283-287.12 徐軍, 李睿, 王連軍, 等. 苯-N-甲酰嗎啉體系膜基吸收傳質(zhì)過程全微分模型研究J. 南京理工大學學報, 2010, 31 (1): 117-124.13 王艷紅, 朱兆友, 高軍. 含N-甲酰嗎啉溶液體系的相平衡模型研究J. 化學工業(yè)與工程技術(shù), 2009, 26 (3): 16-18.14 蔡銳, 趙權(quán)宇, 趙維彭. UNIFAC基團貢獻法預測烴類在N-甲酰嗎啉中的相平衡數(shù)據(jù)J. 南京化工大學學報, 1997, 19 (3): 87-9

26、0.15 鄭英峨, 李繁榮, 趙維彭. 烷烴-芳烴-N-甲酰嗎啉體系液-液平衡研究J. 石油學報, 2008, 17 (6): 34-38.16 Mohamed A Q, Taher A A, Mohamed A F. Liquid-Liquid Equilibria in Some Binary and Temary Mixtures with N-FormylmorpholineJ. J. Chem. Eng. Data, 1995, 40 (l): 88-90.17 MinSu K, Sungjin L, Jungho C, et al. Liquid-Liquid Equilibria

27、 for Binary Systems Containing N-FormylmorpholineJ. J. Chem. Eng. Data, 2002, 47 (4): 923-926.18 Sangyoup N, MinSu K, Sungjin L, et al. Liquid-Liquid Equilibria for the Binary Systems of N-Formylmorpholine with CycloalkanesJ. J. Chem. Eng. Data, 2003, 48, 249-252.19 Saha M. Liquid-Liquid Equilibrium

28、 Studies on Toluene + Heptane + SolventJ. J. Chem. Eng. Data, 1998, 43 (3): 422-426.20 Marusina M B, Gaile A A, Semenov L V. Physicoehemical Studies of Systems and Proeesses-Extraction of Aiomatic Hydroearbons by Mixtures of Diethylene Glycol with N-FormylmorpholineJ. Appl. Chem. 1995, 68 (6): 94-95

29、2.21 Yang T Y, Xia S Q, Song S, et al. Densities and viscosities of N-formylmorpholine (NFM) + p-xylene, + o-xylene, + m-xylene at different temperatures and atmospheric pressureJ. J. Chem. Eng. Data, 2007, 52 (5): 2062-2066.22 Chu D C, Qi Y H, Hao W. (Liquid + liquid) equilibria of three ternary sy

30、stems: (heptane + benzene + N-formylmorpholine), (heptane + toluene + N-formylmorpholine), (heptane + xylene + N-formylmorpholine) from T = (298.15 to 353.15) KJ. J. Chem. Thermodynamics, 2007, 39: 1182-1188.23 Jafar M, Mohammad N L. (Liquid + liquid) equilibria of (sulfolane + benzene + n-hexane),

31、(N-formylmorpholine + benzene + n-hexane), and (sulfolane + N-formylmorpholine + benzene + n-hexane) at temperatures ranging from (298.15 to 318.15) K: Experimental results and correlationJ. J. Chem. Thermodynamics, 2010, 42: 466-471.24 朱慧, 史賢林, 周文勇. N-甲酰嗎啉萃取精餾分離芳烴和非芳烴的工藝模擬與過程參數(shù)優(yōu)化J. 華東理工大學化工學院, 2008

32、, 26 (6): 309-315.25 陳東初. N-甲酰嗎啉抽提芳烴體系相平衡及過程模擬研究D. 中南大學博士學位論文, 2007.26 宋爽. N-甲酰嗎啉相關(guān)體系基礎(chǔ)物性和相平衡研究D. 天津大學碩士學位論文, 2007.27 程能林, 胡聲聞. 溶劑手冊M. 北京: 化學工業(yè)出版社, 1987.The synthesis of N-formylmorpholine and its application in the aromatic separationXu bing (College of Chemistry and Chemical Engineering, chemistry of applications, Qiqihaer University, Qiqihaer 161006)Abstract: N-formylmorphoiline was