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1、專題 同分異構(gòu)、手性分子【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機(jī)物存在同分異構(gòu)體的原因,掌握常見(jiàn)有機(jī)物碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)、立體異構(gòu)(順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu))。2、知道立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系?!靖拍罱馕觥恳?、有機(jī)物中碳原子成鍵特征1、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子,易跟多種原子形成共價(jià)鍵,易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。 (1)有機(jī)物的基本骨架:碳原子通過(guò)共用電子對(duì)結(jié)合形成的共價(jià)鍵。(2)碳原子的成鍵特點(diǎn):碳原子可以形成4個(gè)共價(jià)鍵,且碳原子間可以碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵。(3)氧原子的成鍵特點(diǎn):氧原子可以形成2個(gè)共價(jià)鍵,氧原子與碳原子間可以碳氧單鍵、碳氧雙鍵。二、同分異構(gòu)現(xiàn)
2、象的分類范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題。1、 碳鏈異構(gòu)書寫方法:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由簡(jiǎn)到繁,位置由心到邊。2、 位置異構(gòu)3、 類別異構(gòu)4、 順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)存在的條件:(1)要有碳碳雙鍵(2)碳碳雙鍵的碳原子上連著兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。5、對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)存在的條件:手性碳原子分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)連著四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子。丙氨酸分子:L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn),D-丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。練習(xí):找出手性碳原子。 手性分子 含有手性原子的分子。手性分子的特征:(1) 手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱,像人的左右手一樣;(2) 手性分子具
3、有特殊的光學(xué)性質(zhì),光通過(guò)它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)旋光性。 練習(xí):1.下列分子中含有“手性碳原子”的是( )A.CBr2F2 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CH3 D.CH3CH(NO2)COOH2.請(qǐng)寫出C4H8O2屬于酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并指出手性碳原子。3.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有 種。4.進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH35.是烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物,則烯烴可能有 種結(jié)構(gòu);
4、若是炔烴與氫氣的加成產(chǎn)物,則此炔烴可能有 種結(jié)構(gòu)。6.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Br-CH2Br ,則A的1HNMR譜上有幾個(gè)峰?B的1HNMR譜上有2個(gè)峰,強(qiáng)度比為3:1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?7.某一元醇C2H6O中氧為18O,它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為( )A.86 B.88 C.90 D.928. 分子式為C3H6O2兩種化合物,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰。第一種化合物給出的強(qiáng)度為11的兩個(gè)峰;第二種化合物給出的強(qiáng)度為321三個(gè)峰。由此推斷這兩種化合物的組成分別是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 。 9.對(duì)于分子中手性碳的位置在碳原子上的組合準(zhǔn)確的是( )A、 B、 C、 D、 10.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的物質(zhì)是藥物多巴的主要成分,下列對(duì)該物質(zhì)的描述不正確的是( )A分別與氫氧化鈉和鹽酸反應(yīng),均生成鹽B能發(fā)生加成、取代、縮聚、酯化等反應(yīng)C1 mol該物質(zhì)最多能和3 molNaHCO3反應(yīng)D該分子中含有一個(gè)手性碳原子11手性分子是指在分子結(jié)構(gòu) 中,當(dāng)a、b、x、y為彼此互不相同的原子或原子團(tuán)時(shí),稱此分子為 手性分子,中心碳原子為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用書標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是( )A.蘋果酸 B. 丙氨酸 C葡萄糖 D甘油醛 12 按系統(tǒng)命名法命名 有機(jī)物CH3CH(C2H5)CH(CH3
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