苯甲酸的制備及提純

1、第 頁(yè)實(shí)驗(yàn)教案計(jì)劃學(xué)時(shí)：62CHO+ KOHCH2OH萬(wàn)、COOKCOOHH +副反應(yīng):CHO+ 。2.XCOOH課題（項(xiàng)目）名稱：苯甲酸的制備 實(shí)驗(yàn)類型：1.演示性口 2.驗(yàn)證性口 3.綜合性，4.設(shè)計(jì)性口 5.其它口星期授課日期:苯甲酸的制備及提純、目的1、熟悉反應(yīng)原理，掌握苯甲酸和苯甲醇的制備方法。2、復(fù)習(xí)分液漏斗的使用及重結(jié)晶、抽濾等操作。、原理三、試劑Ph-CHO 10ml(0.118)NaOH 9g(0.225mol)乙醴 30mlNaHSO3 (飽和)Na2CO3 10%HCl (濃)無(wú)水MgSO4四、實(shí)驗(yàn)步驟1、加料，歧化反應(yīng)：125ml錐形瓶中，力口 9g NaOH , 9m

2、l H2O和10ml Ph-CHO該反應(yīng)是兩相 反應(yīng)，不斷振搖是關(guān)鍵。得白色糊狀物。2、萃取，分離：加水溶解，置于分液漏斗中。每次用 10ml乙醴萃取，共萃取水層3次（萃 取苯甲醇），水層保留。3、洗滌醴層：依次用NaHSO飽和）、10%N2C HO各5ml洗滌醴層。 除去Ph-CHO, 酸 性NaHSO 鹽4、干燥，蒸儲(chǔ)：用無(wú)水MgSOF燥半小時(shí)。水浴回收乙醴。用空氣冷凝管收集Ph-CHOH200-204 C微分。N01.5396 ,約 4-5g.5、酸化，重結(jié)晶：濃鹽酸酸化使剛果紅試紙變藍(lán)，冷卻析出 Ph-COOH必要時(shí)用水重結(jié)晶。約 8-9g.mp.121-122 C五、思考題1、問(wèn)：為

3、什么要振搖？白色糊狀物是什么？2、問(wèn)：各部洗滌分別除去什么？3、問(wèn)：萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合適？為什么？不用試紙，怎樣知道酸化已恰當(dāng)？注意事項(xiàng)：1. 稱量高鈕酸鉀時(shí)，一定要將稱量紙折疊成船型，防止固體藥品灑落在電子天平稱盤上，一旦灑落，應(yīng)及時(shí)清理干凈。2. 熱過(guò)濾活性炭時(shí)一定要使用熱的漏斗，如遇固體驟然結(jié)晶的情形，可采用熱風(fēng)機(jī)加熱將其溶解再行過(guò)濾。3. 在重結(jié)晶苯甲酸時(shí)，應(yīng)使溶液在沸騰狀態(tài)下為飽和溶液，撤去熱源后應(yīng)靜置冷至室溫，讓晶體慢慢析出。思考題1 .加料時(shí)如何避免瓶口附著高鈕酸鉀？可借助粗頸漏斗或?qū)⒎Q量紙疊成喇叭狀將研細(xì)的固體物體加入瓶中。2 .實(shí)驗(yàn)完畢后，粘附在瓶壁上的黑色固

4、體物是什么？如何除去？黑色固體物為二氧化鈕，簡(jiǎn)單的除去方法為：加入稀的亞硫酸鈉溶液，輕輕震蕩可除去二 氧化鈕，其原理為氧化還原機(jī)理。3 .該方法是否適合實(shí)驗(yàn)室氧化其它類型的帶有支鏈的芳姓來(lái)制備苯甲酸？只有含a-H的芳姓（這里指的是烷基苯）才可以被氧化成苯甲酸。4 .在提倡建立環(huán)境友好型社會(huì)的今天，該方法可否適用于工業(yè)制備？工業(yè)上是采用何種方法制備苯甲酸的？高鈕酸鉀氧化法會(huì)產(chǎn)生大量的廢水、廢渣，且該法為間歇法，因此該法不適宜應(yīng)用在工業(yè) 生產(chǎn)上。現(xiàn)行的工業(yè)制備方法是利用催化劑環(huán)烷酸鉆在160-170七、0.2-0.3 MPa壓力下利用空氣（氧氣）來(lái)實(shí)現(xiàn)氧化甲苯的。5 .請(qǐng)舉一些芳姓的氧化產(chǎn)物與我們

5、生活密切相關(guān)的例子？（1）雪碧中所使用的防腐劑即為苯甲酸的鈉鹽。（2）市面上塑料瓶的材質(zhì)為多數(shù)為聚丙烯 （PP）,但也有部分塑料瓶的材質(zhì)為聚對(duì)苯二甲酸乙 二醇酯（PET）。PET主要用于纖維、瓶材和薄膜。除此之外，中科院化學(xué)所發(fā)現(xiàn)：將有機(jī)蒙脫 石與PET單體作用，可制得PET納米塑料（NPET）。這種塑料具有很強(qiáng)的阻燃性，可以制作各 種電器部件以代替價(jià)格昂貴的聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯（PBT）樹脂。附錄：分子式C6H5COOH。又稱安息香酸。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中，例如，在安息香膠內(nèi)以游離酸和葦酯的形式存在；在一些植物的葉和莖皮中以游 離的形式存在；在香精油中以甲酯或葦酯的

6、形式存在；在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式 存在。苯甲酸為無(wú)色、無(wú)味片狀晶體。熔點(diǎn)122.13 C,沸點(diǎn)249 C,相對(duì)密度1.2659 （ 15/4C） o在100c時(shí)迅速升華，它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醴等有機(jī)溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似， 都能形成鹽、酯 、酰鹵、 酰胺、酸酊等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取 代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物。最初苯甲酸是由安息香膠干儲(chǔ)或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲 酸是在鉆、鈕等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酊水解脫竣制得。苯 甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙

7、膏、果醬或其他食品的抑菌劑，也可作染色和印色的媒染劑。中文名稱：苯甲酸英文名稱：benzoic acid中文名稱2:安息香酸英文名稱 2： carboxybenzeneCAS No. :65-85-0分子式：C7H6O2分子量：122理化特性主要成分：純品外觀與性狀：鱗片狀或針狀結(jié)晶,具有苯或甲醛的臭味。熔點(diǎn)（C）：121.7沸點(diǎn)（C ） ：249.2相對(duì)密度（水=1） ：1.27相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：4.21飽和蒸氣壓（kPa） : 0.13（96 C）閃點(diǎn)（C）：121引燃溫度（C）： 571爆炸下限（V/V） :11溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醴、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。主要

8、用途：用作制藥和染料的中間體，用于制取增塑劑和香料等 ，也作為鋼鐵設(shè)備的 防銹劑。其它理化性質(zhì)：100健康危害：對(duì)皮膚有輕度刺激性。蒸氣對(duì)上呼吸道、眼和皮膚產(chǎn)生刺激。本品在一般情況下接觸無(wú)明顯的危害性。環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染。燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，具刺激性。危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。通用名稱：苯甲酸英文名稱：Benzoic Acid英文別名： Benzoicum Acid 、Phenylformic Acid【藥理】藥效學(xué)本品為消毒防腐劑，具有抗細(xì)菌作用；在酸性環(huán)境中，0.1 %濃度即有抑菌作用。通常pH值較低效果較好，如 pH 3.5時(shí)，0.125 %的濃度在 1小時(shí)內(nèi)可殺滅葡萄球菌。在 堿性環(huán)境下作用減弱。外用能抗淺部真菌感染。將 0.050.1 %濃度加入藥品制劑或食品 作防腐劑，可阻抑細(xì)菌和真菌生長(zhǎng)。藥動(dòng)學(xué)口服迅速?gòu)南牢?，與甘氨酸在肝內(nèi)結(jié)合形成馬尿酸，后者在12小時(shí)內(nèi)迅速?gòu)哪蛑信懦?，在最?小時(shí)內(nèi)即達(dá)用量 97%。如口服劑量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸從尿中排泄。【適應(yīng)癥】用于淺部真菌感染，如體癬、手癬及足癬等；也用作食物和藥品制劑的防腐劑。 【用法用量】本品常以612 %濃度與水楊酸配制成酊劑或軟膏治療皮膚淺部真菌感染。外涂皮損,每日2次，作為藥品制劑和食物的防腐劑，