j第一節(jié)油 脂

1、我們剛剛體檢完，知道自己的身高和體重，現(xiàn)在計(jì)算我們剛剛體檢完，知道自己的身高和體重，現(xiàn)在計(jì)算一下我們的體重指數(shù)：一下我們的體重指數(shù)：體重指數(shù)體重指數(shù)( Body Mass Index, BMI )2 kgBMIm體重身高你的你的BMI是多少？是多少？BMI種類種類患病危險(xiǎn)患病危險(xiǎn) 18.5過輕過輕BMI越低，越易患病越低，越易患病18.524.9 正常正常危險(xiǎn)性很小危險(xiǎn)性很小25.029.9 過重過重危險(xiǎn)性增加危險(xiǎn)性增加30.034.9 一型肥胖一型肥胖高危險(xiǎn)性高危險(xiǎn)性35.039.9 二型肥胖二型肥胖非常危險(xiǎn)非常危險(xiǎn)40.0三型肥胖三型肥胖極度危險(xiǎn)極度危險(xiǎn)為了身體健康，生活中我們除了加強(qiáng)為了

2、身體健康，生活中我們除了加強(qiáng)的鍛煉，還要注意營(yíng)養(yǎng)平衡。的鍛煉，還要注意營(yíng)養(yǎng)平衡。生命中的生命中的六大營(yíng)養(yǎng)素六大營(yíng)養(yǎng)素糖類糖類蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機(jī)鹽無機(jī)鹽水水第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂 第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)狀態(tài)？狀態(tài)？油油 (oil)脂肪脂肪 (fat) 植物油常溫下植物油常溫下呈呈 態(tài)態(tài). 動(dòng)物油常溫下動(dòng)物油常溫下呈呈 態(tài)態(tài)液液固固為含較多不飽和的脂肪酸成分的為含較多不飽和的脂肪酸成分的甘油酯甘油酯.為含較多飽和脂肪酸成分的甘油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯酯.油：油：脂肪：脂肪：酯酯一、油脂的結(jié)構(gòu)一、油脂的結(jié)構(gòu)醇醇？酸酸？ H2O油脂油脂

3、丙三醇丙三醇或甘油或甘油高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸（1）油脂的形成）油脂的形成R1COOHR2COOHR3COOHHOCH2HOCHHOCH2R1COR1COR1COR1COR1COR1COR2COR2COR2COR2COR2COR2COR3COR3COR3COR3COR3COR3CO酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)一一 、油脂的組成和結(jié)構(gòu)、油脂的組成和結(jié)構(gòu)C、H、O2.2.組成組成: :3.3.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：R1 COOCH2 R2 COOCHR3 COOCH2R1 R2 R3 可以相同也可可以相同也可以不同以不同; ;可以是飽和的、也可以可以是飽和的、也可以是不飽和的是不飽和的1. 1.定義定義: :1. 1.定

4、義定義: :由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯4 4、 油脂的分類油脂的分類 注：注：天然油脂一般都是混合甘油酯天然油脂一般都是混合甘油酯, ,而且天然而且天然油脂一般都是混合物油脂一般都是混合物. .b b、按油脂分子中烴基是否相同進(jìn)行分類：、按油脂分子中烴基是否相同進(jìn)行分類：油脂油脂單甘油酯單甘油酯（R1R2R3 相同）相同）（R1 R2 R3 不同）不同）混甘油酯混甘油酯油油常溫呈液態(tài)常溫呈液態(tài)脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài)a、按狀態(tài)分、按狀態(tài)分1、油脂與礦物油是否為同類物質(zhì)？、油脂與礦物油是否為同類物質(zhì)？ 學(xué)與問學(xué)與問2、天然油脂是純凈物還是混合物？3、單甘油酯是純凈物

5、，混甘油酯是混合物，對(duì)嗎？ 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同，而是組成物是否相同，而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油酯分子組成的油脂質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油酯分子組成的油脂或同種混甘油酯分子組成的油脂，都是純凈物。反或同種混甘油酯分子組成的油脂，都是純凈物。反之是混合物。之是混合物。 天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。不同，不同，油脂屬于油脂屬于酯類，酯類，礦物油烴類。礦物油烴類。高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)軟脂酸軟

6、脂酸(C15H31COOH)油酸油酸 (C17H33COOH)飽和飽和脂肪酸脂肪酸單不飽和單不飽和脂肪酸脂肪酸亞油酸亞油酸(C17H31COOH)亞麻酸亞麻酸(C17H29COOH)多不飽和多不飽和脂肪酸脂肪酸不飽和不飽和脂肪酸脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸知識(shí)拓展知識(shí)拓展例有下列物質(zhì)：例有下列物質(zhì)：其中屬于油脂的是其中屬于油脂的是_，能使溴水褪色的是，能使溴水褪色的是_、二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì)v1密度比水的密度小，為密度比水的密度小，為0.90.95g/cm3v2有明顯的油膩感有明顯的油膩感v3不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑v4是一種良好的有機(jī)溶劑是一種良好的有機(jī)

7、溶劑v5當(dāng)高級(jí)脂肪酸中當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烯烴基烯烴基多時(shí)大多時(shí)大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級(jí)脂肪酸中多為液態(tài)的油；當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烷烷烴基烴基多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。1 1、油脂的水解、油脂的水解 完成油脂在酸性條件水解的方程式：完成油脂在酸性條件水解的方程式： 可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油堿性條件堿性條件 肥皂的主要成分肥皂的主要成分c c、油脂在人體的消化、油脂在人體的消化1工業(yè)上用油脂水解來工業(yè)上用油脂水解來制造高級(jí)脂肪酸和甘油制造高級(jí)脂肪酸和甘油；2油脂在人體中（酶作用下）水解，生成脂肪酸油脂在人體中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為

8、和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營(yíng)養(yǎng)人體的營(yíng)養(yǎng)；3用于用于制作肥皂制作肥皂。油脂水解的價(jià)值：油脂水解的價(jià)值：油脂的水解油脂的水解RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2+3 H2O3 RCOOH+HOCH2HOCHHOCH23 NaOH3 RCOONa皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)稀稀H2SO4生產(chǎn)流程生產(chǎn)流程 問題與討論問題與討論問題：如何檢驗(yàn)油脂是否完全水解。問題：如何檢驗(yàn)油脂是否完全水解。 討論：肥皂的有效成分是高級(jí)脂肪酸鈉，討論：肥皂的有效成分是高級(jí)脂肪酸鈉，高級(jí)脂肪酸鈉為什么會(huì)有去污功能的呢？高級(jí)脂肪酸鈉為什么會(huì)有去污功能的呢？油脂水解完全的標(biāo)志：混合液體不分層油脂水解完全的標(biāo)志：混合液體不分層。2

9、 2、肥皂的去污原理、肥皂的去污原理（1）親水基親水基 肥皂結(jié)構(gòu)中肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或或COO是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；性；（2）憎水基憎水基 肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶于，不溶于水，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；水，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；CH3-(CH2) COO-親水基親水基憎水基憎水基（3）肥皂的去污過程）肥皂的去污過程思考：思考：（1）在硬水中滴加少量肥皂水，為什么會(huì)有白）在硬水中滴加少量肥皂水，為什么會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生？色沉淀產(chǎn)生？（2）在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗）在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌

10、沾有油脂的器皿？滌沾有油脂的器皿？答：硬水中的答：硬水中的Ca2+或或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂跟肥皂的主要成分硬脂酸鈉起反應(yīng)生成硬脂酸鈣酸鈉起反應(yīng)生成硬脂酸鈣Ca (c17H35COO)2或或硬脂酸鎂硬脂酸鎂Mg (C17H35COO)2沉淀。沉淀。答：熱的純堿溶液呈堿性，油脂在堿性溶液中答：熱的純堿溶液呈堿性，油脂在堿性溶液中能水解生成溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉鹽和甘油能水解生成溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉鹽和甘油。合成洗滌劑的組成：由合成洗滌劑的組成：由憎水基憎水基和和親水基親水基組成，如：組成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(C H2)nC H3SO3N a烷基磺酸鈉烷基

11、磺酸鈉3.合成洗滌劑合成洗滌劑v合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較（1）肥皂）肥皂不不適合在硬水中使用，而合成適合在硬水中使用，而合成洗滌劑使用洗滌劑使用不受不受限制；限制；（2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)強(qiáng)，可以用于，可以用于洗衣機(jī)使用；洗衣機(jī)使用；（3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。油脂的水解油脂的水解RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2+

12、3 H2O3 RCOOH+HOCH2HOCHHOCH2脂肪酶脂肪酶CO2 + H2O + 能量能量完全氧化完全氧化酶酶合理的飲食合理的飲食適量的運(yùn)動(dòng)適量的運(yùn)動(dòng)？氫化氫化 3H2催化劑加壓、加熱油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油脂的氫化油脂的氫化（油脂的硬化）（油脂的硬化）C17H33COOCH2 |C17H33COOCH |C17H33COOCH2C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)油脂兼有油脂兼有酯類酯類和和烯烴烯烴的性質(zhì)的性質(zhì)硬化油的特性：硬化油的特性：（1 1）油脂氫化得到的硬化油，也叫人造脂肪；）油脂氫化得到的

13、硬化油，也叫人造脂肪；（2 2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變（為什么？）；）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變（為什么？）；（3 3）硬化油便于運(yùn)輸；）硬化油便于運(yùn)輸；（4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等 的原料。的原料。油氫化油中有些是反式的。過量食用反式脂肪酸危害健康油氫化油中有些是反式的。過量食用反式脂肪酸危害健康3、油脂的用途、油脂的用途（1）人類的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物之一）人類的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物之一（2）重要的化工原料）重要的化工原料 油脂的變質(zhì)酸敗油脂的變質(zhì)酸敗 動(dòng)植物油脂中，都含有油酸。由于動(dòng)植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有油酸中含有雙

14、鍵雙鍵，在空氣中放置時(shí)間久了，在空氣中放置時(shí)間久了，由于由于氧化氧化而產(chǎn)生過氧化物和醛類等，使油脂而產(chǎn)生過氧化物和醛類等，使油脂變質(zhì)，帶有一種難聞的變質(zhì)，帶有一種難聞的“哈喇哈喇”味，這種油味，這種油脂就不能食用了。油炸食品在空氣中也容易脂就不能食用了。油炸食品在空氣中也容易被氧化，因此在包裝在常加入一小包抗氧化被氧化，因此在包裝在常加入一小包抗氧化劑。劑。 資料卡片資料卡片油脂的結(jié)構(gòu)油脂的結(jié)構(gòu)R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 學(xué)學(xué) 性性 質(zhì)質(zhì) 水解反應(yīng)水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）（皂化反應(yīng)） 氫（硬）化反應(yīng)氫（硬）化反應(yīng) 不飽和烴基的加成不飽和烴基的加成油脂的用途油脂的用途 食用食

15、用 工業(yè)原料工業(yè)原料例例1下列有關(guān)植物油和礦物油的敘述不正確的下列有關(guān)植物油和礦物油的敘述不正確的是是_A植物油和礦物油都是碳?xì)浠衔镏参镉秃偷V物油都是碳?xì)浠衔顱植物油和礦物油都不溶于水，且密度都比水小植物油和礦物油都不溶于水，且密度都比水小C植物油和礦物油都沒有固定的沸點(diǎn)植物油和礦物油都沒有固定的沸點(diǎn)D植物油可使溴水褪色，礦物油不能使溴水褪色植物油可使溴水褪色，礦物油不能使溴水褪色E用熱的堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油用熱的堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油.物物質(zhì)質(zhì)油脂油脂礦物油礦物油脂肪脂肪油油組組成成多種高級(jí)脂肪酸的甘油多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯酯多種烴多種烴(石油及其分餾產(chǎn)石油及其分餾產(chǎn)品品)含飽

16、和烴基含飽和烴基多多含含不飽和不飽和烴基烴基多多性性質(zhì)質(zhì)固態(tài)或半固固態(tài)或半固態(tài)態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水具有烴的性質(zhì)，不能水解解鑒鑒別別加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，溶液，加熱，紅色變淺加熱，紅色變淺(油層體油層體積減小或分層消失積減小或分層消失)加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，溶液，加熱，無變化加熱，無變化例例2(1)油酸的化學(xué)式為油酸的化學(xué)式為C17H33COOH，結(jié)構(gòu)中含有，結(jié)構(gòu)中含有 和和 兩種官能團(tuán)，通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)兩種官能團(tuán)，通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn) 的方法是的方法是_通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)

17、COOH的的方法是方法是_(2)一種油脂一種油脂1.768 g完全催化加氫，需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣完全催化加氫，需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣134.4 mL，同物質(zhì)的量的該油脂氫化后，皂化消耗，同物質(zhì)的量的該油脂氫化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若該油脂是簡(jiǎn)單甘油酯，寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，若該油脂是簡(jiǎn)單甘油酯，寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_答案答案(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的含酚酞的NaOH溶液，紅色變淺溶液，紅色變淺例：科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人 體內(nèi)的作用原理?；卮鹣铝袉栴}：（1）已知M的相對(duì)分

18、子質(zhì)量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%，則M的分子式為。（2）由烴A經(jīng)下列途徑可得M。中的提示：C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+H2O濃硫酸濃硫酸硝酸乙酯硝酸乙酯A脂肪酸脂肪酸BM反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式分子式設(shè)為分子式設(shè)為xyzm求出求出mol中、中、的物、的物質(zhì)的量。質(zhì)的量。（3）C是是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，相和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為對(duì)分子質(zhì)量為134，寫出，寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （4）若）若0.1mol與足量的金屬鈉反應(yīng)，則天需消與足量的金屬鈉反應(yīng)，則天需消耗耗g金屬鈉。金屬鈉。(3)的提示：CH3COOH+HOR