第2章-植物化學物

1、植物化學物植物化學物 掌握內容掌握內容 植物化學物的分類及生物學作用植物化學物的分類及生物學作用硫化物、黃酮類化合物的生物學作用硫化物、黃酮類化合物的生物學作用 熟悉內容熟悉內容大豆皂甙、大豆皂甙、異硫氰酸鹽類化合物的生物學異硫氰酸鹽類化合物的生物學作用作用第一節(jié)第一節(jié) 植物化學物概述植物化學物概述n初級代謝產物初級代謝產物n主要是碳水化合物、主要是碳水化合物、蛋白質和脂肪蛋白質和脂肪n其主要作用其主要作用: 進行進行植物細胞的能量代植物細胞的能量代謝和結構重建。謝和結構重建。n次級代謝產物次級代謝產物n除個別是維生素前除個別是維生素前體物外均是非營養(yǎng)體物外均是非營養(yǎng)素成分現(xiàn)統(tǒng)稱為素成分現(xiàn)統(tǒng)稱

2、為植物化學物植物化學物.n(phytochemicals) 植物化學物概述植物化學物概述n植物含有多種低分子量的次級代謝產物。植物含有多種低分子量的次級代謝產物。n是生物進化過程中植物維持其與周圍環(huán)境是生物進化過程中植物維持其與周圍環(huán)境( (包括紫外線包括紫外線) )相互作用的生物活性分子。相互作用的生物活性分子。n大量的流行病學調查結果證明，在蔬菜水大量的流行病學調查結果證明，在蔬菜水果中含有一些生物活性物質，它們果中含有一些生物活性物質，它們具有保具有保護人體和預防慢性疾病的作用護人體和預防慢性疾病的作用，引起了營，引起了營養(yǎng)學家對植物次級代謝產物的興趣。養(yǎng)學家對植物次級代謝產物的興趣。

3、植物次級代謝產物對健康具有有益和有害植物次級代謝產物對健康具有有益和有害的雙重作用。的雙重作用。n在正常攝食條件下，幾乎所有天然成分在正常攝食條件下，幾乎所有天然成分(除除少數(shù)例外，如馬鈴薯中的龍葵素少數(shù)例外，如馬鈴薯中的龍葵素)對機體都對機體都是無害的，許多過去認為對健康不利的植是無害的，許多過去認為對健康不利的植物化學物如卷心菜中存在的物化學物如卷心菜中存在的蛋白酶抑制劑蛋白酶抑制劑和和芥子油甙芥子油甙是有害于健康的，現(xiàn)在卻發(fā)現(xiàn)是有害于健康的，現(xiàn)在卻發(fā)現(xiàn)它們有明顯的抗氧化和抑制腫瘤的作用。它們有明顯的抗氧化和抑制腫瘤的作用。 一、植物化學物的分類一、植物化學物的分類n按按化學結構化學結構或

4、或功能特點功能特點進行分類。進行分類。n幾組主要的植物化學物列于表幾組主要的植物化學物列于表21，從該表中可見它們的生理作用有很從該表中可見它們的生理作用有很大區(qū)別。大區(qū)別。表表2-1植物化學物的分類及其主要作用植物化學物的分類及其主要作用植物化植物化學物學物生物學作用生物學作用抗抗癌癌抗抗 微微生生 物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免 疫疫調調 節(jié)節(jié)抑抑 制制炎炎 癥癥影影 響響血血 壓壓降降 膽膽固固 醇醇調調 節(jié)節(jié)血血 糖糖促促 進進消消 化化類胡蘿卜類胡蘿卜素素植物固醇植物固醇皂皂 甙甙芥子油甙芥子油甙多多 酚酚蛋白酶抑蛋白酶抑制劑制劑單萜類單萜類植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植 酸

5、酸 分類分類 (一一)類胡蘿卜素類胡蘿卜素n類胡蘿卜素是水果類胡蘿卜素是水果和蔬菜中廣泛存在和蔬菜中廣泛存在的植物次級代謝產的植物次級代謝產物，通常分成無氧物，通常分成無氧和含氧兩種類型。和含氧兩種類型。 分類分類 (一一)類胡蘿卜素類胡蘿卜素n在自然界存在的在自然界存在的700多種天然類胡蘿卜多種天然類胡蘿卜素中，對人體營養(yǎng)有意義的大約在素中，對人體營養(yǎng)有意義的大約在4050種。種。人類血清中人類血清中含有不同比例的類胡含有不同比例的類胡蘿卜素，主要蘿卜素，主要以無氧型以無氧型類胡蘿卜素的形類胡蘿卜素的形式式存在存在，如，如和和胡蘿卜素和番茄胡蘿卜素和番茄紅素。紅素。 分類分類( (二二)

6、)植物固醇植物固醇(phytosterols)(phytosterols)n 主要存在于植物的主要存在于植物的種籽種籽及其及其油料油料中，中，與膽固醇的結構區(qū)別是增加了一個側鏈與膽固醇的結構區(qū)別是增加了一個側鏈,可抑制膽固醇的吸收可抑制膽固醇的吸收,降低膽固醇的作降低膽固醇的作用。用。 分類分類( (三三) )皂甙皂甙(saponins)(saponins)n是一類具有苦味的化合物，可是一類具有苦味的化合物，可與蛋白質和與蛋白質和脂類脂類(如膽固醇如膽固醇)形成復合物形成復合物，豆科植物中皂，豆科植物中皂甙特別豐富。由于皂甙具有溶血的特性，甙特別豐富。由于皂甙具有溶血的特性，一直被認為對健康有

7、害，人群實驗卻未能一直被認為對健康有害，人群實驗卻未能證實其危害。目前一些國家已批準將某些證實其危害。目前一些國家已批準將某些皂甙作為食品添加劑用于飲料，如皂甙作為食品添加劑用于飲料，如美國和美國和加拿大將其作為泡沫穩(wěn)定劑用在啤酒中加拿大將其作為泡沫穩(wěn)定劑用在啤酒中，英國用在無酒精飲料中英國用在無酒精飲料中。 分類分類( (四四) )芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)(glucosinolates)n存在于所有十字花科植物中，降解產物具存在于所有十字花科植物中，降解產物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中助于植物中葡糖硫苷酶葡糖硫苷

8、酶的作用，植物組織的作用，植物組織的的機械性損傷機械性損傷可將芥子油甙轉變?yōu)橛袑嶋H可將芥子油甙轉變?yōu)橛袑嶋H活性的物質，即異硫氰酸鹽、硫氰酸鹽和活性的物質，即異硫氰酸鹽、硫氰酸鹽和吲哚。白菜加熱，芥子油甙含量可減少吲哚。白菜加熱，芥子油甙含量可減少3060。芥子油甙的代謝產物可在小腸完。芥子油甙的代謝產物可在小腸完全吸收。全吸收。 分類分類( (五五) )多酚多酚(polyphenols)(polyphenols)n是所有酚類衍生物的總稱，主要為是所有酚類衍生物的總稱，主要為酚酸酚酸(包括羥基肉桂酸包括羥基肉桂酸)和和類黃酮類黃酮(主要存在于主要存在于水果和蔬菜的外層及整粒的谷物中水果和蔬菜的外

9、層及整粒的谷物中)。 多多 酚酚n新鮮蔬菜中的多酚可高達新鮮蔬菜中的多酚可高達0.1，例如萵苣，例如萵苣綠葉；綠葉；n綠葉蔬菜中類黃酮的含量隨著蔬菜的成熟綠葉蔬菜中類黃酮的含量隨著蔬菜的成熟而增高。戶外大地蔬菜中類黃酮的含量明而增高。戶外大地蔬菜中類黃酮的含量明顯高于大棚蔬菜中的含量。最常見的類黃顯高于大棚蔬菜中的含量。最常見的類黃酮是酮是槲皮素槲皮素。 分類分類( (六六) ) 蛋白酶抑制劑蛋白酶抑制劑n存在于所有植物中，特別是存在于所有植物中，特別是豆類豆類、谷類谷類等等種籽種籽中含量更高。中含量更高。n哺乳動物腸道中的蛋白酶抑制劑主要阻礙哺乳動物腸道中的蛋白酶抑制劑主要阻礙內源性蛋白酶內

10、源性蛋白酶(如胰蛋白酶如胰蛋白酶)的活性，導致機的活性，導致機體加強消化酶的合成反應。體加強消化酶的合成反應。n蛋白酶是使一些癌癥具有侵襲能力的重要蛋白酶是使一些癌癥具有侵襲能力的重要因子因子，蛋白酶抑制劑與蛋白酶形成復合物，蛋白酶抑制劑與蛋白酶形成復合物 ，阻斷酶的催化位點。，阻斷酶的催化位點。 蛋白酶抑制劑蛋白酶抑制劑n人體平均每日攝入的胰蛋白酶抑制劑約為人體平均每日攝入的胰蛋白酶抑制劑約為295mg，素食者攝入的蛋白酶抑制劑更多。，素食者攝入的蛋白酶抑制劑更多。n所吸收的蛋白酶抑制劑能以生物活性形式所吸收的蛋白酶抑制劑能以生物活性形式在各組織中被檢測出來，在各組織中被檢測出來，主要具有抑

11、制腫主要具有抑制腫瘤和抗氧化的作用瘤和抗氧化的作用。 分類分類( (七七) )單萜類單萜類(monoterpenes)n調料類植物調料類植物中所存在的植物化學物主要是中所存在的植物化學物主要是典型的食物單萜類物質，如薄荷中的典型的食物單萜類物質，如薄荷中的薄荷薄荷醇醇、香菜種籽中的、香菜種籽中的香芹酮香芹酮、柑桔油中的、柑桔油中的檸檸檬油精檬油精。單萜類物質的每日攝入量大約為。單萜類物質的每日攝入量大約為150mg150mg。 分類分類( (八八) )植物雌激素植物雌激素n存在于植物中，可結合到哺乳動物體內雌激素受存在于植物中，可結合到哺乳動物體內雌激素受體上并能發(fā)揮類似于內源性雌激素作用的成

12、分。體上并能發(fā)揮類似于內源性雌激素作用的成分。n異黃酮異黃酮(isoflavones)和木聚素和木聚素:化學結構是多酚類化學結構是多酚類物質，屬于植物雌激素。物質，屬于植物雌激素。異黃酮幾乎全部存在于異黃酮幾乎全部存在于大豆和大豆制品中大豆和大豆制品中。n植物雌激素的作用只占人體雌激素作用的植物雌激素的作用只占人體雌激素作用的0.1，尿中植物雌激素的含量可比內源性雌激素高尿中植物雌激素的含量可比內源性雌激素高101000倍。倍。n植物雌激素可發(fā)揮植物雌激素可發(fā)揮雌激素雌激素和和抗雌激素抗雌激素兩種作用。兩種作用。 分類分類( (九九) )硫化物硫化物(sulphides)(sulphides)

13、n大蒜中的主要活性物質是氧化形式的大蒜中的主要活性物質是氧化形式的二丙二丙烯基二硫化物烯基二硫化物, ,稱蒜素稱蒜素(allicin);(allicin);n蒜素中的基本物質是蒜素中的基本物質是蒜苷蒜苷, ,結構受損時，蒜結構受損時，蒜苷在苷在蒜氨酸酶蒜氨酸酶的作用下形成蒜素。新鮮大的作用下形成蒜素。新鮮大蒜中蒜素的含量可高達蒜中蒜素的含量可高達4g4gkgkg。n白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶不能形成具有生物活性的硫化物代謝產物。不能形成具有生物活性的硫化物代謝產物。 分類分類( (十十) )植酸植酸存在于存在于豆類豆類和和谷類谷類食物中，富含磷的食

14、物中，富含磷的一種有機化合物，一種有機化合物，逐漸在證實其有抗逐漸在證實其有抗癌、抗氧化、調節(jié)癌、抗氧化、調節(jié)免疫功能、抗血小免疫功能、抗血小板等方面的生物功板等方面的生物功能。能。 二、植物化學物的生物學作用二、植物化學物的生物學作用n( (一一) )抗癌作用抗癌作用n( (二二) )抗氧化作用抗氧化作用n( (三三) )免疫調節(jié)作用免疫調節(jié)作用n( (四四) )抗微生物作用抗微生物作用n( (五五) )降低膽固醇作用降低膽固醇作用( (一一) )抗癌作用抗癌作用n各種癌癥類型中有各種癌癥類型中有1/3與營養(yǎng)因素有關。蔬與營養(yǎng)因素有關。蔬菜和水果中所富含的植物化學物多有防止菜和水果中所富含的

15、植物化學物多有防止人類癌癥發(fā)生的潛在作用，大約有人類癌癥發(fā)生的潛在作用，大約有30余種余種植物化學物質可降低人群癌癥發(fā)病率。植物化學物質可降低人群癌癥發(fā)病率。n癌癥的發(fā)生是一個多階段過程，植物化學癌癥的發(fā)生是一個多階段過程，植物化學物幾乎可以在每一個階段抑制腫瘤的發(fā)生。物幾乎可以在每一個階段抑制腫瘤的發(fā)生。n動物試驗中發(fā)現(xiàn)，某些植物性食物可動物試驗中發(fā)現(xiàn)，某些植物性食物可抑制抑制自發(fā)性腫瘤和化學物誘導性腫瘤自發(fā)性腫瘤和化學物誘導性腫瘤；研究證明研究證明 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用 抗癌作用抗癌作用n致癌物致癌物(如亞硝胺如亞硝胺)通常以未活化的形式通常以未活化的形式被體內攝取

16、被體內攝取,由由相酶相酶( (如細胞色素如細胞色素P450)P450)介導的內源性生物活化是介導的內源性生物活化是致癌的先決條致癌的先決條件件,而而相酶相酶( (谷胱甘肽谷胱甘肽-S-S-轉移酶轉移酶,GST),GST)通常是對已活化的通常是對已活化的致癌物發(fā)揮減毒作用。致癌物發(fā)揮減毒作用。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用 抗癌作用抗癌作用n植物化學物植物化學物(如芥子油甙、多酚、單萜類、如芥子油甙、多酚、單萜類、硫化物等硫化物等)通過抑制通過抑制相酶和誘導相酶和誘導相酶相酶來抑制致癌作用來抑制致癌作用，如十字花科植物提取，如十字花科植物提取的芥子油甙的代謝物蘿卜硫素可活化細的芥

17、子油甙的代謝物蘿卜硫素可活化細胞培養(yǎng)系統(tǒng)中具有去毒作用的胞培養(yǎng)系統(tǒng)中具有去毒作用的相酶相酶-苯苯醌還原酶醌還原酶 n某些某些酚酸酚酸可與活化的致癌劑發(fā)生共價結可與活化的致癌劑發(fā)生共價結合并掩蓋合并掩蓋DNA與致癌劑的結合位點，與致癌劑的結合位點，可可抑制由抑制由DNA損傷所造成的致癌作用損傷所造成的致癌作用。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用 抗癌作用抗癌作用n 植物雌激素對機體激素代謝有影響。動物植物雌激素對機體激素代謝有影響。動物試驗表明，植物雌激素和芥子油甙的代謝試驗表明，植物雌激素和芥子油甙的代謝物吲哚物吲哚-3-甲醇可影響雌激素的代謝。雌激甲醇可影響雌激素的代謝。雌激素對

18、某些腫瘤生長有輕度促進作用，而素對某些腫瘤生長有輕度促進作用，而植植物性雌激素可降低雌激素的促癌作用物性雌激素可降低雌激素的促癌作用。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用 （二）抗氧化作用（二）抗氧化作用n癌癥與心血管疾病的發(fā)病機制與反應性氧癌癥與心血管疾病的發(fā)病機制與反應性氧分子及自由基的存在有關。分子及自由基的存在有關。n保護系統(tǒng)保護系統(tǒng)： 1、抗氧化酶系統(tǒng)（、抗氧化酶系統(tǒng)（SOD、GSH-Px 等）等） 2、內源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、內源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、a-硫辛酸、輔酶硫辛酸、輔酶Q10等）等） 3、營養(yǎng)素（、營養(yǎng)素（VE、VC等）等） 4、植物化學物（類胡蘿

19、卜素、多酚、植物、植物化學物（類胡蘿卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制劑、硫化物等。）雌激素、蛋白酶抑制劑、硫化物等。） 抗氧化作用抗氧化作用n在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚抗氧化作用最高?？寡趸饔米罡?。n紅葡萄酒中的多酚可更有效地紅葡萄酒中的多酚可更有效地保護低密度保護低密度脂蛋白膽固醇不被氧化脂蛋白膽固醇不被氧化。某些種類的蔬菜。某些種類的蔬菜對對DNA氧化性損傷具有保護作用。氧化性損傷具有保護作用。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用( (三三) )免疫調節(jié)作用免疫調節(jié)作用n類胡蘿卜類胡蘿卜素對免疫功能有調節(jié)作用；素對免疫功能有調節(jié)作

20、用；n類黃酮類黃酮具有免疫抑制作用；具有免疫抑制作用；n皂甙皂甙、硫化物硫化物和和植酸植酸具有增強免疫功能的具有增強免疫功能的作用。作用。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用( (四四) )抗微生物作用抗微生物作用n蒜素蒜素是大蒜中的硫化物，有很強的抗微生物是大蒜中的硫化物，有很強的抗微生物作用。作用。n芥子油甙的代謝物芥子油甙的代謝物異硫氰酸鹽異硫氰酸鹽和和硫氰酸鹽硫氰酸鹽具具有抗微生物活性。有抗微生物活性。n混合食用水芹、金蓮花和辣根后，泌尿道中混合食用水芹、金蓮花和辣根后，泌尿道中芥子油甙的代謝物能夠達到治療尿路感染的芥子油甙的代謝物能夠達到治療尿路感染的有效濃度。有效濃度。n

21、酸莓酸莓和和黑莓黑莓可預防和治療感染性疾病?？深A防和治療感染性疾病。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用( (五五) )降膽固醇作用降膽固醇作用n植物化學物（皂甙、植物固醇、硫化物植物化學物（皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等）有和生育三烯酚等）有降低血膽固醇水平降低血膽固醇水平的作用的作用.n用提取的植物固醇，如用提取的植物固醇，如谷固醇谷固醇治療高治療高膽固醇血癥膽固醇血癥，取得一定效果。，取得一定效果。n植物固醇可植物固醇可減少膽固醇的腸外吸收減少膽固醇的腸外吸收。植物化學物降低膽固醇的作用機制植物化學物降低膽固醇的作用機制皂甙皂甙: :n在腸中與初級膽酸結合形成微團，微團不

22、在腸中與初級膽酸結合形成微團，微團不能通過腸壁而能通過腸壁而減少了膽酸的吸收減少了膽酸的吸收，使膽酸，使膽酸的排出增加；的排出增加；n皂甙可增加初級膽酸在肝臟中的合成，皂甙可增加初級膽酸在肝臟中的合成，降降低血中的膽固醇濃度低血中的膽固醇濃度。n生育三烯酚、硫化物：生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中膽固醇可抑制肝中膽固醇代謝的關鍵酶（代謝的關鍵酶（HMG-CoA ）。）。 植物化學物的生物學作用植物化學物的生物學作用n植物化學物還具有調節(jié)血壓、血糖和血凝植物化學物還具有調節(jié)血壓、血糖和血凝以及抑制炎癥等作用。以及抑制炎癥等作用。對健康保護作用的流行病學證據(jù)對健康保護作用的流行病學證據(jù)n200多項流

23、行病學研究結果證實：大量食用多項流行病學研究結果證實：大量食用蔬菜和水果可以預防人類多種癌癥的發(fā)生蔬菜和水果可以預防人類多種癌癥的發(fā)生 ，發(fā)生率大約，發(fā)生率大約低低50。尤其對胃腸道、肺。尤其對胃腸道、肺和口腔喉的上皮腫瘤。和口腔喉的上皮腫瘤。n乳腺癌和前列腺癌與食用大量蔬菜有關。乳腺癌和前列腺癌與食用大量蔬菜有關。n流行病學證據(jù)還顯示攝入大量蔬菜和水果流行病學證據(jù)還顯示攝入大量蔬菜和水果可降低男性可降低男性腦卒中腦卒中的危險性。的危險性。 對健康保護作用的流行病學證據(jù)對健康保護作用的流行病學證據(jù)n目前已建立了目前已建立了食物食物和和體液中體液中多種植物化學多種植物化學物物的檢測方法的檢測方法

24、，而且能夠對其，而且能夠對其濃度濃度、生物生物利用率利用率和和生物動力學生物動力學進行評價。但對某些進行評價。但對某些植物化學物與特殊疾病發(fā)病率之間的關系，植物化學物與特殊疾病發(fā)病率之間的關系，尚需進一步的流行病學調查及實驗研究，尚需進一步的流行病學調查及實驗研究，還需要識別出一些短期的生物標志物作為還需要識別出一些短期的生物標志物作為健康保護作用的指標。健康保護作用的指標。 對健康保護作用的流行病學證據(jù)對健康保護作用的流行病學證據(jù)n隨著生命科學研究的不斷深入和發(fā)展，營隨著生命科學研究的不斷深入和發(fā)展，營養(yǎng)學家將會準確地告訴人們應吃哪種食物，養(yǎng)學家將會準確地告訴人們應吃哪種食物，吃多少，而不是

25、像今天這樣籠統(tǒng)地說吃多少，而不是像今天這樣籠統(tǒng)地說“多多吃蔬菜和水果吃蔬菜和水果”。 n某些某些人工培育人工培育或或基因工程基因工程生產的植物化學生產的植物化學物，按正常飲食習慣使用也可能會產生毒物，按正常飲食習慣使用也可能會產生毒性作用性作用 。第二節(jié)第二節(jié) 多酚類化合物多酚類化合物酚酸及類黃酮酚酸及類黃酮一、黃酮類化合物的結構與類型一、黃酮類化合物的結構與類型n黃酮類化合物黃酮類化合物(flavonoids)亦稱類黃酮，亦稱類黃酮，是廣泛存在于植物界的一大類多酚化合是廣泛存在于植物界的一大類多酚化合物，多以甙類形式存在，也有一部分以物，多以甙類形式存在，也有一部分以游離形式存在。黃酮類化合

26、物泛指游離形式存在。黃酮類化合物泛指兩個兩個苯環(huán)苯環(huán)(A與與B環(huán)環(huán))通過通過中央中央三碳鏈相互連接三碳鏈相互連接而形成一系列化合物，結構式見圖而形成一系列化合物，結構式見圖21。n天然黃酮類化合物系為上述基本母體的衍天然黃酮類化合物系為上述基本母體的衍生物，常見的取代基有生物，常見的取代基有-OH、-OCH3等。等。其中主要有其中主要有6類：類：黃酮及黃酮醇類黃酮及黃酮醇類，該類，該類的槲皮素及其甙類為植物界分布最廣、最的槲皮素及其甙類為植物界分布最廣、最多的黃酮類化合物；多的黃酮類化合物；二氫黃酮及二氫黃二氫黃酮及二氫黃酮醇類酮醇類，存在于精煉玉米油中；，存在于精煉玉米油中；黃烷醇黃烷醇類類

27、，茶葉中的茶多酚主要是由兒茶素組成。，茶葉中的茶多酚主要是由兒茶素組成。異黃酮及二氫異黃酮類異黃酮及二氫異黃酮類，主要存在于豆，主要存在于豆科等植物中，如葛根素、大豆素；科等植物中，如葛根素、大豆素；雙黃雙黃酮類，酮類，多見于裸子植物中，如銀杏黃酮；多見于裸子植物中，如銀杏黃酮；其它，如其它，如查耳酮、花色甙等查耳酮、花色甙等。生物活性生物活性n抗氧化活性抗氧化活性，不同的黃酮類化合物具有不同的抗氧化活，不同的黃酮類化合物具有不同的抗氧化活性，它們對自由基清除作用的強弱主要性，它們對自由基清除作用的強弱主要與其結構有關與其結構有關：n清除自由基能力清除自由基能力與羥基的位置和數(shù)目有關與羥基的位

28、置和數(shù)目有關，酚羥基數(shù)，酚羥基數(shù)目越多，則可與活性自由基結合的氫原子也越多；目越多，則可與活性自由基結合的氫原子也越多；nB環(huán)上環(huán)上鄰二酚羥基鄰二酚羥基的存在可極大地增強其抗氧化活性，的存在可極大地增強其抗氧化活性，這是高效黃酮類抗氧化劑的結構基礎，一般具有強抗氧這是高效黃酮類抗氧化劑的結構基礎，一般具有強抗氧化活性的黃酮類均有化活性的黃酮類均有3，4鄰苯二酚結構鄰苯二酚結構；n高效黃酮類抗氧化劑大多具有高效黃酮類抗氧化劑大多具有5，7位酚羥基位酚羥基，這兩處，這兩處酚羥基易與金屬離子絡合，且酚羥基易與金屬離子絡合，且7位羥基具有較強的酸性位羥基具有較強的酸性，利于發(fā)揮抗氧化作用；利于發(fā)揮抗氧

29、化作用；n雙鍵、羥基成甙、雙鍵、羥基成甙、4位羰基及羥基的甲氧基化位羰基及羥基的甲氧基化等對黃等對黃酮類化合物的抗氧化作用均有影響。酮類化合物的抗氧化作用均有影響。 二、黃酮類化合物的生物學作用二、黃酮類化合物的生物學作用n( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用n( (二二) )抗腫瘤作用抗腫瘤作用n( (三三) )保護心血管作用保護心血管作用n( (四四) )抗突變作用抗突變作用n( (五五) )其他生物學作用其他生物學作用 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用n抗氧化性能抗氧化性能和和清除自由基清除自由基的能力的能力 1、直接清除自由基、直接清

30、除自由基 n黃酮類化合物可黃酮類化合物可阻斷阻斷自由基傳遞過程，中自由基傳遞過程，中斷鏈鎖反應。斷鏈鎖反應。n阻止阻止不飽和脂肪酸、花生四烯酸的不飽和脂肪酸、花生四烯酸的過氧化過氧化 ，減少對生物膜的破壞。，減少對生物膜的破壞。n還可經(jīng)單電子轉移方式直接還可經(jīng)單電子轉移方式直接清除單線態(tài)氧清除單線態(tài)氧、羥自由基羥自由基等。等。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用2、間接清除體內自由基、間接清除體內自由基 n可與蛋白質進行沉淀，作用于與自由基有關的酶，可與蛋白質進行沉淀，作用于與自由基有關的酶，槲皮素槲皮素可抑制可抑制黃嘌呤氧化酶黃嘌呤氧化酶的活

31、性，對的活性，對細胞色素細胞色素P450也有抑制作用，抑制體內的也有抑制作用，抑制體內的脂質過氧化脂質過氧化過程。過程。n與具有誘導氧化作用的金屬離于絡合。與具有誘導氧化作用的金屬離于絡合。n與其它營養(yǎng)素合用時可具有協(xié)同作用，如兒茶素與其它營養(yǎng)素合用時可具有協(xié)同作用，如兒茶素與維生素與維生素C、維生素、維生素E合用時抗氧化效果更好。合用時抗氧化效果更好。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用 ( (二二) )抗腫瘤作用抗腫瘤作用n茶葉的抗癌作用機制主要包括阻斷亞硝茶葉的抗癌作用機制主要包括阻斷亞硝胺類致癌物的合成、干擾致癌物在體內胺類致癌物的合成、干擾致癌物在體內活化、清除自由基、

32、抗突變、對腫瘤細活化、清除自由基、抗突變、對腫瘤細胞直接抑制、增強機體的免疫功能等。胞直接抑制、增強機體的免疫功能等。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (二二) )抗腫瘤作用抗腫瘤作用n大豆異黃酮大豆異黃酮是大豆及其制品中的一類黃酮是大豆及其制品中的一類黃酮類化合物，主要有黃豆甙原和染料木苷，類化合物，主要有黃豆甙原和染料木苷，具有雌激素活性，具有雌激素活性，對雌激素表現(xiàn)為拮抗作對雌激素表現(xiàn)為拮抗作用，因而對激素相關的癌癥用，因而對激素相關的癌癥(如乳腺癌如乳腺癌)有保有保護作用。護作用。n還可抑制調節(jié)細胞分化的酪氨酸激酶活性還可抑制調節(jié)細胞分化的酪氨酸激酶活性 n也可抑制

33、也可抑制DNA修復的交聯(lián)異構酶。修復的交聯(lián)異構酶。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (二二) )抗腫瘤作用抗腫瘤作用n還可作為抗氧化劑防止還可作為抗氧化劑防止DNA氧化性損害，氧化性損害，通過誘導腫瘤細胞凋亡、抑制腫瘤細胞的通過誘導腫瘤細胞凋亡、抑制腫瘤細胞的癌基因表達等抑制腫瘤生長。癌基因表達等抑制腫瘤生長。n此外，腫瘤組織生長快，需要新生血管提此外，腫瘤組織生長快，需要新生血管提供營養(yǎng)，較高濃度染料木黃酮可以供營養(yǎng)，較高濃度染料木黃酮可以抑制腫抑制腫瘤細胞生長所需的血管生成瘤細胞生長所需的血管生成。n對前列腺癌、結腸癌、胃癌和肺癌均有保對前列腺癌、結腸癌、胃癌和肺癌均有

34、保護作用。護作用。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (三三) )保護心血管作用保護心血管作用n黃豆甙元可減少黃豆甙元可減少體內體內膽固醇的合成膽固醇的合成降低血清膽降低血清膽固醇濃度。固醇濃度。染料木黃酮染料木黃酮作為酪氨酸激酶活性抑制作為酪氨酸激酶活性抑制劑劑能阻斷增長因子能阻斷增長因子如血小板源性生長因子、堿如血小板源性生長因子、堿性成纖維細胞生長因子和其它生長因子的作用。性成纖維細胞生長因子和其它生長因子的作用。這些生長因子通過酪氨酸激酶參與動脈粥樣斑塊這些生長因子通過酪氨酸激酶參與動脈粥樣斑塊的生成，而的生成，而染料木黃酮染料木黃酮可抑制凝血酶誘導的血小可抑制凝血酶

35、誘導的血小板激活和凝聚板激活和凝聚減少與動脈粥樣硬化有關的血栓減少與動脈粥樣硬化有關的血栓形成形成。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (三三) )保護心血管作用保護心血管作用n茶多酚茶多酚和和茶色素茶色素在調節(jié)血脂、抗脂質過氧在調節(jié)血脂、抗脂質過氧化、消除自由基、抗凝和促纖溶、抑制主化、消除自由基、抗凝和促纖溶、抑制主動脈脂質斑塊形成等多方面發(fā)揮作用。動脈脂質斑塊形成等多方面發(fā)揮作用。n 葛根素葛根素對心腦血管也同樣具有保護作用。對心腦血管也同樣具有保護作用。n銀杏汁提取物銀杏汁提取物有解痙、降低血清膽固醇及有解痙、降低血清膽固醇及治療心絞痛等功效。治療心絞痛等功效。n原花

36、青素原花青素可通過降低膽固醇水平、減少血可通過降低膽固醇水平、減少血管壁上的膽固醇沉積和抑制血管緊張素酶管壁上的膽固醇沉積和抑制血管緊張素酶的活性來的活性來降低血壓降低血壓。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用 ( (四四) )抗突變作用抗突變作用n 茶提取物可明顯抑制烤牛肉中茶提取物可明顯抑制烤牛肉中二甲基亞砜二甲基亞砜提取物的提取物的致突變性致突變性，對其它，對其它誘變劑的致突誘變劑的致突變性變性也有也有明顯抑制明顯抑制作用。作用。n銀杏葉提取物、葡萄籽提取物原花青素及銀杏葉提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物牛蒡提取物對對Ames菌株有抗突變作用菌株有抗突變作用。n褐變

37、度高、多酚類物質豐富的蔬菜和水果褐變度高、多酚類物質豐富的蔬菜和水果具有較強的抗突變作用，牛蒡屬其中之一。具有較強的抗突變作用，牛蒡屬其中之一。 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (五五) )其他生物學作用其他生物學作用n葛根素葛根素對對細胞免疫功能細胞免疫功能和和非特異性免疫功非特異性免疫功能能均有提高作用均有提高作用n大豆異黃酮大豆異黃酮(亦稱植物雌激素亦稱植物雌激素)可使大鼠骨可使大鼠骨細胞的形成超過骨細胞的消溶，進而細胞的形成超過骨細胞的消溶，進而防止防止了了骨質流失骨質流失。人體試驗初步提示。人體試驗初步提示多吃大豆多吃大豆及其制品可增加骨密度及其制品可增加骨密度。

38、 黃酮類化合物的生物學作用黃酮類化合物的生物學作用( (五五) )其他生物學作用其他生物學作用n茶提取物可使血糖明顯降低，紅茶提取物茶提取物可使血糖明顯降低，紅茶提取物可能具有保護可能具有保護-細胞免受鏈脲霉素毒性作細胞免受鏈脲霉素毒性作用用n原花青素原花青素（1）抗氧化活性；（）抗氧化活性；（2）改善皮膚過）改善皮膚過敏及哮喘；（敏及哮喘；（3）抑制組胺脫羧酶及透明脂酸酶）抑制組胺脫羧酶及透明脂酸酶的活性，對各種關節(jié)炎、胃、十二指腸潰瘍有改的活性，對各種關節(jié)炎、胃、十二指腸潰瘍有改善作用；（善作用；（4）改善視疲勞和抗輻射作用；）改善視疲勞和抗輻射作用；n 葛根素葛根素（1）解酒作用；（）解

39、酒作用；（2）抗膽堿、解痙、）抗膽堿、解痙、增加腦血流量、改善學習記憶等。增加腦血流量、改善學習記憶等。第三節(jié)第三節(jié) 硫化物硫化物大蒜和洋蔥大蒜和洋蔥一、大蒜的化學成分一、大蒜的化學成分n包括糖類、氨基酸類、脂質類、肽類、含包括糖類、氨基酸類、脂質類、肽類、含硫化合物和多種維生素、微量元素等。硫化合物和多種維生素、微量元素等。n 礦物質主要包括礦物質主要包括鎂鎂、鈉鈉、鐵鐵、磷磷、鋅鋅、銅銅、硒硒等。等。n大蒜中幾乎含有人體需要的所有必需氨基大蒜中幾乎含有人體需要的所有必需氨基酸，其中酸，其中半胱氨酸半胱氨酸、組氨酸組氨酸、賴氨酸賴氨酸的含的含量較高。量較高。n維生素主要是維生素主要是VA、V

40、B族和族和VC.n大蒜中還含有前列腺素大蒜中還含有前列腺素A、B和和C,含硫成分含硫成分多達多達30余種。余種。 大蒜的生物學作用大蒜的生物學作用n(一一)抗突變作用抗突變作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)對免疫功能的影響對免疫功能的影響n(四四)抗氧化和延緩衰老的作用抗氧化和延緩衰老的作用 大蒜的生物學作用大蒜的生物學作用 （一）抗突變作用（一）抗突變作用n大蒜提取物具有阻斷由大蒜提取物具有阻斷由“前誘變劑前誘變劑”向向“終誘變劑終誘變劑”轉換的作用。轉換的作用。n在在SOS原噬菌體誘導試驗中，大蒜水提取原噬菌體誘導試驗中，大蒜水提取物能物能對抗甲基硝基亞硝基胍對抗甲基硝基亞硝基胍(M

41、NNG)、絲裂絲裂霉素霉素、苯并芘所誘導的苯并芘所誘導的SOS反應反應。對苯并。對苯并芘誘發(fā)的小鼠遺傳損傷，大蒜提取物也有芘誘發(fā)的小鼠遺傳損傷，大蒜提取物也有保護作用，可使染毒小鼠骨髓細胞微核率保護作用，可使染毒小鼠骨髓細胞微核率及及染色體姊妹單體交換染色體姊妹單體交換率下降。率下降。 大蒜的生物學作用大蒜的生物學作用 （二）抗癌作用（二）抗癌作用n鮮蒜泥和蒜油均可鮮蒜泥和蒜油均可抑制黃曲霉毒素抑制黃曲霉毒素B1誘導腫瘤的誘導腫瘤的發(fā)生并延長腫瘤生長的潛伏期發(fā)生并延長腫瘤生長的潛伏期;n大蒜還可大蒜還可抑制二甲基苯并蒽抑制二甲基苯并蒽誘發(fā)大鼠乳腺癌。誘發(fā)大鼠乳腺癌。n大蒜能大蒜能抑制抑制胃液中

42、的胃液中的硝酸鹽還原為亞硝酸鹽硝酸鹽還原為亞硝酸鹽，從，從而阻斷亞硝胺的合成。而阻斷亞硝胺的合成。n唾液酸唾液酸(sialicacid，SA)是一種有效的是一種有效的腫瘤標志物腫瘤標志物n食用大蒜后腫瘤患者食用大蒜后腫瘤患者SA的含量明顯下降，表明長的含量明顯下降，表明長期食用大蒜有防癌作用。期食用大蒜有防癌作用。 大蒜的生物學作用大蒜的生物學作用 （三）對免疫功能的影響（三）對免疫功能的影響n大蒜能夠提高免疫功能低下小鼠的淋巴細胞轉化大蒜能夠提高免疫功能低下小鼠的淋巴細胞轉化率、促進血清溶血素的形成、提高碳廓清指數(shù)及率、促進血清溶血素的形成、提高碳廓清指數(shù)及對抗由環(huán)磷酰胺所致的胸腺、脾萎縮，

43、說明大蒜對抗由環(huán)磷酰胺所致的胸腺、脾萎縮，說明大蒜對免疫功能低下的小鼠具有提高細胞免疫、體液對免疫功能低下的小鼠具有提高細胞免疫、體液免疫、非特異性免疫功能的作用。免疫、非特異性免疫功能的作用。n我國援外醫(yī)療隊在烏干達用大蒜治療我國援外醫(yī)療隊在烏干達用大蒜治療98例艾滋病例艾滋病患者，有患者，有64例癥狀出現(xiàn)明顯好轉。例癥狀出現(xiàn)明顯好轉。艾滋病是一種艾滋病是一種免疫缺陷病主要是由于免疫系統(tǒng)中免疫缺陷病主要是由于免疫系統(tǒng)中T細胞群大細胞群大量破壞，而使機體喪失自身免疫調節(jié)能力量破壞，而使機體喪失自身免疫調節(jié)能力。硒和。硒和含硫化合物起重要作用含硫化合物起重要作用. 大蒜的生物學作用大蒜的生物學作

44、用 （四）抗氧化和延緩衰老的作用（四）抗氧化和延緩衰老的作用n自由基是一種氧化劑，對生物膜具有多種損傷作自由基是一種氧化劑，對生物膜具有多種損傷作用，線粒體用，線粒體DNA組成結構特殊，易受自由甚的攻組成結構特殊，易受自由甚的攻擊，目前認為擊，目前認為線粒體線粒體DNA的氧化損傷是自由基引的氧化損傷是自由基引起衰老的分子基礎起衰老的分子基礎。大蒜及其水溶性提取物大蒜及其水溶性提取物對羥對羥自由基、超氧陰離子自由基等自由基、超氧陰離子自由基等活性氧有較強的清活性氧有較強的清除能力除能力，從而阻止體內的氧化反應和自由基的產，從而阻止體內的氧化反應和自由基的產生。生。n大蒜提取物可影響正常人皮膚纖維

45、細胞的生長，大蒜提取物可影響正常人皮膚纖維細胞的生長，大約在大約在475天就能使細胞發(fā)生天就能使細胞發(fā)生5566次群體倍增，次群體倍增，說明說明大蒜提取物能延長正常細胞的壽命，具有延大蒜提取物能延長正常細胞的壽命，具有延緩衰老的作用。緩衰老的作用。 第四節(jié)第四節(jié) 皂甙類化合物皂甙類化合物大豆皂甙大豆皂甙一、大豆皂甙的化學結構一、大豆皂甙的化學結構n大豆皂甙是從大豆中提取出來的化學物質，其分大豆皂甙是從大豆中提取出來的化學物質，其分子子由低聚糖與齊墩果烯三萜由低聚糖與齊墩果烯三萜連接而成連接而成;n其水溶性組分主要為糖類，如葡萄糖、半乳糖、其水溶性組分主要為糖類，如葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、

46、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。n 純的皂甙是一種純的皂甙是一種白色粉末白色粉末，具有苦而辛辣味，其，具有苦而辛辣味，其粉末對人體各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可粉末對人體各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可溶溶于水和烯醇于水和烯醇，難溶于乙醚、苯等難溶于乙醚、苯等極性小的有機溶極性小的有機溶劑。劑。 二、大豆皂甙的生物學作用二、大豆皂甙的生物學作用n(一一)抗突變作用抗突變作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)抗氧化作用抗氧化作用n(四四)免疫調節(jié)作用免疫調節(jié)作用n(五五)對心腦血管作用對心腦血管作用n(六六)抗病毒作用抗病毒作用 大豆皂甙的生物學作用大豆皂甙的生物學

47、作用 （一）抗突變作用（一）抗突變作用n大豆皂甙可明顯降低電離輻射誘發(fā)的小鼠大豆皂甙可明顯降低電離輻射誘發(fā)的小鼠骨髓細胞染色體畸變和微核形成。骨髓細胞染色體畸變和微核形成。輻射輻射對對DNA有有直接損傷直接損傷(引起引起DNA斷裂、解聚粘度斷裂、解聚粘度下降等下降等)和和間接損傷間接損傷(使生物體自由基產生加使生物體自由基產生加快，從而造成快，從而造成DNA損傷損傷)作用。從化學結構作用。從化學結構上看上看大豆皂甙大豆皂甙不可能防止輻射對不可能防止輻射對DNA造成造成的直接損傷，的直接損傷，可能是通過減少自由基的產可能是通過減少自由基的產生或加速自由基的消除而使生或加速自由基的消除而使DNA免

48、受損害免受損害。 大豆皂甙的生物學作用大豆皂甙的生物學作用 （二）抗癌作用（二）抗癌作用n大豆皂甙大豆皂甙可抑制人類多種腫瘤細胞可抑制人類多種腫瘤細胞(如胃癌、乳腺如胃癌、乳腺癌、前列腺癌等癌、前列腺癌等)的生長。在離體試驗中的生長。在離體試驗中對鼠白血對鼠白血病細胞病細胞(YAC-1細胞細胞)的的DNA合成有明顯的抑制作合成有明顯的抑制作用用。當。當YAC-1細胞不與大豆皂甙接觸后，其細胞不與大豆皂甙接觸后，其DNA合成的抑制率隨時間延長而下降，說明大豆皂甙合成的抑制率隨時間延長而下降，說明大豆皂甙對腫瘤細胞的抑制作用是可逆的。對腫瘤細胞的抑制作用是可逆的。大豆皂甙可經(jīng)大豆皂甙可經(jīng)簡單擴散或

49、主動轉運等方式進入腫瘤細胞，簡單擴散或主動轉運等方式進入腫瘤細胞，因此因此有人認為有人認為大豆皂甙是通過直接破壞腫瘤細胞膜結大豆皂甙是通過直接破壞腫瘤細胞膜結構而達到抗癌作用的構而達到抗癌作用的。 大豆皂甙的生物學作用大豆皂甙的生物學作用 （三）抗氧化作用（三）抗氧化作用n皂甙因皂甙因抑制血清中脂類氧化抑制血清中脂類氧化而減少過氧化而減少過氧化脂質的生成，從而脂質的生成，從而防止過氧化脂質對細胞防止過氧化脂質對細胞的損傷的損傷。n大豆皂甙能通過自身調節(jié)大豆皂甙能通過自身調節(jié)增加增加SOD含量含量、清除自由基來減輕自由基的損傷。清除自由基來減輕自由基的損傷。 大豆皂甙的生物學作用大豆皂甙的生物學

50、作用（四）免疫調節(jié)作用（四）免疫調節(jié)作用n大豆皂甙對大豆皂甙對T細胞功能有明顯增強作用，細胞功能有明顯增強作用，具有使具有使IL-2分泌增加、促進分泌增加、促進T細胞產生淋細胞產生淋巴因子、提高巴因子、提高B細胞轉化增殖、促進體細胞轉化增殖、促進體液免疫功能的作用。液免疫功能的作用。 大豆皂甙的生物學作用大豆皂甙的生物學作用（五）對心腦血管作用五）對心腦血管作用n皂甙類化學物具有皂甙類化學物具有溶血溶血作用，因此早期視大豆皂作用，因此早期視大豆皂甙為抗營養(yǎng)因子，但同時也說明它具有抗血栓作甙為抗營養(yǎng)因子，但同時也說明它具有抗血栓作用。大豆皂甙用。大豆皂甙可激活纖溶系統(tǒng)，增加纖維蛋白原可激活纖溶系統(tǒng)，增加纖維蛋白原降解產物降解產物，強烈地，強烈地抑制血小板聚集抑制血小板聚集。n大豆皂甙還可抑制纖維蛋白原向纖維蛋白轉化，大豆皂甙還可抑制纖維蛋白原向纖維蛋白轉化，使抗凝