南京工業(yè)大學(xué)王積濤第三版有機(jī)化學(xué)課后答案第5章

1、第五章 脂環(huán)烴1、是寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式： （1）1-氯雙環(huán)2,2,2辛烷 （2）環(huán)戊基乙炔 （3）反-1，3-二氯環(huán)丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo3.1.0hex-2-ene (5) 3-methylcyclopentene (6) bicycle3,2,1octane2、命名下列化合物（后三種包括英文命名）： 1-氯-3，4-二甲基雙環(huán)4，4，0-3-癸烯 1，7-二甲基螺4，5癸烷 8-氯雙環(huán)3，2，1辛烷 椅式-順-1，2-二甲基環(huán)已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane 3-甲基環(huán)已烯 3-methylc

2、yclohexene 雙環(huán)2，2，2辛烷 bicycle2,2,2octane3、寫(xiě)出下列化合物的最穩(wěn)定的構(gòu)象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)已烷（2）順-4-異丙基氯代環(huán)已烷（3）1，1，3-三甲基環(huán)已烷4、完成下列反應(yīng)：（1）環(huán)戊烯+ Br2/CCl4 （2）環(huán)戊烯+ Br2（300）（3）1-甲基環(huán)已烯+HCl（4）1-甲基環(huán)已烯+HBr（過(guò)氧化物）（5）環(huán)已烯+冷堿KMnO4/H2O（6）環(huán)戊烯+熱KMnO4/H2O（7）環(huán)戊烯+RCO3H（8）1-甲基環(huán)戊烯+冷、濃H2SO4（9）3-甲基環(huán)戊烯+O3，后Zn/H2O（10）1，3-環(huán)已二烯+HCl（11）環(huán)戊烷+Cl2/高溫（12

3、）環(huán)丙烷+Br2/CCl4（13）（14）（15）1，3-環(huán)戊二烯+順丁烯二酸酐5、試說(shuō)明下列反應(yīng)結(jié)果（*表示13C）NBS在光或引發(fā)劑（如過(guò)氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶劑（如CCl4）中。首先是NBS與反應(yīng)體系中存在極少量的酸或水氣作用，產(chǎn)生少量的溴：再按如下過(guò)程發(fā)生反應(yīng)：鏈引發(fā)：鏈傳遞（轉(zhuǎn)移）：1 2(相同) 3 425% 25%（50%） 25% 25%鏈終止（略）6、丁二烯聚合時(shí)除生成高分子化合物之外，還有一種環(huán)形結(jié)構(gòu)的二聚體生成。該二聚體能發(fā)生下列諸反應(yīng)：（1）還原生成乙基環(huán)已烷（2）溴化時(shí)可加上四原子的溴（3）氧化時(shí)生成ß-羧基已二酸。試推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu)。7、化合物A（

4、C7H12）與Br2反應(yīng)生成B（C7H12Br12），B在KOH的乙醇溶液中加熱生成C（C7H10），C與反應(yīng)得D（C11H12O3），C經(jīng)臭氧化并還原水解得E（和），試寫(xiě)出A，B，C，D的構(gòu)造式。8、化合物A分子式為C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。1molA與1molHBr作用生成B，B也可以以A的同分異構(gòu)體C與HBr作用得到。化合物C分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使高錳酸鉀（酸性）溶液褪色。試推測(cè)化合物A、B、C的構(gòu)造式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。9、橙花醇（C10H18O）在稀H2SO4存在下轉(zhuǎn)變成-萜品酸（C10H18O）。運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)，為反應(yīng)提出一個(gè)機(jī)理。10、一個(gè)分子式C10H16的烴，氫化時(shí)只吸收1molH2，它包含多少個(gè)環(huán)？臭氧分解時(shí)，它產(chǎn)生1，6-環(huán)癸二酮，試問(wèn)這是什么烴？寫(xiě)出構(gòu)造式。分析：從分子式可看出該