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文檔簡介

1、-12 -N(C)在516的煌及絕大多數(shù)低級衍生物。如,20 C左右)注意:新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài)氟里昂(CCI2F2,沸點為-29.8 C ) * 甲醛(HCHO沸點為-21C ) 一澳甲烷(CHBr,沸點為3.6 C)甲醛(CHOCH,沸點為-23 C)環(huán)氧乙烷(弋:產(chǎn)沸點為13.5 C).1環(huán)己烷 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷(氟里昂) C 4以下的一元醇 C5C1的一兀醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇(甘油)選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理、重要的物理性質(zhì)1.有機物的溶解性(1)難溶于水的有:各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚

2、物、高級的(指分子中 碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有:低級的一般指N(C)W4醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶 解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機物和無機 物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能 溶解NaOH又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液) 中充分接觸,加快反應(yīng)速率, 提高反應(yīng)限度。 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g

3、(屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當(dāng)溫度高于65c時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后 形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的 乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成 膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中溶解度減 小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多

4、羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機物的密度(1)小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類燒、一氯代煌、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且與水(溶液)分層的有:多氯代煌、澳代煌(澳苯等) 、碘代燃、硝基苯3 .有機物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、 (1)氣態(tài): 煌類:一般 N(C)W4的各類燃衍生物類:一氯甲烷(CHCl ,沸點為-24.2 C )氯乙烯(CH=CHCl,沸點為-13.9 C ) 氯乙烷(CHCHCl ,沸點為12.3 C) 四氟乙烯(CF2=CF,沸點為-76.3C)甲乙醛(CHOCH,沸點為10.8 C)(2)液態(tài):一般己烷 CH(CH2)

5、4CH甲醇CHOH甲酸HCOOH澳乙烷CHBr乙醛CHCHO澳苯QHBr硝基苯GHNO特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài):一般 N(C)在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如,石蠟C2以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊:苯酚(C6HOH、苯甲酸(QHCOOH、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示:混 三硝基甲苯(飛,葉。俗稱梯恩梯TNT)為淡黃色晶體;NOa 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色; 2,4, 6一三澳苯酚為白色、難溶于

6、水的固體(但易溶于苯等有機溶劑) 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H)6溶液; 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液; 淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液; 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5 .有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味:無味稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)汽油的氣味無味芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。 不愉快的氣味,有毒,應(yīng)盡量避免吸入。 無味氣體,不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味(無色黏稠液體)甜

7、味(無色黏稠液體)苯酚乙醛乙酸低級酯丙酮二、重要的反應(yīng)1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機物通過加成反應(yīng)使之褪色:含有特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味(酸味)芳香氣味令人愉快的氣味-1 .、- G= C 一的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類 注意:苯酚溶液遇濃濱水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有一 CHO(醛基)的有機物(有水參加反應(yīng))注意:純凈的只含有一CHO(醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯(2)無機物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH - = 5Br - +

8、BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH - = Br - + BrO - + H 2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnOH+褪色的物質(zhì)(1)有機物:含有 一-'、-OC、一 OH(較慢)、一CHM物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))(2)無機物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如HS、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機物:含有一 OH COOH勺有機物與NaOH應(yīng)的有機物:常溫下,易與含有 酚羥基、一COOH勺有機物反應(yīng) 加熱時,能與鹵代燒、

9、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與NaCO反應(yīng)的有機物:含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO含有一COOH勺有機物反應(yīng)生成竣酸鈉,并放出CO氣體;含有一SOH的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。與NaHCO應(yīng)的有機物:含有一COOH SOH的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉、 磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體。4 .既能與強酸,又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2 T(2) AI2Q + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O(3) Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O(4)弱酸的酸式鹽,如 NaHCO NaHSl?等NaHCO+ H

10、Cl = NaCl + CO 2 T + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2ST2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2 TAl 2O3 + 2OH - = 2 AlO 2- + H 2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2- + 2H 2ONaHCO+ NaOH = Na 2CO + H 2ONaHS + NaOH = Na2s + H 2O(5)弱酸弱堿鹽,如 CHCOONH (NH4)2S等等2CHCOONH+ H 2SQ = (NH 4) 2SQ + 2CH 3COOHCHCOON4+ NaOH = CFCOONa + N

11、HT + H2O(NH4) 2S + H 2SQ = (NH 4) 2SO + H 2ST(NH4) 2S +2NaOH = Na2s + 2NH3 f + 2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等HbNCHCOOH + HCl f HOOCCHNHClH2NCHCOOH + NaOH HzNCHCOONa + HO(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH的呈堿的一NH,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物:含有一CHO勺物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制:向一

12、定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱 若在酸性條件下,貝U有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2。而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式: AgNO + NH3 H2O = AgOH + NH4NOAgOH + 2NH 3 H 2O = Ag(NH 3) 20H + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO + 2Ag(NH) 2o4* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】:1水

13、(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):HCHO + 4Ag(NH”0q* 4AgJ + (NH4)2CO + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH)20H- 4AgJ + (NH4)2G。+ 6NH 3 + 2H 2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH)20IH* 2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(過量)CHOH(CHOHRHO +2Ag(NH) 20H 2Ag J +CH0H(CH0HC00NH3NH + H 2O(6)定量關(guān)系: CHO- 2Ag(NH)20H 2 AgHCHO4Ag(NH)2OH 4 Ag6 .

14、與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機物:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOHB過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、 麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%勺NaOH§液中,滴加幾滴 2%勺CuSO溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸 (4)實驗現(xiàn)象:若有機物只有官能團(tuán)醛基(一 CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化, 加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成;若有機物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成 絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方

15、程式:2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH»-RCOOH + CuOj + 2H2OHCHO + 4Cu(OH)-CO + 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2-* HOOC-COOH + 2COJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)-CO + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH)2-*CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O(6)定量關(guān)系:一COO十? Cu(OH)2? Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)一CHO- 2Cu(OH)2 CaOHCHO 4C

16、u(OH)2 2CubO7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是:鹵代燒、酯、糖類(單糖除外) 、肽類(包括蛋白質(zhì))。HX + NaOH = NaX + H 2Ou,、11(H)RCOH + IOH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + HOO0酸或堿或酶二卜JL-uh +NFhRCOOH + NaOH = RCOONa + 2IO或R'一NH J 卬* R一8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。9 .能跟I 2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式GH2n+2(n > 1)Gi(n >2)

17、CH2n-2(n > 2)GH2n-6 (n > 6)代表物結(jié)構(gòu)式H- C-HHHHX /H O C- H0相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長(X10-1°m)1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。分子形狀正四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平 面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代;裂化;不 使酸性KMnO 溶液褪色跟 X2、H2、HXH2Q HCNrn成, 易被氧化;可 加聚跟 X H2、HX

18、 HCNrn成;易被 氧化;能加聚 得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3 催化下鹵代; 硝化、磺化反應(yīng)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 煌一鹵代燒:R X多元飽和鹵代燒:CHn+2-mXm鹵原子XGHBr(Mr: 109)鹵素原子直接與燒基結(jié)合小碳上要有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反 應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反 應(yīng)生成烯醇一元醇:R OH飽和多元醇:GHn+2cm醇羥基OHCHOH(Mr: 32)C2H50H(Mr: 46)羥基直接與鏈煌基結(jié) 合,OH及C O均 有極性。小碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能 被催化氧化

19、,伯醇氧 化為醛,仲醇氧化為 酮,叔醇不能被催化 氧化。1 .跟活潑金屬反 應(yīng)產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃 氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵代燒3 .脫水反應(yīng):乙醇140C分子間脫 水成酸(170c分子內(nèi)脫 1水生成烯4 .催化氧化為醛 或酮5 .一般斷O- H鍵 與竣酸及無機含 氧酸反應(yīng)生成酯酸R 0 R醴鍵0CHO C2H5(Mr: 74)C O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不 與酸、堿、氧化劑 反應(yīng)酚-OH酚羥基OHX_f(Mr: 94)一OH直接與苯環(huán)上的 碳相連,受苯環(huán)影響 能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)生 取代反應(yīng)生成沉 淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 I / -H醛基0 / 1C

20、HHCHO(Mr: 30)0 I z CHjC(Mr: 44)HCHO1當(dāng)于兩個 CHO一有極性、能加 成。1 .與 H、HCIW力口 成為醇2 .被氧化劑(。2、多 倫試劑、斐林試 齊心酸性高鎰酸鉀 等)氧化為竣酸酮段基m有極性、能加與H2、HCNm成為醇四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)X(Mr: 58)成不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0RcOH竣基0 / C-QH0CHj -C,-OH(Mr: 60)受段基影響,O H能電離出h+4 H羥基影響不能被加 成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時一 般斷竣基中的碳 氧單鍵,不能被H2 加成3 .能與含一NH物 質(zhì)縮去水生成酰 月$

21、(肽鍵)酯0 II di)R-C-0 R'酯基0 z 'C ORHCOOCH(Mr: 60)0 z CH$C-OCjH, (Mr: 88)酯基中的碳氧單鍵易 斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng) 生成竣酸和醇2.也可發(fā)生醇解 反應(yīng)生成新酯和 新醇硝酸 酯RONO硝酸酯基ONOCEI ONOj CHjOHOj不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R NO硝基一NO一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化 劑氧化,但多硝基 化合物易爆炸氨基 酸RCH(NHCOOH氨基一NH羧基 COOHH2NCHCOOH(Mr: 75)一NH能以配位鍵結(jié)合H; 一 COOH部分 電離出H兩性化合物能形成肽鍵J-HH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不

22、可用通式表示肽鍵-Enh氨基一NH羧基 COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通 式表不:a(H2O)m羥基一OH醛基一CHO段基一A-葡萄糖CHOH(CHOH)CHO 淀粉(C6H0。)n 纖維素C6HO(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)(還原f糖)2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCOO(JH2RS。4HR七8叫0Z 酯基-cOR可能有碳碳雙 鍵6祖以 COOHa C麗Cl 用塔COO&h酯基中的碳氧單鍵易 斷裂煌基中碳碳雙鍵能加 成1.水解反應(yīng)

23、(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)五、有機物的鑒別鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機物的特征反1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCL溶液酸堿 指示劑少量過量飽和碘水NaHCO被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。但醛有干 擾。苯酚 溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚 溶液淀粉竣酸(酚不能 使酸堿指 示劑變 色)竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白

24、色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2.鹵代燃中鹵素的檢驗取樣,滴入 NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO 溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳 碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中 加入稀硝酸酸化,再加入濱水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。 若直接向樣品水溶液中滴加濱水,則會有反應(yīng):一 CHO + Br2 + H 2O -

25、 -COOH + 2HBr而 使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水?。┘訜?,觀察現(xiàn)象,作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入 NaOHB液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或 過量飽和濱水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和濱水,則生成的三澳苯酚會溶解在苯中

26、而看不到白 色沉淀。若所用濱水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚,另一 方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、H2O?應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(Sd)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水)(檢驗SO)(除去SO)(確認(rèn)SO已除盡)(檢驗CO)濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液(檢驗CH2= CH)。六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)漠水、NaOH§

27、;液(除去揮發(fā)出的B%蒸氣)洗氣CH=CH + Br 2 - CHL BrCHzBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯(SO、CO)NaOHW洗氣SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙煥(HS PH)飽和CuSO溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3PJ + 3H3PO+ 24H2SO提取白酒中的酒精蒸儲從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取 絕對酒

28、精鎂粉蒸儲Mg + 2c2HOH f (C 2HO)2 Mg + H 2 T(C2HsO)2 Mg + 2H 2O -2C2HOH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸儲漠化鈉溶液 (碘化鈉)漠的四氯化碳 溶液洗滌 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯(苯酚)NaOHB 飽和NaCO溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH f CeHONa + H2OGHOH + NazCO f CeHONa + NaHCO乙醇(乙酸)NaOH、 NaCQ、NaHCOt液均可洗滌蒸儲CHCOOH + NaOHR CMCOONa + HO 2CHCOOH

29、+ NaCO - 2CH3COONa + COT + H2O CHCOOH + NaHCOf CiCOONa + COT + H2O乙酸(乙醇)NaOHW 稀HSO蒸發(fā) 蒸儲CHCOOH + NaOQ CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + H2SO f Na2SO4 + 2CH 3COOH漠乙烷(漠)NaHSOO洗滌分液Br2 + NaHSO+ H 2。= 2HBr + NaHSO漠苯(Fe Br 3、 Br?、苯)蒸儲水NaOHW洗滌 分液 蒸儲Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯(苯、酸)蒸儲水NaOHW洗滌 分液 蒸

30、儲先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H 2O提純苯甲酸蒸儲水重結(jié) 晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液 (甘油)食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C物中H: 一價、C:四價、Q二價、N (氨基中):三價、X (鹵素):一價(一)同系物的判斷規(guī)律1 . 一差(分子組成差若干個 CH)2 .兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))3 .三注意(1)必為同一類物質(zhì);(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);(3)同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機物除烷燒外都不

31、能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物。(二)、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)4 .順反異構(gòu)5 .對映異構(gòu)(不作要求)常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒L/TCH=CHCHH3GHn-2快燒、二烯燃CH= C- CHCH 與 CH2=CHCH=CHGHbn+Q飽和一兀醇、醛GH5OHW CHOCHGH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CHCHCHO、CHCOCH、CH=CHGOH 與CfljCH CH,CH.C HOH /VZ0C%GHknQ竣

32、酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOCHf HO- CHCHOGH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍GHn+1NO硝基烷、氨基酸CHCHNO與 H2NCH- COOHG(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H2Q)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O1)(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的, 以免干擾自己的視覺; 思維一定要有序, 可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重

33、寫。NH2或NH+,如甲胺1 .取代反應(yīng)酯化反應(yīng)oOH +QHjOU ?旅+-1ONOj ' (GfcHrQi)ONO, ONQi3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進(jìn)行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種;(3)戊烷、戊快有3種;(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、QHw (芳煌)有4種;(5)己烷、C7HO (含苯環(huán))有 5種;(6) GHQ的芳香酯有6種;(7)戊基、C9

34、Hi2 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如:二氯苯 CHC12有3種,四氯苯也為3種(將H替彳tCl);又如:CH的一氯 代物只有一種,新戊烷 C (CH) 4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。(五)、不飽和度的計算方法1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時,其結(jié)構(gòu)中可能有一 CHNH、醋酸鏤 CHC

35、OOIW。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%85.7%二間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是GHb和GH6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是:CH一定質(zhì)量的有機物燃燒,耗氧量最大的是:CH完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO和HbO的是:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為 CHnQ的物質(zhì),x=0, 1, 2,)。九

36、、重要的有機反應(yīng)及類型水解反應(yīng)UH(CkHtQj)OHOH2 .鹵代煌的不飽和度n 2 M口 =23 .含N有機物的不飽和度-NaOH .C2HCl+HzOQHbOH+HClCHCOOC5+HO無機酸或堿CHCOOH+2C5OH(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是錢離子2.加成反應(yīng)CH313 coeI 再CljHCOOfHsC17jCOOCH +3Ha ;," ) CI7ti5COOCH Ci7H3COotHa 施樂威 口混£00七%NH,則.1S 口c 2N(C)+2-N (H)-N(N)NO,貝U-:+_,.+ 一. NNH1: 八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢

37、牢記住:在燒及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù), 若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 : 1時,常見的有機物有:乙煌、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 : 2時,常見的有機物有:單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、 酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 : 4時,常見的有機物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH) 2。0IMiCHjCH + H二*%C比。H3.氧化反應(yīng)2C 2H2+5Q 點燃 4CO+2H2。2CHCH0H+0 心550 c2CHCHO+22O2CH 3CHO+O 鎰鹽

38、65 75c2CH3C0HCH 3CHO+2Ag(NH2OHCHjC-ONH,+2AgJ +3NH3+H2O4 .還原反應(yīng)0、*3艮+ 6HCI館叫 + 3FcCb + JHjO5 .消去反應(yīng),一定條林下曲縮聚:500H京條醇下?跟 + nHOfC-t-C-O-CHjCHj-OH + 2nnH3OCOOH11.中和反應(yīng)00z/CH5T一口H *NhOH CHjCONi +OHONfiITC + NaOH *+ HjO十、一些典型有機反應(yīng)的比較7.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)C2H50H濃 H2S°4CH CHJ+H2O170 c乙醇CH 3CHCHBr+K°

39、HCHCH-CH2+KBr+H2°CirHCOOfHa9H2HCi7tfeCOOCH 十 3NS0H 43cl寸%5coeN + CH OHCnjCOotHatH3OH1 .反應(yīng)機理的比較(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成 C0 。例如: I X2四一產(chǎn)一C%CH , +CH3 迎二而NCHjCHC:H Jc% + 6©HinUhnH+Ci 、調(diào)、nQHud淀粉"葡萄糖8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)C16H34C8H6+C8H16C6H3404H30+C2HCH3 O: HjCHj 0CH,CH.-i-CHj-CH. + O2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成飛7 ,所以不發(fā)1/0H生失氫(氧化)反應(yīng)。C16HB4Q2H26+OH(2)消去反應(yīng):脫去一X (或一OH及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵

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