有機(jī)化學(xué)必備規(guī)律匯總

1、有機(jī)化學(xué)必備規(guī)律匯總A有機(jī)合礎(chǔ)成與推斷基礎(chǔ)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)：   1不飽和鍵數(shù)目的確定：   一分子有機(jī)物加成H2（或Br2）含有一個(gè)雙鍵；   加成兩個(gè)分子H2（或Br2）含有一個(gè)參鍵或兩個(gè)雙鍵；   加成三分子H2含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)。   一個(gè)雙鍵相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。   2、符合一定碳?xì)浔龋ㄎ镔|(zhì)的量比）的有機(jī)物：   C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。   C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、單烯烴。 

2、;  3、有特殊性的有機(jī)物歸納：   含氫量最高的有機(jī)物是：CH4；   一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，消耗量最大的是：CH4；   完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯（通式符號(hào)CnH2nOx的物質(zhì)，X=0，1，2，）   使FeCl3溶液顯特殊顏色的是：酚類化合物；   能水解的是：酯、鹵代烴、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）；   含有羥基的是：醇、酚、羧酸（能發(fā)生酯化反應(yīng)，有些可與Na作用生成H2）；  

3、能與NaHCO3作用成CO2的是：羧酸類；   能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的是：羧酸和酚類。   4、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律：     雙鍵的加成和加聚：雙鍵任意斷裂其一，加上其它原子或原子團(tuán)或斷開(kāi)鍵相互連成鏈。     醇的消去反應(yīng)：總是消去與羥基所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子上，若沒(méi)有相鄰的碳原子（如CH3OH）或相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能發(fā)生反應(yīng)。   醇的催化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上若有二個(gè)或三個(gè)氫原子，被氧化成醛；若有一個(gè)氫原子被氧化成

4、酮；若沒(méi)有氫原子，一般不會(huì)被氧化。   酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解：酯化反應(yīng)規(guī)律：酸脫羥基（-COOH上的-OH）醇（-OH上的H）脫氫；酯水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)恰好為逆反應(yīng)；肽鍵的脫水縮合：酸脫羥基（-COOH上的-OH）氨基（-NH2上的H）脫氫；肽鍵水解與肽鍵的生成恰好為逆反應(yīng) 有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：a二元醇脫水，b羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化，c氨基的脫水。d二元羥基酸脫水  B、有機(jī)合成的推斷的難點(diǎn)、重點(diǎn)、綜合點(diǎn)   不論是自選原料還是利用指定原料，在進(jìn)行化學(xué)合成時(shí)，都要有一條合理的合成路線。所謂合理的路線就是應(yīng)使我們?cè)O(shè)計(jì)合成途徑符合以下要

5、求：1、以盡量少的步驟實(shí)現(xiàn)原料到產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化；2、反應(yīng)條件低，容易實(shí)現(xiàn)；3、用廉價(jià)原料制貴重產(chǎn)品；4、反應(yīng)無(wú)可逆性，反應(yīng)物充分利用，產(chǎn)物產(chǎn)量高且無(wú)副反應(yīng)發(fā)生；5、產(chǎn)品容易分離。   合成路線的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，是所學(xué)知識(shí)的掌握程度及對(duì)所學(xué)反應(yīng)原理 和特點(diǎn)的實(shí)際運(yùn)用能力的一種綜合考查。要設(shè)計(jì)出合理的合成路線，就要解決好以下幾方面的內(nèi)容：   1、要準(zhǔn)確掌握有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)：   全面系統(tǒng)的理解和掌握各類型烴、烴的衍生物的反應(yīng)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，是合理設(shè)計(jì)合成路線的根本。在這些性質(zhì)當(dāng)中，有許多常用于有機(jī)合成，如烯烴的加成反應(yīng)、鹵代烴和醇的消去反應(yīng)、醇

6、及醛的氧化反應(yīng)等，而烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)一般不用與合成。   2、要掌握產(chǎn)物與條件之間的關(guān)系：   相同的反應(yīng)物在不同的條件下，可能生成不同的生成物，是有機(jī)反應(yīng)中一個(gè)最大特點(diǎn)，如C6H5CH3與Cl2的反應(yīng)，在光照條件下生成C6H5CH2Cl，而加入鐵粉時(shí)卻取代苯環(huán)上的氫原子，產(chǎn)物是鄰氯甲苯或?qū)β燃妆?。發(fā)生同一類型的反應(yīng)卻有不同的條件，如鹵代烴的消去條件是與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，而醇的消去條件使用濃硫酸加熱脫水。我們可以根據(jù)這些特點(diǎn)對(duì)合成路線進(jìn)行合理安排。   3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能團(tuán)的方法：  

7、在有機(jī)合成中，常需要向分子中引入官能團(tuán)，如引入：-X、-COOH、-OH、-CHO等，我們要掌握引入官能團(tuán)的途徑，并從中找出合理的方案來(lái)，如向分子中引入-OH的方法有：烯烴的水化，鹵代烴的水解，醛或酮的加氫還原，醛的氧化、酯的水解等。單實(shí)際合成中只有烯烴的水化和鹵代烴的水解較為合理。如果在合成過(guò)程中，有些需要保留的官能團(tuán)，如果參加反應(yīng)生成了其他物質(zhì)，應(yīng)有辦法進(jìn)行復(fù)原，如果原有官能團(tuán)干攏合成反應(yīng)，要想辦法影蔽起來(lái)，合成完畢后也要進(jìn)行復(fù)原。   4、要正確處理信息給予題：如果是信息給予題，要認(rèn)真閱讀、理解所給材料，從中歸納、提煉出有用的信息，或信息遷移，或機(jī)械模仿。 

8、 C解題的基本規(guī)律和基本知識(shí)1. 掌握官能團(tuán)衍變的主線（常見(jiàn)有兩種途徑）（1）（2）通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)（官能團(tuán)的增加）如：2. 官能團(tuán)的引入（1）引入羥基a. 烯烴與水加成，b. 醛與氫氣加成，c. 鹵代烴堿性水解，d. 酯的水解等。（2）引入鹵原子a. 烴與X2取代，b. 不飽和烴與HX或X2加成，c. 醇與HX取代等。（3）引入雙鍵：a. 某些醇或鹵代烴的消去引入，b. 醇的氧化引入等。3. 官能團(tuán)的消除（1）通過(guò)加成消除不飽和鍵。（2）通過(guò)消去、氧化或酯化等消除羥基（�OH）。（3）通過(guò)加成或氧化等消除醛基（�CHO）。4. 碳鏈的

9、增減（1）增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。（2）變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化。5. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律（1）二元醇脫水。（2）羥基、羧基的酯化。（3）氨基酸脫水。（4）二元羧酸脫水。D.常見(jiàn)的合成方法1. 順向合成法此法要點(diǎn)是采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸现虚g產(chǎn)物產(chǎn)品”。2. 逆向合成法此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品中間產(chǎn)物原料”。3. 類比分析法此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品”。E.高考常

10、見(jiàn)題型1. 限定原料合成題本題型的主要特點(diǎn)：依據(jù)主要原料，輔以其他無(wú)機(jī)試劑，運(yùn)用基本知識(shí)，聯(lián)系生活實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)合理有效的合成路線。2. 合成路線給定題本題型的主要特點(diǎn)：題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖的形式直觀地展現(xiàn)了最初原料與每一步反應(yīng)主要產(chǎn)物的關(guān)系，要求依據(jù)原料和合成路線，在一定信息提示下確定各步主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或完成某些步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式。其他問(wèn)題便可迎刃而解了。3. 信息給予合成題本題型的主要特點(diǎn)：除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外，還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當(dāng)今高考的熱點(diǎn)。解這一類題應(yīng)注意三點(diǎn)：一是認(rèn)真審題，獲取信息；二是結(jié)合問(wèn)題；三是依據(jù)信

11、息，應(yīng)變創(chuàng)新。F.有機(jī)反應(yīng)常考規(guī)律考點(diǎn)一：鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。1消去反應(yīng)(1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：。有兩個(gè)相鄰碳原

12、子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：CH3CH=CHCH3NaClH2O(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O2消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類型反應(yīng)條件鍵的變化鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)NaOH水溶液CX與HO鍵斷裂CO與HX鍵生成含CX即可醇消去反應(yīng)NaOH醇溶液CX與CH鍵斷裂 (或CC) 與HX鍵生成與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴特別提醒(1)通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上

13、引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)與X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3) 水解反應(yīng)的應(yīng)用 CH3CH2Br +H2OCH3CH2OH+H Br (一鹵代烴可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二鹵代烴可制二元醇)提示：一鹵代烴經(jīng)過(guò)消去再加成，最后水解可制二元醇。試探究一下甲烷的四種氯代烴完全水解產(chǎn)物？（甲醇-甲醛-甲酸-碳酸-二氧化碳）二、在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3

14、CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCHCHHBrCH2=CHBr考點(diǎn)二：苯環(huán)上的取代定位規(guī)則大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，當(dāng)一些基團(tuán)處于苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)的取代反應(yīng)會(huì)變得容易進(jìn)行，同時(shí)使再進(jìn)入的基團(tuán)將連接在它的鄰位或?qū)ξ弧＠?，?dāng)苯環(huán)上已存在一個(gè)甲基時(shí)(即甲苯)，它的鹵化、硝化和磺化等反應(yīng)，反應(yīng)溫度均遠(yuǎn)低于苯，且新基團(tuán)的導(dǎo)入均進(jìn)入苯環(huán)上甲基的鄰或?qū)ξ唬杭谆倪@種作用稱為定位效應(yīng)。在這里甲基是一個(gè)鄰、對(duì)位指向基，具有活化苯環(huán)的作用，稱為活化基。類似的活化基團(tuán)還有許多，它們也被稱為第一類

15、取代基，并按活化能力由大到小的順序排列如下：-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X處于這一順序最末的鹵素是個(gè)特例。它一方面是鄰、對(duì)位指向基，另一方面又是使苯環(huán)致鈍的基團(tuán)，此稱為鈍化作用。還有許多比鹵素致鈍力更強(qiáng)，而且使再進(jìn)基團(tuán)進(jìn)入間位的取代基，它們被稱為間位指示基或第二類取代基，按其致鈍能力由大到小的順序排列如下：-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CHO，-COR，-COOH，-COOR由于取代基的指向和活化或鈍化作用，在合成一個(gè)指定化合物時(shí)，采取哪種路線就必須事先作全面考慮。如果以苯為原料，欲合

16、成對(duì)-硝基苯甲酸(此物質(zhì)在后面章節(jié)將學(xué)到)時(shí)，則應(yīng)該先對(duì)苯進(jìn)行甲基化后再進(jìn)行硝化，最后將甲基氧化：考點(diǎn)三：醇的氧化規(guī)律（同一個(gè)C原子上連有2個(gè)羥基者不穩(wěn)定，2個(gè)羥基會(huì)自動(dòng)接合脫去一分子水，同時(shí)生成一個(gè)碳氧雙鍵，比如碳酸自動(dòng)脫水形成二氧化碳和水）醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)（與羥基相連的碳原子上必須有至少一個(gè)氫原子，則能氧化成醛或酮）即醇分子中含有CH2OH基團(tuán)，則該醇可被氧化成醛：注：不能被催化氧化的醇，遇強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液，亦不能使之褪色，但還是能與氧氣在加熱時(shí)完全燃燒生成二氧化碳和水（高溫時(shí)劇烈的氧化反應(yīng)）其它能夠被催化氧化的醇，遇強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液，都能使之褪色，醇被氧

17、化為對(duì)應(yīng)的醛（酮），以致羧酸，甚至二氧化碳和水（甲醇）。另外，另一種強(qiáng)氧化劑酸性重鉻酸鉀（橙紅色溶液）亦能氧化上述醇類，而且反應(yīng)后重鉻酸鉀被還原為三價(jià)鉻離子（綠色），顏色變化明顯，常用于測(cè)試酒駕。補(bǔ)充.有關(guān)生成醇的反應(yīng)已經(jīng)學(xué)過(guò)的生成醇的反應(yīng)，有以下三種：此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇醇在有機(jī)合成里面起到承上啟下作用烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：鹵代烴 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不飽和烴考點(diǎn)四：羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的規(guī)律酯化反應(yīng)的類型：(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OH濃硫酸CH3COOC2H5H2O(2)多元羧酸

18、與一元醇之間的酯化反應(yīng)2C2H5OH濃硫酸2H2O(3)多元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH濃硫酸2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： (5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：注意：生成高分子酯(也為縮聚反應(yīng))縮聚反應(yīng)：具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體，相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生有簡(jiǎn)單分子(如 H2O、HX、醇等)的化學(xué)反應(yīng)?？s聚反應(yīng)類型：二醇和二酸、羥基酸。特別提醒所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃H2SO4、加熱。利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。在形成

19、環(huán)酯時(shí)，酯基中，只有一個(gè)O參與成環(huán)。補(bǔ)充 醇羥基、酚羥基、羧羥基的性質(zhì)比較反應(yīng)試劑類別NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基×××酚羥基×羧羥基與Na反應(yīng)的物質(zhì)：醇、酚、羧酸； 與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)：酚、羧酸與Na2CO3反應(yīng)的物質(zhì)：酚、羧酸； 與NaHCO3反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸G.有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)1.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納下屬反應(yīng)涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型其它注意問(wèn)題取代反應(yīng)鹵代烴水解（強(qiáng)堿水溶液）、酯水解（強(qiáng)酸或者強(qiáng)堿溶液）、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴

20、、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量（1個(gè)H消耗1個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)HX分子。條件：光照）；苯環(huán)上H取代定位規(guī)則（甲基，羥基等活化苯環(huán)鄰對(duì)位H）；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意，水解得到的酚亦能中和NaOH）。加成反應(yīng)氫化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和CC能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。特征：斷一加二，1個(gè)CC 消耗1個(gè)X2（或者H2）分子；1個(gè)CC 消耗2個(gè)X2（或者H2）分子；1個(gè)CC相當(dāng)于2個(gè)CC；1個(gè)苯環(huán)在特定條件下加成相當(dāng)于相當(dāng)于3個(gè)CC消去反

21、應(yīng)醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫（強(qiáng)堿醇溶液）醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(與羥基或鹵素相連C的鄰位C上面無(wú)H）氧化反應(yīng)有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)醇氧化規(guī)律（伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化）；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；（1個(gè)醛基均消耗2個(gè)銀氨溶液或者氫氧化銅）苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律（苯環(huán)上有烴基均能被氧化）。還原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮等復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。加聚反應(yīng)乙烯型加聚、不同單烯烴間共聚烯烴由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)

22、產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)?？s聚反應(yīng)酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。2. 官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì) CC1.加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等） CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3加聚反應(yīng)： a b 催化劑 a bn CC CC n c d c dCC1加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色醇OH1 與活潑金屬（Al之前）的反應(yīng)如：2ROH+2Na2RONa + H2濃H2SO41400C2取代反應(yīng) ：（1）與HX ROH HX RX H2O （2）分子間脫水：2ROH ROR H2O3氧化反應(yīng)：燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2O（淡藍(lán)色火焰）濃H2SO41700C催化氧化：2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O濃H2SO4 4消去反應(yīng)：C2H5OH CH2CH2 H2O5酯化反應(yīng)： C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意：